烷烃
有机化学—烷烃
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
有机化学烷烃
例：
（正己烷）
（异己烷）
（新己烷）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3—C—CH2 CH3
CH3
CH3
我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。
色散力示意图:
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力，在室温（25℃）和下，
烷烃的状态
C1~C4的烷烃为气态（gas）； C5~C16的烷烃为液态（liquid）； C17以上的烷烃为固态（solid）。
1、随着碳原子数的递增，沸点依次升高。
1．沸点（boiling point）
有机化学烷烃
分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。 其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
烃(hydrocarbon)的定义:
烃
开链烃 (脂肪烃)
例：
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
正确的选择是2，不是1。
例：
问：下列化合物应选择哪条主链？
CH3
正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutional isomers） 。
烷烃
三个相同： 三个相同： 分子组成相同 分子量相同 相似、 相似、 理解： 理解： 分子式相同 完全不同 两个不同 不同： 两个不同：结构不同 性质不同
P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有 “学与问”的第一问：己烷 有 5种同分异构体 你能写出它们的结构式吗 种同分异构体,你能写出它们的结构式吗 种同分异构体 你能写出它们的结构式吗? 并总结同分异构体书写的基本规律 并总结同分异构体书写的基本规律! 同分异构体书写的基本规律
3. 同分异构体的书写规律 以碳骨架的同分异构体的书写口诀： 以碳骨架的同分异构体的书写口诀： 主链由长到短； 主链由长到短； 减碳架支链 支链由整到散； 支链由整到散； 位置由心到边； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。 排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
异丁烷： 异丁烷：
H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H － － | | | H H H
结构简式： 结构简式 例： H H H H H | | | | | H—C—C—C—C—C—H | | | | | H | H H H H- C-H H
省略C—H键 把同一C上的H合并 省略横线上C—C键 CH3—CH—CH—CH—CH3 2 2 CH 3 CH 3CHCH2CH 2CH 3
[CH3CH2CH3]
异丁烷： 异丁烷： H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H － － | | | H H H
[CH3CH2CH2CH3]
[CH3CH(CH3 )CH3]
烷烃结构、 烷烃结构、组成特征
1.碳原子间都以 碳原子间都以C-C相连、其余都是 相连、 碳原子间都以 相连 其余都是C-H键； 键 2. C原子都形成 个共价键；形成四面体结构； 原子都形成4个共价键 原子都形成 个共价键；形成四面体结构； 3.碳链可以转动 碳链可以转动…… 碳链可以转动 4.组成上可以用通式“CnH2n+2”表示。 组成上可以用通式“ 表示。 组成上可以用通式
烷烃
英文名
n-heptane
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
正庚烷
正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
用“,”隔 开
含支链的取代基的命名
5 7 8 6 4
3 2
1
2
1
3
仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基
2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷
三.构象 (comformation) 和构象异构体
C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列 （构象） 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）
CH2
CH2
H 3C
C
CH3
1碳负离子 （伯碳负离子）
3碳正离子 （伯碳正离子）
二. 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法）
（IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry）
（正）丁基
n -b u ty l
n -B u
仲丁基
s e c -b u ty l (s e c o d a ry )
s -B u
CH3 C H 3C H C H 2 CH3 C H 3C CH3 叔丁基 te rt-b u ty l (te rtia ry ) t-B u 异丁基 is o b u ty l i-B u
烷烃
一.定义,通式和同系列定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃.通式: CnH2n+2同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列.二.同分异构体甲烷,乙烷和丙烷没有同分异构体,从丁烷开始产生同分异构体.碳链异构体:因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体.随着分子中碳原子数目的增加,碳链异构体的数目迅速增多.三.烷烃的结构碳原子的最外层上有4个电子,电子排布为1S22S22P2,碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道,所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来,重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程.由1个S轨道与3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP3杂化轨道,这种杂化方式叫做SP3杂化.在形成甲烷分子时,4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近,当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时,形成了4个等同的碳氢σ键.实验证明甲烷分子是正四面体型的.4个氢原子占据正四面体的四个顶点,碳原子核处在正四面体的中心,四个碳氢键的键长完全相等,所有键角均为109.5.σ 键的特点:(1)重叠程度大,不容易断裂,性质不活泼.(2)能围绕其对称轴进行自由旋转.四.烷烃的命名碳原子的类型:伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子.仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子.叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子.季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子.普通命名法其基本原则是:(1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸10个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字.例如: CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷.(2)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目.如CH3(CH2)10CH3命名为正十二烷.(3)对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上一个汉字来区别.在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原子上连有2个甲基时,称为新某烷.如: 正戊烷异戊烷新戊烷系统命名法系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则.国际纯粹与应用化学联合会(简称IUPAC法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法,又称曰内瓦命名法或国际命名法.烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分.其通式为CnH2n+1-,常用R-表示.常见的烷基有:甲基CH3— (Me)乙基CH3CH2— (Et)正丙基CH3CH2CH2— (n-Pr)异丙基(CH3)2CH— (iso-Pr)正丁基CH3CH2CH2CH2— (n-Bu)异丁基(CH3)2CHCH2— (iso-Bu)仲丁基(sec-Bu)叔丁基(CH3)3C— (ter-Bu)在系统命名法中,对于无支链的烷烃,省去正字.对于结构复杂的烷烃,则按以下步骤命名:选择分子中最长的碳链作为主链,若有几条等长碳链时,选择支链较多的一条为主链.根据主链所含碳原子的数目定为某烷,再将支链作为取代基.此处的取代基都是烷基.从距支链较近的一端开始,给主链上的碳原子编号.若主链上有2个或者个以上的取代基时,则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低.将支链的位次及名称加在主链名称之前.若主链上连有多个相同的支链时,用小写中文数字表示支链的个数,再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次,每个位次之间用逗号隔开,最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开.若主链上连有不同的几个支链时,则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前.如果支链上还有取代基时,则必须从与主链相连接的碳原子开始,给支链上的碳原子编号.然后补充支链上烷基的位次.名称及数目.五.物理性质1.状态:在常温常压下,1至4个碳原子的直链烷烃是气体,5至16个碳原子的是液体,17个以上的是固体.2.沸点:直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高.而低级烷烃的沸点相差较大,随着碳原子的增加,沸点升高的幅度逐渐变小.沸点的高低取决于分子间作用力的大小.烷烃是非极性分子,分子间的作用力(即范德华力)主要是色散力,这种力是很微弱的.色散力与分子中原子数目及分子的大小成正比,这是由于分子量大的分子运动需要的能量也大.多一个亚甲基时,原子数目和分子体积都增大了,色散力也增大,沸点即随之升高.色散力是一种近程力,它只有在近距离内才能有效地发挥作用,随着分子间距离的增大而迅速减弱.带着支链的烷烃分子,由于支链的阻碍,分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起,分子间距离增大了,分子间的色散力减弱,所以支链烷烃的沸点比直链烷烃要低.支链越多,沸点越低.3.熔点:直链烷烃的熔点,其本上也是随分子量的增加而逐渐升高.但偶数碳原子的烷烃熔点增高的幅度比奇数碳原子的要大一些.形成一条锯齿形的曲线.烷烃的熔点也主要是由分子间的色散力所决定的.固体分子的排列很有秩序,分子排列紧密,色散力强.固体分子间的色散力,不仅取决于分子中原子的数目和大小,而且也取决于它们在晶体中的排列状况.X-光结构分析证明:固体直链烷烃的晶体中,碳链为锯齿形的,由奇数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在一边,由偶数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在相反的位置.即偶数碳原子的烷烃有较大的对称性,因而使偶数碳原子链比奇数碳原子更为紧密,链间的作用力增大,所以偶数碳原子的直链烷烃的熔点要高一些.4.溶解度:烷烃是非极性分子,又不具备形成氢键的结构条件,所以不溶于水,而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中.5.密度:烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物.无论是液体还是固体,烷烃的密度均比水小.随着分子量的增大,烷烃的密度也逐渐增大.六.化学性质烷烃是非极性分子,分子中的碳碳键或碳氢键是非极性或弱极性的σ键,因此在常温下烷烃是不活泼的,它们与强酸.强碱.强氧化剂.强还原剂及活泼金属都不发生反应.氧化反应:烷烃很容易燃烧,燃烧时发出光并放出大量的热,生成CO2和H2O.CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 热量在控制条件时,烷烃可以部分氧化,生成烃的含氧衍生物.例如石蜡(含20—40个碳原子的高级烷烃的混合物)在特定条件下氧化得到高级脂肪酸.RCH2CH2R + O2 RCOOH + RCOOH2,裂化:烷烃在隔绝空气的条件下加强热,分子中的碳碳键或碳氢键发生断裂,生成较小的分子,这种反应叫做热裂化.如:CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH2=CHCH3CH3CH3 + CH2=CH2CH2=CHCH2CH3 + H2取代反应:卤代反应是烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代.将甲烷与氯气混合,在漫射光或适当加热的条件下,甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代,得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物.CH4 +Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl卤素反应的活性次序为:F2 >Cl2 > Br2 > I2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的.大量的实验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代.卤代反应机理:实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基.其反应过程如下:(1)链引发: 在光照或加热至250—400度时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发.Cl2 2Cl(2)链增长:氯原子游离基能量高,反应性能活泼.当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基.Cl + CH4 HCl + CH3甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应.CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl3CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl(3)链终止: 随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加. Cl + Cl Cl2CH3 + CH3 CH3CH3CH3 + Cl CH3Cl七.重要的烷烃。
《烷烃》精品课件
1、烷烃
【温故知新】 甲烷：
2.烷烃的性质： （1）物理性质：
①均为难溶于水的无色物质； ②其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加（相对分子质量增大） 而升高，密度均小于水；
碳原子数相同的烷烃，随支链增加，熔沸点降低。 ③随着分子中碳原子数的增加，常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
【练习】
某两种气态烃组成的混合物，取其2.24L(标准状况下)充分燃烧，
得到0.16molCO2气体和3.6g液态水。据此判断下列分析中不正确
的是（ D ）
【解析】标况下，2.24L两种气态烃组成的混合物，其物质的 量为0.1mol，完全燃烧得到0.16molCO2和3.6g水，水的物质的 量为0.2mol，则混合气体平均分子式为C1.6H4 所以，肯定含有C原子数小于1.6的烃，即一定含有甲烷，因甲 烷中含有4个氢原子，则另一种烃也含有4个氢原子．
的是( D )
A．将气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色无变化，该气体一定是甲烷 B．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用干燥的冷烧杯罩在火焰上方，
杯壁有水滴产生，该气体一定是甲烷 C．点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用沾有澄清石灰水的冷烧杯罩在火焰上
方，烧杯壁上有白色物质产生，该气体一定是甲烷 D．若上述B、C的现象均能出现，则可判断该气体一定是甲烷
加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 有机物除了有以上通性，依据其组成和结构的不同，还具有很多特性。
【课堂小结】
物理性质
烷烃的性质
化学性质
稳定性 可燃性 高温分解 取代反应
【知识海洋】 高温分解： 在隔绝空气并加热至1000℃以上的高温条件下，甲烷分解
可以用于制造颜料、油墨、油漆等
烷烃
H H
甲烷分子的楔形式
乙烷分子的楔形式
: 伸出纸平面之前 : 伸向纸平面之后 : 在纸平面之上
简言之: 楔前、虚后、实平面。
34
所谓直链烷烃，碳链并非是直的，只是 它不含侧链而已。 ≥ C3的直链烷烃固态 时碳链呈锯齿状，气态、液态下由于围绕 σ- 键的旋转而呈多种不规则的形状：
戊烷的多种不规则形状
22
CH3 __ CH __ CH2 __ CH __ CH2 __ CH3 例1：
1 2
1
2
3
3
4
5
6
CH3
4 __ 5 CH CH3
CH2 __ CH3
6 7
取：2，5—二甲基 — 4 —乙基庚烷 不取：2—甲基— 4—仲丁基己烷
注意书写规则：阿拉伯数字之间用逗号隔开， 阿拉伯数字与汉字之间用半字线“–”连接。
40 __ CH3 __ CH __ CH2 __ C CH3 10
10 30 20
CH3 10 CH3 10
CH3 10
异辛烷 1oC 1oH
一级
2oC 2oH
二级
3oC 3oH
三级
4oC
四级
伯
仲
叔
季
17
请记住十个烷烃的英文名称：
甲烷 methane 丙烷 propane 戊烷 pentane 庚烷 heptane 壬烷 nonane 乙烷 ethane 丁烷 butane 己烷 hexane 辛烷 octane 癸烷 decane
甲基
Me—
乙基
Et—
正丙基
n-Pr—
异丙基
i-Pr—
CH3
–CH2–
亚甲基
烷烃
有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最多
的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3— —CH3 2 CH CH 5 1 CH3 CH3 6
② 编号——从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能
使取代基具有最低编号。
两端一样长时，从小取代基一端开始编号。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3
C、2mol
D、6mol
3、 写出下列烷烃的分子式：
（1）含有38个碳原子的烷烃的分子式
（2）含有38个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为128的烷烃的分子式
正丁烷
异丁烷
名称 正丁烷 异丁烷
熔点/℃ －138.4 －159.6
沸点/℃ 相对密度 －0.5 0.5788 －11.7 0.557
2、立方烷是一种新合成的烃，其分子 结构为正方体，碳架结构如图所示： （1）立方烷的分子式为？ C8H8 （2）该立方烷的二氯代物具有同分异 构体的数目是？ 三种
4：
1 互为同位素，___ 2 是同 下列五组物质中___ 素异形体，___ 5 是同分异构体，___ 4 是同 系物，___ 3 是同一物质。
沸点/ ℃
-164 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 301.8
相对 密度
0.466 0.572 0.585 0.5788 0.6262 0.7780
水溶性 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶
分析表3-1烷烃的结构简式，写出对应的分子式。相邻
两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？
五. 烷烃的命名
1.直链烷烃的命名
与普通命名法基本相同，但不用“正”字。
戊
烷烃
3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数
1、最长原则
2、最近原则 3、最小原则 4、最简原则
1、用系统命名法命名 下列物质：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3
己烷
2、编号，定支链所在的位置。
把主链中离支链最近的一端作为起点， 用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编 号定位，以确定支链所在的位置。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
6
5
4
3
1
2
CH3
3
4 2
CH2—CH3
1
5
6
2、编号，定支链所在的位置。
CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH3
2，2—二甲基—4—乙基己烷
最简原则：当有两条相同 碳原子的主链时，选支链 最简单的一条为主链。
CH3 CH3–CH–2，5—二甲基—3—乙基己烷
1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基合并写. 2.名称组成:
练习1：
1 互为同位素，___ 2 是同素异形体， 下列五组物质中___ 5 是同分异构体，___ 4 是同系物，___ 3 是同一物质。 ___
1、 12 C
6 14 6
C
2、白磷、红磷
3、
H H | | H－C－Cl 、Cl－C－Cl | | Cl H
烷烃ppt课件
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
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三个支链，含支链最多，故应选A作为主链。
②编位号要遵循“近、简、小”的原则。
a．以离支链最近的主链一端为起点编号，即首先
考虑“近”。如：
【注意】：使用烷烃的系统命名法时应遵循
两个基本原则：一是最简化原则；二是明确化原则。 主要表现在“长、近、多”，即“长”是主链最长， “近”是编号起点离支链最近，当两个相同支链离
链碳原子编号。
则该有机物的系统名称为 3－甲基－6－乙基辛烷
(4)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号
应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编
号。
【例题2】 对于烃的命名正确的是(
A．4－甲基－4,5－乙基己烷 B．3－甲基－2,3－二乙基己烷 C．4,5－二甲基－4－乙基庚烷
)
D．3,4－二甲基－4－乙基庚烷
答案】 D
【例题3】按照系统命名法写出下列烷烃的名称：
【答案】
①3,3,4,6－四甲基辛烷 ②3,3,5－三甲基庚烷 ③4－甲基－3－乙基辛烷
④3,3,4－三甲基己烷
【例题4】根据下列有机物的名称，写出结构
简式： ①2,4－二甲基戊烷 ②3,3－二甲基－4－乙基庚烷 ③2,2,5－三甲基－3－乙基己烷
两端相等时，从离第三个支链最近的一端开始编号，
“多”是指当最长的碳链有两条以上时，应选含支 链最多的一条作为主链。
长多近小写烃名，先简后繁位次清。
【例题1】
用系统命名法命名下列各有机物：
【解析】
烷烃的命名就遵循“最长碳链，最
多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一
分析解答各题。
(1) 选 取 最 长 的 主 链 上 应 有 5 个 碳 原 子 ， 因 —
【注意】： 烷烃的习惯命名法较简单，但我们
知道，烷烃存在同分异构现象，分子中含五个碳原子
的烷烃有3种同分异构体；含七个碳原子的烷烃有9种
同分异构体。
可见，随着碳原子数的增加，表示同一分子式的
烷烃的同分异构体如果仅用简单的汉字正、异、新命
名已变得越来越麻烦和困难，这就很有必要寻找一种
新的更明确、更容易表达复杂烷烃结构的命名方法。
(2)烷烃的系统命名法。
烷烃系统命名法的命名步骤为：选主链，称某烷； 编位号，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；
不同基，简到繁；相同基，合并算。
①选主链。
a．选择最长碳链作为主链。如：
b ．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多
的一个作为主链。如：
含 7 个碳原子的碳链有 A 、 B 、 C 三条，因 A 有
【练习1】
下列取代基或微粒中，碳原子都满足最 外层为8电子结构的是( A．乙基 (—CH2CH3) B．碳正离子 (CH3)3C＋ C．乙醛 (CH3CHO)
D．碳烯 (：CH2)
)
【答案】
C
【练习2】
【答案】 D
第一章 认识有机化合物
烷烃的命名
1．烃基：
氢原子 所剩余的原子团叫做烃 烃分子失去一个 ________
基 。 一 般 用 R － 表 示 ， 如 —CH3 叫
甲基
乙基 。 ，—CH2—CH3叫________
、
CH3CH2CH3 分子失去一个氢原子后所余的原子团的
结构简式为
-CH2CH2CH3
CH3CHCH3
。
2.烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名法。
烷烃可以根据分子中所含碳原子的个数来命名，在碳原子
数后加“烷”字，就是简单烷烃的名称，碳原子数在十以下的， 依次用天干表示：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸； 碳原子数在十以上的，用汉字数字表示：十一、十二、十三等。 例如：CH4、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)10CH3分别称为甲烷、 丁烷、十二烷。区别同一种烷烃的同分异构体时，又分别用正、 异、新来表示。如：
C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，
即:
(2)下面有机物最长链7个碳原子，但有两种可能的
选择 ( 图①、② ) ，应选取含支链较多的碳链作为主链。
故该有机物的正确名称为 2,5－二甲基－3－乙基庚烷。
(3) 下面有机物最长的碳链有 8 个碳原子，由于 —
CH3比—C2H5简单，编号应从离甲基较近的一端给主