萜类和挥发油 ppt课件
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7萜类和挥发油 PPT课件
第七章
10/20/2018
学习目的与要求
• 1、 熟悉萜的含义、分类、生物合成。
• 2、熟悉环烯醚萜和薁类的结构分类、理化性质。 • 3、掌握挥发油的组成、通性、检识方法和提取、
分离方法。
10/20/2018
第一节 萜 类
一、概述 二、单萜类化合物 三、 倍半萜类化合物
四、二萜类化合物
10/20/2018
一、概述
萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多 样、数量庞大、生物活性广泛的重要的天然药 物化学成分。 (一)萜的含义 由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳骨架多具 有两个或以上的异戊二烯单位的一类化合物。
10/20/2018
(二)分类
（1）异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位
IPP、DMAPP： “活性异戊二烯”
10/20/2018
二、单萜（monoterpenoids）
2个异戊二烯构成、10个碳原子。 广泛分布于高等植物腺体、油室和树脂道等分泌组织， 挥发油主要组成成分，能随水蒸气蒸馏。 含氧衍生物多具较强生物活性和香气，是医药、化妆品和 食品工业的重要原料。 分为链状和单环、双环等，单环和双环为多。
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
10/20/2018
（1）环烯醚萜苷 C1-OH多连β-D-葡萄糖。
根据C4-取代基有无，分为二类：
• 4-取代环烯醚萜苷（10个C） 例：栀子苷——栀子清热泻火成分 ，苷元京尼平有利胆、轻泻作用。
COOCH3
O HOH2C
10/20/2018
O
glc
•4-无取代环烯醚萜苷（9个C） 例1 梓醇（梓醇苷）——地黄降血糖主要有效成分。
10/20/2018
学习目的与要求
• 1、 熟悉萜的含义、分类、生物合成。
• 2、熟悉环烯醚萜和薁类的结构分类、理化性质。 • 3、掌握挥发油的组成、通性、检识方法和提取、
分离方法。
10/20/2018
第一节 萜 类
一、概述 二、单萜类化合物 三、 倍半萜类化合物
四、二萜类化合物
10/20/2018
一、概述
萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多 样、数量庞大、生物活性广泛的重要的天然药 物化学成分。 (一)萜的含义 由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳骨架多具 有两个或以上的异戊二烯单位的一类化合物。
10/20/2018
(二)分类
（1）异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位
IPP、DMAPP： “活性异戊二烯”
10/20/2018
二、单萜（monoterpenoids）
2个异戊二烯构成、10个碳原子。 广泛分布于高等植物腺体、油室和树脂道等分泌组织， 挥发油主要组成成分，能随水蒸气蒸馏。 含氧衍生物多具较强生物活性和香气，是医药、化妆品和 食品工业的重要原料。 分为链状和单环、双环等，单环和双环为多。
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
10/20/2018
（1）环烯醚萜苷 C1-OH多连β-D-葡萄糖。
根据C4-取代基有无，分为二类：
• 4-取代环烯醚萜苷（10个C） 例：栀子苷——栀子清热泻火成分 ，苷元京尼平有利胆、轻泻作用。
COOCH3
O HOH2C
10/20/2018
O
glc
•4-无取代环烯醚萜苷（9个C） 例1 梓醇（梓醇苷）——地黄降血糖主要有效成分。
20101018第10章萜类和挥发油ppt
减压浓缩 滤过
乙醚或石油醚脱脂 正丁醇萃取
回收溶剂 粗总苷
(一) 溶剂提取法
2. 非苷类化合物的提取：甲醇或乙醇提 取液→减压回收醇→乙酸乙酯萃取→回 收溶剂→总萜类提取物；
或用系统溶剂提取法得不同极性的萜类 提取物，再行分离。
(二) 碱提取酸沉淀法
内酯化合物在热碱液开环成盐溶于水→ 酸化后又闭环→原内酯化合物↓
挥发油几乎均有光学活性，比旋度在 +97o~177o范围内；且具有强的折光性， 折光率在1.43~1.61之间。
(四) 稳定性
氧化变质→比重、颜色↑，香味↓→树脂 样物质，贮于棕色瓶内，装满、密塞并 在阴凉处低温保存。
三、挥发油的提取
(一) 水蒸气蒸馏法 优点：设备简单，操作容易，成本低、产量
2．酯值： 代表挥发油中酯类成分含量，以水 解1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。
3．皂化值： 以皂化1g挥发油所需氢氧化钾毫 克数来表示。事实上，皂化值等于酸值和酯值 之和。
(三) 功能团的鉴定
1．酚类： 挥发油溶于乙醇+三氯化铁的乙 醇溶液→蓝色，蓝紫或绿色反应
2．羰基化合物： 1）与硝酸银的氨溶液发生银镜反应 2）挥发油的乙醇溶液加2，4-二硝基苯肼，
+
B2r
Br
(3) 与亚硝酰氯(Tilden试剂)反应：
CH3
CH3 CH CH2 CH2 O N O + HCl
亚硝酸异戊酯
CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH + Cl N O
亚硝酰氯
C
Cl N O
C
C Cl
+ HN
C NO
不饱和萜类 氯化亚硝基衍生物
呈蓝色~绿色 分离和鉴定
天然药物化学萜类和挥发油优秀课件
1、酸性 2、酚羟基易甲基化，不易酰化 3、羰基不能和一般羰基试剂反应 4、能与多种金属离子络合显颜色用于鉴别
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
二、环烯醚萜（iridoids）
1、概述 为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元
取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
第一节 概 述
三、萜类的生源学说
第一节 概 述
第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 萜类化合物的检识与结构测定 第六节 挥发油
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
一、单萜类（C10H16） （一）链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇 Geraniol CHO
橙花醇 Nerol ?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
橙花醛 Neral ?
香茅醛 Citronellal
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
生物合成途径
H3C
CH 2OPP
H 1水 解 2氧 化
CH3
CH3
CHO
烯醇化
CHO
蚁臭二醛
CH3
环CH合3
CHO
CH3
C水H2 合
CHO
CH3
CH氧2OH化
CHO
CH3
H
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
二、环烯醚萜（iridoids）
1、概述 为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元
取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
第一节 概 述
三、萜类的生源学说
第一节 概 述
第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 萜类化合物的检识与结构测定 第六节 挥发油
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
一、单萜类（C10H16） （一）链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇 Geraniol CHO
橙花醇 Nerol ?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
橙花醛 Neral ?
香茅醛 Citronellal
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
生物合成途径
H3C
CH 2OPP
H 1水 解 2氧 化
CH3
CH3
CHO
烯醇化
CHO
蚁臭二醛
CH3
环CH合3
CHO
CH3
C水H2 合
CHO
CH3
CH氧2OH化
CHO
CH3
H
天然药物化学第六章萜及挥发油PPT课件
利用超临界流体如二氧化碳作为萃取剂，从植物原料中提取挥发油，具有较高的提取效率和选择 性。
挥发油的生物活性与药用价值
抗菌、抗炎作用
挥发油中的某些成分具有抗菌和抗炎作用，可 用于治疗感染和炎症性疾病。
抗氧化作用
挥发油中的某些成分具有抗氧化作用，可清除 自由基，延缓衰老。
抗肿瘤作用
挥发油中的某些成分具有抗肿瘤作用，可用于 治疗肿瘤性疾病。
单萜类化合物通常具有挥发性，可随水蒸气蒸馏而提取，是挥发油的主要成分之一。
倍半萜类化合物的结构与性质
倍半萜类化合物是由三个异戊 二烯单位聚合而成，具有更复 杂的环状结构。
常见的倍半萜化合物有艾蒿素、 愈创木酚等，具有抗菌、抗炎、 抗肿瘤等生物活性。
倍半萜类化合物通常存在于植 物挥发油中，具有特殊的气味 和香味，被广泛应用于香料、 化妆品等领域。
倍半萜类化合物在挥发油中的应用
倍半萜类化合物在挥发油中也有广泛应用，具有独特的香气 和药理活性。例如，青蒿素是一种倍半萜类化合物，具有显 著的抗疟疾作用，被广泛应用于治疗疟疾。
倍半萜类化合物可以通过提取植物中的挥发油或通过化学合 成等方法获得。它们具有抗菌、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等 作用，对心血管系统和神经系统也有良好的调节作用。
04
萜类化合物在挥发油中的应 用
单萜类化合物在挥发油中的应用
单萜类化合物是挥发油的主要成分，具有香气和香味，常用于食品、化妆品和药 品等领域。例如，柠檬烯、薄荷醇和樟脑等都是单萜类化合物，在挥发油中广泛 应用。
单萜类化合物可以通过蒸馏法从植物中提取，具有较高的药用价值和芳香特性。 它们具有抗菌、消炎、抗氧化和抗肿瘤等作用，对神经系统也有调节作用。
随着有机合成技术的不断进步，越来 越多的合成方法被用于萜类化合物的 合成，提高了萜类化合物的生产效率 和纯度。
挥发油的生物活性与药用价值
抗菌、抗炎作用
挥发油中的某些成分具有抗菌和抗炎作用，可 用于治疗感染和炎症性疾病。
抗氧化作用
挥发油中的某些成分具有抗氧化作用，可清除 自由基，延缓衰老。
抗肿瘤作用
挥发油中的某些成分具有抗肿瘤作用，可用于 治疗肿瘤性疾病。
单萜类化合物通常具有挥发性，可随水蒸气蒸馏而提取，是挥发油的主要成分之一。
倍半萜类化合物的结构与性质
倍半萜类化合物是由三个异戊 二烯单位聚合而成，具有更复 杂的环状结构。
常见的倍半萜化合物有艾蒿素、 愈创木酚等，具有抗菌、抗炎、 抗肿瘤等生物活性。
倍半萜类化合物通常存在于植 物挥发油中，具有特殊的气味 和香味，被广泛应用于香料、 化妆品等领域。
倍半萜类化合物在挥发油中的应用
倍半萜类化合物在挥发油中也有广泛应用，具有独特的香气 和药理活性。例如，青蒿素是一种倍半萜类化合物，具有显 著的抗疟疾作用，被广泛应用于治疗疟疾。
倍半萜类化合物可以通过提取植物中的挥发油或通过化学合 成等方法获得。它们具有抗菌、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等 作用，对心血管系统和神经系统也有良好的调节作用。
04
萜类化合物在挥发油中的应 用
单萜类化合物在挥发油中的应用
单萜类化合物是挥发油的主要成分，具有香气和香味，常用于食品、化妆品和药 品等领域。例如，柠檬烯、薄荷醇和樟脑等都是单萜类化合物，在挥发油中广泛 应用。
单萜类化合物可以通过蒸馏法从植物中提取，具有较高的药用价值和芳香特性。 它们具有抗菌、消炎、抗氧化和抗肿瘤等作用，对神经系统也有调节作用。
随着有机合成技术的不断进步，越来 越多的合成方法被用于萜类化合物的 合成，提高了萜类化合物的生产效率 和纯度。
《萜类和挥发油》课件
02
CHAPTER
萜类的生物合成
生物合成途径
甲羟戊酸途径
萜类合成的起始途径，通过甲羟戊酸经过一系列反应生成异戊烯焦磷酸。
甲基赤藓糖磷酸途径
另一种起始途径，通过甲基赤藓糖磷酸生成二甲基丙烯基焦磷酸。
丙酮酸途径
部分萜类物质可由丙酮酸途径合成。
磷酸戊糖途径
在某些微生物中，萜类物质可由磷酸戊糖途径合成。
酯类
如乙酸乙酯、丁酸 乙酯等，具有柔和 的香气和口感。
05
CHAPTER
挥发油的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
超临界流体萃取法
利用有机溶剂将挥发油从植物中提取 出来，常用溶剂包括石油醚、乙醚、 氯仿等。
利用超临界流体（如二氧化碳）作为 萃取剂，从植物中提取挥发油，具有 萃取效率高、溶剂残留少等优点。
食品调味
挥发油具有独特的香味和口感， 常用于调味品如香辛料、食用香 精等，提升食品的口感和风味。
食品防腐
部分挥发油具有抗菌、防腐作用 ，可用于延长食品的保质期，如 某些精油可用于腌制食品或作为 食品保存剂。
日用化工
香水、化妆品
挥发油具有芳香性，常用于制作香水 、化妆品等日用品，提供宜人的香气 和美容效果。
基因表达与调控
相关基因的表达与调控对萜类的合成具有重要影响， 如关键酶基因的表达水平直接影响萜类的合成。
03
CHAPTER
萜类化合物的应用
药物开发
抗癌药物
一些萜类化合物具有抑 制肿瘤细胞生长和扩散 的作用，可用于抗癌药
物的研发。
抗炎药
萜类化合物具有抗炎作 用，可用于治疗关节炎 、痛风等炎症性疾病。
质量控制
化学成分分析
01
天然药物化学 第六章 萜类和挥发油ppt课件
COOH
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
可编辑课件PPT
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
可编辑课件PPT
16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
可编辑课件PPT
18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
可编辑课件PPT
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
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16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
可编辑课件PPT
18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱
天然药物化学萜类和挥发油ppt课件
以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺
式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠
檬醛为主。
α型柠檬醛
β型柠檬醛
CHO H
H CHO
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
★香叶醇也叫牻(máng)牛儿醇，玫瑰油、香 叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何 异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH OH 2
H
H CH OH
2
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
2.单环单萜 常见的化合物有： 柠檬烯 ★薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精
O
O
O
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
4. ★环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成
苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广， 在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较 为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达 900余种。
65 7
89
4 3
1 2O
10
★
OH
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
二萜
20
4
树脂、苦味素、叶绿素
二倍半萜 25
三萜
30
天然产物化学6萜类与挥发油PPT课件
→红、紫红
25
四、二萜
（一）概述 前体物质：焦磷酸香叶基香叶酯 （二）链状二萜：
3 C H 3C O S C O A
乙酰辅酶 A
半萜类
单萜类
(IP P )
聚合
OPP
焦磷酸香叶酯
g eran yl p yro p h o sp h ate(G P P )
焦磷酸多聚戊烯酯
p o lyp re n yl p yro
C H 2O P P
+ IP P
OPP
C H 2O P P
多萜类
焦磷酸金合欢酯
4
3
7
5 9
8
1 O2
HO HO H2C
H O
G lc
H O
O H
H O H 2 C O G lc
栀子苷
梓醇
环烯醚萜苷类 4-去甲基环烯醚萜苷
19
三、倍半萜（一）生源
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OH
O2N
NO2
愈创木奥:（多Π）
NO2
苦味酸: （缺Π ）
23
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑵溶解性：溶于石油醚、乙醚、乙醇、强酸
不溶于水
H2O
Cl H H 溶于酸水
HCl
24
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑶b.p较高（250~300），颜色较深：蓝、紫 3.鉴别： ⑴sabety反应：氯仿液+5%溴/氯仿→蓝紫 ⑵Ehrlich试剂：硫酸+对-二甲氨基苯甲醛
25
四、二萜
（一）概述 前体物质：焦磷酸香叶基香叶酯 （二）链状二萜：
3 C H 3C O S C O A
乙酰辅酶 A
半萜类
单萜类
(IP P )
聚合
OPP
焦磷酸香叶酯
g eran yl p yro p h o sp h ate(G P P )
焦磷酸多聚戊烯酯
p o lyp re n yl p yro
C H 2O P P
+ IP P
OPP
C H 2O P P
多萜类
焦磷酸金合欢酯
4
3
7
5 9
8
1 O2
HO HO H2C
H O
G lc
H O
O H
H O H 2 C O G lc
栀子苷
梓醇
环烯醚萜苷类 4-去甲基环烯醚萜苷
19
三、倍半萜（一）生源
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OH
O2N
NO2
愈创木奥:（多Π）
NO2
苦味酸: （缺Π ）
23
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑵溶解性：溶于石油醚、乙醚、乙醇、强酸
不溶于水
H2O
Cl H H 溶于酸水
HCl
24
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑶b.p较高（250~300），颜色较深：蓝、紫 3.鉴别： ⑴sabety反应：氯仿液+5%溴/氯仿→蓝紫 ⑵Ehrlich试剂：硫酸+对-二甲氨基苯甲醛
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2．溶解度 *
(1) 萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶 于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等亲脂性有机溶剂。 在水中的溶解度随着分子中含氧官能团的极性增大、 数量增多而增大。
(2) 萜成苷后，则具亲水性。一般能溶于热水，易 溶于甲醇及乙醇，不溶或难溶于亲脂性有机溶剂。
ppt课件 28
（二）化学性质
（1）加成反应
可供识别萜类化合物分子中不饱 和键的存在和萜类的分离与纯化。
（2）氧化反应
将萜类成分中基团氧化，生成不同氧 化产物此性质，在工业生产中应用较多。
ppt课件 22
1.链状二萜
CH2OH
植物醇（存在于叶绿素中）是合成维生素E、K1的原料
ppt课件 23
2.环状二萜
维生素A
ppt课件
CH2OH
24
O
穿心莲内酯系穿心莲中
抗炎主成分，临床已用于治
HO
O 疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉
炎、感冒发热等。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯 andrographolide
O
青蒿素
arteannuin，artemisinin
ppt课件 20
3.薁类化合物
3 2
1
45 6
87
莪术醇
✓由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 ✓多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性
✓常呈现美丽的蓝色、紫色或绿色 ppt课件 21
（三）二萜
❖ 基本碳架 20个碳原子 4个异戊二烯单位
❖ 分类
无环（开链） 单环 双环 三环 四环 五环
1
植物叶
2
挥发油
3
挥发油
4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物
6
皂苷、树脂、植物汁
8
植物胡萝卜素
>8
橡胶、硬橡胶
ppt课件 7
ppt课件 8
3. 生物活性：
（1）清热解毒：穿心莲内酯 （2）抗癌作用：雷公藤内酯醇，紫杉醇 （3）止咳平喘：细辛、满山红叶中的牻牛儿醇 （4）降 血 糖 ：地黄中的梓醇 （5）治疗心血管疾病：银杏叶中的银杏内酯 （6）抗疟疾：黄花蒿中的青蒿素
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2011年度拉斯克奖
中国科学家---屠呦呦因发现青蒿 素获得临床医学奖，这是至今为止 中国医学界获得的世界级最高大奖。
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实例分析（p144）
从黄花蒿中分离青蒿素
青蒿素的极性？ 热稳定性？
用低沸点、中等极性的 乙醚提取是关键步骤！ 可保护过氧键不被破坏。
H
OO
O
H
O
H
CHO H
H
OO
O
H
O
H
O
5
一、萜类的概述
1．含义：
萜类（terpenoids）化合物是所有异戊二烯 聚合物及其含氧衍生物的总称。
开链萜烯一般符合（C5H8）n通式 。
异戊二烯
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6
2. 分类：
类别
半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜
碳原子数 异戊二烯单位数
存在形式
5 10 15 20 25 30 40 ～7.5×103至3×105
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O
N H
O OH
AcO
18
9
O
19
OH
7
11 10
6
12
16 8
O
13 15
14
HO 1
5
17
4
3
O
2
20
OAc
O
O
紫杉醇又称红豆杉醇，是存在于红豆杉科红豆杉
属多种植物中的具有抗癌作用的二萜生物碱类化合物，
临床上用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌等，有较好疗
效。现已从红豆杉属植物中分离出200多种紫杉烷二萜
O glc
栀子苷
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பைடு நூலகம்
14
OH H
梓醇是地黄降血糖的有效成分
O
➢ 环烯醚键
O ➢ 半缩醛羟基
H
HOH2C
O glc
梓醇
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（二）倍半萜
15个碳原子 ❖ 基本碳架 3个异戊二烯单位 ❖ 特点：多与单萜类共存于植物挥发油中，
挥发油高沸程（250℃~280℃）的主要组分。
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1.链状倍半萜
OH
金合欢醇
在金合欢花油、橙花油、香茅油 中含量较多，为重要的高级香料 原料。
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2. 环状倍半萜
H
OO O
O
青蒿素是从中药青蒿（黄 花蒿）中分离到的具过氧结构 的倍半萜内酯，有很好的抗恶 性疟疾活性，其多种衍生物制 剂已用于临床。
H H
O
青蒿素 arteannuin，artemisinin
l-龙脑
OH
d-龙脑
合成品是消旋龙脑。均用于香料、 清凉剂及中成药（苏冰滴丸）。
左旋体在海南省产的艾纳香全草中 含有。
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3.环烯醚萜类化合物
环烯醚萜类分布较广，特别是在茜草科、唇形科、 龙胆科及玄参科中较为常见。
HOH2C
COOCH3 O
栀子苷为栀子主成分，有一 定泻下作用，其苷元京尼平具有 显著的促进胆汁分泌活性。
萜类和挥发油
Terpenoids and Volatile Oil
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本章内容
第一节 萜 类
• 掌握萜的定义、主要分类和物理性质。
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第二节 挥 发 油
• 掌握挥发油的含义、通性、化学组成、提
取分离方法和一般检识方法。
2
精品资料
• 你怎么称呼老师？
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你 是否会认为老师的教学方法需要改进？
衍生物。
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26
三、理化性质
（一）物理性质
1．性状 *
单萜及倍半萜在常温下多为油状液体，少数为固 体结晶，具挥发性及特异性香气。
二萜及二倍半萜多为固体结晶。萜苷多为固体结 晶或粉末，不具挥发性。
萜类化合物多具苦味,也有少数萜具有较强甜味。
在提取分离单萜及倍半萜时可利用这些性质。
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二、 结构分类
（一）单萜
10个碳原子 ❖ 基本碳架 2个异戊二烯单位
❖ 常见结构
链状单萜 环状单萜 环烯醚萜
❖ 特点：多是挥发油的组成成分 含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气
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1.链状单萜
CHO H
α-柠檬醛（香叶醛） H
CHO
顺反异构体 存在于多种植物挥发油中 柠檬香味原料应用于香料和食品工业
β-柠檬醛（橙花醛）
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2.环状单萜
左旋体习称薄荷脑，是薄荷油中的主要组 成部分。薄荷醇具有弱的镇痛、止痒和局 麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
OH 牙膏和食品的香料。
薄荷醇
O
樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用 于神经痛、炎症及跌打损伤。
樟脑（辣薄荷酮）
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龙脑(冰片)
OH 右旋体得自龙脑香树挥发油。
• 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我 笨，没有学问无颜见爹娘 ……”
• “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
第一节 萜 类
什么是萜？
❖ 天然化学成分 ❖ 结构庞杂 ❖ 种类繁多 ❖ 数量巨大 ❖ 分布广泛 ❖ 广泛生物活性
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