高中化学选修5全书第五章 第二节

第二节应用广泛的高分子材料

[学习目标定位] 1.知道高分子化合物的结构特点和基本性质,知道高聚物的结构与性质的关系。2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。

一、塑料

1.高分子材料概述

(1)按合成材料的用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。

(2)应用广泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维和合成橡胶。

2.塑料的成分及分类

(1)成分

塑料的主要成分是合成高分子化合物,即合成树脂。

(2)分类

3.常见的塑料

(1)聚乙烯

高压聚乙烯低压聚乙烯

合成条件高温、高压,引发剂低压,催化剂

高分子链较短较长

相对分子质量较低较高

密度较低较高

(2)酚醛树脂

①含义：

是用酚类(如苯酚)和醛类(如甲醛)在酸或碱的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。

②制备和结构：

③在酸催化下的化学方程式为

；

。

高分子化合物的结构与性质

线型高分子体型高分子

结构分子中的原子以共价键相互连结,构

成一条很长的卷曲状态的“链”

分子链与分子链之间还有许多共价键

交联起来,形成三维空间的网状结构

溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解,但往往有一定程度的胀大性能具有热塑性,无固定熔点具有热固性,受热不熔化

特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好,有可塑性

例

1下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是()

①高分子化合物的相对分子质量都很大

②纯净的淀粉属于纯净物

③有机高分子的结构分为线型结构、支链型结构和体型结构

④线型高分子具有热固型

⑤高分子材料一般不易燃烧

A.④⑤

B.①③

C.②⑤

D.②④⑤

答案 D

解析淀粉是高分子化合物,属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键,仅以

分子间作用力相结合,故受热易熔化,具有热塑性；有机高分子化合物一般易燃烧。

【考点】高分子化合物的组成、结构和性质

【题点】高分子化合物的结构和特点

例

2生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料,其结构简式为

下列有关PHB的说法中正确的是()

A.PHB是一种聚酯,有固定的熔点

B.PHB的降解过程不需要氧气参加反应

C.合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH

D.通过加聚反应可以制得PHB

答案 C

解析 是高分子化合物,属于混合物,没有固定的熔点；PHB 是聚酯

类高分子化合物,通过缩聚反应制得；其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸,然后被氧化为CO 2和H 2O 。 【考点】塑料

【题点】塑料的制备及单体的推断 二、合成纤维 合成橡胶 1.合成纤维 (1)纤维的分类

纤维?

????

天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝和麻等

化学纤维????? 人造纤维：将木材等天然纤维经化学加工

处理所得的纤维。如黏胶纤维

合成纤维：以煤、石油、天然气和农副产品 为原料加工制得单体，然后经过聚合反 应制得的纤维。如“六大纶”

(2)常见的合成纤维 ①合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶,其中被称作“人造棉花”

的是维纶。

②涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。写出生成涤纶的化学方程式：

催化剂

。

2．合成橡胶 (1)橡胶的分类

橡胶?

????

天然橡胶

合成橡胶???

?? 通用橡胶?????

丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶特种橡胶

?

???

? 聚硫橡胶：有耐油性硅橡胶：有耐热、耐寒性

(2)合成橡胶

①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成。

②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

(3)常见的橡胶

①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主

的聚1,3-丁二烯。化学方程式为n CH2

1===CH

2

—CH

3

===CH2

4

――→

催化剂

。

②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：

和。

有机高分子化学反应的特点

(1)与结构的关系：结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。

(2)常见的有机高分子化学反应

①降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降解、光降解等。

②橡胶硫化：天然橡胶()经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型(网状)结构。

③催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。

例

3下列说法正确的是()

A.利用石油作原料制得的纤维是人造纤维

B.天然纤维是不能再被加工处理的

C.合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维

D.煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维

答案 D

解析棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维；天然纤维经过人工处理形成人造纤维；以石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，经聚合反应制成的是合成纤维，合成纤维和人造纤维统称化学纤维。故只有D正确。

【考点】纤维

【题点】纤维的分类和制备

例

4橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为

试回答下列问题：

(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是(从分子结构上解释)____________________________，天然橡胶加入适当的硫磺进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶

________(填“能”或“不能”)溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。

答案(1)天然橡胶是线型结构线型结构网状结构(或体型结构)不能(2)能

解析(1)从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。

【考点】橡胶

【题点】橡胶的结构和特点

1．下列物质中一定属于合成高分子化合物的是()

A．塑料B．纤维

C．橡胶D．蛋白质

答案 A

解析只有塑料才是由人工合成的高分子化合物，其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物。

【考点】合成材料的分类

【题点】天然高分子化合物与合成高分子化合物的区别

2．橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是()

A．橡皮筋B．汽车外胎

C．普通气球D．医用乳胶手套

答案 B

解析橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度更高。

【考点】橡胶

【题点】硫化橡胶的特点

3．下列说法中正确的是()

A．天然纤维就是纤维素

B．合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品

C．化学纤维的原料不可以是天然纤维

D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化

答案 B

解析天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品；在生产合成纤维过程中必包含加聚反应或缩聚反应，应属于化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。

【考点】合成纤维

【题点】天然纤维和化学纤维的辨析

4．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是()

A．聚乙烯塑料B．聚氯乙烯塑料

C．酚醛树脂D．聚苯乙烯塑料

答案 C

解析乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯均属于加聚反应，苯酚和甲醛合成酚醛树脂属于缩聚反应。

【考点】有机合成的方法

【题点】加聚反应与缩聚反应的辨析

5．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()

A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精

B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得

C．PVC的结构简式为CH2—CHCl，PVDC的结构简式为CH2—CCl2

D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等

答案 B

解析聚氯乙烯(PVC)的结构简式为CH2—CHCl，属于链状聚合物，在高温时易熔化，并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，A项正确；聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2===CHCl，可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2===CH2和HCl加成制得，B项错误；聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为CH2—CCl2，C项正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，D项正确。【考点】塑料

【题点】塑料的制备、单体及性质

6．己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。已知己内酰胺的结构简式如下：

(1)写出己内酰胺在一定条件下发生水解反应的化学方程式：________________________。

(2)写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式：____________

________________________________________________________________________。

催化剂

答案(1)＋H2O――→

催化剂

(2)――→

解析(1)己内酰胺水解时酰胺键()发生断裂，其中羰基连接—OH，亚氨基连接氢原子。

(2)含有氨基和羧基，能够发生缩聚反应，在氨基和羧基之间脱去水分子形成高聚物。

【考点】合成纤维

【题点】肽键的水解

[对点训练]

题组一塑料

1．下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是()

A．切成碎片填埋于土壤中

B．焚烧

C．倾倒于海洋中

D．用化学方法加工成防水涂料或汽油

答案 D

解析废弃塑料非常稳定，埋在土壤中长时间不易降解，不仅影响土壤的透气性，还会改变土壤的结构，A错误；将废弃塑料制品焚烧或倾倒于海洋中，会引起大气和海洋污染，B、C 错误；将废弃塑料加工再利用是处理“白色污染”的一种合理方法，D正确。

【考点】塑料

【题点】废弃塑料的处理

2．下列原料或制成的产品中，如果出现破损不可以进行修补的是()

A．聚氯乙烯凉鞋B．电木插座

C．自行车内胎D．聚乙烯塑料膜

答案 B

解析聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。

【考点】塑料

【题点】塑料的分类及特点

3．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船进行太空探索。其依据是()

A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产

B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料

C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到

D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用

答案 B

解析飞船速度大，所以其材料要求质轻、耐高温、耐摩擦。

【考点】塑料

【题点】塑料的结构和制备

题组二纤维

4．下列关于纤维的说法中不正确的是()

A．化学纤维包括天然纤维、人造纤维和合成纤维

B．棉花、羊毛、蚕丝和麻都是天然纤维

C．用木材等为原料经过化学加工处理是人造纤维

D．用石油、煤、天然气和农副产品做原料加工制得单体，经聚合反应制成的是合成纤维

答案 A

解析纤维包括天然纤维和化学纤维，化学纤维又包括人造纤维和合成纤维。

【考点】纤维

【题点】纤维的分类与制备

5．下列对羊毛和聚酯纤维()的说法正确的是() A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物

B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应

C．该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的

D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别

答案 B

解析羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。【考点】纤维

【题点】纤维的性质及鉴别

题组三 橡胶

6．下列说法不正确的是( )

A ．天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应

B ．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象

C ．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能

D ．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成的高分子 答案 C

解析 硅橡胶才具有良好的耐寒性和耐高温性能、而聚硫橡胶具有耐油性。 【考点】橡胶

【题点】天然橡胶和合成橡胶的特点

7．丁苯橡胶的结构简式为，对丁苯橡胶废弃物(以

纯净物计)进行催化分解可得到乙烯和乙炔(CH ≡CH)。下列说法正确的是( ) A ．丁苯橡胶是纯净物

B ．丁苯橡胶粉末加入到溴水中不会产生褪色现象

C ．合成丁苯橡胶的单体只有1种

D ．若回收1.58 t 丁苯橡胶废弃物(假设原子利用率为100%)，则得到0.28 t 乙烯 答案 D

解析 选项A ，丁苯橡胶是混合物；选项B ，丁苯橡胶中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使溴水褪色；选项C ，C 6H 5—CH===CH 2和CH 2===CH —CH===CH 2发生加聚反应可得丁苯橡胶；根据丁苯橡胶的分子式(C 12H 14)n 有：(C 12H 14)n ―→n CH 2===CH 2＋5n HC ≡CH ，可得CH 2===CH 2的质量为1.58 t ×28n 158n ＝0.28 t ，D 项正确。

【考点】橡胶

【题点】合成橡胶的性质和单体的推断

题组四高分子材料的分类和获取

8．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是()

答案 C

解析A项中的高聚物是由一种单体(CH2===CHCH3)加聚而成的；B项中的高聚物也是由一

种单体()加聚而成的；C项中的高聚物由两种单体(CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2)加聚而成；D项中的高聚物不是加聚反应生成的。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析

9．PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为

下列叙述错误的是()

A．PBT具有热固性，受热不熔化

B．PBT的单体是对苯二甲酸和丁二醇

C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应

D．1 mol PBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗2n mol NaOH溶液

答案 A

解析由题中“PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一”以及非常好的热稳定性可推知A不正

确；PBT的单体为和HOCH2CH2CH2CH2OH。

【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】合成塑料的特点与性质

10．舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压强、足够的氧气、适宜的温湿度，航天服还要具有足够的强度，防止辐射、微流星和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠有效保障及遥测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙-1010的结构简式如下所示：

H NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO OH

下列有关尼龙-1010的说法正确的是()

A．尼龙-1010是通过加聚反应制成的

B．尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH

C．尼龙-1010是通过缩聚反应制成的

D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在外行走

答案 C

解析尼龙-1010分子结构中含有若干肽键，因此它是通过缩聚反应制成的，A项错误，C项正确；合成尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，B项错误；由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，D项错误。【考点】高分子材料的分类和获取

【题点】合成纤维的特点与制备

11．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是()

A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D ．烃A 的结构简式为CH 2===CH 2 答案 B

解析 人造羊毛的单体是CH 2===CH —CN 和CH 2===CH —OOCCH 3，推测A 生成C 的反应属于加成反应，即A 为乙炔，由此推测A 生成D 的反应属于加成反应。 【考点】高分子材料的分类和获取 【题点】合成纤维的制备

12．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：

则这两种反应为( ) A ．消去反应，加聚反应 B ．氧化反应，聚合反应 C ．水解反应，加聚反应 D ．水解反应，缩聚反应

答案 D

解析 反应①为水解反应：

(CH 3)2SiCl 2＋2H —OH ――→NaOH

△(CH 3)2Si(OH)2＋2HCl ； 反应②为缩聚反应：

(n －1)H 2O 。

【考点】高分子材料的分类和获取 【题点】合成橡胶的制备

[综合强化]

13．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。我国最后研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。试回答下列问题：

(C)H O —CH 2—CH 2—CH 2—CO OH

(1)写出下列物质的单体：

A______________________、B____________________、C______________________。

(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为小分子物质。

(3)相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________(填字母)。

a．聚氯乙烯b．可降解塑料

c．聚丙烯d．有机玻璃

答案(1)

(2)水解(3)a

解析(2)三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。【考点】塑料

【题点】塑料的特点与单体的推断

14．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示：

已知：H2C===CH—C≡CH由E二聚得到。

完成下列填空：

(1)A的名称是__________________，反应③的反应类型是______________。

(2)写出反应②的化学方程式____________________________________。

(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式____________；______________。鉴别这两个环状化合物的试剂为___________________________。

(4)反应③对应的化学方程式________________________________。

答案 (1)1,3-丁二烯 加聚反应

(2)

＋NaOH ――→乙醇

△

＋NaCl ＋H 2O

(3) 溴水或酸性高锰酸钾溶液

(4)

――→一定条件

解析 由合成图和M 的结构简式可知C 为，反应③为加聚反应生成高

分子；由A 的分子式结合C 的结构可知，A 为链状，应含有2个C===C 双键，则A 为H 2C===CH —CH===CH 2，B 为H 2C===CH —CH===CH 2与氯气发生1,2-加成的产物，B 为

，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C ；利用题中信息，

H 2C===CH —C ≡CH 由E 二聚得到，则E 为HC ≡CH ，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。 【考点】合成橡胶 【题点】合成橡胶的制备

15．丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到F 、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。