生物碱综述
中药化学成分·生物碱
中药化学成分·生物碱生物碱主要分布于植物界，在动物界中少有发现。
生物碱绝大多数存在于双子叶植物中，已知有50多个科的120多个属中存在生物碱。
生物碱在植物体内多数集中分布于某一器官或某一部位，如金鸡纳生物碱主要分布在金鸡纳树皮中。
目前较新的分类方法是按生源途径结合化学结构类型分类。
主要要求掌握以下五种基本母核类型生物碱的结构特征。
（1）吡啶类生物碱：此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱。
（2）莨菪烷类生物碱：此类生物碱多来源于鸟氨酸，由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。
（3）异喹啉类生物碱：这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核，在植物中分布广泛。
主要类型有简单异喹啉类、苄基异喹啉类、原小檗碱类、吗啡烷类。
（4）吲哚类生物碱：这类生物碱来源与色氨酸，其数目较多，结构复杂，多具有显著的生物活性。
根据其结构特点，主要分为以下四类：简单吲哚类、色胺吲哚类、单帖吲哚类、双吲哚类。
（5）有机胺类生物碱生物碱的理化性质（1）形状：多数生物碱为结晶形固体，少数为非结晶形粉末。
（2）旋光性：含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性，且多呈左旋光性。
（3）溶解性：生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关（4）碱性是生物碱的重要性质之一。
（5）大多数生物碱在酸水或稀醇中与某些试剂反应生成难溶于水的络合物或复盐，这一反应称为生物碱沉淀反应，这些试剂称为生物碱沉淀试剂。
（6）某些生物碱能与一些试剂反应生成不同颜色的产物，这些试剂称为生物碱显色剂。
生物碱的显色试剂较多。
含生物碱类化合物的常用中药（1）麻黄：麻黄中含有多种生物碱，以麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的40%-90%。
（2）黄连：黄连的有效成分主要是生物碱，已经分离出来的生物碱有小檗碱、巴马汀、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱等。
综述异喹啉类生物碱分离与分析研究进展
图 ２ 四氢异 喹啉基 核
Ｆｇ ２ Ｓ ｒｃｕ ｅ ｏ ｅ ｔ ｈ ｄｏｓ ｑ ｉｏｉｅ ｉ． ｔｕ ｔ ｒ ｆ ｒ ａ ｙ ｒ ｉｏ ｕｎ ｌ ｔ ｒ ｎ
收 稿 日期 ：０９一ｌ 一２ ２０ 】 ７ 作者简介 ： 邓婕 （９ ２一） 女 ， １８ ， 硕士 ， 主要从事化学分析及仪器分析研究
图 １ 异 喹啉基 核
Ｆｇ． Ｓｔ ｃｕ ｅ ｏ ｓ ｑ ｉｏｉｅ ｉ １ ｒ ｔ ｒ ｆｉｏ ｕｎ ｌ ｕ ｎ
调解 免疫 作 用 以 及 抗 癌 ¨ 等 。 如此 广 泛 的 生 理 活
性， 加上副作用小的特点使其具有很高的开发利用价 值 和较为广 阔 的前 景 。
异喹啉类生物碱 的分类
异 喹啉类 生物碱 是一类重 要的生物 碱 ， 这类 生物 碱 的生 理活性 极强 ， 直是 国内外研究 开发利用 的热 一 点 。无 论是从 天然植 物 中 提取 还是 人 工合 成 或分 子 结构改造 … 。 以及构 效关 系 的研 究 ｌ ， 喹 啉类 化 ２ 异 】 合 物一直 是寻找 有开 发 应用 前景 的 先 导化 合 物 和生
综 述 异 喹 啉 类 生 物 碱 分 离 与 分 析 研 究 进 展
邓 婕 高雅 英
（ ．重庆市 水产技 术推广 站 ， ｔ ｌ 庆 ４ １４ ； ．重庆市 水产品质量 监督检 验测试 中心 ， １ ＩＪ 重 ￣ ｓ ０ ７ ２ １ 四川 ４ １４ ； ０ ７ １ ３ ．重庆大学 化学化工 学院药 物化学研 究室 ， 四川 重 ｉ ｄｎｊ ｌ ＠１３ ｃｎ ａｌ ｅｇｅ８ ６ ．ｏ ： ｉ
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第五章生物碱
溶
水溶性ALK
溶 溶 溶 溶 —
ALK盐
溶 溶 溶 — —
N→O
溶 ± 溶 ± 溶
第三节 生物碱的理化性质
3. 生物碱的检识
试剂名称
试剂组成
反应现象
碘-碘化钾 （Wagner ’试剂）
碘化铋钾 (Dragendorff ’试剂)
碘化汞钾 (Mayer’试剂)
硅钨酸 (Bertrad ’试剂)
KI-I2 KBiI4 K2HgI4 SiO2.12WO3.nH2O
如:小檗碱、蛇根碱显黄色、小檗红碱显红色等。 （4）旋光性：大多具有旋光性，生物碱的旋光性易受pH、溶剂等
影响； 生物碱的旋光性与其生理活性关系密切，通常左旋体
呈显著的生理活性，右旋体的生理活性很弱甚至没有。
第三节 生物碱的理化性质
2. 溶解性
类别 亲脂性ALK
溶剂
EtOH
溶
水
—
酸水
溶
碱水
—
CHCl3
CHCl3液
回收 溶剂
吗啡
CHCl3液
回收 溶剂
可待因
（4）利用色谱法进行分离
吸附柱色谱：应用广泛。吸附剂为硅胶、氧化 铝，洗脱剂为以亲脂性溶剂为主的混合系统。如花
椒根中6种生物碱的分离。 分配柱色谱：适用于极性较大的生物碱或结构
相近的生物碱的分离。如高三尖杉酯碱与三尖杉酯 碱的分离。
其他色谱法：干柱色谱、中压或低压柱色谱、
金鸡宁
硫酸奎宁晶体
稀 H 2SO 4中 氨 水 碱 化
奎宁
母液
碱化
沉淀
酒石酸 金鸡宁丁
碱化
母液 KI
金鸡宁丁 母液
氢碘酸奎宁丁
第二节 生物碱
很多生物碱有毒，适量时可以治疗疾病，使用过量则可 引起中毒、成瘾甚至死亡，因此一定要慎用。
(二) 碱性
大多数生物碱分子中含有氮原子，在结构上多数属于仲 胺叔胺或季胺，少数是伯胺。能与质子结合生成盐，所以呈 碱性。生物碱成盐后易溶于水，遇强碱，生物碱则从它的盐 中游离出来，利用这一性质可提取或精制生物碱。
小结
一、生物碱的概念； 二、生物碱的一般性质； 三、常见的生物碱；
作业
P198～199页，第二、三、四题
祝同学们学习愉快
H
海洛因cocleiRne=(RR= /C=HC3) H3CO-
HN
CH3
吗啡从阿片中提取，属异喹啉类衍生物。
罂粟中含有许多生物碱，已分离出二十多种，吗啡是其 中的一种。吗啡是1803年被提纯的第一个生物碱。它的结构 到1952年才确定。
吗啡为白色晶体，味苦，微溶于水。主要作用是强效镇 痛，但易成瘾，应严格管控。一般在癌症患者后期使用。
罂粟花
吗啡碱
2、可待因 白色细微的针状结晶性粉末。无臭味，有风化性，水溶
液显酸性。易溶于水，微溶于乙醇。
能直接抑制延脑的咳嗽中枢，止咳作用迅速而强大，其 作用强度约为吗啡的1/4。也有镇痛作用，约为吗啡的1/12～ 1/7，但强于一般解热镇痛药。其镇痛、呼吸抑制、便秘、耐 受性及成瘾性等作用均较吗啡弱。易于透过血脑屏障及胎盘， 主要在肝脏与葡萄糖醛酸结合，约15%经脱甲基变为吗啡。
(四)显色反应
生物碱都能和一些试剂反应呈现出不同颜色，其颜 色随各种生物碱而各有特征，利用这一点可作生物碱 的鉴别。常用的生物碱显色试剂有钼酸钠、钒酸铵、 甲醛、高锰酸钾等的浓硫酸溶液。例如，可待因与甲 醛-浓硫酸溶液作用呈现蓝色。吗啡与甲醛-浓硫酸溶 液作用呈现紫色。莨（lang）菪(dang)碱与钒酸铵的 浓硫酸溶液反应则显红色，喹啉则显淡灰色。
生物碱的性质
生物碱的性质生物碱是一类天然的有机化合物，是指存在于生物体（主要为植物）中的一类除蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B以外的有含氮碱基的环状化合物，有类似碱的性质，能与酸结合成盐。
大多数生物碱为无色结晶形固体，不溶于水，但与酸结合后易溶于水，有明显的熔点和旋光性，苦味，挥发性不强。
(一)分类生物碱品种繁多，根据不同需要有多种不同的分类法，如按生物碱的生物来源（如茄科生物碱）、生理作用（如降压生物碱）、性质（如挥发性生物碱……）、生源（如真生物碱、原生物碱、伪生物碱）及其母核的基本结构来分类。
后者是最常用的分类方法，可将生物碱分为60类左右，其中主要有以下12类：(1)有机胺类(Amines)：氮原子位于直链上，如麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱等；(2)吡咯烷类(Pyrrolidine)：如古豆碱、千里光碱、野百合碱、娃儿藤碱等；(3)吡啶类(Pyridine)：如菸碱、槟榔碱、半边莲碱、苦参碱等；(4)喹啉类(Quinoline)：如奎宁、喜树碱等；(5)异喹啉类(Isoquinoline)：如小檗碱、吗啡、粉防已碱、石蒜碱、可待因、青藤碱、锡生藤碱等；锡生藤碱等；(6)喹唑酮类(Quinnazolidone)：如常山碱等；(7)吲哚类(Indole)：如利血平、长春碱、麦角新碱、士的宁等；(8)莨菪烷类(Tropane)：如莨菪碱、东莨菪碱、古柯碱等；(9)亚胺唑类Imidazole)：如毛果芸香碱等；(10)嘌呤类(Purine)：如咖啡碱、茶碱、香菇嘌呤、石房蛤毒素等；(11)甾体类(Steroid)：如茄碱、贝母碱、藜芦碱、澳洲茄碱等；(12)萜类(Terpenes)：如猕猴桃碱、石斛碱、乌头碱、飞燕草碱、黄杨碱等。
(二)理化性质1.性状大多数生物碱为结晶状固体，少数为液体，如菸碱、毒藜碱、槟榔碱等。
液体生物碱通常不含氧原子，或分子中的氧原子多形成酯键。
一般生物碱均无色，少数具颜色，如小檗碱（黄色）、血根碱（红色），味苦。
生物碱
生 物 碱Alkaloids一、概 述生物碱是人类对植物药中有效成分研究得最早而较多的一类成分。
从十九世纪德国学者F.W.Sert . .u rner 从鸦片中分离出吗啡碱（morphine ）以来，迄今已从自然界中分离得到约10000种生物碱类化合物。
在《全国医药产品大全》中收载的生物碱药物及其制剂达六十余种。
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性，如：鸦片中的吗啡——镇痛作用； 麻黄中的麻黄碱——止喘作用； 长春花中的长春碱——抗癌活性； 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用； 山莨菪碱——抗中毒性休克作用石蒜中的生物碱加兰他敏——具有拟胆碱作用 利血平——降压作用由此可看出，在临床用药中生物碱类成分占据着重要的地位。
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine ）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾。
化学合成工作者对它进行结构改造，从中找到普鲁卡因（procaine ），不但结构较古柯碱简单，毒性也大大地被降低了，成为临床广泛使用的局部麻醉药物。
现有的很多合成止痛药就是根据吗啡的化学结构而设计的。
在生物碱的研究中，创新出不少研究方法、技术和反应，这对天然有机化学的发展起着重要的促进作用。
N CH 3H COOCH 3OO古柯碱（可卡因）N OOC 2H 5C 2H 5NH 2普鲁卡因（合成品）(procaine)局麻药㈠生物碱的定义生物碱（Alkaloids）至今也无一个确切而标准的定义。
这是由于随着生物碱的研究不断深入发展，人们采用新的先进的技术而不断地得到新模式和新结构的化合物，因而经典的、传统的定义就受到了局限性，如：胡椒碱——虽为含氮杂环的衍生物，但不易与酸结合成盐；秋水仙碱——几乎没有碱性，氮原子不结在环上；麻黄碱——氮原子也不结在环上，应属于芳烃胺衍生物。
但按习惯仍将这些化合物归属在生物碱的范围内。
但对于大多数生物碱还是有其共性之处，因此，还可以就其共性来定义生物碱的。
奎宁简介与综述
奎宁简介与综述摘要：本文对奎宁进行综合论述，简要介绍其历史、合成、药理等各方面的情况。
1.起源与结构奎宁（quinine）是一种生物碱，也称之为金鸡纳碱（cincona alkaloids）（据说可能因治愈西班牙总督夫人Chinchon而得名），它广泛存在于金鸡纳树皮中，19世纪初，人们已经知道金鸡纳树皮粉可用于治疗疟疾。
1820 年P.Jpelletier 和J.Bcaventou 揭示出奎宁是金鸡纳霜的活性成分并且首先提取得到纯品。
1852 年,L.Pasteur 对其进行最初的立体化学研究, 阐明其为左旋体, 在1854 年, A.Strecker 确定它的实验式为C20H24N2O2, 之后被Zd.Skroup 所证实.。
在1970年，P.Rabe 确证它的各个原子的正确连接次序，至1940s它的立体结构被彻底解决结构式如下【1】：2.合成简史1856年，William.H.Perkin尝试用重铬酸钾氧化N-烯丙基甲苯胺制备奎宁，没有成功。
1853 年，法国科学家巴斯德( Pasteur L)在进行对映异构体酒石酸的拆分研究中也探索过用奎宁(碱)作为拆分剂的工作。
他发现, 奎宁用硫酸水溶液加热处理后可生成现在称为奎尼辛的化合物。
1908年，基于巴斯德的发现, 德国化学家Rabe P给出了奎宁的正确构造, 从而使化学界能得以理性地开始合成奎宁的设计。
Rabe认为可从奎尼辛来合成奎宁（在乙醇/乙醇钠体系中用铝粉的还原)。
1943年, Prelog V 发现奎尼辛的分解产物高部奎宁.。
1944年, Woodward和后来也是卡宾化学开拓者之一的Doering一起从间羟基苯甲醛出发，得到得到了立体构型得以确认的重要中间体化合物A, A和B经Dieckmann缩合后可转化生成奎尼辛。
Ａ：B:20世纪70年代，瑞士H offmannLa Roche公司的U skokovic采用相似的合成策略，从不同原料出发得到了脱氧奎宁( deoxyqu in ine, 10), 然后再氧化也得到了奎宁。
生物碱
23.孕甾烷（C21）生物碱物碱
按生源分类
按结构分类
生物碱主要结构类型（按结构分类）
一、有机胺类生物碱（Organic amine alkaloids） 二、吡咯烷类生物碱（Pyrrolidine alkaloids） 三、吡啶和哌啶类生物碱（Pyridine and Piperidine alkaloids） 四、喹啉类生物碱（Quinoline alkaloids） 五、异喹啉类生物碱（Isoquinoline alkaloids） 六、吲哚类生物碱（Indole alkaloids） 七、肽类生物碱（Peptide alkaloids） 八、萜类生物碱（Terpenoid alkaloids） 九、甾体类生物碱（Steroid alkaloids） 十、其他类（Other alkaloids）
---------紫红色沉淀 碘化汞钾试剂（Mayer’s reagent）------类白色沉淀 碘化铋钾试剂（Dragendorff’s reagent）----黄至橘红色沉淀 改良碘化铋钾试剂 ------TLC或PC显色剂
橘红色斑点
注意： （1） 假阳性反应
蛋白质、多肽、氨基酸、多糖、鞣质、某些苷类、 有共轭双键的羰基化合物等 需预处理，排除干扰
主要氨基酸构件
C6C2N
indole·C2N
C4N
C5N
最先形成N-杂
涉及化学/酶反应 环的反应
环合反应（一级环合反应和次级环合反应）
C-N 裂解反应 C-C 裂解反应
具备N-杂环生物 碱的再环合
重排，取代，消除，转化等
生物合成过程示意图
（一级、二级环合 C-C/C-N裂解 重排-再环合）
喹啉类生物碱
吖啶酮类
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标题：生物碱活性的研究的进展
作者：胡娅
单位：中国矿业大学（北京）化学与环境工程学院化学系
摘要：综述了21世纪以来生物碱活性研究及提取方式的进展。如生物碱的抗菌活性，生物
碱对肌红蛋白的作用，微波法提取生物碱，烙印技术分离识别生物碱。
关键词:抗氧化，微波提取，生物碱
生物碱又称植物碱。生物体内的碱性含氮有机化合物。大多数存在于植物体中，个别存在于
动物体内。具环状结构，难溶于水，与酸可形成盐，有一定的旋光性与吸收光谱，大多有苦
味，呈无色结晶状，少数为液体。生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而
来，是次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。含有生物碱的植物有100
多个科，双子叶植物中的茄科、豆科、毛莨科、罂粟科、夹竹桃等所含的生物碱种类特多，
含量也高。单子叶植物中除麻黄科等少数科外，大多不含生物碱。真菌中的麦角菌也含有生
物碱（麦角碱）。生物碱存在于植物体的叶、树皮、花朵、茎、种子和果实中，分布不一。
一种植物往往同时含几种甚至几十种生物碱，如已发现麻黄中含7种生物碱，抗癌药物长
春花中已分离出60多种生物碱。
介于生物碱活性作用的重要，21世纪以来对生物碱的提取，不同植物的生物碱活性做
了大量的研究。微波泽是其中一种重要的提取方式。
1生物碱的作用
1.1生物碱的抗氧化作用
生物碱是一类存在于生物体内(主要是植物) 、结构复杂、具有生理活性的含氮碱物质,
具有清除自由基、抗氧化、抗癌、抗菌、抗病毒等多种生物活性及药理作用,对人类的肿瘤、
衰老、心血管疗和预防。
【1】
1.2生物碱的药用价值
植物体内生物碱含量虽少，但与人类关系密切。许多生物碱是治病良药，如
毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分，有抗菌消炎作用；萝芙木中的
利血平能降血压；石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效，罂粟果皮中所含
的吗啡碱是著名镇痛剂；奎宁碱是有价值的解热药；三尖杉碱和长春花碱是治癌
良药；秋水仙素（碱）能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的
杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱，其中某些动物的
生物碱与它们报摄取食用的植物有关，蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是
真正的动物代谢产物。
1.3生物碱对肌红蛋白的作用
肌红蛋白(M b) 在生物体的肌肉中有运输和储藏氧的功能, 在疾病诊断和临床
医学中占有重要地位。咖啡因和茶碱结构相似, 用于治疗神经衰弱和昏迷复苏,
过量会导致精神失常、癫痫, 以及呼吸、心脏骤停。
咖啡因和茶碱分别与肌红蛋白作用时的光谱变化,结果表明这两种生物碱对
肌红蛋白的猝灭机理均为静态荧光猝灭过程, 其主要作用力是静电作用, 同步
荧光法验证肌红蛋白的构象发生了变化。
【2】
2 生物碱的提取
2.1超临界流体萃取技术
超临界流体萃取技术是20世纪70年代末才兴起的一种新型生物分离精制技术, 90年代后开
始应用于药用植物中有效成分的提取。其原理是利用压力和温度对超临界流体溶解能力的影
响而实现对极性大小、沸点高低和分子量大小不同的组分间的选择性分离。L iu B【3】等以
延胡索乙素提取率为指标,通过正交试验设计,探索出了元胡中延胡索乙素SFE2CO2 的最佳
工艺条件,与其它提取方法相比,提取率有了显著的提高;赵宋亮【4】等利用超临界CO2流体萃
取菊三七中的总生物碱,提取率为索氏提取法的1. 5倍,耗时却仅为常规法的1 /2。
2.2微波辅助提取技术
微波辅助提取技术是利用微波与介质的离子和偶极子分子的相互作用, 促使介质转动能力
跃迁,加剧热运动,使细胞壁破裂,胞外溶剂易于进入细胞内,溶解并释放胞内产物,具有强力、
瞬时、高效等特点,是目前颇具发展潜力的一种新型提取技术【3】。自1986 年Ganzler等首次
报道了微波用于天然产物中化学成分的提取以来,该技术已在食品、环境、制药和天然产物
等领域得到了广泛的应用。Xiao G Q【6】微波辅助提取技术应用于荷叶中生物碱的提取,与传
统提取方法相比,总生物碱提取率获得明显提高。Fulzele DP【7】等考察了不同提取方式对喜
树中喜树碱提取效果的影响,为达到一定的提取率,采用热回流、索氏提取法分别需要30 min、
120 min, 而采用MAE技术则仅需3 min,提取时间大大缩短。
2.3超声辅助提取技术
超声辅助提取技术主要是靠超声波空化产生的极大压力造成被破碎物细胞壁及整个生物体
瞬间破裂,同时超声波产生振动作用加强了细胞内物质的释放、扩散及溶解,加速植物中的有
效成分渗透进入溶剂而使提取效率获得提高。代宏哲【8】以苦豆子生物碱的浸取过程为研究
对象,研究了超声场介入对固液扩散的影响,并与常规浸提法的动力学方程进行了比较,发现
超声条件下的平衡常数是常规条件下的27. 4倍,其传质系数也高出将近2个数量级。郭孝武
等研究了超声和热回流浸泡法提取益母草中生物碱的过程,发现超声提取可损伤益母草茎内
组织细胞,提取40 min比回流法提取2 h 的产率还高出42. 86%。超声辅助提取大大缩短了提
取周期,有效成分的收率明显提高,同时全过程无需加温,减少了杂质的进入和能源的消耗。
2.4双水相萃取技术
双水相萃取技术是由2种聚合物或聚合物与无机盐在水中在适当的浓度等条件下形成互不相
溶的两相体系,利用待分离物在两水相中分配系数的不同而实现提取分离的方法。目前最常
用的双水相体系有聚乙二醇( PEG) /葡聚糖体系、PEG/无机盐体系、表面活性剂/表面活性
剂体系、普通有机溶剂/无机盐体系、双水相胶束体系、温敏性双水相体系、热分离双水相
体系、离子液体/无机盐体系等【10,11】 。Li S等采用双水相萃取技术从甘草根中提取分离出
吗啡、从罂粟中提取罂粟碱的研究,均取得了很好的提取效果。双水相萃取技术具有分离条
件温和、能耗较小、传质和平衡速度快、回收效率高、且设备简单、易于放大和实现连续化
操作等特点。所以,尽管目前该技术在生物碱的提取方面报道不多,但应用前景十分良好。
介于生物碱对人的重要作用，21世纪以来对生物碱的提取做了大量的研究，并取得了一
些显著成果，不过对提取出来的生物碱怎样进行分离，怎样得到单一的生物碱种类仍有待研
究。
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