2015年秋高中化学 第三章 第4节 有机合成 第2课时课件 新人教版选修5
新课程人教版高中化学选修5第三章课件
HCHO+4Cu（OH）2
△
→
CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
（2）在有机化学反应里，通常还可以从加氢或 去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反
应去氢就是氧化反应。
（3）
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原 子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧 化；能发生还原反应是由于醛基上的 C=O与 C=C类似，可以与H2发生加成反应。
4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。
7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。
8、为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
学与问
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
加热
c、与氧气反应
O
2CH3 —C —
H
+ O2
催化剂 △
O 2CH3 —C — OH
（2）加成反应
O
CH3 —C — H
+ H2
催化剂 △
CH3 —CH2— OH
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课件新人教版选修5
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是_________________。
第十七页，共59页。
【解析】 A 为甲苯在催化剂条件下与 Cl2 发生反应得到的产物，并且该物
质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以 A 为
；反应②
为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为
HOOC—COOH＋2C2H5OH浓硫△酸 ⑤ 酯化(或取代反(应qǔ。dài))
＋2H2O
，反应类型：
第三十九页，共59页。
如何设计由乙烯合成乙酸乙酯的合成路线？ 【提示】 CH2===CH2―H―2O→
第四十页，共59页。
[核心·突破] 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
第四十一页，共59页。
2．草酸二乙酯的合成 (1)逆合成分析
第三十七页，共59页。
(2)合成步骤(用化学方程式表示) ①CH2===CH2＋H2O浓――硫→酸CH3CH2OH ，反应类型： 加成反应；
②
，反应类型：加成反应；
第三十八页，共59页。
③
，反应类型：水解(shuǐjiě反)(或应；取代
④HOCH2CH2OH―[―O]→HOOC—COOH，反应类型：氧化(反yǎ应ng；huà)
第五页，共59页。
(1)卤代烃和酯水解均能引入羟基。( ) (2)卤代烃和醇消去反应均能引入碳碳双键。( ) (3)醇催化氧化一定引入醛基。( ) (4)羰基、醛基与 H2 反应能转化为羧基。( ) 【答案】 (1)√ (2)√ (3)× (4)×
第六页，共59页。
[核心·突破] 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如 CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成PPT
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
(5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法
(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
人教版高中化学选修5第三章第四节有机合成1 (共10张PPT)
有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常 采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的 产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
二、有机合成的方法
例1：用CH3CH2Cl为原料和成塑料中间体CH2ClCH2Cl，写出流程图。
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。 基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
正向合成分析法示意图
人教版选修⑤——《有机化学基础》
§3.4 有机合成
世界上每年合成的近百万个 新化合物中约70%以上是有 机化合物。弥补了天然有机 物在产量以及性能的不足。
知识回顾：
烷烃
取 代
加 化 去
加成
炔烃
卤代烃
水解 取代
醇
氧化 还原
醛
酯 水 化 解
氧化
羧酸
酯
氯乙烷主要用作四乙基铅、乙
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O C— OC2H5 浓H2SO4 5 C— OC2H5 △ O CH3CH2OH
1 +H2O +Cl2 2
O
C— OH C— OH
2015年高中化学 第三章 第4节 有机合成导学案 新人教版选修5
第三章 烃得含氧衍生物 第四节 有机合成●新知导学1.有机合成得定义有机合成就是利用简单、易得得原料,通过有机反应,生成具有特定结构与功能得有机化合物。
2.有机合成得任务包括目标化合物官能团得构建与分子骨架得转化,按照目标化合物得要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构 得目标化合物。
3.有机合成得过程示意图:有机合成得过程,就像建筑师建造一座大厦,从基础开始,一层一层得向上构建。
中间体 目标化合物4.官能团得引入或转化方法 (1)引入碳碳双键得方法①醇得消去,②卤代烃得消去,③炔烃得不完全加成。
(2)引入卤素原子得方法①烯烃(炔烃)得加成,②醇(酚)得取代,③烷烃(苯及苯得同系物)得取代。
(3)引入羟基得方法①烯烃与水得加成,②酯得水解,③卤代烃得水解,④醛得还原。
5.逆合成分析法得基本思路可用示意图表示为:目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料6.有机合成得遵循原则:(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染; (2)尽量选择步骤少得合成路线;(3)尽量满足“绿色化学”得要求,步骤少,原料利用率高,达到零排放; (4)操作温与、条件简单、能耗低、易实现;(5)按照一定得顺序与规律引入官能团,不能臆造不存在得反应事实。
7.用逆合成分析法分析草酸二乙酯得合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸与两分子乙醇,说明目标化合物可由两分子得乙醇与草酸通过酯化反应得到:(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步得中间体应该就是乙二醇:(3)乙二醇得前一步中间体就是1,2－二氯乙烷,1,2－二氯乙烷可通过乙烯得加成反应而得到:(4)乙醇通过乙烯与水得加成得到。
根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸CH 3CH 2OH ;②; ③;⑤。
●自主探究1.回忆《化学必修2》所学内容,想一想:有没有使有机分子碳链增长得例子？如果有,试列举之。
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成 新人教版选修5
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念。 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务和过程。
二、逆合成分析法 1．逆合成分析法示意图。 目标化合物⇒中间体⇒中间体⇒基础原料 2．逆合成分析法应用实例——合成草酸二乙酯。
CH3COOC2H5
＋
H2O； ⑥ CH3CH2Br ＋ NaOH ―乙△―醇→ CH2===CH2 ↑ ＋ NaBr
＋H2O。
2．发生取代反应和加成反应的常见有机物各有哪 些？
答案：发生取代反应的有机物常见的有烷烃、苯及其 同系物、醇、酚、羧酸、酯等。易发生加成反应的有机 物常见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等。
H2C===CHCl。
③ 醛 、 酮 的 加 成 ， 如 CH3CHO ＋ H2 ―N△―i→ CH3CH2OH。
(3)氧化反应中，官能团的引入或转化。 ① 烯 烃 的 氧 化 ， 如 2CH2===CH2 ＋ O2 ―一―定―条―件→ 2CH3CHO。 ②含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如—CH3 被 KMnO4 酸性溶液氧化为—COOH。
(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
易错提醒 1．有机合成中，对于含有多个官能团的有机物，当 需要某一官能团反应或拼接碳链时，如果其他官能团或者 被破坏或者首先反应，则需要把分子中某些官能团用恰当 的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官 能团保护。
2．分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时， 既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官 能团的转化要求，同时还要考虑对其他官能团的影响及官 能团的保护。
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共31张PPT)
CH2ONO2 浓
∣
H2SO4
CHONO2
∣
CH2ONO2
HNO3
CH2OH
∣
CHOH NaOH,H2O CH2Cl-CHCl-CH2Cl
∣
CH2OH
Cl2,500℃
Cl2,CCl4
CH2=CH-CH2Cl CH2=CH-CH3
Cl2
Cl2
CH2Cl-CHCl-CH2Cl 光照 CH2Cl-CHCl-CH3 CH2=CH-CH3
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共31张PPT)
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共31张PPT)
知识准备
各类有机化合物的结构特征和相互转化关系
炔烃
烯烃
烷烃
酸
醛
醇
卤代烃
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共31张PPT)
4）醇的氧化引入C=O
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共31张PPT)
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共31张PPT)
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2= CH2+Br2 3）醇与HX取代
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共31张PPT)
【归纳总结及知识升华 】
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 羧基：
(1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等
新课程人教版高中化学选修5第三章课件
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
断键位置
①
①③
②④
①②
②
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物 第二章 分子结构与性质
第一节 醇 酚 第二课时
二、酚
b.乙酸的酯化反应
O
18
CH3—C—OH +H—O—C2H5
浓H2SO４
O
CH3—Ｃ—1Ｏ8 —C2H5＋H2O
*3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
FeBr3作催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论 原因
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物 第二章 分子结构与性质
第一节 醇 酚 第一课时
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成教案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学教案
第四节有机合成[明确学习目标] 1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入某些官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，掌握设计合理的有机合成路线。
3.能根据逆向合成法合理地设计有机合成路线。
一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成遵循的基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染和廉价易得的。
二、逆合成分析法例如：由乙烯合成乙二酸二乙酯，其思维过程可概括如下：具体路线：1．结合我们前边学过的知识，你能想到的在有机物中引入卤素原子的方法有哪些？提示：①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
2．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出合成路线，并指明每步反应的类型。
提示：一、有机合成的过程1．碳骨架的构建(1)碳链的增长有机合成题中碳链的增长，最常见的是酯化反应，其他形式一般会以已知信息给出。
(2)碳链的减短(3)有机物碳链的成环和开环2．官能团的引入(1)碳碳双键的引入方法①醇的消去反应引入。
例如：浓硫酸CH2===CH2↑＋H2O。
CH3CH2OH――→170 ℃②卤代烃的消去反应引入。
例如：醇CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
CH3CH2Br＋NaOH――→△③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。
例如：CH≡CH＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2。
(2)卤原子的引入方法①烃与卤素单质的取代反应。
例如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃)。
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3CH 2===CHCH 3＋HBr ――→催化剂CH 3—CHBrCH 3CH≡CH＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl 。