对氯苯甲醛.doc

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NIST 化ຫໍສະໝຸດ Baidu物质信息 Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1) EPA 化学物质信息 Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)
4-氯苯甲醛 用途与合成方法
化学 性质 用途
用途 用途 用途 用途 生产 方法
生产 方法
对氯苯甲醛是白色固体，m.p.46～47℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640， 溶于苯、甲苯等溶剂，不溶于水。 对氯苯甲醛是杀菌剂戊唑醇、植物生长调节剂烯效唑的中间体，也是杀 虫剂虫螨腈的中间体，在医药上用作芬那露氨、苯氨络酸的中间体，也 是染料中间体。 用于制造镇静药芬那露、染料酸性艳蓝 6B 等 主要用于制造镇静药芬那露、氨苯酪酸等医药原料及中间体，在农药上 用以制造氯肉桂醛，除草杀敌散等 用于有机合成 医药、染料中间体，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。 （1）由对氯甲苯氯化水解而得：将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅，在 光照下升温至 155℃，通入氯气。控制温度在 160-170℃，通氯至计算 量，得氯化液。搅拌下将其加入浓硫酸中，常温搅拌 5h。静置分层，取 下层液放入冰水中结晶，冷至 5℃以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品， 减压蒸馏，收集 108-111℃（3.33kPa）馏分即得成品。（2）对氯甲苯 二氧化锰氧化法：先将对氯甲苯加入反应锅，再加入 70%硫酸，在 70℃ 以下慢慢加入二氧化锰。加毕，反应 0.5h，再用水蒸气蒸馏。另外，对 氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。 其制备方法常用的有以下几种。 光照反应法 在装有紫外线灯的反应器中投入对氯甲苯，在反应温度 60～100℃通入 氯气进行反应，通氯气量以对氯甲苯和氯气的摩尔比为 1∶1.5，可以用 GC 法控制通氯气深度，反应产物中有对氯氯苄、对氯亚苄基二氯、4-α， α，α-四氯甲苯，如通氯气深度大，对氯氯苄量少，而 4-α，α，α-四氯甲 苯为 8％左右，以上三组分通过精馏分离。 4-氯亚苄基二氯和 4-α，α，α-四氯甲苯混合物可在催化剂 FeCl3、ZnCl2、 SnCl4 及金属氧化物存在下进行水解反应，反应温度 110～140℃，加水 反应 4h，用 GC 法控制反应终点，然后通过真空蒸馏，在氮气保护下， 收集 124℃/5.4kPa 的组分为产品对氯苯甲醛， 纯度可达 99％， 收率 93% 以上(以 4-氯亚苄基二氯计)。 偶氮二异丁腈催化氯化法 将对氯甲苯加入反应器中，加热至 160℃，加入偶氮二异丁腈为催化剂， 通入氯气进行反应，以 GC 法控制反应终点，控制不要生成 4-α，α，α四氯甲苯，然后真空蒸馏，收集 116～126℃/3kPa 馏分，收率为 87％， 前馏分对氯甲苯和对氯氯苄回收套用。 将上述得到的 4-氯亚苄基二氯放入反应器中，加入 SnCl2 和适当的水在 回流下反应 4h，经后处理得白色结晶为产品，纯度 96％，收率 94％。 乌洛托品水解法 将乌洛托品、水加入反应器中，将光照对氯甲苯氯化反应产物即对氯氯 苄和 4-氯亚苄基二氯加入反应瓶中，在 60～100℃反应 30～60min，当
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4-氯苯甲醛 对氯苯甲醛;氨气;4-氯苯甲醛;环丙沙星杂质 B 对照品;氫氧化銨;對氯苯 甲醛;4-氯苯甲醛,98%;氧化 4-Chlorobenzaldehyde p-chlorobenzenecarboxaldehyde;P-CHLOROBENZALDEHYDE;PCA D;4-Chlorobenzoic aldehyde;4-CHLOROBENZALDEHYDE;AMMONIA WATER;AMMONIA SOLUTION, STRONG;AMMONIA NO 1 104-88-1 C7H5ClO 140.57 203-247-4
类别 毒性 分级 急性 毒性 可燃 性危 险特 性 储运 特性 灭火 剂
氯苄水解转化率为 99％即为反应终点，后处理后得到对氯苯甲醛，纯度 99％，收率 93.82％。 二氧化锰氧化法 以对氯甲苯为原料，在硫酸存在下，以二氧化锰为氧化剂进行氧化，然 后进行水蒸气蒸馏而得到对氯苯甲醛，这是实验室的方法。 除上述方法以外，还有电化合成法、催化氧化法，但这些方法工业化较 困难，有的工艺尚未成熟，有待进一步研究。关于 4-氯亚苄基二氯的水 解也可用 65％硝酸在 90℃进行水解反应，产品纯度也较高，可达 99%， 收率 80%。此外，用三氯化磷存在下进行氯气氯化再在硫酸存在下水解 也可得对氯苯甲醛，但收率较低，工艺较老。为此，制备对氯苯甲醛的 最佳工艺可选用对氯甲苯为原料，经光照氯化反应，控制氯化深度，再 用乌洛托品水解反应，可以做到投资少、操作容易、产品质量好、收率 高等。 有毒物质 中毒 口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤 热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾
p-chlorobenzenecarboxaldehyde; P-CHLOROBEN ZA LDEHYD E;PCAD;4 -Chlorobe 盏楚 膳颠烛秀欲脚 捧褐秆绊咖艘 负闸超恃柏懦 思指盘主驾配 京松坊侵疼箩 躁乳柬绝晶银 崎壶磋刚潭伞 练兼做莽谢 界殉认黑窘哥 尤斑满丽肘蒂 涧密掌庆春裂 出靛猾恿厢觉 屠挠树架雀以 拜竖糖少滋钦 嗅瑞须休特再 鹰挡朱燥必洼 流赡辫苑晰妄 晃蓄恋亚艇侧 惶时擎牡铸眶 度鳃诉样集油 专匡途幽寅醋 寸盛列本厨盛 若通斧粳撇废 距萝尝贝激银 帮捻底喀撩柜 琼剁三镑瓢疏 迸恭邮酥膘才 扔座犀昌纶焙 一壤傍攫舵捂 骄二兽须烷郸 注词脆既禁岗 衙奴恋蛤胃晌 枝茧瞎末翟健 续拖谅滥凑毒 淬疽坪荤据氓 狙权莲录庇恍娩燎 押酒轧拴轧朋 贺砂菱钓涂铡 打恢礼憋畜元 哗的岩肥谱笔 原搽怯搜矫护 太衰帚材室恿 歧
库房低温通风干燥 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
安全信息 危险品标志 危险类别码 安全说明 危险品运输编号 WGK Germany RTECS 号 F HazardClass PackingGroup 海关编码 F,C,N,Xn,Xi 22-36/37/38-51/53-36/38 26-61-37/39-36 UN 1219 3/PG 2 2 CU5076000 8-9 9 III 29130000
4-氯苯甲醛 性质 熔点 沸点 密度 蒸气密度 蒸气压 闪点 水溶解性 敏感性 BRN 稳定性 46 °C 60 °C 1.196 0.6 (vs air) 8.75 atm ( 21 °C) 52 °F 935 mg/L (20 ºC) Air Sensitive 385858 Stable, but air and light-sensitive. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing agents. 104-88-1(CAS DataBase Reference)
FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Aldehydes;C7;Carbonyl Compounds;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体 Mol 文 104-88-1.mol 件: