手性农药在环境安全方面的对映体选择性作用
茶叶和土壤中cis-联苯菊酯、高效氯氟氰菊酯手性对映体残留分析
核农学报2023，37（11）：2243~2251Journal of Nuclear Agricultural Sciences茶叶和土壤中cis-联苯菊酯、高效氯氟氰菊酯手性对映体残留分析宁亚婷1王新茹1罗逢健1李建勋2， *张新忠1， *（1中国农业科学院茶叶研究所，浙江杭州310008；2中国农业科学院农产品加工研究所，北京100193）摘要：为了满足茶叶和土壤中手性农药cis-联苯菊酯和高效氯氟氰菊酯对映异构体残留检测的需要，本试验首次对比研究了正相液相色谱条件下，Daicel ChiralPak® AS-H、Phenomenex® Cellulose-1和Cellulose-3柱对两组手性对映体的拆分效果，以及气相色谱条件下BGB-172柱的分离测定效果，并建立了基于手性气相色谱分离的茶叶和土壤中cis-联苯菊酯和高效氯氟氰菊酯对映体残留分析方法。
样品采用正己烷和丙酮提取，Florisil与GCB混合柱净化，气相色谱手性柱BGB-172程序升温分离，电子捕获检测器（ECD）外标法定性定量测定。
结果表明，在2.5~800 μg·L-1浓度范围内，cis-联苯菊酯对映体色谱峰面积（Y）与浓度（x）之间分别满足线性方程Y=15 381.1x-279 657.5（r=0.996 7）和Y=17 387.6x-399 048.0（r=0.993 7），对映体分数（EF值）=0.489±0.017；在2.5~200 μg·L-1浓度范围内，高效氯氟氰菊酯对映体分别满足线性方程Y=22 083.8x-161 004.3（r=0.992 3）和Y=23 001.1x-167 694.8（r=0.992 2）， EF =0.492±0.008。
在0.005、0.050和0.50 mg·kg-1 3个添加浓度水平下，cis-联苯菊酯和高效氯氟氰菊酯对映体在不同茶叶、土壤样品中的平均添加回收率为61.6%~123.4%，相对标准偏差（RSD）为2.5%~ 14.6%，检测限低于0.001 mg·L-1，方法定量限低于0.005 mg·kg-1，不同样品中未见到明显基质效应。
手性农药甲霜灵在烤烟中的选择性行为研究
摘 要烤烟是我国重要的经济作物，甲霜灵作为防治黑胫病的常用农药在生产中大量使用。
作为典型的手性农药，甲霜灵有(－)-R-甲霜灵和(＋)-S-甲霜灵两种对映体，且有研究表明对映体的消解、毒性、生物活性等存在较大差异。
本研究建立了甲霜灵的超高效液相色谱串联质谱分析方法，在对映体水平上研究了其在烤烟生长、烘烤过程中的降解及在卷烟抽吸过程中的迁移，同时通过室内培养试验研究了甲霜灵对映体对土壤酶活的影响。
研究结论概括如下：1. 甲霜灵对映体在烤烟生长中的降解大田喷施试验研究结果表明：(＋)-S-甲霜灵与(－)-R-甲霜灵的半衰期分别为4.9 d-5.1 d以及5.7 d-6.0 d，(＋)-S-甲霜灵降解较快，(－)-R-甲霜灵降解较慢，对映体存在选择性降解。
盆栽灌根试验研究结果表明：施药后不同部位叶片中甲霜灵含量均呈现先上升后下降的趋势，下降速率上部＞中部＞下部；在上部叶片中对映体无选择性降解，但在中下部叶片中存在一定的选择性降解，(＋)-S-甲霜灵降解较快，(－)-R-甲霜灵降解较慢，且部位越低，选择性行为越明显。
2. 甲霜灵对映体在烤烟烘烤中的降解烟叶烘烤过程三个阶段（烘烤变黄阶段、定色阶段、干筋阶段后期）甲霜灵对映体残留降解试验结果表明烘烤能够促进甲霜灵的降解，并且定色阶段对对映体降解的贡献较大。
在烘烤的三个阶段，(＋)-S-甲霜灵与(－)-R-甲霜灵的降解速率基本相同，EF值始终接近0.5，因此烘烤过程中对映体的选择性降解不明显。
3. 甲霜灵对映体在卷烟抽吸中的迁移卷烟抽吸过程甲霜灵对映体迁移试验结果表明(＋)-S-甲霜灵与(－)-R-甲霜灵的迁移率在4.29%-4.81%之间，迁移率较低。
在卷烟抽吸前后，(＋)-S-甲霜灵与(－)-R-甲霜灵的残留量基本相同，EF值始终接近0.5，因此抽吸过程中对映体的选择性迁移不明显。
4. 甲霜灵对映体对土壤酶活性的影响室内培养试验结果表明甲霜灵对映体对土壤脲酶活性均呈现抑制-恢复-轻微激活效应，在相同浓度条件下(－)-R-甲霜灵抑制效应与激活效应均强于(＋)-S-甲霜灵；对土壤蔗糖酶活性均呈现严重抑制-恢复效应，在相同浓度条件下(＋)-S-甲霜灵抑制效应强于(－)-R-甲霜灵；对土壤过氧化氢酶均呈现轻微激活-抑制-恢复的效应，在相同浓度条件下(－)-R-甲霜灵抑制效应强于(＋)-S-甲霜灵。
手性农药对映体选择性环境行为的研究进展_李朝阳
生态环境 2008, 17(3): 1268-1275 Ecology and Environment E-mail: editor@基金项目：国家自然科学基金项目（20707005）作者简介：李朝阳（1973－），男，副教授，博士，主要从事分离科学和环境化学的研究。
E-mail: lizy666@ 收稿日期：2007-12-28手性农药对映体选择性环境行为的研究进展李朝阳1，武彤2，李景印1，张炳烛21. 河北科技大学理学院，河北 石家庄 050018；2. 河北科技大学化工学院，河北 石家庄 050018摘要：目前使用的农药中有25%是手性的，手性农药的生物活性存在对映体差异性，其活性往往只存在于一个或少数几个对映体中，而手性农药的对映体在环境中的消解和归趋往往也有明显的不同，即一个手性化合物的不同对映体具有不同的毒性。
只有在对映体水平上研究手性农药的环境行为，考察手性农药的归趋和生态效应，才能更准确的评估其生态风险性以及对人类健康的影响，对手性农药的合理使用也有较好的指导作用。
文章综述了近年来国际上有机氯、芳氧基羧酸和酰胺、有机磷和菊酯等手性农药对映体选择性环境行为的研究进展。
提出今后的研究方向是拓展手性农药的研究种类、研究深度和广度，对映体选择性的毒理学研究，手性稳定性和手性转化，选择性的机制与相关微生物和酶学研究等。
关键词：手性农药；对映体；环境行为；生态风险中图分类号：X132 文献标识码：A 文章编号：1672-2175（2008）03-1268-08实物与镜像不能重叠的现象称为手性 (chiral-ity)，手性分子存在着一对互为镜像关系而又不能重合的对映异构体 (enantiomer)，简称对映体[1]。
手性是自然界的本质属性之一，手性化合物其不同的对映体在生物活性、代谢及毒性等方面往往存在着显著差异, 必须将其以不同的化合物来看待，手性化合物的研究与开发是当前化学学科发展的一个热点。
手性化学合成的原理与应用
手性化学合成的原理与应用手性是指分子存在的它们与它们的镜像分子的相对立体构型。
一个手性分子有两种可能的立体异构体，也就是一个左旋异构体和一个右旋异构体。
手性通常与光旋度和化学性质相关，因此手性分子的合成及其分离具有广泛的应用领域，在医药、农药、香精和颜料等领域中都有着重要的意义。
本文将介绍手性化学合成的原理及其应用。
手性化学合成的原理手性化学合成通常通过在合成过程中使用手性催化剂或手性试剂来制备手性化合物。
手性催化剂是指具有手性分子的催化剂，手性试剂则是指具有手性分子的试剂。
手性催化剂和手性试剂通过自己的手性来诱导产生或选择性地催化产生手性化合物。
通常，手性化学合成方法可以分为以下两种类型：1. 手性化学反应手性化学反应是指化学反应过程中催化剂或反应物具有手性分子的反应。
手性化学反应基于光、电、热或其他化学反应机制，通常使用手性催化剂或手性试剂来得到高对映选择性。
例如，氢化总反应是将不对称的烯酮转化为手性的醇的手性化学反应。
在氢化总反应中，通常使用钯或铂催化剂，以及具有手性膦基磷酸、手性膦配体或手性催化剂进行选择性催化反应。
使用正确的手性催化剂，可以得到高对映选择性，获得单对映体的产物。
2.手性合成手性合成是指在没有手性催化剂的情况下制备手性化合物的过程。
手性合成的过程通常利用对映异构体之间的化学反应差异，例如，通过化学反应活化和快速消除手性分子对映体的间位异构化。
手性合成的方法包括对映选择性还原、对映选择性氧化、对映选择性烷基化和对映选择性亲核取代等，这些反应通常使用手性试剂或非手性催化剂。
例如，常见的一种手性合成技术是使用糖转移酶催化反应生产手性糖基化合物。
在这种反应中，糖转移酶催化器可以使用具有手性羟基的底物，促进糖基的转移和分子的立体异构。
这种手性合成方法不需要催化剂，因此通常用于制备非常复杂和高度手性化合物。
手性化学合成的应用手性化学合成在医药、农药、香精和颜料等领域中有广泛的应用。
1. 医药领域手性分子在药物中具有重要的作用。
手性污染物在生态环境中的对映体选择性行为研究进展
手性污染物在生态环境中的对映体选择性行为研究进展作者：李卫东来源：《北方环境》2013年第09期摘要：本文对手性污染物在土、气、水和生物体中的对映体选择性行为的研究进展作了较详细的介绍，并分析了它们在全球土质、大气和水体中的运输和迁移行为。
最后总结对比了国内外有关手性污染物的研究进展，并提出了在国内科研工作者就手性污染物分析应努力的方向。
关键词：手性污染物；选择性行为；运输和迁移中图分类号：X171.4文献标识码：A文章编号1007-0370（2013）09-0091-071认识手性污染物手性（chirality）一词源于希腊，指左手与右手的差异，是自然界普遍存在的一个本质属性。
1848 年法国巴黎师范的年轻化学家Pastenr 通过研究酒石酸钠铵的晶体及水溶液的旋光现象，得出物质的旋光性与分子内部结构有关，提出了对映异构体的概念[1]，即没有对称中心又没有对称面的分子，存在着一对或几对互为镜像关系而又不能重叠的异构体，这样的分子被称为手性分子，这种关系的异构体称作对映体（Enantiomer），当两个对映体以等摩尔比混合时，称之为外消旋体（Racemate）。
生物体内是一个手性环境，组成生物体的基本物质蛋白质、核酸和糖类物质都是手性的，生物体内进行新陈代谢专一性催化能力的酶和起调节作用的激素大部分也是手性的。
当手性化合物与生物系统相互作用时，由于对映体的亲和力不同而产生不同的生物效应，这种表现被称为立体选择性或对映体选择性。
由于手性化合物的物理化学性质一样，所以对于同种化合物的不同对映体，它们的非生物行为（如光解、水解、吸附等）一般是一样的，但所表现出的生物学[2，3]和毒理学[4，5]以及在环境中的持久性等却存在着差异。
却有很多科研工作者把环境中存在的手性污染物都当作纯的单一的化合物来分析处理，并对其地理环境分布、环境行为和生态效应等进行研究，这种研究行为就可以认为是不全面和不完整的。
在农药学方面，因手性农药在农田生态系统中消解而提出对对映体选择性的要求，现在使用的杀虫剂中大约有25%是手性的，并且这个比率呈渐增趋势，但它们中单一对映体只有7%左右[6]，所以残留在环境中的大量手性农药都是以外消旋体的形式存在的，对环境造成严重的污染。
手性除草剂异丙甲草胺毒理研究进展
手性除草剂异丙甲草胺毒理研究进展张璇;杨瑞丽;柳春红;孙远明;雷红涛【摘要】异丙甲草胺是目前广泛使用的酰胺类芽前阔叶杂草防除剂.文章综述了异丙甲草胺进入环境后对非靶标生物急性毒性、慢性毒性的对映体选择性差异,这种选择性差异与生物体的吸收及代谢密切相关.最后对异丙甲草胺手性毒理的未来研究进行了展望.【期刊名称】《西北农林科技大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2015(043)001【总页数】7页(P152-158)【关键词】异丙甲草胺;对映体选择性;毒性【作者】张璇;杨瑞丽;柳春红;孙远明;雷红涛【作者单位】广东省食品质量安全重点实验室广东省食品安全检测与风险控制工程技术研究中心,广东广州510642;广东省食品质量安全重点实验室广东省食品安全检测与风险控制工程技术研究中心,广东广州510642;广东省食品质量安全重点实验室广东省食品安全检测与风险控制工程技术研究中心,广东广州510642;广东省食品质量安全重点实验室广东省食品安全检测与风险控制工程技术研究中心,广东广州510642;广东省食品质量安全重点实验室广东省食品安全检测与风险控制工程技术研究中心,广东广州510642【正文语种】中文【中图分类】S481+.1异丙甲草胺[2-乙基-6-甲基-N-(1-甲基-2-甲氧乙基)氯代乙酰替苯胺]，通用名为metolachlor，是一种酰胺类杂草防除剂[1]，因其具有广谱、高效、选择性强等特点，可广泛应用于70多种作物田的杂草防除[2]。
异丙甲草胺有4种光学异构体，分别为aS,1S-、aR,1S-、aR,1R-和aS,1R-(图1)。
目前市场上常见的异丙甲草胺商品化产品有2种：一种是外消旋异丙甲草胺(Rac-metolachlor)，即4种异构体同时存在，又称都尔、杜尔、杜耳、稻乐思、屠莠胺、莫多草、甲氧毒草胺；另一种是S-异丙甲草胺(S-metolachlor)，又称精异丙甲草胺、金都尔，去除了2个非活性的R-(aR,1R-和aS,1R-)并富集了S-构型异构体。
手性农药对映体选择性环境行为的研究进展
性 的 ，手性 农药 的生物 活性往 往 只存在于 一个或 少 数 几个异构体 中［ １如 ２ ２， － ３ ， 丙酸 （ Ｃ Ｐ 、 一 ４ ４滴 Ｄ Ｐ ） ２甲，． 氯丙 酸 （ Ｐ ）等芳 氧基丙酸 类除 草剂 ， ＭＣ Ｐ 其除草 活
性几乎 全部集 中在 Ｒ 对映体 上 ， 一 映体 几乎没 有 一 Ｓ对
提 出海 生细 菌 Ｘ ａＨ Ｈ 可 能仔 在 对映体 选择 性 降 ￣ ＇ －Ｃ 解 ，并运 用衍 生化 环 糊精 手性气相 色谱 ，测定 了 北 海海水 中 ａＨ Ｈ 的对 映体浓 度 比值 （ｎｎｉｍｅｉ －Ｃ ｅａｔ ｒ ｏ ｃ ｒｔ ， 为 Ｅ ａｉ 简称 ｏ Ｒ值 ） ，确认 为非外 消旋 ，从而 首次证 实 了手性 污染物在 环境 中的 对映体选 择性降 解 。其 后 国 际上对 环境 中的 ａＨ Ｈ 进行 了很 多 测定 Ｔ作 －Ｃ ［４Ｈ ７ 如 Ｍｆｌ 等 定 出一家 曾生产 ＨＣ 的］厂 ｉｅ ｌｒ 坝４ Ｈ
体 水 平 上 研 究手 性 农 药 的环 境 行 为 有 着重 要 的理
附近 的土壤 中ａＨ Ｈ的 Ｅ －Ｃ Ｒ值为 １ ９ ９ （）ａ Ｈ Ｈ ． ９ ， 一 －Ｃ ０ ＿
优先 降解 。类 似 的 ，Ｆｌ ｎｒ等人 ０ 了 Ｆａｅ ａｃ ｅ ｏ 定 ｒｓｒ 谷 地农 场土壤 中残 留ｆ ａＨ Ｈ 的 Ｅ ｌ －Ｃ ￣ ， Ｒ值 ， 果表 明 结 腐 殖 型土壤 中 ａＨ Ｈ 的 Ｅ 值为 １ ０ １ ８ －Ｃ Ｒ ． ～ ． 。又有 ２ ３ 对 水体 的研 究 表 明 Ｊ 罗 的海 海水 中 ． Ｃ 的 ，波 Ｈ Ｈ Ｅ 值 为 ０８ ，证 实 了该 水 体 中微 生 物优 先 降 解 Ｒ ．５ （） － Ｈ。 ＋． ＨＣ 在北 极 的 Ａ ｔｋ湖 ¨Ｊ 中也发 现仔 ａ ｍｉ ｕ Ｕ 淡水 在 ａＨＣ 对映体 的选择性 降解 ，Ｅ － Ｈ Ｒ值为 ０７ 。 国 ． ７ 内张智超 等 人ＩＪ以全 甲基 化 ｆＣ 柱做 手性分 离 Ｊ ２ ｌ Ｄ － 柱 ，测 定 了我 围天然 水体 中ａＨＣ 的 Ｅ － Ｈ Ｒ值 ，这也 是 围内该 领域 的首篇报 道 。初春 和初夏季 节天津 新 港 港 湾海水 中ａＨＣ 的降 解存 在对 映体 选择 性 ， － Ｈ
手性物质对映体选择性环境行为的实验室研究
手性：实际上手性在自然界是非常普遍的现象，如人体的左右手一样，在空间上不能完全叠合，却能互为镜像的属性，我们称之为手性。
简单说来，实物与镜像不能重叠的现象称为手性(chiral-ity)，手性分子存在着一对互为镜像关系而又不能重合的对映异构体(enantiomer)，简称对映体。
手性是旋光异构现象，所谓旋光物质就是能使偏振光( 通过尼科尔棱镜的光) 振动平面旋转的物质。
左旋体和右旋体的空间结构用(l)、(d) 表示。
手性物质：其中使偏振光振动平面向左旋转的物质叫左旋体，而使偏振光振动平面向右以等角度旋转的物质叫右旋体。
左旋体和右旋体为一对对映体，二者互为镜象，也称为手性物质。
手性原子相连的取代基是按照原子序数减少的顺序排列的, 以顺时针方向定位的为(R) 型, 以反时针方向定位的则为( S) 型。
将左旋体和右旋体混合时, 旋光性相互抵消, 即外消旋体, 其和相应的左旋体或右旋体除旋光性不同外, 其他物理性质( 如熔点、沸点、溶解度等) 也有差异。
根据实际需要, 外消旋体有时有必要拆分为两个有旋光性的异构体。
手性是自然界的本质属性之一，手性化合物其不同的对映体在生物活性、代谢及毒性等方面往往存在着显著差异, 必须将其以不同的化合物来看待，手性化合物的研究与开发是当前化学学科发展的一个热点。
目前使用的品种中有25%是手性的，手性农药的生物活性往往只存在于一个或少数几个异构体中[2-3]，如2,4 滴丙酸(DCPP)、2-甲,4-氯丙酸(MCPP) 等芳氧基丙酸类除草剂，其除草活性几乎全部集中在R-对映体上，S-对映体几乎没有除草活性。
目前由于生产技术和成本等的限制，绝大多数手性农药仍然是作为外消旋体生产和使用。
（手性分子什么是手性分子英文名：chiral molecules我们知道，生命是由碳元素组成的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。
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Enantioselectivity in environmental safety of current
chiral insecticides
手性农药在环境安全方面的对映体选择性作用
(+)表示右旋，(-) 表示左旋
手性农药目前大约占全部使用农药的25%，随着农药结构越来越复杂，手性农药的比例正在逐渐增加。
手性广泛发生在拟除虫菊酯类杀虫剂和有机磷类杀虫剂等这些现代杀虫剂的支柱的合成中。
尽管公众高度关切杀虫剂的使用，但大家对目前使用的杀虫剂中手性的环境意义了解很少。
事实上，许多现代农药也含有手性结构，即包括对映异构体。
具有相同化学组成的对映异构体具有完全相同的理化性质，因此在标准分析中体现出单一化合物的性质。
由于经济原因，手性农药主要用作外消旋体的混合物。
然而，对映体是已知选择性地与生物系统相互作用并且通常表现截然不同的化合物。
人们对农药的对映选择性在环境安全中的作用了解很少。
其中知识缺口反映在人们像管理非手性农药一样管理正在使用的手性农药。
在这项研究中，他们做了一些拟除虫菊酯类和有机磷杀虫剂的对映异构体农药在手性柱中的特点的研究并且评估了对映选择性在水生生物毒性和生物降解中的表现。
他们运用了手性选择性色谱的拆分方法去分离对映异构体，并且通过这些对映异构体对两种水生无脊椎动物（两种水蚤）的急性毒性的结果差异表征他们的区别。
意外观察到一对对映异构体对淡水无脊椎动物（两种水蚤）的急性毒性具有的显着差异，揭示了水生生物毒性主要来源于外消旋体中的一个特定的对映异构体。
对映选择性通过在野外和实验室两种条件下的沉积物中的微生物降解过程中的峰电位进一步来评估。
在沉积物中，左旋异构体的沉积物优先退化，导致右旋异构体相对浓缩。
在实验室环境下培养的的沉积物中也观察到了对映异构体的选择性降解。
1、Materials and Methods材料与方法
（1）Chemicals.药品
每个选定的杀虫剂（或同分异构体）包含一对对映异构体。
实验化合物的化学结构：
a顺式联苯菊酯b顺式二氯苯醚菊酯c反式二氯苯醚菊酯
d地虫硫膦e丙溴磷
（2）Chromatographic Separation and Analysis.色谱分离与分析
运用高效液相色谱法，使用98%正己烷和2%乙醇（含5%甲醇和5%异丙醇）为流动相。
注射量为20微升。
紫外检测波长为230±15 nm。
通过使用一个在线激光旋光检测器测定，实现对极性的拆分，手性检测器的光源是一个激光（675纳米），和细胞路径为50毫米。
浓度测定采用峰面积,假设相同的响应因子对映体来自相同的化合物。
电子捕获检测器(ECD)系统用于定量分析实验来评估选择性降解的沉积物。
ECD温度设定为310度，补充氮气。
初步实验表明，在实验条件下对映异构体之间没有相互转换发生。
（采用峰面积计算浓度,假设一对对映体的相应因子相同。
）
（3）Aquatic Toxicity Assays.水生生物毒性试验
对映选择性对水生动物毒性的影响差异均通过96 h急性毒性实验得到。
实验动物是水生生物的两种水蚤。
在一个20ml的硼硅酸盐玻璃瓶中准备15ml含有给定的已知浓度范围的对映体（或外消旋体）试验溶液。
施用于5只健康的年龄不大于20h的鳖，所有瓶子都是每隔24小时检测一次直到96小时。
两种水蚤的试验程序相同，除了测试溶液的体积为50ml，施用于5只成年水蚤。
在静态环境下试验96小时，LC50用TOXCALC进行概率值分析法。
（4）Analysis of Field Sediments.沉积物分析
沉积物样品风干,混合,经过0.5 mm筛。
提取物浓缩至小体积进行气相色谱分析。
（5）Incubation Experiments.培养试验
通过实验室条件下的培养试验进一步评估选择性降解。
沉积物采样的表面层（0至5厘米），并使用没有空气干燥，以保持原有的微生物活性。
5g（干重）的沉积物被放置在一个20毫升的玻璃瓶和5ml的去离子水混合。
样品瓶用铝箔覆盖，室温孵育（21±1°C）。
样品在不同时间取出，
并存储在一个冷冻室（21°）进行分析。
沉积物的分析时,定量转移到聚四氟乙烯离心管,与正己烷-丙酮混合(1:1 vol),然后离心。
除去上清液后，沉积物相用新鲜溶剂提取两次。
将提取物用50g无水硫酸钠干燥，然后浓缩进行气相色谱分析。
2、Results and Discussion结果与讨论
（1）Enantiomer Separation and Analysis对映异构体的拆分和分析对映异构体的拆分，在高效液相色谱和色谱分析中都有较高的特异性。
一、对选定的拟除虫菊酯和有机磷农药中的几种对映异构体农药通过高效液相色谱hplc中的手性色谱柱的分离：（从保留时间可以看出右旋的对映体先于左旋的对映体洗脱出来）
二、同时在气相色谱GC分析中，以上是不同深度（0-15cm、15-30cm、30-45cm）的沉积物中顺式联苯菊酯的手性气相色谱图：
随着深度的增加，左旋对映体的峰面积越来越小，同时右旋对映体总是比左旋对映体先洗脱出来，与hplc的测定结果一致。
由光学性质直到右旋异构体的手性碳构型为R型，则左旋异构体的手心碳构型为S型。
（2）Enantioselectivity in Aquatic Toxicity水生生物毒性中的对映选择性
分别观察单个的对映异构体和外消旋体对C. dubia and D. magna两种水蚤的急性水生毒性。
下表是选定的拟除虫菊酯和有机磷杀虫剂中的几种对映异构体农药和他们
的外消旋体的半数致死浓度。
可以看出外消旋体对两种水蚤的毒性很大，基本半数致死中量都小于1，然而同一种农药的左旋和右旋两种对映异构体的lc50是差别很大的。
事实上，当其中一种异构体的活性很高时，它对应的另一个异构体的活性就会比较低。
从选择的这几种农药中还能看到大多数右旋异构体比左旋异构体的活性高。
因此对于目前的手性杀虫剂，尽管外消旋体在商业上使用，但事实上只有一对对映异构体的其中一个异构体对急性毒性有显著贡献。
（3）Enantioselectivity in Degradation.降解中的对映选择性
观察联苯菊酯和二氯苯醚菊酯的对映异构体的浓度和苗圃沉积物处理厂的沉积物的对映体比率。
A、B、C代表三种不同样品采集地点。
商业配方的联苯菊酯的对映体比率er为1.02，商业配方的二氯苯醚菊酯er为0.99，均接近于1。
且联苯菊酯在同一地点不深度的er显著增长，同一深度的左旋异构体比右旋异构体优先降解。
二氯苯醚菊酯同理且趋势更明显。
两种拟除虫菊酯类杀虫剂（a联苯菊酯b二氯苯醚菊酯）在实验室条件下污染沉积物中的er（对映异构体比率）随培养时间的变化。
黑点是池塘沉积物，白点是河道沉积物。
可以看出，无论是顺式联苯菊酯还是顺式二氯苯醚菊酯，无论是在池塘还是河道沉积物中，左旋异构体优先降解与右旋异构体。
以上是室温下培养的不同时间段的沉积物中顺式联苯聚酯的手性气相色谱图：（40天、220天、446天）。
可以看出选择性降解导致的右旋体活性相对富集。
鉴于这些杀虫剂的广泛使用，全面的了解对映选择性的意义可以更好监管开发这些杀虫剂。