苯及其同系物化学人教版选修五知识点整理

苯

分子结构

分子式：C6H6最简式：CH 结构式：

结构简式：或球棍模型：

空间构型：

1、具有平面正六边形结构，所有原子共平面

2、键角都是120°。

3、不存在单双键交替排列，6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。

物理性质

无色、带有特殊气味的液体，有毒。不溶于水，密度比水小。熔点为℃，沸点为℃(较低，易挥发，密封保存)。

化学性质

由于苯的碳碳键介于单键和双键之间这一特殊结构，组成上高度不饱和，结构比较稳定，应具有饱和烃和不饱和烃的双重性质，即既发生取代反应又发生加成反应。能氧化，易取代，难加成。

氧化反应：

①不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②燃烧：2C6H6+15O2====12CO2+6H2O（现象：有明亮的火焰并带有浓烟）

取代反应：

①苯与溴单质的溴代反应：（只能用单质溴而不能用溴水，生成的溴苯是难溶于水，密度比水大的无色液体）

在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素单质发生取代反应，称为卤代反应。

【实验：苯与液溴的溴代反应】

实验步骤：如图连接好实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁粉，在常温下，很快发生化学反应。

1、铁粉的作用：与溴反应产生催化剂FeBr3。

2、长导管的作用：用于导气(导HBr)和冷凝回流未反应的苯和溴蒸气。

3、导管末端不插入液面下的原因：溴化氢极易溶于水，防止倒吸。

4、仪器改进：将导管改为倒扣的漏斗。

5、纯净的溴苯应是无色的，但所得溴苯为褐色的原因：未反应的溴溶解在溴苯中显褐色。

6、溴苯的除杂：用NaOH溶液反复洗涤。

7、说明发生了取代反应而非加成反应的现象：锥形瓶口有白雾，往锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明反应生成溴化氢，进一步说明反应苯跟溴反应是取代反应而非加成反应。

②苯与浓硝酸的硝化反应：

烃分子中的氢原子被—NO2(硝基)取代的反应叫硝代反应

加成反应：

苯不具有像烯烃一样的碳碳双键，但在特定条件(Ni作催化剂)下，仍能发生加成（和H2生成环己烷）。苯的同系物

定义

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

结构特点

只含1个苯环；

取代基是烷基（1个或多个）

分子通式

C n H2n-6 ( n＞6 )

物理性质

均为无色、有特殊气味的液体，难溶于水、密度比水小，易溶于有机溶剂，自身也是常见的有机溶剂。化学性质

与苯相似，能发生氧化反应、取代反应和加成反应。

氧化反应：①燃烧（在空气中燃烧火焰明亮，并带有浓烟）；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色（用于鉴别苯与苯的同系物）

苯环对侧链(烷基)的影响，使侧链变得比烷烃活泼，易被氧化。

取代反应：①甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30℃时反应，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；②甲苯在浓硫酸及加热条件下与浓硝酸同时发生邻、对位取代反应生成三硝基甲苯（即TNT，烈

性炸药）：；

侧链(烷基)对苯环的影响，使得苯环上烷基的邻、对位上的氢原子相对活泼，易被取代。

③卤代反应：邻位一氯取代对位一氯取代；

规律：催化条件下在苯环上取代（以邻、对位取代为主）；光照条件下在侧链上取代。

加成反应：催化剂加热条件下，与H2发生苯环上的加成（1:3）（甲基环己烷）；

其他：与苯类似，不与溴水(萃取)或溴的四氯化碳反应。

芳香烃的来源及其应用

来源

煤的干馏、石油的催化重整

应用

一些简单的芳香烃如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

苯的同系物如苯、甲苯、二甲苯是室内环境污染物。主要来源于一些溶剂、香水、洗涤剂、墙纸、粘合剂、油漆等。