药学专业-医用化学-第七章醇、酚和醚
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第七章醇酚醚new
2。乙醇(C2H5OH) 是酒的主要成分，俗名酒精；是有机合成 的重要原料，除可用发酵法来制取外，还可用石油裂化所得
3。正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH) 无色的油状液体，117.2ºC， 是重要的有机合成原料，也常用做溶剂
4。乙二醇（HOCH2CH2OH） 5。丙三醇（HOCH2CHOHCH2OH） 俗名甘油，为无色、无 臭、有甜味的粘稠液体。沸点290ºC（分解）；与硝酸形成的 三硝酸甘油酯俗称硝酸甘油。
OH
1,3-丙 二 醇
环己 六 醇 (肌 醇 )
HO CH2 CH CH3 OH
1,2-丙 二 醇
§7.1.3 物理性质
1 状态 十二个碳原子以下的饱和一元醇是无色液 体，高级醇是蜡状物质
2 气味 存在于许多香精中的某些醇，有特殊的 香气，可用于配制香精。如叶醇，有极强的清香； 苯乙醇有玫瑰香
H
H
§7.1.1 结构
O是sp3杂化，两个未共用电子对占据
两个杂化轨道；剩下的两个杂化轨道
R
分别与氢原子以及烃基中的碳原子结
合成键。
H
H
..
O
..
H
H
H
由于O电负性比C大，所以羟基中氧 原子上电子云密度较高，而与氧相连 的碳原子上电子云密度较低，对醇的 性质有很大影响。
ROH
7.1.2 醇的分类和命名
O P OH — H2O RO
OH
O
P
ROH
OH
RO
OH
— H2O
O
ROH
P OR
RO
OH
— H2O
O P OR OR
磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯
4. 与氢卤酸酯化：加热脱水得卤代烃，实验室制备卤代烃的方法。
第七章 醇酚醚的基本知识ppt课件
醇分子内脱水生成烯烃的反应遵循扎依采夫规则，即主 要产物是双键上连有较多烃基的烯烃。
4.氧化反应 伯醇被氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸； 仲醇则被氧化生成相应的酮；叔醇因没有α-H，在相同的条件 下不被氧化。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
•伯醇 • 仲醇
RC H O H 2
O H R C H R '
C H O H 2 3 H N O C H O H+ 3 C H O H 2
9 8 % H S O 2 4
C H O N O 2 2 C H O N O 2 C H O N O 2 2 +3 H O 2
• 甘油三硝酸酯（硝酸甘油 ） •第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
3.脱水反应 醇的脱水反应有两种方式，即分子内脱水生 成烯；分子间脱水生成醚。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
三、常见的醇
1.甲醇 2.乙醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒，误服少量（10ml） 俗称酒精，在临床上，常用75%乙醇溶液作外用
可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶剂、防冻剂等。 消毒剂；用50%乙醇溶液为长期卧床病人涂擦皮肤，具有收敛 作用，并能促进血液循环，预防褥疮；95%的酒精常用于制备 酊剂及提取中草药的有效成分。 3.丙三醇 俗称甘油，有润肤作用，制剂上常用作溶剂、 赋形剂和润滑剂。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
（二）醇的化学性质
—OH是醇的官能团，醇的化学反应主要发生在—OH及与其
相连的碳原子上，主要反应形式是 O—H键和C—O键的断裂。 此外，由于α-H和β-H有一定的活泼性，因此它们还能发生氧
化反应和消除反应等。
α H 氧 化 反 应
第七章醇、酚、醚
(脂肪醇) (苄醇)(芳香醇)
(CH3)3COH
三甲基甲醇 (脂肪醇)
(CH3)2CHOH (CH3CH2)2CHOH
二甲基甲醇
二乙基甲醇
(脂肪醇)
(脂肪醇)
醇的系统命名
命名时所选主链是含有羟基的、碳链最长 的、取代基最多的，并以最小数字表示出
羟基的位次，放在名字的前面。羟基的位
次是“1”时可以省去，如：
CH3CH2OH
浓H2SO4 160 ℃
CH2 CH2 + H2O
脱水反应
各种醇的脱水难易程度也不一样。
脱水反应的速率：叔醇＞仲醇＞伯醇。
伯醇的脱水方式只有一种；
仲醇和叔醇的脱水方式不只一种。例如：
CH3CH2CH(OH)CH3
1 , 2 脱水 CH3CH2CH=CH2 + H2O
2 , 3 脱水
氧化成酮。
[O ]
[O ]
CH3CH2OH K2Cr2O7/H2SO4 CH3CHO
CH3COOH
[O ]
OH
O
K2Cr2O7 / H2SO4
叔醇在碱性及中性溶液中很难被氧化，在酸性溶液中
受强烈的氧化剂的氧化作用，虽然也能被氧化，但它
的碳链发生了断裂，一般是产生碳原子数少于原来的
醇的酮或酸。
②脱氢：
所有的醇都含有羟基，羟基是醇的官 能团。
由于Ｃ-Ｏ键和Ｏ-Ｈ键都是极性键， 所以醇的反应主要发生在C－O键及 O－H键上。
与羟基直接相连的烃基（R－）的不 仅会影响某些反应的速率，有时甚至 会影响反应的类型。
1．O－H键的反应
水与金属钠反应激烈并放出大量的热， 而醇与金属钠反应比较缓和，虽然低级的
CH3CH=CHCH2 + H2O
第七章 醇、酚、醚
C
—OH（醇），—OH（酚）， —NH2， —OR
C
C
,
C
C
—Ar， —R， —NO2，
—X等。
有些官能团，如-OH，-NH2，-OR等，如果 是次要官能团，命名时常作为取代基来看待。-R 、-NO2、-X等基团，命名时一般都作为取代基来 看待。命名时，无论是选择主链，还是主链中碳 原子编号，都要首先考虑主要官能团，其次考虑 次要官能团，然后才考虑取代基。命名时，把主 要官能团所对应的类别名称放在最后面，把各个 次要官能团所对应的类别名称按优先顺序依次写 在主要官能团类别名称之前，以此来确定化合物 的母体名称，然后再按照系统命名法的一般命名 原则命名。需要说明的是，在上面列出的优先顺 序中，有些基团之间（如-OH和-NH2，-NO2和-X ）的先后次序不是十分严格的。
（2）、酯化反应
醇和有机酸或含氧无机酸作用生成酯的反 应，叫酯化反应。
O RC OH + H OR
..
1
H
+
O RC OR
1
+
H2O
在酯化反应中，随分子中烃基增大，反应 速率变慢。其反应活性大小如下： 甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
醇也可以和无机酸反应生成无机酸酯：
CH3O H + HONO2
O CH3O H + HO S O OH CH3O
醇在水中电离平衡为：
ROH + H2O RO- + H3O+
任何能使 RO- 稳定的因素，均有利于醇的 电离，即：酸性增强；反之，其酸性减弱。 譬如：醇分子中烷基上的氢原子被电负性 大的原子（X）取代，-I 有利于RO-负电荷分 散，其酸性增强。且有：被X取代的越多或X 距OH 基越近，醇的酸性越大。如：
醇酚醚jppt课件.ppt
OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇：
—CH2OH
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类：
一元醇： 二元醇：
多元醇：
CH3CH2OH
② 疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团，如：—R
③ 一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互 溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类：
饱和醇： 不饱和醇： 脂环醇：
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性：
① 烷基增大，活性降低：叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性：叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解：
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸
第七章醇酚醚
从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例， 从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例，这是因为叔碳正离子比仲碳正离 子稳定。上述反应进一步证明了反应是按单分子历程进行的。 子稳定。上述反应进一步证明了反应是按单分子历程进行的。 由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件， 由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件，可使 反应向某一方向进行。 反应向某一方向进行。
2：羟基的反应 ： 醇与氢卤酸反应得到卤代烃和水 得到卤代烃和水。 醇与氢卤酸反应得到卤代烃和水。 ROH + HX——→RX + H2O 大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按S 反应机制进行的 仲醇反应时， 反应机制进行的。 大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按 N1反应机制进行的。仲醇反应时，由 于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。 于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。 CH3 ｜ CH3C —CH CH3 ｜ ｜ CH3 Cl 次 伯醇主要按S 反应机制进行 反应机制进行， 伯醇主要按 N2反应机制进行， + 快 RCH2 —OH +HX————→RCH2—OH2 + X ¯ + RCH2—OH2 + X ¯ ———→X…CH2…OH2 ———→RCH2 X + H2O | R CH3 HCl ｜ CH3C —CH CH3 ——→ ｜ ｜ CH3 OH CH3 CH3 ｜ ｜ CH3C —CH CH3 ｜ Cl 主
第七章 醇、酚、醚
重点： 重点：醇、酚、醚的物理、化学性质
第七章 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与 酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇 芳香烃基直接相连的叫酚 两烃基与氧直接相连的叫醚 芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。例：
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
〖医学〗醇、酚、醚
酚
用途
苯酚 消毒剂，3%-5%的苯酚水溶液用于消毒外科器械
甲苯酚 消毒剂，这三种异构体混合物的肥皂水溶液叫煤
（3种） 酚皂溶液，俗名来苏尔（lysol）.
间苯二酚 治疗皮肤病，如湿疹
麝香草酚 防腐剂、消毒剂、抗氧剂
第三节 醚
一、醚的结构和命名 1、醚的结构通式
2、醚的命名
R—O—R R—O—R’
I2
兰色
除去过氧化物：FeSO4、Na2SO3、NaI等还原剂
2、徉盐的生成
所有的醚都能溶解于强酸中，用此法可鉴别醚 与烃类。
第四节 硫醇和硫醚
一、硫醇 通式 R—SH
官能团 —SH(巯基） 某些含巯基的化合物可作为重金属盐类中毒的解毒剂。 如： CH2 SH
CH SH
NaOOC CH CH COONa
1-丁醇（正丁醇）
CH 3CH 2CH CH 3 OH
2-丁醇（仲丁醇）
OH CH 3C CH CH CH 3
CH 2CH 3
4-甲基-3-己烯-2-醇
CH 3CH CH 2 O H 2-苯基-1-丙醇
CH3
CH 3C O H CH3
2-甲基-2-丙醇 （叔丁醇）
三、醇的理化性质 （一）、物理性质
低级醇是无色透明的液体，有酒味和烧舌感觉。 12个碳以上的高级醇是蜡状固体。
醇的沸点随分子量增加而增大，并且比分子量 相近的烷烃约高100~200摄氏度。
甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶。高级醇不溶
于水，而溶于有机溶剂。
（二）、化学性质
H
RC OH
H
1、与碱金属反应
2R O H + 2N a
2R O N a + H 2
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一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法
例如：
CH3CHCH2CHCH3
H2C CH CH2
OH OH
OH OH OH
2,4-戊 二 醇
丙三醇（甘油）
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第一章 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （4）芳香醇的系统命名法 一般将芳香基团
作为取代基。 例如：
CH2 CH2CH2OH
CH3
C=CHCH2OH
3-苯基-1-丙醇
3-苯基-2-丁烯-1-醇
化学工业出版社
第一章 醇
二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质
状态：低级的饱和一元醇中，含4个碳以下 的醇是无色透明、易挥发的液体，具有酒味和 烧灼感，4～11个碳的醇是具有不愉快气味的 油状粘稠液体，12个碳以上的高级醇是无臭无 味的蜡状固体。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 选主链：应选择连有羟基的碳原子和不饱和键
在内的最长碳链为主链，根据主链碳原 子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”； 编号：从最靠近羟基的一端开始编号，同时使 不饱和键的位次尽可能小；
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CH2
不饱和醇 CH CH CH2 OH
3-丁烯-1-醇
脂环醇：
OH 环己醇
OH 3-环戊烯-1-醇
芳香醇：
CH2 OH 苯甲醇
CH CH CH2 OH 3-苯基-2-丙烯-1-醇
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 2.根据醇分子中羟基所连碳原子类型的不同
，可将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基与 伯碳原子相连接的醇称为伯醇，羟基与仲 碳原子相连接的醇称为仲醇，羟基与叔碳 原子相连接的醇称为叔醇。
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 写全名：写全名称时不但要在主链名称位次。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
2.系统命名法
（2）不饱和醇的系统命名法
例如：CH3C CHCHCH3
密度：饱和一元醇的密度都比分子量相近 的烷烃大，但小于1。
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质
溶解度：直链饱和低级醇易溶于水。甲醇、 乙醇和丙醇与水任意比例混溶，从正丁醇开始， 随着碳原子数目增多，醇在水中的溶解度迅速 降低。
沸点：由于液态低级醇之间能形成氢键， 使分子发生缔合，一元醇的沸点比相应的烷烃 高得多，
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 1.根据醇分子中羟基所连烃基结构不同，可
将醇分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据 烃基的饱和程度不同，醇也可以分为饱和 醇和不饱和醇。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（一）醇的分类
例如：
饱和醇
脂肪醇： CH3 -CH2 -OH 乙醇
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
1.普通命名法 结构简单的醇常采用普通命名 法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字 ，“基”字可省去。例如：
CH3OH
甲醇
C H 3 C H 2 C H 2 O H 丙 醇
CH2 CHCH2OH
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烯丙醇
CH2 OH 苄醇
第一节 醇
医用化学
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学习目标
1.掌握醇和酚的结构及命名；掌握醇的脱水 反应、氧化反应以及与无机含氧酸的酯化 反应等；掌握酚的弱酸性、与三氯化铁的 显色反应及取代反应等。
2.熟悉醚、硫醇和硫醚的结构、命名及其化 学性质。
3.了解一些与临床医药相关的重要的醇、酚 、醚的结构、名称、及其化学性质。
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质
醇的化学反应主要关系到O-H键和C-O 键这两个极性键的断裂。此外，由于羟基的 影响，α-碳上的氢原子和β-碳上的氢原子也 比较活泼。
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 1.与活泼金属的反应
醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生 成盐并放出氢气。例如：
CH3
OH
4-甲 基 -3-戊烯-2-醇
CH2CH2CH CH2 OH
3-丁烯-1-醇
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法
选择含羟基尽可能多的碳链为主连，根 据羟基的数目称为二醇、三醇等，并标明 羟基的位置。
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第一节 醇
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 其通式为：
R2
R CH2 OH
R1 CH OH
伯醇
仲醇
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R2 R1 C OH
R3
叔醇
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 3. 根据醇分子中所含羟基数目的不同，可将
醇分为一元醇、二元醇和三元醇等。二元 醇及以上的醇称为多元醇。
写全名：将取代基的位次、数目、名称及 羟基位次写在主链名称前面。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
2.系统命名法
例如：
OH
CH3CH2CH2CHCH3
CH3CCH2CH3
OH
CH3
2-戊醇
2-甲基-2-丁醇
CH3 CH3CHCH2CH2CCH3
OH
CH3
5,5-二甲基-2-己醇
2R OH + 2Na
引言
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚 在结构中都含有相同的官能团——羟基（-OH ）。醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链 上的氢原子被羟基取代而得的衍生物；酚可看 作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生 物。醇中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团 ；酚中的羟基可称为酚羟基，是酚的官能团。 醚可看作是醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃 基取代而得的衍生物。醚分子中的C-O-C键称 为醚键，是醚的官能团。
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名法
。 （1）饱和一元醇的系统命名法 选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为
主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”； 编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次
用阿拉伯数字编号；
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （1）饱和一元醇的系统命名法