熊果酸及五环三萜同类物的研究进展
熊果酸衍生物的合成及抗肿瘤血管生成活性
１ 实验 部 分
１ １ 仪 器与试 剂 ．
Ｂ ｋｒ Ｖ４０核 磁共振 仪 ，以氘代 氯仿 和氘代 甲醇 为溶剂 ， 学位 移 以相 应 的溶剂 为基准 ； ｇ ｍｃｅ Ａ －０ 化 Ａｉ ・ ｌｎ １０／ ＤＬ — ｅｔ ２０ ＭＳ ．ＣＭＳ质谱 仪 （ 子 源 为 Ｅ １ Ａ Ｃ 复 合 源 ） 离 Ｓ和 ＰＩ ；ＭＰ １０ Ｏ ｔ ｅ Ａ ０ ｐｉ ｈ熔 点 仪 （ ｕｏ ｔ ｍ Ａｔ ｅ ｍａ ｄ ＭｅｉｇＰｉ ｙｔｍ操 作系统 ） ｌｎ ｏ ｔ ｓ ｔ ｎＳ ｅ ． 所用 试剂 均为化 学纯 或分 析纯 ； 无水无 氧反 应所 用溶剂 均参 照文献 ［４ 中 的方法 处理 ；柱层 析硅 １］
对这些化合物进行了结 构表 征．进一步通过 Ｍ Ｔ法 ，以内皮 细胞 Ｈ Ｖ Ｃ为 主要 模型 ， ３ Ｕ Ｅ 研究 了 ２ ４个 衍生物 抗肿瘤血管生成 的活性 ， 同时以 Ａ ４ ， ｅ－ ０ 及 ＭＣ 一 ５９ Ｂｌ４ ２ ７ Ｆ７细胞为模 型研究 了上述衍 生物对肿瘤 细胞 的抑制
活性 ．研 究 结 果 表 明 ， 熊 果 酸 相 比 ， 合 物 ５ ９， ２ 和 １ ｅ Ｈ Ｖ Ｃ细 胞 有 较 好 的 选 择 性 ， 合 物 １ ａ 与 化 ， １ｅ ４对 Ｕ Ｅ 化 ２
２ 纪７ ０世 ０年代 ， ｏ ｍ ｎ 提 出肿 瘤生 长 的血 管依 赖 性 学说 ，即肿 瘤 生 长到 其 Ｉ 体 积 （ ｒｉａ Ｆｌ ａ ｋ 临界 Ｃｉｃｌ ｔ
ｓ ｅ 后需 要丰 富 的血 液供 应 ， ｉ） ｚ 必然 会伴 随新生 血管 的增 加 ； 一 步研究 发 现 ， 进 肿瘤 细 胞 通过 毛 细血 管
收 稿 日期 ： ０ ０ ）－１ ２ １ ４１２ ．
基金项 目：国家 自然科学基金 （ 批准号 ： ０７ ６ １ 和中国科学 院知识创新项 目（ ３ ９３ ２ ） 批准号 ： Ｃ －一 ｗ— ２ 资助． ＫＳ Ｘ ２Ｙ Ｒ－ ２） 联系人简介 ： 国春 ， ，研究员，博士生导师 ， 周 男 主要从事药物化学和药理学研究．Ｅ ｍ ｉ：ｓｆ ｇｈｕ ａｏ ．ｏ － ａ ｐ ｎｚｏ＠ｙ抗肿瘤血管 生成 活性
熊果酸载药纳米微球的制备及其体内外抗肿瘤的效果评价
熊果酸载药纳米微球的制备及其体内外抗肿瘤的效果评价背景:熊果酸是存在于天然植物中的一种五环三萜类化合物。
研究表明,熊果酸具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等多种生物学效应,其中抗肿瘤是最为突出的作用,其对多种促癌、致癌物有明显抵抗作用,同时对多种肿瘤细胞有明显的细胞毒作用、诱导分化及抗血管形成作用,其防癌抗癌作用已在临床中受到越来越多的重视。
但熊果酸作为脂溶性药物,不溶于水,生物利用度低,严重影响了熊果酸的临床应用。
为了解决上述问题,纳米载药体系以其独特的优势进入了我们的视线。
将纳米技术和药物治疗结合产生的纳米给药系统用于抗肿瘤纳米药物的设计是目前研究的热点。
高分子纳米给药体系除了具有增加药物的溶解度,缓释、控释等传统药物输送体系所具有的作用外,由于其自身的特殊性,在药物输送中体现出许多特有的应用优势,如载药纳米微球可以延长其体内的循环时间,提高药物的吸收和生物利用度,且增加了对肿瘤病灶部位的靶向性等,这为肿瘤治疗提供了一种新的思路。
目的:本研究分别选用聚己内脂-聚乙二醇(m PEG-PCL)和聚己内脂-聚乙烯吡咯烷酮(PVP-PCL)两种高分子聚合物作为药物载体,构建两种高载药量的熊果酸载药纳米微球,通过测量其理化性质、考察其稳定性、释放性质,并且分别在胃癌和肝癌细胞上验证其抗肿瘤的优越性,为这种新型的控释纳米给药系统的进一步开发提供科学根据。
方法:采用开环聚合法制备m PEG-PCL和PVP-PCL两种高分子聚合物,采用溶剂分散法制备两种熊果酸载药纳米微球。
通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜观察纳米微球的形态,并用动态光散射仪测定纳米微球的粒径。
测定并计算得出纳米微球的载药量和包封率,并且测定两种载药微球的体外释放曲线。
在体外细胞及体内动物模型上研究两种熊果酸载药纳米微球的抗肿瘤效果并探讨其可能的抗肿瘤机制。
结果:第一,成功制备了负载熊果酸的m PEG-PCL 纳米微球,通过对其表征检测发现其为表面光滑的不规则的圆形,其粒径为144.0±4.0 nm。
灵芝三萜类化合物的研究进展_李晔
1 灵芝三萜类化合物的提取 1. 1 溶剂提取法 灵芝三萜化合物结构相似，难溶于水、易 溶于有机溶剂、性质不稳定，因此分离和纯化的难度比较大。 一般常用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯等有机溶剂在常温或 高温下回流提取。溶 剂 不 同 提 取 效 果 差 异 明 显。侯 敏 娜 等［15］采用正交试验方法研究了灵芝三萜的最佳提取方法，得 出最佳的提取工艺为 5 倍量 95% 乙醇回流提取 3 次，每次 1. 5 h，再用硅胶色谱柱分离，紫外分光光度法测定了灵芝中总三 萜化合物的含量为 9. 07% 。Iksoo Lee 等［16］用甲醇回流提取 灵芝三萜类，甲醇浸膏用水溶解，经正己烷和氯仿反复萃取得 到三萜类粗提物，提取率 2% 。Wang X M 等［17］将灵芝子实体 经 95% 乙醇回流提取，所得浸膏经碱提酸化后用二氯甲烷萃 取出 来，浓 缩 得 三 萜 酸 浸 膏，提 取 率 1. 13% 。Sri Fatmawati 等［18］将灵芝子实体在室温下用氯仿提取 3 次，24 h，所得浸膏 经碱提酸化后再由氯仿萃取得到三萜酸浸膏，提取率 1. 99% 。 1. 2 超声提取法 从灵芝子实体或孢子粉中提取三萜类物 质时，溶剂回流 提 取 法 因 受 其 结 构 影 响，花 费 时 间 较 长。 而 采用超声波处理能破坏灵芝的致密结构，使提取时间相比溶 剂提取 缩 短 一 半 以 上［19-23］，目 前 已 得 到 广 泛 应 用。张 亮 等［20］用超声波辅助 法，通 过 正 交 试 验 研 究 了 灵 芝 三 萜 的 提 取，得到最优的灵芝三萜提取工艺为乙醇用量 30 倍，提取温 度 60 ℃ ，提取时间 60 min，用碱醇( 无水乙醇加碱) 调 pH 8. 5，可以明显提高乙醇提取灵芝三萜的能力。弓晓峰等［21］ 通过对黑灵芝的溶剂提取法和超声提取法对比研究，得出在 相同的提取时间内，溶剂回流的提取率( 0. 929 4% ) 低于超 声 的 提 取 率 ( 1. 43% ) 。Somayeh Keypour 等［22］ 和 Liu Y L 等［23］采用超声波辅助提取，以氯仿为提取溶剂，提取液过滤 后浓缩得三萜类浸膏，其提取率在 1% ～ 1. 5% 。 1. 3 微波辅助提取法 微波提取技术是近年来发展起来的 新型提取技术，具有选择性高、耗时少、能耗低、排污量少等
三萜类化合物抗病毒的构效关系及其作用机制研究进展
（dimethylallyl pyrophosphate, DMAPP）[1]。 通 常 由 六
个五碳的异戊二烯单元组成，以游离形式或与糖结
合成苷存在于甘草、柴胡、人参、三七和黄芪等植物
中；后者因具有亲水亲脂两性，能产生肥皂般泡沫
而得名皂苷。三萜类化合物种类繁多，其骨架超过
范炳芝，王一鑫，廉霄甜，谢维松，于洋，梁建华
（北京理工大学化学与化工学院，北京 100081）
摘要： 三萜类化合物广泛存在于自然界中，因其具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎和免疫调节等多种药理活性
而受到广泛关注。而天然三萜中的齐墩果酸、熊果酸、甘草酸和白桦酸等化合物都表现出较好的抗病毒活性。
本文综述了以四环三萜和五环三萜为主的三萜类化合物及其衍生物在抗病毒活性方面的研究进展，重点介绍了
development of novel anti-viral agents for the future.
Key words: triterpenoids; anti-virus; structure-activity relationship; mechanism
引
pyrophosphate, IPP）或 二 甲 基 烯 丙 基 焦 磷 酸
Structure-activity relationships and mechanisms of triterpenoids against virus
FAN Bingzhi, WANG Yixin, LIAN Xiaotian, XIE Weisong, YU Yang, LIANG Jianhua
anti-viral, antibacterial, anti-inflammatory and immunomodulatory pharmacological activities. The compounds
熊果酸与胰岛素抵抗研究综述
４ ５
熊 果 酸 与 胰 岛 素 抵 抗 研 究 综 述
刘 露 王 正 杨青松
（ 州 师 范 大 学 生 命科 学 学 院 ， 苏 徐 州 徐 江 ２１１） ２ １６
果 酸具有 广泛 的生物 学效应 ， 抗菌 、 溃疡 、 癌 、 炎 、 如 抗 抗 抗
据世 界卫 生组织 调查 ， 截止 到 ２ １ ０ ０年 ， 全球 糖 尿病 患
脏器 和 系统发 生病变 。
者的人 数 已达 到 ２ ８ 亿 ， 中 Ⅱ型糖 尿病 （ ｙｅ ｉ ｅ ｓ ．５ 其 Ｔｐ ｄ ｂｔ ２ ａ ｅ
ｍ ｌｔ ，２ Ｍ） ｅ ｉ ｓ Ｔ Ｄ 患者约 占 ９ ％ ～９ ％ ， 且 随着 人类 生 活 ｌｕ ｏ ５ 并
关键词 ： 熊果酸 ；Ｉ Ｉ型糖尿病 ； 岛素抵抗 胰
中图分类号 ０ ２ ６４ 文 献标 识码 Ａ 文章编号 １０ ７ ３ （０ １０ ４ Ｏ ０７－ ７ １ ２ １ ）７－ ５一 １
Ｕｒ ｏ ｉ ｉ ｎｄ Ｔｙ ｅ ２ Ｄｉ ｂｅ ｅ ｅｌｔ ｓ ｓ ｌｃ Ａｃ ｄ ａ ｐ ａ ｔ ｓ Ｍ ｌｉｕ
摘
要： 随着世界经济的快速发展 ， 生活方式的改变 ，Ｉ Ｉ型糖尿病 的发 病率逐年升 高。胰 岛素抵 抗作 为 Ｉ型糖尿病 的 Ｉ
显著特征 。 成为研 究的热点 。熊果酸属 于五环三 萜类化合物 ， 具有 多种 生物 学效应 。近 来研 究发现 ， 熊果酸可 以通过 降低血糖 、 节血脂 、 调 清除体 内自由基 、 保护胰腺 ８细胞 ， 缓解机 体的胰 岛素抵抗 ， 而具有 医药开发 潜力。 从
Ｌｉ ｕ ｅ １ ｕ Ｌ ｔａ ．
山萸肉中熊果酸的提取研究
分光光度法，紫外线 熊果酸异名乌苏酸、乌索酸，化学名为３一
Ｈｙｄｒｏｘｙ一１２一ｕｒｓｅｎ一２８一ｏｉｃ
山茱萸属山茱萸科（Ｃｏｍａｃｅａｅ）山茱萸属植物山 茱萸（Ｃｏｒｎｕｒｓ
ｏｆｆｉｃｉｎａｔｓ Ｓｉｅｂ．ｅｔ
Ｚｕｃｅ．）去核的干燥成
ａｃｉｄ，分子式为Ｃ３０Ｈ４８０３，分
熟果肉，又名山萸、山萸肉枣、枣皮、红枣皮、山芋、红 子、药枣、实枣等［１］，始载于《神农本草经》，列为中品， 具有补益肝肾、收敛固涩的功效，用于眩晕耳鸣、肝虚 寒热等症。《中国药典》各版均有收载，并被列入了国家 保健食品药食兼用的大名单之中。山茱萸资源，主要分 布于东亚几个国家，如中国、日本和朝鲜等。在我国河 南的伏牛山、浙江的天目山和陕西的汉中地区较为集
中。
子量为４５６．６８，熊果酸高含量为有光泽的棱柱状（无 水乙醇）或细毛样针状结晶（稀乙醇）。低含量为棕黄色
或黄绿色粉末，具特殊的气味，是存在于天然植物中的
一种五环三萜类化合物。熔点２８３－－－２８８℃．比旋光度 ［ａ］Ｄ２５＋６７．５。（Ｃ一１，ｌｍｏｌ／Ｌ氢氧化钾醇溶液中）。 在１５℃时，１份溶于８８份甲醇，１７８份乙醇（３５份沸乙 醇），１４０份乙醚，３８８份氯仿，１６７５份二硫化碳。尚易 溶于丙酮，吡啶，可溶于热的冰醋酸和２ ｏＡ氢氧化钠乙
１
实验材料
１．１
试剂
山茱萸（购于宝鸡中
心大药房），无水乙醇（ＡＲ），甲醇（ＡＲ），硫酸（ＡＲ），正 丁醇（ＡＲ），乙酸（ＡＲ），蒸馏水等。 １．２仪器 植物试样粉碎机ＦＺｌ０２型（北京中
兴伟业仪器有限公司），真空干燥箱ＤＺＦ一６０２０型（上 海精宏实验设备有限公司），高速离心机（上海精宏实 验设备有限公司），ＫＱ５２２００Ｅ超声波清洗机，岛津 ＵＶ２５５０型紫外分光光度计。 １．３超声波提取取山茱萸干粉，用不同浓度乙
熊果酸抗肿瘤对小鼠肿瘤生长和肺转移作用
熊果酸抗肿瘤对小鼠肿瘤生长和肺转移作用摘要：目的：探讨熊果酸抗肿瘤对小鼠肿瘤生长和肺转移的作用。
方法：建立60只荷H22肝癌小鼠模型，并将60只实验小鼠平均分为试验1组、试验2组，给予试验1组小鼠熊果酸灌胃，给予试验2组小鼠环磷酰胺灌胃，灌药周期均为两周，末次灌药24小时后，将两种试验小鼠处死，称量小鼠肿瘤病灶质量，对小鼠肿瘤病灶进行病理学检查。
结果：经称量得出试验1组小鼠肿瘤质量明显轻于试验2组小鼠（P<0.05），病学检查结果显示试验1组小鼠的肿瘤细胞数量明显少于试验2组小鼠（P<0.05），试验1组小鼠的肿瘤肺转移发生率为10.0%，低于试验2组小鼠的30.0%。
结论：熊果酸能够抑制荷H22肝癌小鼠肿瘤生长和转移。
关键词：熊果酸；荷H22肝癌小鼠；肿瘤生长；肺转移；作用肝癌是我国临床十分常见的一种恶性肿瘤疾病，具有治疗难度大、病死率高等临床特点，严重威胁患者生命健康[1]。
现阶段手术联合术后辅助放化疗是我国治疗肝癌患者的常用方法，但较长一段时间的临床应用发现，放疗和化疗在杀死肿瘤细胞的同时，也对机体正常细胞造成了不同程度的损害。
熊果酸是一种自植物中提取出来的五环三萜类化合物，近年来大量临床研究报道该种化合物具有良好的抗癌功效，且不良反应少[2]。
为进一步明确该种化合物在恶性肿瘤疾病治疗中的应用价值，我院开展了动物实验研究，现将研究过程及结果做出以下整理汇报。
1资料与方法1.1一般资料实验动物：60只SPF级雄性昆明小鼠，体质量20～25g，周龄6～8周。
1.2研究方法将生长良好的H22肝癌小鼠在无菌条件下解剖，吸取小鼠腹水，并在腹水中加入适量生理盐水进行稀释，调整成每毫升有2x107肿瘤细胞的混悬液，染色后检查存活肿瘤细胞数，确保存活细胞率大于99%。
建立荷H22肝癌小鼠模型，具体建立方法为在每只实验小鼠的腋窝下注射0.2ml肿瘤细胞混悬液。
培养一周后，将60只实验小鼠随机分为试验1组和试验2组，给予试验1组小鼠熊果酸（白色粉末；纯度98%，溶剂：花生油）灌胃，用量为150mg （kg•d），给予试验2组小鼠环磷酰胺（国药准字H20084188；生产单位：浙江海正药业股份有限公司）灌胃，用量为25mg（kg•d）。
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。
倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。
三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。
以此类推。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。
沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。
）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。
齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。
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熊果酸及五环三萜同类物的研究进展李宏杨1，刘国民1，刘飞2，张凤琴2，李小龙2(1.海南大学农学院，海南海口 570228；2. 湖南工业大学包装与材料工程学院，湖南株洲 412007)摘要：五环三萜类化合物种类繁多，广泛分布在植物体中，且大多具有重要的药理活性，临床应用前景十分诱人。
随着研究的不断深入，有关五环三萜结构与活性的研究取得了大量进展，新的同类化合物不断的被发现。
就熊果酸及五环三萜同类物结构与分类、在植物中的分布情况和药理作用的研究进展进行了综述。
关键词：熊果酸；五环三萜；抗肿瘤五环三萜类化合物是一类重要的天然产物，大多以游离形式或者与糖结合成苷的形式广泛存在于自然界中。
熊果酸(ursolic acid)又名乌索酸、乌苏酸，属于oc一香树脂烷(r,-amyrin)型五环三萜类化合物。
1990 年，日本将熊果酸列为最有希望的癌化学预防药物之一。
大量研究表明，熊果酸及五环三萜同类物具有抗肿瘤、抗HIV、抗糖尿病、抗菌、抗病毒、增强免疫功能和降血脂等多种生物学活性。
近年来，国内外学者围绕熊果酸及五环三萜同类物的药理学作用、以及新五环三萜结构的发现做了大量的研究工作，取得了丰硕的成果，这些成果亦展示了五环三萜广泛的应用前景，为五环三萜的综合开发利用提供了可靠的实验依据。
1 熊果酸及五环三萜同类物的结构与分类目前已发现的三萜类化合物多数为四环三萜和五环三萜。
五环三萜类成分在药用植物中较为常见，主要的结构类型有乌苏烷型、齐墩果烷型、羽扇豆烷型和木栓烷型等，见图1。
乌苏烷(Ill'Sane)型又称一香树脂烷(r,-amyrane) 型，如熊果酸、积雪草酸、蔷薇酸引、坡模酸I 、2 一羟基乌苏酸：齐墩果烷(oleanane)型又称(口一香树脂烷(B-amyrane)型，如齐墩果酸、甘草酸、甘草次酸、丝石竹皂苷元引、蒲公英萜醇、刺囊酸等；羽扇豆烷(1upane)型如白桦脂醇、白桦脂酸n”、羽扇豆醇、乙酸羽扇豆醇酯m1等；木栓烷(friedeiane) 型如木栓酮㈣、雷公藤红素、demethylzeylasteral、 salaspermic acid、2,3一dihydroxy-friedel-6，9(1 1)一en一29-oic acid 等。
2 熊果酸及五环三萜同类物在植物中的分布据不完全统计，在自然界已有34科108种植物中能分离得到熊果酸，主要分布在女贞子、山楂、珍珠菜、夏枯草、车前草、甘草、连翘和苦丁茶等药用植物中。
齐墩果酸是一种齐墩果烷型五环三萜类化合物，广泛分布于约60科190种植物中，如：青叶胆全草、白花蛇舌草、女贞果实等，以游离形式或与糖结合成苷存在。
就冬青科苦丁茶而言，目前发现含量最丰富的五环三萜类化合物是熊果酸和齐墩果酸，主要存在于苦丁茶冬青、大叶冬青的枸骨嫩芽和功能叶之中。
除此之外，冬青科苦丁茶中尚含有若干种含量较低的其它五环三萜类化合物。
人们在大叶冬青中分离鉴定了1 3 种新型三萜皂苷和7种三萜苷元；在苦丁茶冬青中分离鉴定了21种新型三萜皂苷和1 8种三萜苷元。
所有 25种三萜苷元均属于五环三萜，其中齐墩果烷酸和斯阿树脂酸属于齐墩果烷型，冬青苦丁醇C为羽扇豆烷型，其余22种均为乌苏烷型。
在苦丁茶冬青的三萜苷元中，包括7种苦丁内酯A—G，冬青苦丁醇A为另一种结构的内酯，而在大叶冬青中尚未见报导上述内酯结构。
到目前为止，人们已经在冬青属药用植物中发现了大约130种三萜皂苷化合物，为开发利用这类植物打下了良好的基础。
珍珠菜属植物在我国分布广泛，资源丰富，且大多为我国特有种。
从珍珠菜属植物中发现的三萜皂苷的苷元均为齐墩果烷型，根据苷元结构，可将皂苷分为13 ，28-环氧一齐墩果烷型(I型)和12-烯一齐墩果烷型(Ⅱ型)，其中游离的五环三萜包括矮桃 (Lysimachia clethroides)中的羽扇豆醇(1upeo1)、黄连花(Lysimachia clethroides)中的齐墩果酸(oleanolic acid)和一香树脂醇(B-amyrin)。
甘草是重要的传统中草药，甘草属植物中三萜类化学成分具有含量高、生理活性强的特点。
由于具有强的生理活性和高的药用价值，甘草属植物中三萜类化学成分得到了广泛研究和应有。
迄今为止，研究发现，五环三萜类化合物存在于所有甘草属植物中，共分离鉴定了7种结构类型，61种三萜类化合物，如甘草皂甙、甘草酸、甘草次酸及其衍生物等。
山楂为蔷薇科植物山楂(Crataegu pinnatifida Bge．)或山里红(Crataeguspinnatifida Bge．val'．major N．E．Br．)的干燥成熟果实，具有消食健胃、行气散瘀的作用。
山楂含槲皮素、芦丁、金丝桃苷等黄酮类及熊果酸、山楂酸、齐墩果酸等三萜类有效成分，山楂中熊果酸含量相对较高，为其主要活性成分引。
3 熊果酸及五环三萜同类物的药理作用大量研究表明，含五环三萜母核的萜类化合物具有广泛的药理作用和重要的生物活性，尤其在抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗HIV和护肝等方面显现出令人关注的药理特性，已被大量进行动物试验和临床预试研究，并且在*、肝炎和生产化妆品等方面开发了许多药用产品，其中，研究应用较多的是熊果酸和齐墩果酸。
3．1 抗肿瘤活性五环三萜的抗肿瘤作用机制研究非常广泛，在抗肿瘤药物的筛选中也获得了不少有活性的化合物，而且这些化合物抗肿瘤作用呈现多部位、多环节、多靶点的特点，既能使药物长时间持续发挥效力，又能使患者带瘤生存时间延长，使其有望成为新一代的抗肿瘤药物。
研究表明，熊果酸对小鼠Sm肿瘤具有明显抑制生长作用，能抑制白血病细胞HL一60t l、抑制并杀伤人红白血病细胞系K562细胞。
1和人舌鳞癌细胞株 TSCCa细胞增殖，其作用机理是抗增殖和诱导肿瘤细胞凋亡。
熊果酸对KB肿瘤细胞、人结肠癌细胞HCT- 8、乳腺癌细胞MCF-7和CCRF—CEM同样具有细胞毒性作用。
雷公藤红素对人纤维肉瘤细胞株HT-108、肺癌细胞株LU-1、结肠癌细胞株COL-2等具有细胞毒活性口；丝石竹皂苷元具有抗癌活性，经体外抗癌活性试验，对L1210、CCER--CEM、LS174T这3种癌细胞的IC50均为5 I~g／ml吲；蒲公英萜醇具有抗溃疡活性，可以作为癌症的化学预防剂；刺囊酸通过诱导细胞凋亡而表现出细胞毒活性；2 OL一羟基乌苏酸对人的各种肿瘤细胞(如KB、A549、HCT-8、P388)均具有较强的抑制活性。
3．2 抗炎、抗菌作用大量实验研究表明，大多数五环三萜皂苷具有抗炎作用，并已应用于临床。
白桦脂酸及其衍生物能通过抑制炎症过程中具有重要作用的磷脂酶A2(PLA2) 的活性，从而抑制炎症进展I24 。
H．Ismaili等的研究表明，从唇形科百里香属植物(Thymus broussonetii和 Thymus willdenowii)枝叶氯仿提取物中分离得到具有抗炎活性的主要化学成分为齐墩果酸和熊果酸。
木栓酮具有抗炎作用，腹腔注射30 mg／kg，对角叉菜胶引起的大鼠足水肿的抑制率为1 7．0％，其还有抑制真菌生长的作用¨。
蔷薇科悬钩子属乌泡子(Rubus parkeri Hance)，其根提取的蔷薇酸具有抗炎和抗菌作用Ml。
从卫矛科雷公藤属植物雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook． f)的根皮中得到的五环三萜化合物Demethylzeylasteral 具有抗菌和免疫抑制等多种作用，1 000 g／ml浓度时对107G 有抗菌活性n 。
3．3 护肝作用五环三萜类部分化合物具有保肝活性，其中齐墩果烷、甘草酸等已作为保肝药物在临床分别应用于急性黄胆型肝炎和病毒性肝炎的治疗。
在20世纪70年代人们便已开始了对齐墩果烷保肝作用的研究，发现经齐墩果烷治疗后的四氯化碳中毒大鼠血清中丙氨酸氨基转移酶(ALT)明显下降。
80年代人们又通过组织病理学的检查进一步证实了齐墩果烷的保肝作用。
目前，五环三萜皂苷化合物如熊果酸、齐墩果酸护肝效应的作用具体机制还不甚明确，但其作用机制可能主要与其抗氧化、抗炎效应以及对药物代谢酶的作用有关。
3．4 抗HIV作用当前有关艾滋病的预防和治疗已成为人类所面临的巨大难题，随着中药的现代化，中医药*已取得长足的发展，尤其是五环三萜的抗HIV研究在近几十年已有很大进展，大量的研究发现其在抗HIV 的治疗上已经可以和目前市面上有效的抗HIV主导药物药效相媲美，是一种非常具有潜力的抗HIV药物，具有广阔的开发和应用前景。
熊果酸对HIV-1蛋白酶活性有强的抑制作用。
对桦木酸进行结构改造，将C3位羟基改造成酯，提高了抑制HIv一1的活性。
从雷公藤根皮中得到的五环三萜化合物Salaspermic acid 具有抗HIV的活性H '2 。
3．5 其它药理活性T．J．Raphael等口伽报道甘草酸、熊果酸、齐墩果酸等具有免疫调节活性，能提高白细胞总数和骨髓细胞数量，并抑制迟发型超敏反应。
谭仁祥等研究证实了熊果酸的抗抑郁作用，并将含有熊果酸的紫苏提取物作为治疗抑郁症的药物。
以熊果酸为主要成分的女贞叶提取物制成的胶囊药剂主要用于肝肾阴虚、阴虚阳亢症所致的原发性高脂血症，是我国批准的二类新药。
作为化妆品，熊果酸性质稳定，颜色和气味不随时间改变，而且有很好的触摸感，因此在美容护肤品中有广泛的应用。
另外熊果酸作为药引子于常用的局部用药剂型(如：软膏剂、悬浮剂、凝胶剂、溶液剂、贴剂、喷雾剂)中对抗病毒药阿昔洛韦可产生极佳的促进吸收效果。
雷公藤提取物2，3．Dihydroxy— friede1．6，9(1 1)一en．29一oic acid 能用于治疗类风湿、系统性红斑狼疮¨。
桦木科桦木属植物白桦(B e t u Z a platyphyllaSuk．)树皮中含有的白桦脂酸具镇咳祛痰作用。
羽扇豆醇具有降血压活性，给予大鼠静脉注射 5 mg／kg、15 mg／kg，大鼠的平均动脉血压分别降44％、 52％，而乙酸羽扇豆醇酯具有更加明显的作用¨。
五环三萜类化合物在自然界种类繁多，分布广泛，资源丰富。
多年来，关于五环三萜类化合物的结构和活性研究积累了丰富的经验。
大量研究表明，含五环三萜母核的萜类化合物具有广泛的药理作用和重要的生物活性，尤其在抗炎、护肝、抗肿瘤以及机体免疫调节等方面已经显现出令人关注的药理特性。
尤其是近年来广泛使用紫外与可见光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱、质谱等现代仪器分析手段，不少学者整理了大量数据，总结出一些规律，对五环三萜类化合物的结构鉴定研究提供了很大帮助。
由于五环三萜生产工艺复杂、药理学作用机制不够明确、体内生物利用度低，使其在临床上运用还不够广泛，因此有必要进行系统而深入的研究，特别是化学成分和药理作用之间关系的研究。