人教版高中化学选修五第13讲： 糖类(教师版)

糖类

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1．了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义；2．掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质,它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系.

知识点一.糖类的组成和分类

1．糖类的组成.

（1）糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的分子组成可用通式C m(H2O)n来表示（m、n可以相同,也可以不同）.

注意:对糖类的通式的理解应注意两点:

①该通式只表明糖类由C、H、O三种元素组成,并未反映糖类的结构特点.

②有些属于糖类的物质不符合该通式,如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合该通式的物质却不属于糖

类.如乙酸CH3COOH、乳酸.

（2）从结构上看,糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮,以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物.

2．糖类的分类.

（1）根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖.

单糖是不能水解的糖,一般为多羟基醛或多羟基酮,如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等.

低聚糖是1 mol糖水解后能产生2 mol～10 mol单糖的糖类.其中以二糖最为重要,常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等.

多糖是1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类.如淀粉、纤维素等.多糖属于天然高分子化合物.

（2）单糖、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为:

（3）糖类是绿色植物光合作用的产物,是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源.

知识点二.糖类的结构和性质

1．葡萄糖的结构、性质和用途.

葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中,植物的种子、叶、根、花中,动物的血液、脑脊液和淋巴液中.

（1）分子结构.

葡萄糖的分子式为C6H12O6,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO.它是一种多羟基醛.

（2）物理性质.

葡萄糖是无色晶体,熔点为146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚.

（3）化学性质.

葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应.

①氧化反应.

a．燃烧.

C6H12O6（s）+6O2（g）—→6CO2（g）+6H2O（1）ΔH=－2804kJ·mol－1

b．被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化.

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

?

??→CH

2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

?

??→CH

2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

②加成反应.

CH2OH(CHOH)4CHO+H2

Ni

?

??→

CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）

③酯化反应.

要点解释:葡萄糖是单糖,不能发生水解反应.

（4）主要用途.

葡萄糖用于糖果制造业,还可用于医药工业.

2．果糖简介.

（1）果糖是最甜的糖,广泛分布在植物中,在水果和蜂蜜中含量较高.

（2）果糖的分子式为C6H12O6,结构简式为,它是一种多羟基酮.果糖与葡萄糖互为同分异构体.

（3）纯净的果糖为无色晶体,熔点为103 ～105℃,它不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚.果糖是最甜的糖.

（4）果糖分子中含有酮基和醇羟基,能发生加成、酯化反应.

3．蔗糖与麦芽糖.

蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖,蔗糖为白色晶体,麦芽糖为无色晶体,两者都易溶于水,都有甜味.

蔗糖与麦芽糖的比较

4．淀粉与纤维素.

淀粉和纤维素是最重要的多糖.两者具有相同的分子通式(C6H10O5)n.它们都是由许多个单糖单元（C6H10O5）构成的天然高分子化合物.但由于n值不同,两者不是同分异构体关系,又由于结构不同,两者也不是同系物关系.

（1）淀粉与纤维素的比较

（2）淀粉和纤维素的主要化学性质.

①都无还原性.

淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化,因而都没有还原性.

②都能水解,其水解的最终产物都是葡萄糖,但纤维素比淀粉更难水解.

(C6H10O5)n +nH2O H+

?

???→nC6H12O6

（淀粉或纤维素）（葡萄糖）

③淀粉遇碘单质变蓝色,纤维素遇碘单质不变色,因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在或区分淀粉和纤维素.

④纤维素分子的每个单糖单元有3个醇羟基,其分子通式可表示为[C6H7O2(OH)3]n,能表现出醇的性质.如能与HNO3、CH3COOH等发生酯化反应.

知识点三.糖类之间的相互转化关系

注意:C 6H 12O 6

????→酒化酶2C 2H 5OH+2CO 2.

类型一:糖类的结构和性质

例1. 下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,能发生水解反应的是（ ）. ①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖 A ．①④ B ．②③ C ．①③ D ．③④

解析: 能发生银镜反应,说明有机物结构中含有醛基已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及低聚糖或糖等.甲酸甲酯中有

和

；蔗糖能发生水解反应,但无

；葡萄糖能

发生银镜反应,但不能水解麦芽糖是还原性糖,能发生银镜反应,同时也能发生水解反应.故答案为A.

答案: A

例2. 有关葡萄糖与果糖的下列说法中,不正确的是（ ）. A ．两者互为同分异构体 B ．两者都易溶于水 C ．两者都能发生银镜反应 D ．葡萄糖比果糖要甜

解析: 果糖是最甜的糖,它比葡萄糖甜得多. 答案: C 、D

类型二: 糖类的水解及产物的检验

例3. 向淀粉溶液中加少量稀H 2SO 4,加热使淀粉水解,为测其水解程度,需要的试剂是（ ）. ①NaOH 溶液 ②银氨溶液 ③新制的Cu(OH)2悬浊液 ④碘水 A ．④ B ．②④ C ．①③④ D ．③④

解析:测定淀粉的水解程度应分为三种情况:（1）完全水解,（2）部分水解,（3）没有水解.若完全水解,证明没有淀粉,可用碘水检验；若部分水解,证明既有淀粉又有葡萄糖,可用碘水检验淀粉的存在,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在,不过在检验之前要先用NaOH 中和多余的酸；若没有水解,证明没有葡萄糖,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液,仍应先用NaOH 中和

多余的酸.

答案:C

例4. 将蔗糖溶于水,配成10％的溶液,分装在两个试管中,在第一支试管中加入银氨溶液,在水浴中加热,没有变化,原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中,加入几滴稀H2SO4,再在水浴中加热,加NaOH中和酸后也加入银氨溶液,现象________,原因是________,稀硫酸的作用是________.

解析:二糖和多糖在酸性条件下水解,在进行产物检验的时候一定先要中和多余的酸再加银氨溶液,这个非常关键.

答案:无醛基有光亮的银镜产生蔗糖发生水解,生成葡萄糖催化剂

基础演练

1．（北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题）下列物质中,不属于高分子化合物的是 ( )

A．油脂 B.塑料 C. 纤维素 D. 淀粉

2．有关糖类物质的叙述中,正确的是 ( ) A．糖类是有甜味的物质

B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类

C．糖类物质又叫碳水化合物,其分子式都可用Cn(H2O)m的通式表示

D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质

3．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液,只用一种试剂就能区别开来,该试剂是（）A．金属钠 B．石蕊试液 C．新制的氢氧化铜悬浊液 D．NaHCO3溶液

4.（北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题）下列有关物质水解的说法中,正确的是 ( )

A．蔗糖水解产物仅有葡萄糖

B．淀粉、纤维素最终水解产物均为单糖

C．酯在强碱作用下水解生成对应的酸和醇

D．葡萄糖的水解最终产物是CO2和H2O

5.溴乙烷在NaOH的醇溶液中水解生成乙5．下列说法不正确的是（）.

A．蔗糖不是淀粉水解的产物 B．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

C．蔗糖的水解产物能发生银镜反应 D．蔗糖是多羟基的醛类化合物

6．已知有如下过程:

根据上图,a、b、c可分别表示（）.

A．淀粉、酶、葡萄糖 B．蔗糖、酶、果糖

C．纤维素、酶、葡萄糖 D．麦芽糖、酶、葡萄糖

二．填空题

7．有A、B、C、D四种有机物,均由碳、氢、氧三种元素组成.A、B的实验式相同,B、C的分子式相同,B、c在一定条件下相互作用可生成D.常温常压下,A是气体,B、C、D是固体,四种物质均易溶于水,A、B可发生银镜反应,B的相对分子质量是A的6倍.

（1）写出四种有机物的名称:A________、B________、C________.

（2）写出D的一种同分异构体发生水解的化学方程式:________________.

8．淀粉和纤维素的分子组成都可用通式________表示,但二者的n值________同.它们都属于

________糖,在性质上与单糖、二糖不同,没有________味,都________（填“能”或“不能”）发生银镜反应,但在硫酸的催化作用下,都能发生________反应,其反应的最终产物都是________.纤维素在硫酸催化作用下发生反应的化学方程式是________________.

9．棉子和甜菜中含有棉子糖,使棉子糖水解,一分子棉子糖水解为一分子蔗糖和一分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异构体）.棉子糖的分子式是 ,如果使1mol的棉子糖完全水解时,则生成和、各1mol.

巩固提高

一．选择题

1．具有下列分子组成的有机物中,不可能发生银镜反应的是（）A．C6H12O6 B．C12H22O11

C．C2H4O D．C3H8O

2．下列说法不正确的是（）A．蔗糖不是淀粉水解的产物 B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应

C．蔗糖是多羟基的醛类化合物 D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

3．从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,往往能得到银镜,产生这一现象的原因是

（）

A．蔗糖本身具有还原性 B．蔗糖被还原

C．实验过程中蔗糖发生水解 D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解

4．蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解,若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子,则m与n 的比值是（）

A．1:3 B．3:1 C．1:2 D．1:1

5．下列四种糖中,属于还性糖的是（）

①葡萄糖②蔗糖③麦芽糖④纤维素

A．只有①B．只有①② C．只有①③ D．只有②③④

6．下列说法中,错误的是（）A．单糖是不能发生水解的最简单的糖类

B．分子式符合Cn(H2O)m通式的物质,都是糖类物质

C．淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物

D．淀粉和纤维素都是由碳、氢、氧三种元素组成,两化合物中三元素的质量比相同

７．下列反应中不能生成乙醇的是 ( ) A．淀粉在淀粉酶、酒酶作用下发酵 B．淀粉在淀粉酶作用下水解

C．乙酸乙酯在稀硫酸作用下水解 D．在一定条件下乙烯与水加成

8．对于蔗糖的说法中,不正确的是（）A．蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖式量的二倍

B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不发生银镜反应

C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到有银镜生成

D．在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有泡沫出现

9．在酸性条件下,可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是（）A．蔗糖 B．麦芽糖 C．乙酸乙酯D．甲酸乙酯

10．（北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题）下列说法不正确的是

( )

A. 甲苯和环己烯都能使酸性髙锰酸钾溶液褪色

B．用银氨溶液可以鉴别乙醛和葡萄糖溶液

C．甲醛和乙二醇都可作为合成高分子化合物的单体

D.丙烷和2-甲基丙烷的一氯代物均为两种

二．填空题

11．是自然界中分布最广的单糖；是最甜的糖；

是自然界中分布最广的一种二糖；是自然界中分布最广泛的一种多糖. 12．某学生进行蔗糖水解的实验,并检验水解产物中是否含有葡萄糖.它的操作如下:①取少量蔗糖加适量水配成溶液

②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀H2SO4

③将混合液煮沸几分钟,冷却

④在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热,其实验结果没有银镜产生.其原因是__________.

A．蔗糖尚未水解B．加热时间不够

C．煮沸后的溶解中没有加碱中和其酸性D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖

上述实验的正确操作是 .

一.选择题

1．有关糖类物质的叙述中,正确的是（）.

A．凡符合通式C m(H2O)n的化合物都属于糖类,不符合通式C m(H2O)n的化合物都不是糖类

B．凡具有甜味的物质都属于糖类,凡不具有甜昧的物质都不属于糖类

C．糖类物质只含碳、氢、氧三种元素,但含碳、氢、氧三种元素的有机物不一定是糖类

D．糖类物质有的有还原性,有的没有还原性

2．下列有关葡萄糖的叙述中,错误的是（）.

A．能加氢生成六元醇 B．能发生银镜反应

C．能与醇发生酯化反应 D．能被氧化为CO2与H2O

3．（北京市丰台区2014-2015学年高二第一学期期末测试化学试题）下列糖类中属于还原性二糖的是（）.

A．葡萄糖 B．麦芽糖

C．淀粉 D．蔗糖

4．下列物质属于同分异构体的是（）.

A．乙醇和乙醚 B．葡萄糖和果糖 C．淀粉和纤维素 D．甲基苯酚和苯甲醇

5．关于葡萄糖和蔗糖的比较,下列说法不正确的是（）.

A．葡萄糖不能水解,蔗糖能水解

B．蔗糖的相对分子质量是葡萄糖的2倍

C．葡萄糖是还原性糖,蔗糖是非还原性糖

D．浓硫酸能使它们都发生炭化现象

6．下列有关麦芽糖的叙述中,错误的是（）.

A．纯净的麦芽糖是白色晶体,易溶于水,有甜味

B．麦芽糖能发生银镜反应,是一种还原性糖

C．1 mol麦芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖

D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体

7．将淀粉水解并用Cu(OH)2碱性溶液检验水解产物的实验中,要进行的主要操作有:①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的Cu(OH)2溶液；④加入NaOH溶液中和.以上各步操作的先后顺序的正确排列是（）.

A．①②③④① B．②①④③① C．②①④③ D．④③①②①

8．下列有关葡萄糖的说法错误的是（）.

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应

C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖属于高分子化合物

二．填空题

9．有甲酸、乙酸、葡萄糖、淀粉、苯酚、丙醇六种待测水溶液,分别放在标号为1～6的6支试管中.根据以下实验,在下表空格中填写有关的结论.

10．某酒精厂用含淀粉50％的白薯干制取酒精,如果发酵过程中有20％的淀粉损失掉,计算生产含水量8％的酒精10 t,理论上需用这种白薯干多少吨?

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1．下列说法中正确的是( )

A ．糖类是有甜味的物质

B ．糖类组成一定符合通式

C m (H 2O)n C ．符合通式C m (H 2O)n 的一定是糖类物质

D ．糖类是人类维持生命的六大营养素之一

2．(2015·潍坊高二质检)下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应( )

A ．葡萄糖变成葡萄糖酸

B ．葡萄糖变成六元醇

C ．葡萄糖变成二氧化碳和水 D

．葡萄糖变成某种酯

3．下列反应中,能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( )

A ．加金属钠,看是否有氢气放出

B ．与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应

C ．加入KMnO 4酸性溶液,看是否褪色

D ．与新制氢氧化铜混合后煮沸,观察有无红色沉淀生成 4．下列实验能达到预期目的的是( )

A ．取加热至亮棕色的纤维素水解液少许,滴入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热有红色沉淀物生成,证明水解产物为葡萄糖

B ．利用FeCl 3溶液鉴别苯酚溶液和甲醇溶液

C．利用能否与乙醇发生酯化反应鉴别乙酸和硝酸

D．经唾液充分作用后的苹果中滴入碘水会显蓝色

5．纤维素分子中的每个单糖单元有三个醇羟基.下面关于其性质的预测中错误的是( ) A．能跟硝酸发生取代反应

B．能跟硝酸发生酯化反应

C．能跟乙酸反应生成乙酸酯

D．1 mol单糖单元必是和3 mol硝酸发生反应,少于3 mol 则不能反应

6．下列有关叙述正确的是( )

A．324 g淀粉恰好与36 g水发生完全水解,生成360 g葡萄糖,此反应中淀粉与水的物质的量之比为1∶2

B．X是一种还原性单糖,Y、Z分别是由其缩合而成的二糖和三糖,若X可表示为C n(H2O)m形式,则Y、Z均可表示为C n(H2O)m的形式

C．因为一个结构单元中含有3个醇羟基,所以淀粉既可以任意比与水混溶,又能发生酯化反应D．因为对应的单糖缺少还原性,所以淀粉、纤维素均无还原性

7．青苹果汁遇碘液显蓝色,熟苹果汁能还原银氨溶液,这说明( )

A．青苹果中只含淀粉不含糖类

B．熟苹果中只含糖类不含淀粉

C．苹果转熟时淀粉水解为单糖

D．苹果转熟时单糖聚合成淀粉

8．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂,某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成,反应如下:

有关说法不正确的是( )

A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯

B．合成该蔗糖酯的反应属于取代反应

C．蔗糖分子中含有8个羟基

D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解过程中只生成两种产物

9．某学生取9 g淀粉溶于水,为测定淀粉的水解百分率,其程序如图:

(1)各步所加试剂为:A________、B________、C________、D________.

(2)只加A溶液而不加B溶液是否可以________,理由___________________________.

(3)当析出2.16 g沉淀时,淀粉水解率为________.

10．在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:

(1)过程①是______反应,过程②是______反应,过程③是 ________反应.(填反应类型的名称) (2)过程④的另一种生成物是______.(填化学式)

(3)上述物质中______和______互为同分异构体.(填字母代号)

本讲参考答案 基础演练 一．选择题

1．A2．D 3．C 4.B 5.D 6.D 二．填空题

7．（1）甲醛 葡萄糖 果糖 蔗糖

（2）C 12H 22O 11+H 2O

?????→催化剂

2C 6H 12O 6 （麦芽糖） （葡萄糖）

8．(C 6H 10O 5)n 不 多 甜 不能 水解 葡萄糖

(C 6H 10O 5)n +nH 2O

?????→催化剂nC 6H 12O 6 （纤维素） （葡萄糖） 9．C 18H 32O 16,半乳糖、葡萄糖、果糖. 巩固提高 一．选择题

1．D 2．C 3．D 4．B 5．C 6．B 7．C 8．A 9．B 10．B 二．填空题

11.葡萄糖 果糖 蔗糖 纤维素

12．C ；在水解冷却后的溶液中滴加NaOH 以中和H 2SO 4后,再加银氨溶液并水浴加热. 当堂检测 一 . 选择题

1．C 、D 2．C 3．B 4．B 、D 5．B 6．C 7．B 8．D 二．填空题 9．

10．40．5 t. 家庭作业 一 . 选择题

1.D

2.B

3.D

4.B

5.D

6.B

7.C

8.AD 二．填空题

9.(1)稀硫酸 NaOH 溶液 碘水 银氨溶液

(2)不可以 硫酸会破坏银氨溶液,导致不能发生银镜反应 (3)18%

10.(1)消去加成氧化(或脱氢) (2)CO2(3)A C

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