第十一章 取代酸
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)之欧阳数创编
创作：欧阳数
第一章
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.含有两个三级碳原子的烷烃
b.含有一个异丙基的烷烃
c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
答案：
a.
b.
c.
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
答案：c,d,e,f有顺反异构
3.9用Z、E确定下列烯烃的构型
答案: a. Z; b. E; c. Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
11 第十一章 羧酸及其衍生物
p Ka 1 p Ka 2
1.27 4.27
2.85 5.70
4.21 5.64
4.43 5.41
pKa1<pKa2
pKa1和 pKa2差
3.0
2.85
1.43
0.92
两羧基距离近pKa1小；距离越远pKa1越大。pKa1和pKa2差随距离增大而减小。 丁烯二酸的两个异构体的pKa
H C HOOC C COOH H H HOOC C C COOH H
（2）比较邻位取代苯甲酸的酸性强弱：
COOH R R: NO2, CN, Cl, H, Ph, CH3, OCH3, OH
为什么邻位取代苯甲酸的酸性强呢？ 3. 邻位效应
COOH X
PKa: 2.21, 3.44, 2.92, 4.17, 3.46, 3.91, 4.09, 2.98
邻位取代苯甲酸的酸性强于苯甲酸。没什么规律。
CO2H CO2H NO2 NO2
CO2H CO2H
二、羧酸及其衍生物的生成
(E) 甲酸
CO2H
(D)>(E)>(B) >(C)>(A)
*（一）羧酸的制备 (自学）：
KMnO4
CO2H
2.
(A)
(B)
OMe
(C)
NO2
CO2H
(D)
Br
CO2H CO2H OH
(A)>(C)>(D) >(B)
1. 芳烃、烯、 炔、醇、醛、
用PCl5制备高沸点酰氯与芳酰氯；易分离出POCl3. 3. 与SOCl2反应制备酰氯 实验室常用
3. 二元酸分子内脱水制备酸酐：
O C C OH OH O
+
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课程教学大纲精选全文
可编辑修改精选全文完整版《有机化学》课程教学大纲所属教学计划：0501100000120031课程代码：0500000046课程名称：有机化学实验课程学分：2课程学时：54面向专业：科学教育一、课程性质有机化学是科学教育专业本科生的一门专业必修课。
二、预修课程学生在修读普通化学后修读本课程。
三、教学目的通过本课程的教学，帮助学生掌握有机化学的基本知识和基本理论，并能初步运用有机化学的基本理论分析和解决问题。
四、基本内容有机化学基本知识和理论，包括脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮及其衍生物，取代羧酸，含氮、硫、磷、萜类和甾族化合物等各类基本有机化合物，旋光异构现象和有机化合物的光谱分析简介，分子轨道理论简介。
五、基本要求学生应按本大纲具体要求，理解和掌握基本内容所规定的的基本概念和基本理论，掌握各类官能团性质和特点及有机化学反应机理，并能理论联系实际，综合运用所学的有机化学知识分析和解决简单的生物技术问题。
六、教学用书汪小兰编《有机化学》（第四版），高等教育出版社，2004年7月。
七、教学内容、要求和课时安排第一章绪论(2学时)1、教学要求掌握：有机化合物的分类，共价键，反应类型。
了解：有机化学的发展，有机化合物的特点。
2、教学内容一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特性和化学键三、有机反应的基本类型四、有机化合物的分类第二章饱和脂肪烃(4学时)1、教学要求掌握：烷烃的命名、构象、卤代反应及链反应机理。
了解：烷烃的同系列和同分异构，物理性质，化学性质等。
2、教学内容一、烷烃的命名二、烷烃的同系列和同分异构三、乙烷和丁烷的构象四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质第三章不饱和脂肪烃(6学时)1、教学要求掌握：烯烃的同分异构及命名，不饱和烃的物理、化学性质及反应，马氏规则，检验方法，亲电加成及加成机理。
了解：萜类化合物及异戊二烯规律。
2、教学内容一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构及命名三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学反应五、共轭二烯烃的结构六、共轭二烯烃的加成反应七、炔烃的结构及命名八、炔烃的物理性质九、炔烃的化学反应第四章环烃(6学时)1、教学要求掌握：环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hückel 规则。
第10章 羧酸和取代羧酸ppt课件
两种或两种以上的异构体能相互转变，并共存 于一动态平衡中，这种现象称为互变异构现象， 各异构体称为互变异构体。
从理论上讲，凡具有
基本结构的
化合物都可能有酮式和烯醇式两种互变异构体
存在。
不同化合物酮式和烯醇式存在的比例大小主要 取决于分子结构，要有明显的烯醇式存在，分 子必须具备如下条件:
1．分子中的亚甲基氢受两个吸电子基团影响 酸性增强。2．形成烯醇型产生的双键应与羰 基形成π－π共轭，使共轭体系有所扩大和加强， 内能有所降低。3．烯醇型可形成分子内氢键， 构成稳定性更大的环状物。
第一节 羧酸 羧酸(carboxylic acid)的官能团是羧基(carboxyl)(COOH)，除甲酸外，它们都可以看作是烃中的 氢被羧基取代后的烃的衍生物，其通式为：
一 羧酸的结构、分类和命名 （一）羧酸的结构
羧基中碳原子为 sp2杂化，三个杂化轨道分别与 羰基氧、羟基氧和a－碳原子或氢原子形成在同 一平面的三个s－键，键角接近为120º，未参与 杂化的碳原子的p轨道与两个氧原子的p轨道重 迭形成p－p共轭体系
分子中含有羧基(-COOH)的化合物，称为羧酸
羧酸分子中烃基上的氢被其它原子或原子团取代 的化合物，称为取代羧酸
取代羧酸包括卤代酸、羟基酸、氧代酸和氨基酸 等
自然界中，羧酸常以游离态、羧酸盐或羧酸 衍生物的形式广泛存在于动植物体中；它们有些 参与动植物代谢的生命过程，有些具有显著的生 物活性，有些是有机合成、工农业生产和医药工 业的原料。
2.羧酸衍生物的生成 (1) 酰卤的生成
(2) 酸酐的生成 羧酸在脱水剂（如P2O5）作用下或加热，羧基间 失水生成酸酐（acid anhydride）
具有五元环或六元环的酸酐，可由二元酸加热分 子内失水而得，如邻苯二甲酸酐可由邻苯二甲酸 加热得到
第13章 羧酸及其衍生物
O R MgX + CO2
+ H3O
R
C
O
O MgX
R
C
OH
例：
O CH3 CH2 MgX + CO2 无水醚 CH3 CH2 C O MgX
+ H3O
O CH3 CH2 C OH
Grigard试剂怎么得来?
3、水解法 A、腈的水解
RCH2CN
+ H3O
NaCN
O RCH2 C
CH2
OH
CN
CH2Cl
R C Cl
+ H3PO3
R
+ POCl3 + HCl
O + SO2 + HCl
R
第三种方法由于副产和都是气体，可脱离反 应体系，是实验室制备酰氯的常用方法。
B、酸酐的生成 酸酐的结构为：
O R1 C O
O C R2
当R1=R2时叫单酐，当R1≠R2时叫混酐。相 当于羧酸分子间脱水的产物，单酐就可用羧酸 在脱水剂作用下直接制得。
4
CH2
3
CH Br
2
CH2
1
CO2H
3-溴-4-苯基丁酸
γ CH2
β CH
Br
α CH2
CO2H
β-溴-γ-苯基丁酸
二元酸的命名，一般命名为“某二酸”
HO2C
HO2C
CO2H HO2C
CH2
CH2
CH2
CO2H
乙二酸（草酸）
丁二酸（琥珀酸）
CH2
CH2
CH2
CH2
CO2H
CO2H
己二酸（肥酸）
HO2C
O O O
第十章 取代酸
OH H 2O
O C H
3C
-
H
+
O - CO 2
O
CH 3 CCH 2 CH 2 CH 2 COH
O
2C
O CH
2C
O Et
E tO
-
C lC H
H
2C
CH
O
3
C H
3C
-C H -C O O E t C H
2C
H
2C
C H
3
O O H H 2O
-
H
+
O - CO
2
O CH
2C
C H
3C
H
2C
H
2C
O C-OH H-O CH-R + R-CH O-H HO-C O
-H2O
R- CH O
O C C O
O CH-R
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
+ H2O
交酯（有六元环）
β−羟基酸
OH H R-CH-CH-COOH
-H2O
O RCH=CH-C-OH + H2O
α,β− 不饱和酸 （有 π−π 共轭）
γ− 羟基酸
O R-CH-CH2CH2-C-OH
O H
O R-CH-CH2CH2CH2-C-OH O H
-H2O
R- CH O
γ− 内酯
O
+ H 2O
（有五元环）
δ− 羟基酸
-H2O
R- CH O O
+ H2O
δ− 内酯 （有六元环）
由以上反应知，共轭体系、五元环、六元环稳定。
• (丙) α-羟基酸的分解 （了解） • （降解——与稀硫酸作用生成醛或酮和甲酸）
《有机化学(第二版)》第10章：取代酸
19:46
（三）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
乙酰乙酸乙酯亚甲基上的氢原子很活泼，具有弱酸性，与醇钠等强碱作 用时，可生成乙酰乙酸乙酯的钠盐，再与活泼的卤代烃或酰卤作用，生成乙 酰乙酸乙酯的一取代衍生物；重复上述反应，还可生成乙酰乙酸乙酯的二取 代衍生物。
乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物属于β 乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物属于β—酮酸酯，在稀碱条件下可 进行酮式分解，在浓碱条件下可进行酸式分解。
多植物中。（丹宁是一种天然产物）多种植物中；有鞣皮的作用 （即将生皮变为皮革）。有杀菌、防腐和凝固蛋白质的作用，可 用作止血及收敛剂等。
19:46
§10－3 羰基酸 －
一、羰基酸的分类和命名
根据所含的是醛基或是酮基，将其分为醛酸或酮酸。 根据所含的是醛基或是酮基，将其分为醛酸或酮酸。 根据羰基和羧基的相对位置，分为α 根据羰基和羧基的相对位置，分为α-、β-、γ-、…羰基酸等。 羰基酸等。 羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体， 羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉 伯数字或希腊字母表示。 伯数字或希腊字母表示。 在羰基酸中酮酸比较重要，其中α 酮酸和β 酮酸是人体内糖、 在羰基酸中酮酸比较重要，其中α-酮酸和β-酮酸是人体内糖、脂肪和 蛋白质等的代谢产物，具有重要的生理意义， 蛋白质等的代谢产物，具有重要的生理意义，同时在有机合成上也有 广泛的用途。 广泛的用途。
（二）丙酮酸 丙酮酸（CH3COCOOH 丙酮酸（CH3COCOOH）是最简单的酮酸，是人体内糖、脂肪、 CH3COCOOH）是最简单的酮酸，是人体内糖、脂肪、 蛋白质代谢的中间产物，为无色有刺激性气味的液体，沸点165℃ 蛋白质代谢的中间产物，为无色有刺激性气味的液体，沸点165℃ （分解），可与水混溶，酸性比乳酸强。丙酮酸也是乳酸在人体内氧 化产物，丙酮酸和乳酸在体内酶的作用下，可以相互转化。 （三）β （三）β-丁酮酸 β-丁酮酸（CH3COCH2COOH）又称乙酰乙酸，是人体内脂肪代 丁酮酸（CH3COCH2COOH）又称乙酰乙酸，是人体内脂肪代 谢的中间产物，在体内由于酶的作用能与β 谢的中间产物，在体内由于酶的作用能与β-羟基丁酸互变。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及 CCl 4各 1mol 混在一起，与 CHCl 3及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为 Na +,K +,Br －, Cl －离子各 1mol 。
由于 CH 4与 CCl 4 及 CHCl 3与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及 甲烷分子的形状。
答案：答案：一个碳原子结合成甲烷 3为SP 3杂化轨道 ,正四面体1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NHd.H 2Se.HNOf.HCHOg.H 3PO 4h.C 2 H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4+62p2p HCH4 中C 中有 4个电子与氢成键CH 4Ha. H C C HHH H C C HHHb. HH C ClHe.OHONOf.OHCHg.OH O P O H 或OHc.H N HHOHOPOHOHd.h.HSHHHCHCi. HCCH j.O HOSOHO1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学作业及综合练习题
有机化学作业及综合练习题院系：班级：姓名：学号：任课教师：黑龙江八一农垦大学化学教研室第一章绪论一、下列分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子?1. H22. CH3Cl3. CH44. CH3COCH35. CH3OCH36. Cl3CCCl3二、比较CCl4与CHCl3熔点的高低，说明原因。
三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？1. CH3OH2. CH3OCH33. (CH3)2CO4. CH3Cl5. CH3NH2四、比较下列化合物的水溶性和沸点：1.CH3CH2OH和CH3CH2Cl2.CH3COOH和CH3(CH2)16COOH五、比较下列各组化合物的沸点高低：1．C7H16C8H182．C2H5Cl C2H5Br3．C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO 4．CH3OCH3CH3CH2OH一、写出符合下列条件的C 5H 12的结构式并各以系统命名法命名。
1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢2. 含有一个叔氢3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢二、用系统命名法命名下列化合物 1．CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 32．(C 2H 5)2CHCH(C2H 5)CH 2CH(CH 3)23．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 34．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3三、写出下列化合物的结构式：1. 2,5-二甲基己烷2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷4. 2,2,4,4-四甲基辛烷5. 2,4-二甲基-三乙基几烷6. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷四、画出下列化合物的纽曼投影式：1. 1,2-二氯乙烷的优势构象2. 2,3-二溴丁烷的优势构象五、指出下列游离基稳定性次序为⑴ 3 ⑵CH 3C CH 22CH 3CH 3⑶ CH 3C CHCH 3CH 3CH 3 ⑷ CH 3CCHCH 3CH 3CH 3六、不参看物理常数，试推断下列化合物沸点高低的顺序：一、用系统命名法命名下列化合物1．CH3CH C(CH3)C2H52．C CClBrHC2H53．(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 4．Ph C C Ph5．CH2CH C CH6．CH3CH2CClCHBrCH337．CH2=CHCH=CH2二、写出下列反应的主要产物1．CH3CH CHCH3323．32CHCH2CH(CH3)2C4．CH3CH2CH2C CHHBr过量5．CH3CH2C CCH2CH3 + H2HgSO4 + H2SO46．CH3CH CH2HBr227．CH3CH2C CHH2O2++8．+COOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。