卤代烃__公开课
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卤代烃PPT课件
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾 溶液中，二者均褪色。
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃 B、卤代烃能产生消去反应，但不
能产生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消 去反应。
如:
CH2CH2 || H Br CH2CH2 || Cl Cl
CH2CH2 || H OH
醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子
产生消去反应的条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰
酸钾溶液氧化！！！！
说明有卤
3、卤代烃中卤素原子的检验： 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 四样、品卤于代烃试的管应中用：
或：R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH2Cl分别 与NaOH的水溶液产生反应的化学方程式。
4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾 溶液中，二者均褪色。
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃 B、卤代烃能产生消去反应，但不
能产生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消 去反应。
如:
CH2CH2 || H Br CH2CH2 || Cl Cl
CH2CH2 || H OH
醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子
产生消去反应的条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰
酸钾溶液氧化！！！！
说明有卤
3、卤代烃中卤素原子的检验： 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 四样、品卤于代烃试的管应中用：
或：R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH2Cl分别 与NaOH的水溶液产生反应的化学方程式。
人教版《卤代烃》公开课课件PPT
4、命名： 有志始知蓬莱近，无为总觉咫尺远。
3-甲基- 1,1-二溴戊烷 沸点: 随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
5、卤代烃的同分异构体的书写：
①先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 ②再考虑官能团的位置异构 写出：分子式为 C5H11Cl 的同分异构体
Cl H
— —
CHCH +2NaOH ||
醇 △
H Cl
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH―醇 △―→ CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
壮志与毅力是事业的双翼。
CH2－CH2 ＋ NaOH
乙醇 △
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
H Br
思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ 溴乙烷、乙醇、水蒸汽 (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？ (3)此外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ (4)取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，有什么现象？ (5)若某反应之后出现(4)中的现象，能否确定一定是消去反应？
不怕路远，就怕志短。
以天下为己任。
丈夫志不大，何以佐乾坤。
丈夫四海志，万里犹比邻。
成功往往偏向于有准备的人
治天下者必先立其志。
练习
1.写出CH3Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液 发生反应的化学方程式。
3-甲基- 1,1-二溴戊烷 沸点: 随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
5、卤代烃的同分异构体的书写：
①先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 ②再考虑官能团的位置异构 写出：分子式为 C5H11Cl 的同分异构体
Cl H
— —
CHCH +2NaOH ||
醇 △
H Cl
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH―醇 △―→ CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
壮志与毅力是事业的双翼。
CH2－CH2 ＋ NaOH
乙醇 △
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
H Br
思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ 溴乙烷、乙醇、水蒸汽 (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？ (3)此外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ (4)取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，有什么现象？ (5)若某反应之后出现(4)中的现象，能否确定一定是消去反应？
不怕路远，就怕志短。
以天下为己任。
丈夫志不大，何以佐乾坤。
丈夫四海志，万里犹比邻。
成功往往偏向于有准备的人
治天下者必先立其志。
练习
1.写出CH3Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液 发生反应的化学方程式。
卤代烃公开课课件4
任务一：探讨由溴乙烷得到乙醇
1.请从结构上分析反应的可能性并判断反应类型。
2.如何选取反应试剂和条件？请尝试写出化学 方程式
任务一：探讨由溴乙烷得到乙醇
3.如何用实验进行验证？请讨论所需试剂 和操作，设计方案并实验。
混合、振荡、取上层清液
乙醇检验：
上层 CuO 清液 △
铜丝黑变红
Br- 检验：
上层 稀HNO3 清液
人教版高中化学选修5
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
你知道么
复方氯乙烷气雾剂
化学反应中的卤代烃
CH3Cl CCl4 CH3CH2Cl
Br CH3CH2Br
请你思考
如何制备溴乙烷？
溴化氢
CH2=CH2 加成 CH3CH2Br
氢溴酸 取代
CH3CH2OH
？ ？ CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
•
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
•
谢谢观看
•
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
烯烃
醇
卤代烃
任务三：体会有机合成
1.以1-氯丙烷为基础原料合成2-氯丙烷，可以设 计出下面的路线，请填写空白并指出每步的反 应类型。
CH3CH2CH2Cl
NaOH/乙醇
△
CH3CH=CH2
消去反应
（ HCl ） （ 催化剂/△） CH3CHCH3
卤代烃课件专题知识讲座
CH3CHCH2B r CH3
2-甲基-1-溴丙烷
H3C CH CH CH3 CH3 B r
2-甲基-3-溴丁烷
3-甲基-2-溴丁烷(错)
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 3-氯-4-溴己烷
Br Cl
CH3CH2CH-CH2CH2CH3 3-氯甲基己烷
CH2Cl
H3C CH CH CH2 CH CH CH3
叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃。
反应经历碳正离子中间体，伴有重排发生。
CH3 CH3 C CH2Br
CH3 H
+
CH3 C CHCH3 CH3
C2H5OH
解离
CH3
CH3 C CH2+ CH3
-H+ CH3 C=CHCH3
CH3
-CH3迁移
（2） E2：双分子消除机理
H
RO-
CC
X
RO H C
(CH3)2CHCH2Cl 一级卤代烷
(伯卤代烃)
Br CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(仲卤代烃)
(CH3)3C-I
三级卤代烷
(叔卤代烃)
卤代烃旳命名
1.一般命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。
n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr
正丁基氯 异丁基氯 叔丁基溴
CH3CHCH3
Br
CH3 I
Cl CH3
2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
卤代烯烃和卤代芳烃
按烯烃和芳烃命名
CH3CHCH CHCH3
Br
Br
4-溴-2-戊烯
3-溴环己烯
CHCH2CH2Cl
CH3
公开课《卤代烃》说课稿
公开课《卤代烃》说课稿卤代烃是有机化学中重要的化合物类别之一，它们在工业生产和科研领域都有广泛的应用。
在本节公开课中，我们将深入探讨卤代烃的性质、制备方法和反应特点，以及其在生活中的应用。
通过本课程的学习，学生们将更好地理解和掌握卤代烃领域的知识，为未来的学习和研究打下坚实的基础。
一、卤代烃的概述卤代烃，即由氢原子被卤素原子（如氯、溴、碘等）取代的烃类化合物。
卤代烃可以分为烷基卤代烃和芳基卤代烃两大类。
烷基卤代烃由饱和碳链组成，而芳基卤代烃则以芳香环为基础。
二、卤代烃的制备方法1.亲电取代反应亲电取代反应是制备卤代烃的主要方法之一。
在这类反应中，亲电试剂（如卤素）与有机物发生取代反应，生成对应的卤代烃。
这类反应包括氯代烷的制备、溴代烷的制备等。
2.自由基取代反应自由基取代反应是制备卤代烃的另一种常用方法。
该反应中，自由基试剂与有机物发生取代反应，生成对应的卤代烃。
自由基取代反应具有高效、高选择性等特点，并且可以用于合成复杂的卤代烃。
三、卤代烃的性质与反应特点1.物理性质卤代烃通常呈现无色或淡黄色液体，且具有较高的沸点和熔点。
卤代烃的密度较大，常不溶于水，而可溶于有机溶剂。
2.化学性质（1）亲核取代反应：卤代烃中卤素原子的极性使其成为亲核试剂，在亲核试剂的作用下发生亲核取代反应。
该反应是卤代烃最常见的反应类型之一，并且是合成有机物的重要步骤。
（2）消除反应：卤代烃通常容易发生消除反应，生成烯烃或炔烃。
消除反应可以通过碱的作用来促进。
（3）亲电加成反应：卤代烃可以通过亲电加成反应生成醇、醚等化合物，这类反应在有机合成中具有重要的应用价值。
四、卤代烃在生活中的应用1.消毒剂卤代烃具有良好的杀菌作用，广泛应用于消毒剂的制备中。
例如，三氯化硫是一种常用的消毒剂，可以用于水处理、游泳池的消毒等。
2.溶剂由于卤代烃在有机溶剂中的良好溶解性，它们常被用作溶剂。
卤代烃作为溶剂广泛应用于涂料、油漆、清洗剂等领域。
3.医药领域卤代烃作为医药领域的重要原料，广泛用于合成药物。
第1节卤代烃高中化学选择性必修市公开课一等奖课件名师大赛获奖课件
(4)预测 2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简
式。
返
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必 备 知 识 ·自 主 预 习
24
[ 提 示 ](1) 防 止 液 体 暴 沸 。 CH3CH2CH2CH2Br ＋ NaOH ―乙△―醇→ CH2CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。
③反应原理：
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课时分层作业
关 键 能 力 ·核 心 突 破
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12
(2)消去反应——又称为 消除 反应。 ①条件： NaOH的乙醇溶液、加热 。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) C__H_3_C_H__2_B_r_＋__N_a_O__H_―_乙_△ ―_醇_→__C_H__2_=_=_=_C_H__2_↑__＋__N_a_B_r_＋__H__2O____。
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32
1．下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解 反应的是( )
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33
D [题给四种物质均可发生水解反应，但是与卤素原子相连的 碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应。分析题给四种 物质：A 中只有一个碳原子，C 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳 原子上没有氢原子，所以 A、C 均不能发生消去反应；B 发生消去反
(2)步骤②中的现象是什么？写出有关离子方程式。
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高中化学《卤代烃》精品公开课优质课PPT课件
卤代烃
怎样制得氯乙烷？
光照
CH3CH3 + Cl2
CH3CH2Cl + HCl
催化剂
CH2=CH2 + HCl
CH3CH2Cl
一、卤代烃
1. 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(－X)
饱和一元卤代烃： CnH2n+1X
2. 卤代烃的分类
3. 物理性质
而乙烷为无色气体，沸点－88.6 ℃，不溶于水。
以溴乙烷为例，猜测溴乙烷会发生哪些反应？
HH
断① ②键
H C C Br
①H
H
②
断 ②键
CH2＝CH2 CH3CH2OH
3. 溴乙烷的化学性质
实验1：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。
现象： 没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生) 证明： 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
交流与讨论 P.60
F
n
C＝C
F 催化剂 －[ C四氟乙烯
问题
为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷 可用于灭火？
说明 卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱。
生活中的卤代烃
卤
干洗剂 1. 氯代烃合成溶剂，最常用的是四氯乙烯 2. 氯氟溶剂，其典型代表为三氯三氟乙烷
代 烃
②产生浅黄色沉淀
观察与思考 P.62
结论
①生成乙烯 ②浅黄色沉淀是AgBr 说明反应后溶液中存在Br－
CH2－CH2
醇、KOH △
CH2=CH2↑ + HBr
H Br
消去反应：P6K3O页H + HBr = KBr + H2O 在CH一3C定H条2B件r +下K有O机H物△ 醇从一C个H2分=C子H中2↑脱+ K去B一r +个H小2O 分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。 AgNO3 + KBr = AgBr↓+ KNO3
怎样制得氯乙烷？
光照
CH3CH3 + Cl2
CH3CH2Cl + HCl
催化剂
CH2=CH2 + HCl
CH3CH2Cl
一、卤代烃
1. 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(－X)
饱和一元卤代烃： CnH2n+1X
2. 卤代烃的分类
3. 物理性质
而乙烷为无色气体，沸点－88.6 ℃，不溶于水。
以溴乙烷为例，猜测溴乙烷会发生哪些反应？
HH
断① ②键
H C C Br
①H
H
②
断 ②键
CH2＝CH2 CH3CH2OH
3. 溴乙烷的化学性质
实验1：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。
现象： 没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生) 证明： 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
交流与讨论 P.60
F
n
C＝C
F 催化剂 －[ C四氟乙烯
问题
为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷 可用于灭火？
说明 卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱。
生活中的卤代烃
卤
干洗剂 1. 氯代烃合成溶剂，最常用的是四氯乙烯 2. 氯氟溶剂，其典型代表为三氯三氟乙烷
代 烃
②产生浅黄色沉淀
观察与思考 P.62
结论
①生成乙烯 ②浅黄色沉淀是AgBr 说明反应后溶液中存在Br－
CH2－CH2
醇、KOH △
CH2=CH2↑ + HBr
H Br
消去反应：P6K3O页H + HBr = KBr + H2O 在CH一3C定H条2B件r +下K有O机H物△ 醇从一C个H2分=C子H中2↑脱+ K去B一r +个H小2O 分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。 AgNO3 + KBr = AgBr↓+ KNO3
《卤代烃 示范教案》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3(新课标)】
第三章烃的衍生物第一节卤代烃◆教学目标1．能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。
2．能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。
3．通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
4．通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识。
◆教学重难点重点：溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质。
难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。
◆教学过程【新课导入】当赛场上运动员肌肉拉伤或关节扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂“复方氯乙烷气雾剂”。
氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是——氯乙烷沸点低，挥发时吸热。
思考：我们还学习过哪些反应可以制得含有卤素的有机物呢？写出下列反应的化学方程式①②③上述提到的有机化合物氯乙烷、一氯甲烷、1,2-二溴丙烷、溴苯等，它们的结构母体分别是乙烷、甲烷、丙烯和苯，可看作是这些烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们将这类物质称为卤代烃。
【新知讲解】一、卤代烃1．定义：烃分子中的一个或几个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2．官能团：碳卤键（C X）3．分类：按照卤素不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤原子的数目不同分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基的不同，可以分为卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃。
一卤代烃：含一个卤原子的卤代烃可用R-X表示饱和一卤代烃通式: C n H2n+1X4．物理性质学生观察课本上数据：【小结】室温下，大多是液体或固体。
注意：CH3Cl、CH3CH2Cl为气体。
卤素原子相同时，卤代烃沸点随着烃基中碳原子数目的增加而升高，密度则减小。
《卤代烃》公开课课件高中化学人教版2
模块2 有机化学基础(选修5)
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸； 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为卤 代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置
感谢观看，欢迎指导！
《 卤 代 烃 》 公开课 课件高 中化学 人教版 2
•
3.家庭在西洋是一种界限分明的团体 。在英 美，家 庭包括 他和他 的妻以 及未成 年的孩 子。而 在我们 中国“ 家里的 ”可以 指自己 的太太 一个人 ，“家 门”可 以指叔 伯侄子 一大批 ，“自 家人” 可以包 罗任何 要拉入 自己的 圈子， 表示亲 热的人 物。
•
4.这表示了我们的社会结构本身和西 洋的不 同，我 们的格 局不是 一捆一 捆扎清 楚的柴 ，而是 好像把 一块石 头丢在 水面上 所发生 的一圈 圈推出 去的波 纹，愈 推愈远 ，愈推 愈薄。 每个人 都是他 社会影 响所推 出去的 圈子的 中心。 被圈子 的波纹 所推及 的就发 生联系 。
3．立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳 定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热 点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线：
《 卤 代 烃 》 公开课 课件高 中化学 人教版 2
回答下列问题： (1) C 的结构简式为________，E 的结构简式为________。 (2)③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：
《 卤 代 烃 》 公开课 课件高 中化学 人教版 2
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸； 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为卤 代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置
感谢观看，欢迎指导！
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3.家庭在西洋是一种界限分明的团体 。在英 美，家 庭包括 他和他 的妻以 及未成 年的孩 子。而 在我们 中国“ 家里的 ”可以 指自己 的太太 一个人 ，“家 门”可 以指叔 伯侄子 一大批 ，“自 家人” 可以包 罗任何 要拉入 自己的 圈子， 表示亲 热的人 物。
•
4.这表示了我们的社会结构本身和西 洋的不 同，我 们的格 局不是 一捆一 捆扎清 楚的柴 ，而是 好像把 一块石 头丢在 水面上 所发生 的一圈 圈推出 去的波 纹，愈 推愈远 ，愈推 愈薄。 每个人 都是他 社会影 响所推 出去的 圈子的 中心。 被圈子 的波纹 所推及 的就发 生联系 。
3．立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳 定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热 点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线：
《 卤 代 烃 》 公开课 课件高 中化学 人教版 2
回答下列问题： (1) C 的结构简式为________，E 的结构简式为________。 (2)③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：
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新人教版高中选修5化学《 卤代烃》公开课课件PPT
NaOH
或 C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
加热作用： 加快反应速率
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
Br
CH3
下列化合物既能水解又能消去的是ACD
能消去且生成物存在同分异构体的是D
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、溴乙烷
消去反应实验设计： 反应装置？
水
溴乙烷NaOH乙醇
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
KMnO4酸性溶液
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、溴乙烷 ⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有 水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4溶液反 应褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要先通通入水中吗？ 还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应？
C H3C l
C H3C HC HB rC H3
√ C H3
C H3 H3C C C H2C l
C H3
发生消去反应的条件：
①、烃中碳原子数≥2 ②、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子 的碳邻近的碳原子上有氢原子）
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NaOH溶液
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思考
取代反应 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速 率又要提高乙醇产量，可采取什么措 施？ 采取加热和NaOH的方法，原因是水解 吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的 浓度，使水解正向移动。
3） Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。
--
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1．(2010· 嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
①加入硝酸银溶液 ④冷却 ②加入氢氧化钠溶液
(
B
)
③加热
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 B．②③④⑤① D．②⑤③④①
A．③④②①⑤ C．⑤③④②①
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思考：
将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热： 1.到170度时，分子内脱水生产乙烯； 2.在加热到140度时，分子间脱水生成二乙醚。
第二章第三节 卤代烃
------溴乙烷
马应庆
2012.4.19
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写出下列反应的化学方程式：
光
催化剂
CH4
+
Cl 2
CH 3Cl + HC l
H H C H
H C Br
HBr
CH2 =CH 2 +HBr
+ Br2
H
FeBr3
Br
+
CH3 CH3 + Br2
光照 CH CH Br + HBr 3 2
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DDT的发明标志着化学有
机合成农药时代的到来，它
曾为防治农林病虫害和虫媒
传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已禁止使用。
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氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等， 对臭氧层的破坏作用。
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CH3Cl.
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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2、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写 出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl CH3 C、CH3－C－CH2－I CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 B、CH3－CH－CH3
D、
√ √
Br
Cl
Br
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√
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【小结】
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O H Br
醇
消去反应： 有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成 不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
CH2CH2 醇、NaOH CH2=CH2 ↑+ HBr △ | | 小分子 不饱和烃 H Br
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一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当 他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖 抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心，克拉克有意在这类液体时放入 老鼠，几小时后再取出，结果大出他 意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明，氟碳溶液具 有很强含氧能力，其含氧量比水大10 倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的，拨正了人造血液的科研 方向。
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在核磁共 振氢谱中 怎样表现 比例模型
或CH3CH2Br (4).结构简式： C2H5Br
球棍模型
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溴乙烷的结构特点：
由于溴原子吸引电子能力较强， C— Br键具有较强的极性， 使溴乙烷的反应 活 性 增 强 ： ① 导 致 C—Br 键 在 反
应中易断裂，使溴原子易被取代； ②甚至还会影响到邻位上的C—H键。
代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）
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三、卤代烃的化学性质
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由 于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子 对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代 烃的反应活性增强。
◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃
◆主要的化学性质：
取代 反 应
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消去反应
像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
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一、卤代烃的分类
1、按卤素原子种类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
2、按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
在有机反应中，即使是相同的反应物，在
不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。 那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？
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实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
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4、制法：
（1）烷烃和芳香烃的卤代反应
（2）不饱和烃的加成（更佳） 5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64
小结：
注意卤代烃结构与性质关系， 主要掌握如何消去、如何水解
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五、在工农业生产中的应用
致冷剂 溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 农药 医用
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一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
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3、溴乙烷的化学性质
实验一：
AgNO3溶 液 溴乙烷
现象：
无明显变化
原因：溴乙烷不
是电解质，不能电离 出Br－
实验二：
AgNO3溶 液
溴乙烷与 NaOH水溶液 反应混合液
现象：
产生黑褐色沉淀
AgNO3溶 液
原因：未反应完
的NaOH与硝酸银溶 液反应生成了Ag2O
实验三：
稀硝 酸
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√
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤 素原子
NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 水溶液 HNO 溶液 有沉淀产生 3
加热
白 淡 黄 色 黄 色 色
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为什么必须用硝酸酸化？
因为：Ag+ + OH = AgOH（白色）↓ 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2 O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失 败。所以必须用硝酸酸化！HNO3 中和过量的 NaOH溶液，防止生成Ag 2 O暗褐色沉淀，影 响X 检验。
Br
3、根据烃基
Br CH3CH2Br
饱和卤代烃： 脂肪卤代烃
不饱和卤代烃：CH2 = CHCl Cl X 芳香卤代烃：
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二、卤代烃的物质性质
卤代烃中除少数为气体外（一氯甲烷、二氯甲 烷、二氯乙烯），大多为液体或固体，卤代烃 不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代 烃本身就是很好的有机溶剂：如CCl4。
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溴乙烷
1、物理性质
无色、有剌激性气味、液体
不溶于水，密度大于水
溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶） 沸点：38.4℃（低）
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2.分子组成和结构
(1).分子式： C H Br 2 5
H H
C Br H
(2).结构式：
H C H
HH (3).电子式： H:C:C:Br: HH : : : : : :
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（一）卤代烃的熔沸点高低规律：
1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加而升高 （氟代烃除外） 2.随卤素原子序数的增大而升高
（二）卤代烃的溶解性规律：
绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。 （三）卤代烃的密度：
密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴
浓H2SO4 CH2CH2 170℃
CH2=CH2↑ + H2O 不饱和烃
小分子
| | H OH
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☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳
原子上有氢原子）
③反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸 钾溶液氧化！
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C－Br CH3CH2OH
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
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课后练习及作业：
如何利用溴乙烷制备 CH2—CH2 ？
—
OH
由下面的合成路线，确定A、B、C、D 的结构简式。
OH
—
OH
-Cl 消去
→
加成 A →
消去 加成 取代 B → C → D →
-OH -OH OH
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① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3 Cl C H Cl
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合 成了高效有机杀虫剂 P.H.米勒 (瑞士化学家） DDT,于1948年获得诺 贝尔生理与医学奖。
溴乙烷与 NaOH水溶 液反应混合 液加热。