对甲苯磺酸的微型制备实验中防止炭化的研究
对甲苯磺酸实验汇报
一、实验目的
• 学习芳香族的磺化反应制备芳磺酸； • 巩固分水器的使用、回流以及重结晶操作 。
二ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ反应原理
三、实验药品及仪器
• 药品：甲苯、浓硫酸，浓HCl • 仪器：四口烧瓶、球形冷凝管、滴液漏斗、 砂芯漏斗、电动搅拌器、循环水式真空泵
四、实验步骤
时间
9:40
实验步骤
实验现象
在250ml的四口烧瓶上安装好 甲苯滴加控制在1到2 装置，加入40ml浓硫酸于烧瓶 滴/s，T=100℃，溶 中，30ml甲苯加入滴液漏斗中， 液有白变黄 逐滴加入反应，加热 10:30 甲苯滴完，（T=102℃） 溶液呈黄色，无回流 现象
11:20 继续加热
12:30 停止加热
烧瓶壁上布有少量丝 状白色晶体 油层消失，甁壁上布 有很多丝状白色晶体
六、思考与讨论
※ 加水的目的？ 作用：1、此反应是一个可逆反应，能发生 水解再磺化，提高对位异构体产率 2、稀释浓硫酸，形成对甲苯磺酸的一水混 合物，有利于过滤 ※ 加浓HCl有何作用？ 降低对甲苯磺酸中的游离酸得到较纯的对 甲苯磺酸
9:00 9:23 9:30 9:35 9:50 10:10
在100℃开始加水 10ml，温度上升 T=106℃，加完水 停止加热 慢慢冷却 加水 重结晶，抽滤
未加水前溶液呈黄褐色
开始析出晶体 晶体加水后溶解 大量白色晶体析出，抽 滤洗涤时，晶体溶解， 导致无结果
五、注意事项
• 1、控制好温度，反应在通风橱内进行。 • 2、晶体析出时要慢慢搅拌 • 3、加水或加其他溶液时应严格控制好用量
对甲苯磺酸.
一、合成线路的选择
1、几种生产方法 ①硫酸磺化法 用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺，磺化反应是按 下式进行的
磺化反应的速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成正 比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆 反应，每消耗1mol的硫酸就生成1mol的水，水的浓度随反应的进行 而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。工业生产中一般采 用分压蒸馏法来除去磺化反应生成的水。使磺化反应进行安全。 硫酸做磺化剂优点是：硫酸价格低而具有一定的市场竞争力， 且生产工艺简单、设备投资低易操作等，适用于小规模生产装置。 但此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成， 浓硫酸浓度下降，当达到95%时反应停止，产生大量的废酸，严重 污染环境。最新的研究表明，采用添加助剂的方法可适当提高产品 质量和反应收率。
采用氯磺酸磺化制取对甲苯磺酸，需严格控制反应条件，尤其是 氯磺酸与甲苯的比例，因为氯磺酸过量易产生邻/对甲苯磺酰氯，当氯 磺酸与甲苯的摩尔比达到3:1时，甲苯完全转化为邻/对甲苯磺酰氯。 其优点是操作简便、产品纯、副产品氯化氢可水吸收制盐酸。缺 点是氯磺酸价格高，产品生成成本高，缺乏市场竞争力。
④对甲苯磺酰氯水解法
接触机会 硫酸和氯磺酸工业;有机化合物磺化;炸药制造;化肥、染料、粘结剂、人造丝
制造;电镀、蚀刻;实验室试剂、食品添加剂。 侵入途径 可经呼吸道、消化道及皮肤迅速吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 2140 mg/kg;吸入LC50: 510 mg/m3/2H。小鼠吸入LC50: 320 mg/m3/2H。 硫酸液体对皮肤、粘膜有刺激和腐蚀作用。雾对粘膜的刺激作用较二氧化硫为 强，主要使组织脱水，蛋白质凝固，可造成局部坏死。对呼吸道的毒作用部位 因吸入浓度和雾滴大小而不同。 人的嗅觉阈为1mg/m^3。2mg/m^3浓度可引起鼻、咽部刺激症状，6～8mg/m^3引 起剧烈咳嗽。口服浓硫酸1ml可致死。 三氧化硫易溶于水生成硫酸，其毒作用与硫酸相同。脉鼠吸入6小时的MLC为 30mg/m^3。 处理 吸入硫酸雾者立即脱离现场至空气新鲜处，保持安静及保暖。眼或皮肤接触液 体时立即先用柔软清洁的布吸去再迅速用清水彻底冲洗。口服者已出现消化道 腐蚀症状时忌催吐及洗胃。 吸入后有症状者对症处理。吸入量较多者应卧床休息、吸氧、给舒喘灵气雾剂 或地塞米松等雾化吸入。急性中毒者需合理氧疗;早期、适量、短程应用糖皮 质激素;维持呼吸道通畅;防治喉水肿或痉挛。
对甲苯磺酸性质及制作工艺
对甲苯磺酸一、对甲苯磺酸的主要性质对甲苯磺酸(英文名：Toluene-p-sulfonic acid) 是白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。
碱熔时生成对甲酚。
表1-1对甲苯磺酸的主要物理性质二、对甲苯磺酸的应用对甲苯磺酸是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
1、催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
2、有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
3、稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三、对甲苯磺酸的主要合成方法磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
磺化反应过程如下：磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
对甲苯磺酸酯化反应
对甲苯磺酸酯化反应甲苯磺酸酯化反应是一种重要的有机合成反应，广泛应用于药物、农药、香料等领域的合成过程中。
本文将对甲苯磺酸酯化反应进行详细介绍，包括反应条件、步骤、机理、应用领域以及注意事项等方面。
一、甲苯磺酸酯化反应的定义和意义甲苯磺酸酯化反应是指甲苯在催化剂的作用下，与醇、酸酐等试剂发生取代反应，生成甲苯磺酸酯的过程。
该反应在有机合成中具有重要意义，不仅可以扩展甲苯的衍生物，还可以为其他有机化合物的合成提供原料。
二、甲苯磺酸酯化反应的反应条件和试剂甲苯磺酸酯化反应通常在酸性条件下进行，常用的催化剂有硫酸、氢氧化铝等。
反应试剂主要包括醇、酸酐等。
其中，醇可以是一元醇、二元醇和三元醇，酸酐可以是甲酸酐、乙酸酐等。
三、甲苯磺酸酯化反应的步骤和机理甲苯磺酸酯化反应的步骤可以分为三个阶段：起始阶段、平衡阶段和终止阶段。
1.起始阶段：在催化剂的作用下，甲苯与醇或酸酐发生反应，生成相应的甲苯磺酸酯和水的初生态中间体。
2.平衡阶段：生成的甲苯磺酸酯与未反应的甲苯、醇或酸酐达到动态平衡。
3.终止阶段：随着反应的进行，甲苯磺酸酯的生成速率逐渐大于消耗速率，反应达到平衡，生成最终产物甲苯磺酸酯。
四、甲苯磺酸酯化反应的应用领域甲苯磺酸酯化反应在化工、医药、农药、香料等领域具有广泛的应用。
通过该反应，可以合成一系列具有特定功能的甲苯磺酸酯化合物，进一步加工成商品化的产品。
五、甲苯磺酸酯化反应的注意事项和安全性1.反应过程中要注意控制反应温度，避免过高的温度导致副反应的产生。
2.选用合适的催化剂，确保反应的高效进行。
同时要注意催化剂的活性和稳定性，避免对环境造成污染。
3.在实验过程中，应严格遵守实验室安全规程，佩戴好防护用品，确保实验安全。
4.反应结束后，要对实验器材进行充分清洗，避免残留物对环境造成污染。
5.注意废弃物的处理，遵循“绿色环保”的原则。
总之，甲苯磺酸酯化反应在有机合成领域具有重要地位。
了解反应条件、步骤、机理和应用领域等方面的知识，能够帮助我们更好地掌握这一反应，并为实际应用提供指导。
对甲苯磺酸酯化反应
对甲苯磺酸酯化反应一、引言甲苯磺酸酯化反应是有机化学中一种重要的反应类型。
本文将全面、详细、完整地探讨该反应的机理、条件、应用以及相关研究进展。
二、甲苯磺酸酯化反应的机理甲苯磺酸酯化反应是一种酯化反应，其机理可以分为四个主要步骤：1. 酸催化酸催化是甲苯磺酸酯化反应的关键步骤之一。
通常使用的酸催化剂包括硫酸、磷酸和甲酸等。
酸催化可以促进酯化反应的进行，并提高反应速率。
2. 甲醇攻击甲醇与酸催化剂反应生成甲醇质子化离子，然后攻击甲苯磺酸的酯基，形成甲醇酯。
3. 水解甲醇酯与水反应发生水解，生成甲醇和相应的酸。
4. 酸催化生成的酸继续参与酸催化反应循环，促进反应的进行。
三、甲苯磺酸酯化反应的条件甲苯磺酸酯化反应的条件包括反应物的摩尔比、温度、反应时间和催化剂的选择等。
1. 反应物的摩尔比通常情况下，甲醇与甲苯磺酸的摩尔比为1:1。
但在实际应用中，根据不同的需要可以调整反应物的摩尔比。
2. 温度甲苯磺酸酯化反应通常在中等温度下进行，常见的反应温度为60-80摄氏度。
温度的选择应根据具体反应物和催化剂来确定。
3. 反应时间反应时间是甲苯磺酸酯化反应的另一个重要因素。
一般情况下，反应时间为数小时至数天不等，具体时间取决于反应物的性质和反应条件等。
4. 催化剂的选择催化剂的选择对甲苯磺酸酯化反应的效果有重要影响。
常用的催化剂包括硫酸、磷酸和甲酸等。
不同的催化剂对反应速率和产物选择性有不同的影响。
四、甲苯磺酸酯化反应的应用甲苯磺酸酯化反应在有机合成中有广泛的应用。
以下是一些常见的应用领域：1. 医药化学甲苯磺酸酯化反应在医药化学中用于合成药物中间体和活性物质。
通过调整反应条件和催化剂的选择，可以合成具有特定药理活性的化合物。
2. 染料工业甲苯磺酸酯化反应可以用于染料工业中的染料合成。
通过不同的取代基和反应条件，可以合成出具有不同颜色和性质的染料。
3. 香料工业甲苯磺酸酯化反应在香料工业中用于合成香料成分。
通过调整反应条件和反应物的选择，可以得到具有不同气味和性质的香料。
对甲苯磺酸性质及制作工艺
对甲苯磺酸一、对甲苯磺酸的主要性质对甲苯磺酸(英文名：Toluene-p-sulfonic acid) 是白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。
碱熔时生成对甲酚。
表1-1对甲苯磺酸的主要物理性质二、对甲苯磺酸的应用对甲苯磺酸是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
1、催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
2、有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
3、稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三、对甲苯磺酸的主要合成方法磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
磺化反应过程如下：磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
对甲苯磺酸性质及制作工艺
对甲苯磺酸一、对甲苯磺酸的主要性质对甲苯磺酸(英文名：Toluene-p-sulfonic acid) 是白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。
碱熔时生成对甲酚。
表1-1对甲苯磺酸的主要物理性质二、对甲苯磺酸的应用对甲苯磺酸是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
1、催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
2、有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
3、稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三、对甲苯磺酸的主要合成方法磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
磺化反应过程如下：磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
项目五 对甲苯磺酸的生产解析
二、三氧化硫磺化法
理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不是 脱除反应生产的水。在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，宜选择降膜吸收反应器采用 1%的有机酸作为定位剂温度控制在17℃~20℃之间，三氧化硫浓度 6%~9%，反应得到的对甲苯磺酸纯度高。 用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收 率高、副产物少、产品纯度高，三氧化硫运输困难，此法对硫酸生产 企业较适用。
• • • •
急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即 进行人工呼吸。就医。 • 食入：饮足量温水，催吐，就医。 • 灭火方法：喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变 色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。 • 灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 四、对甲苯磺酰氯 • 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 • 健康危害：本品对皮肤和粘膜有刺激性，并引起迟发性深层疱疹和变态反应。长期接触引起头痛、 酩酊 感、恶心、呕吐、食欲不振、胃部压迫感和胃肠炎等症状。 • 毒理学资料及环境行为 • 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 • 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫、氯化氢。 • 泄漏应急处理 • 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。 不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。置于袋中转移至安全场所。 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
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３３ 拌 对 甲苯 炭化 的影 响 ．搅 由于 引起 炭 化 的主 要 原 因 是浓 硫 酸 的 局 部受 热 ， 以 我们 从 使 反应 液 受 热均 匀方 面 研 究 搅拌 对 炭 化程 度的 影 响 。 硫 酸 所 浓
１０ ｌ０Ｃ。开始 滴加 甲苯控制滴加速度 （ ０ ￣ ｌ￣ 约一分钟滴加完毕 ）滴加甲苯 的过程 溶液颜色 由无色变为 淡黄色。回流 １ ５分钟 ，
停止搅拌后观察溶液无分层现象说明反应完全。 趁热将 ２ 蒸馏水加入至三 口烧瓶中，迅速将液体 引流至 １ｍｌ ｍｌ ０ 的小烧杯中 ，冷却至有大量晶体 析出，减压抽滤得 白色
轻或消除炭化现象的产生。
１ 实验原 理
Ｈ３
＋ 一 ０＋ ８ Ｈ
ｓ。。 Ｈ
Ｈ３
＋
早 Ｈ ３
Ｈ
Ｓ０３ Ｈ
该反应 由于 甲苯环上的７ ｃ 电子集 中在 分子 平面的上下两边 ，易受亲 电试剂硫酸 的进攻而发 生亲 电取代 反应 ，这是芳烃
的重要性质 ，当甲苯与浓硫 酸接 近时 ，甲苯的７ ｃ 电子首 先和硫酸接近形成 络合 物，但这种结构是松散的 ，然后磺化剂与苯
Ｃ
．
Ｈ ３
恤 一
宁３ Ｈ
＋
§ ３ ＯＨ
Ｈ ３
＋
Ｈ
Ｈ ３
Ｈ
。
甲苯的磺化产物为甲苯磺酸的邻、问、对 ３ 种异构体的混合物 ， 磺化温度显著影响产品的产率。在温度较高的情况下 ，
对位异构体 的含量较高 ，温度较低邻位异构体 的含量较大。实验结果见表 ２ ，结果表明，在不搅拌 的条件下，温度越 高，炭
晶体 。称 重 ，测 熔 点 。 来自３ 实验结果 与分析
３１ ． 配料 比对产率和炭化程度 的影响 实验结果见表 １ ，结果表明，反应物 的用量和 配比对炭化程度 影响不大 ， 但对产率 的影响较大 ，由实验数据可知浓硫酸 和 甲苯的用量均为 ２５ 较好 。 ． ｍｌ 表 １ ． 甲苯磺酸微型制备 实验 中反应物的配比对炭化的影响 在对
关键 词 ：炭 化 ； 微 型 实验 ； 对 甲苯 磺 酸
中图分类号 ：０ － ６３
文献标识码 ：Ａ
文章编号：１ ７— ２ ９（０ １ ８ ０ ４ — ３ ６ ３ ２ １ ２ １ ）０ —０ ９０
微型化学 实验Ⅲ是近 十几年来 国内外有机化学实验研究 的热 门课题之一 ，也是在 绿色化学【思想指导下 ，迅速 发展起来 ２ 】
对 甲苯 磺 酸 的微 型 制 备 实验 中防止 炭 化 的研 究
赵 丽萍
摘
王
彬
冯纪南
黄红英
（ 湘南学院 化学与生命科学系，湖 南 郴州 ４ ３ ０ ） ２０ ０
要 ：浓硫酸在有机合成 实验 中常 引起炭化现 象，而炭化产生的副产物会使溶 液颜 色加深 ，不易观察反应现 象。在研
究对 甲苯磺酸 的微型合成 实验过程 中，发现在 电磁搅拌 器的作用下，将 ２５ｎ 甲笨逐 滴加入到 已加热到 １０Ｃ的 ２５ 浓硫 ．ｉ ｒ ０￣ ． ｍｌ 酸中，可减轻炭化现 象。
ｎ 络合 物
。 合 物 络
收稿 日期 ：２ １一ｏ — １ ０１ ４ ７
作 者 简 介 ：赵 丽萍 （９ ７ ） ，女 ，湖 南 邵 阳 人 ，湘 南学 院 化 学 与 生 命 科 学 系讲 师 ，硕 士 ，研 究 方 向 为 生化 教 学 与 实 验 １７ 一
研究。
４ ９
２ 材料 与方 法
第 ３ 卷 第 ８期 ２
２１ 年 ８ ０１ 月
湖 南科 技 学院 学 报
Ｊ ｕ ｎａ ｆＨｕ ｎＵｎ ｖｅ ｓｔ ｃ ｅ ｃ ｎ ｇｉｅ ｒｎｇ ｏ ｒ ｌ ｎａ ｉ ｒ ｉｙｏｆＳ ｉ ｎ ｅａ ｄ Ｅｎ ｎ ｅ ｉ ｏ
、０ －２Ｎｏ８ ｒ ３ ． ｌ
Ａｕ ２ ｇ．０１ １
２１实验 试 剂 ．
甲苯 ，９ ％浓硫 酸 ， （ 沙 试 剂厂 生产 ，分 析 纯 ） ８ 长 ；蒸馏 水 （ 验 室 自制 ） 实
２ 实验 仪 器 ． ２
微 量 合成 仪 （ 庆 高教 实验 仪 器 厂） 重 ，磁 力 加 热 搅 拌 器（ 苏 省 全城 市 全 成 国胜 实 验 仪 器 厂 ），酒 精 灯 江
的用于预 防化学 污染 的化 学实验 新发 展和 新技术 ，它 借 助于微 型化 的实验装 置进 行实 验 ，其 试剂 用量近 为常规 用量 的
１１０ ～／０ ／０ ０ １１［ ，从而减少 药品耗费 ，节省开支 ，减少污染 ，保护环 。
在有机化学实验 中浓硫酸应 用广泛 ，常作为脱水剂 ，催化剂 ，磺化剂 。但浓硫酸能把 由碳、氢、氧等元素组成 的化
合物里的氢、氧元 素按 ２： １的比例从上述化合物 中夺取 出来 ，使之发生炭化现象。炭化产 生的副产物会使溶液颜 色加深 ，
不易观察反应进行情况 ， 因原料 的浪费 ， 并 严重影响产率 。 尤其在微型有机合成 实验 中， 发生炭化现 象就使反应物 的量减少 ，
所得产 品量减少 ，不易收集 ，从而使 产品回收率降低 。
浓硫酸在对 甲苯磺 酸的制备 实验 中起 到磺化剂 的作 用。 甲苯磺酸 的制备实验同时也 是有机教学实验中的重要内容， 对 但 在反应过程 中较易发生严重的炭化现 象 ， 而不易观 察反应进行情况 ， 以判 断反应结束与否。 从 难 并且实验 的反应 时间也较长 ，
针对这些现象 ，采用微型合成实验路线 ，从配 比，反应温度 ，滴加 方式 ，是否搅拌等方面进行研究 ，寻找新的实验 方法来减
２３ 实验 方 法 ．
将 ５ ｍ 的三 口烧瓶 固定在磁力 加热搅拌器上，然后将温度计 、滴液漏 斗、球形 冷凝管安装在 － ｌ瓶上 。将 ２５ 浓硫 ０ｌ ￣Ｚ ｌ ． ｍｌ
酸加入到圆底烧瓶中。打开 冷凝水 ，开动磁力加热搅拌器调节合适转速 （ 液体 不飞溅为宜）搅拌加热至浓硫酸 的温度为 使
环上的一个炭原子连接 ， 此时碳原子 由先前 的 ｓ ｐ 杂化成为 ｓ ｐ 杂化 ， 并与磺化剂结合成带有正电荷 的环状 中间体即６ 络合物 ， 然后 再失去一个 Ｈ质子成为磺化甲苯 ，反应历程如下 ：
ｃＨ３
，
９３ Ｈ
＋ Ｈｓ ４ ２ｏ
— 。
Ｃａ ｌ Ｈ
Ｈ２ Ｏ
Ｈ
了
Ｈ