微生物药物学第二十二章生物转化的类型和机制
药物体内生物转化活性变化1
活性物质生物转化的类型生物转化反应的类型有多种，其中氧化、还原、水解反应，称为第一相反应。
结合反应称为第二相反应。
一般来说，激素样活性物质先进行第一相反应进行转化，如果活性的改变未能达到目的，或极性依然较弱，则启动第二相反应，但有些活性物质可直接进行第二相反应。
一、第一相反应：氧化、还原与水解1.氧化反应肝细胞微粒体、线粒体和胞液中含有参与生物转化作用的不同氧化酶系，如加单氧酶系、胺氧化酶系和脱氢酶系。
注意：微粒体并不是活细胞中的亚细胞结构（细胞器），而是组织细胞在实验室破碎分离得到的一种囊状膜结构，它是由细胞内质网的碎片形成的，因此，微粒体相当于细胞内的内质网部分。
(1)加单氧酶系: 此酶系存在于微粒体中，能催化烷烃、烯烃、芳烃和类固醇等多种物质进行氧化。
该酶系催化反应的一个特点是能直接激活氧分子，使其中的一个氧原子加到作用物上，而另一个氧原子被NADPH还原成水分子。
由于一个氧分子发挥了两种功能，故将加单氧酶系又叫做混合功能氧化酶。
又因底物的氧化产物是羟化物，所以该酶又称为羟化酶。
反应通式如下：RH + O2 + NADPH + H+→ R-OH + NADP+ + H2O例如苯巴比妥（一种具安眠活性的药物）的苯环羟化后，极性增加，催眠作用消失（图10-2-1）。
图10-2-1 苯巴比妥羟化灭活加单氧酶系的羟化作用非常广泛，例如维生素D3在肝脏和肾脏经2次羟化后形成活性的1,25-(OH)2-D3，类固醇激素(肾上腺皮质激素、性激素)和胆汁酸的合成都需要羟化过程。
应该指出的是，有些致癌活性物质经羟化后失活，但另一些无致癌活性的物质经羟化后会生成有致癌活性的物质，如多环芳烃经羟化后就具有了致癌活性，还需通过其他生物转化形式进行转化灭活。
因此，生物转化是转化而不是解毒！(2)胺氧化酶系: 此酶系存在于肝细胞线粒体中，可催化活性物质胺类的氧化脱氢，生成相应醛类。
反应通式如下：R-CH2-NH2 + O2 + H2O → R-CHO + NH3 + H2O22H2O2→ 2H2O + O2胺类物质是由氨基酸脱羧基作用产生的，胺类物质具有生物活性。
药物生物转化名词解释
药物生物转化名词解释
药物生物转化是指药物在生物体内经过一系列的代谢和转换而产生的新物质。
药物进入生物体后，首先会被一系列酶催化发生代谢反应，这些反应包括氧化、还原、羟基化、甲基化、硫酸化等，从而使药物的结构发生改变。
生物转化的目的是使药物更好地被机体吸收、分布、代谢和排泄，同时也有助于药物的活性增强或减弱。
药物的生物转化还可以导致药物的副作用、药物相互作用的产生，因此对药物的生物转化进行研究对于药物研发和临床应用都具有重要意义。
外源化学物的生物转化
1、微粒体混合功能氧化酶（MFO）催化的反应
为细胞色素P-450 酶系单加氧酶
又称
MFOS催化的氧化反应
微粒体混合功能氧化酶MFOS (microsomal mixed function oxidase system)
主要存在于肝细胞内质网中
特异性低
• 可催化几乎所有环境化学物的氧化反应
毒物代谢酶对底物的专一性相对较差，一类或一种 酶可代谢几种外源化学物，而且还可代谢内源性化 学物等。 外源化学物可刺激（诱导）很多生物转化酶类合成。 某些生物转化酶具有多态性，其结构（即氨基酸序 列）和活性不同。
有些手性外源化学物的生物转化具有立体选择性。
三、毒物代谢酶的分布
在脊椎动物，肝脏是含外源化学物生物转化酶最 丰富组织，次之为皮肤、肺脏、鼻粘膜、眼及胃 肠道。 此外，其他组织如肾脏、肾上腺、胰、脾、心、 大脑、睾丸、卵巢、胎盘、血浆、血细胞、血小 板、淋巴细胞及大动脉等均有生物转化酶。 肠道菌群在某些外源化学物生物转化中起着重要 的作用。
外源化学物的生物转化
第一节 生物转化概述 第二节 Ⅰ相反应 第三节 Ⅱ相反应 第四节 影响生物转化的因素
第一节 生物转化概述
生物转化是指外源化学物在机体内经一系列化 学变化并形成其衍生物以及分解产物的过程。
或称代谢转化。所形成的衍生物即代谢物。
生物转化是机体对外源化学物处置的重要的环
节，是机体维持稳态的主要机制。
脂肪族烯烃：
双键上引入一个氧原子而形成1，2-环氧化合物 反应
环氧化物水解酶
H C Cl C H H
水解产物 S-烷基谷胱甘肽
O
H C H O C
Cl H
非蛋白巯基 GSH、Cys RNA、DNA 白蛋白 O
微生物转化名词解释
微生物转化名词解释
微生物转化是指通过微生物代谢活动将某些物质转化为其他有用的化合物的过程。
微生物转化可以用于产生化学品、药物和酶等工业产品。
通常采用微生物发酵、微生物代谢和微生物合成等技术实现对原材料的转化。
微生物转化的目的是通过利用微生物的天然代谢过程或利用人工生物反应器等工具，将一些低价值的废弃物和副产物转化成为高附加值的化学品或药物。
常见的微生物转化方式包括发酵、生物降解、脱色、产酶、生物脱硫、生物除臭和生物防腐等。
生物转化(biotransformation)是指外源化学物在机体内经PPT课件
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终致癌物
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(3)杂原子(S-，N-和I-)氧化和N-羟化 (heteroatom oxygenation and Nhydroxylation)：含有硫醚键(-C-S-C-)的有机 磷毒物，可在MFO的催化下进行S-氧化反应， 转化成亚砜或砜，这些氧化产物毒性可增高510倍。例如内吸磷在体内通过此反应而毒性增 强。
肾脏、肾上腺、胰、脾、心、大脑、睾丸、卵
巢、胎盘、血浆、血细胞、血小板、淋巴细胞
及大动脉等均有生物转化酶。肠道菌群在某些
外源化学物生物转化中起着重要的作用。由胃
肠道吸收的外源化学物，肝脏和肠道上皮限制
了经口摄入外源化学物的全身生物活性作用，
称为首过消除。如果你喜欢它，那么享受它。不喜
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生烷化作用，致癌和致突变。 如果你喜欢它，那么享受它。不喜
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组织，在细胞则分布于几种亚细胞组分
。在肝脏及大多数组织中，外源化学物
生物转化酶主要位于内质网(微粒体)或
脂质的可溶部分(胞浆)，在线粒体、细
胞核及溶酶体则较少分布。内质网富含
生物转化酶是因为经尿液或胆汁排泄的
药物代谢与生物转化
药物代谢与生物转化药物代谢与生物转化是药物在体内发生的一系列化学变化过程，它涉及到药物的吸收、分布、代谢和排泄等方面。
药物代谢与生物转化对于药物的药效、毒性以及体内稳态的维持都有着重要的影响。
本文将介绍药物代谢与生物转化的基本概念、影响因素以及与临床应用的相关性。
一、药物代谢的概念和类型药物代谢是指药物在机体内发生的各种化学反应，以便使药物更易于排泄、降低药物的毒性等。
药物代谢可以分为两类，即直接代谢和间接代谢。
1. 直接代谢：直接代谢指药物在体内经过一系列化学反应将其转化为具有药理活性的代谢产物。
例如，药物经过氧化、还原、羟化等反应，形成具有类似或不同活性的代谢产物。
这些代谢产物可以表现出比原始药物更强或更弱的药理效应。
2. 间接代谢：间接代谢指药物在体内通过代谢酶的作用，将药物转化为能与其他物质相互作用的中间产物，再形成具有药理活性的代谢产物。
间接代谢的过程相对复杂，需要经过多个步骤，其中包括药物的转化、生成中间产物以及最终生成活性代谢产物。
二、影响药物代谢的因素药物代谢受到多种因素的影响，包括个体差异、遗传因素、环境因素以及药物本身的特性等。
1. 个体差异：个体差异是指不同个体在药物代谢方面存在的差异。
这可能与个体的年龄、性别、体重、肝功能以及肾功能等因素有关。
年龄和性别是个体差异的重要因素，儿童和老年人的药物代谢能力相对较弱，而女性在某些药物的代谢能力上可能会比男性更强。
2. 遗传因素：遗传因素对药物代谢的影响主要是通过个体在代谢酶的基因型方面的差异来体现。
某些代谢酶的表达受到遗传因素的调控，不同基因型的个体可能会在药物代谢方面表现出明显的差异。
例如，CYP2D6基因的多态性可以导致对某些药物代谢的速度存在明显差异。
3. 环境因素：环境因素包括饮食、生活习惯、疾病状态以及其他药物的干扰等。
一些药物可以通过诱导或抑制代谢酶的活性来影响药物的代谢。
此外，一些疾病状态如肝功能不全、肾功能不全等也可以影响药物的代谢。
药物在肝内的生物转化[整理版]
药物在肝内的生物转化一、药物在肝内的生物转化肝脏在药物（或外源性毒物）的代谢和处置中起着十分重要的作用，大多数药物和毒物在肝内经生物转化作用而排出体外。
肝脏的病理状态可以影响药物在体内的代谢过程，从而影响药物的疗效和不良反应。
另一方面，药物的代谢过程中的产物，可以造成肝损害。
药物在肝内所进行的生物转化过程，可分为两个阶段：①氧化、还原和水解反应；②结合作用。
（一）第一相反应多数药物的第一相反应在肝细胞的光面内质网（微粒体）处进行。
此系由一组药酶（又称混合功能氧化酶系）所催化的各种类型的氧化作用，使非极性脂溶性化合物产生带氧的极性基因（如羟基），从而增加其水溶性。
有时羟化后形成的不稳定产物还可进一步分解，脱去原来的烷基或氨基等。
其反应可概括如下：D+A→DANADPH+DA+H+→DAH2+NADP-DAH2+O2+HADPH→A+DOH+H2O+NADP-（注：D=药物；A=CYP450）药酶是光面内质网上的一组混合功能氧化酶系，其中最重要的是CYP450，其他有关的酶和辅酶包括：NADPHCYP450还原酶、细胞色素b5、磷脂酰胆碱和NADPH等。
CYP450是一种铁卟啉蛋白，能进行氧化和还原。
当外源性化学物质进入肝细胞后，即在光面内质网上与氧化型P450结合，形成一种复合物，再在NADPHCYP450还原酶作用下，被NADPH所提供的电子还原，并形成还原型复合物。
后者与分子氧（O2）作用，产生含氧复合物，并接受NADPH所提供的电子，与O2形成H2O，同时药物（或毒物）被氧化成为氧化产物。
CYP450：药物代谢的第一相反应，主要在肝细胞的光面内质网（微粒体）进行，此过程系由一组混合功能氧化酶系（又称药酶）所催化促进，其中最重要的是P450和有关的辅酶类。
P450酶系包括二个重要的蛋白质组分：含铁的血红素蛋白和黄素蛋白，后者能从NADPH将电子转移至P450底物复合体。
药物与P450结合位点与血红素分子非常接近，有利于电子的转移。
药物代谢及生物转化的机理研究
药物代谢及生物转化的机理研究药物代谢及生物转化是指药物在人体内被代谢成为不同的物质，以及各种药物对生物体内的生物分子和化学反应的影响。
这个过程对于药物的药效、副作用和毒性都有很大的影响，因此药物代谢及生物转化的机理研究非常重要。
1. 代谢途径药物代谢的途径主要包括肝脏、肾脏、肠道、肺和皮肤等，其中肝脏是最主要的代谢器官。
肝细胞中存在着各种代谢酶，包括P450酶、UDP-葡萄糖醛酸转移酶和GS-X酶等。
这些酶能够将药物代谢成为其他物质，包括药物代谢产物、代谢中间产物和代谢酶物等。
其中，药物代谢产物是具有生物活性的物质，代谢中间产物是用来合成药物代谢产物的物质，而代谢酶物则是代表药物的代谢能力。
2. 代谢机制药物代谢的机制可以分为两种类型：一种是氧化代谢，也就是通过氧化酶将药物进行代谢；另一种是非氧化代谢，也就是通过转移酶将药物进行代谢。
其中，氧化代谢是药物代谢中最重要和最常见的代谢机制之一。
在肝脏中，P450酶家族是进行氧化代谢的主要代谢酶，而其中的CYP3A4和CYP2D6等成员则是代谢常见药品的主要代谢酶。
3. 影响因素药物代谢及生物转化的机理受到多个因素的影响，其中包括药物的化学性质、剂型、给药途径、用量和给药频率等。
另外，生物体的因素也对药物代谢产生了重要的影响，比如性别、年龄、遗传成分和营养状况等。
所有这些因素说明了药物代谢及生物转化是一个非常复杂的过程，因此需要多层次的研究。
4. 研究方法研究药物代谢及生物转化的机理可以采用实验方法和理论方法两种。
实验方法包括体内实验、体外实验和单酶实验等，每种实验方法都可以对药物代谢进行不同角度的研究。
理论方法则包括计算机辅助设计和分子模拟等技术，这些方法可以在实验结果的基础上预测和验证药物代谢的机理。
5. 应用前景药物代谢及生物转化的机理研究对于药物设计、药物代谢动力学和临床药物治疗等方面都有非常重要的应用前景。
通过研究药物代谢及生物转化机理，可以实现对药物安全性和有效性的预测，从而合理制定给药计划，减少药物不良反应和副作用。
毒理-生物转化
生物转化酶系基本特征：
①广泛的底物特异性 ②某些酶具有多态性 ③具有立体选择性 ④有结构酶和诱导酶之分
二、生物转化反应的类型
氧化反应 （oxidation）
还原反应 Ⅰ相反应 （phase Ⅰ reaction） （reduction）
机体
外源化合物
水解反应 (hydrolysis） 与谷胱甘肽结合 Ⅱ相反应 （phase Ⅱ reaction） 与葡萄糖醛酸结合 与硫酸结合
③ 上述复合物和1个分子氧结合形成含氧复合物； ④ 含氧复合物(Ｆe2+O2)再加上1个H+和由NADPH-细胞色素P-450还原酶
提供的第2个电子，转变成Ｆe2+ OOH复合物；
⑤ 第2个H+加入,Ｆe2+OOH复合物裂解，形成水和(ＦeO)3+ 复合物；
⑥ (ＦeO)3+ 复合物将氧原子转移到底物，生成产物(ROH)；
底物（RH）+O2+NADPH+H+
电子来源：NADPH（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）。
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P450的催化机制，共有7步：
① 氧化型细胞色素P450 (Ｆe3+)与底物 (RH)结合形成复合物； ② 上述复合物在NADPH-细胞色素P450还原酶作用下，由NADPH提供1个
电子使其转变为还原型细胞色素P450（Ｆe2+)复合物；
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胺氧化酶
单胺氧化酶（MAO）：存在于肝、肾、 肠和神经组织的线粒体中；
二胺氧化酶：存在于肝、肾、肠和神经 组织的胞液中。
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二、还原反应
1、硝基还原反应 硝基基团特别是芳香族硝基化学物，如硝基苯，在还原 过程中先生成亚硝基化合物，最后还原为相应的胺类。 硝基苯---亚硝基苯----苯胺。 2、偶氮还原反应 偶氮（ R-N=N-R‘ ）类化合物可还原成两分子胺。 脂溶性的偶氮化合物：主要在肝微粒体以及肠道中还原； 水溶性的偶氮化合物：主要在肠道菌丛还原；
药物化学课件生物转化(药物代谢)PPT课件
药物的吸收方式有被动扩散和主 动转运两种方式，其中被动扩散 是最常见的吸收方式。
药物的吸收速率和程度受到药物 性质、给药途径、生理因素等多 种因素的影响。
药物的分布
药物分布是指药物在体内
1
的分布过程，是药物在靶
部位达到有效浓度的前提。
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一些药物在体内的分布具 有选择性，例如某些药物 可以透过血脑屏障进入脑 组织。
重要性
药物化学是药物研发和医学领域的基础学科，对于新药发现、药物设计和治疗策略具有 至研究药物的化学结构与活性之间 的关系，设计并合成具有特定活 性或作用机制的新药。
药物评价与安全性
评估药物的疗效、安全性和药代 动力学特性，确保药物在临床应 用中的安全有效性。
近代药物化学的兴起
随着有机化学和生理学的快速发展， 人们开始系统地研究药物的化学结构 和活性之间的关系。
Part
02
药物代谢的生物转化过程
药物的吸收
药物吸收是指药物从给药部位进 入血液循环的过程，是药物起效 的前提。
口服给药是最常见的给药方式， 但药物在胃肠道的吸收会受到pH 值、胃肠蠕动等因素的影响。
药物代谢与生物转化
研究药物在体内的代谢过程，包 括药物的吸收、分布、代谢和排 泄等。
药物作用机制
研究药物如何与生物靶点相互作 用，产生治疗作用或副作用的机 制。
药物化学的发展历程
古代药物学
现代药物化学
人类在古代就开始使用天然药物来治 疗疾病，如草药、动物和矿物等。
随着分子生物学、计算机科学和基因 组学等学科的发展，药物化学的研究 领域不断拓展和深化。
药物化学课件生物转 化(药物代谢)ppt课件
• 药物化学概述 • 药物代谢的生物转化过程 • 药物代谢酶和代谢产物 • 药物代谢与药效学关系 • 药物代谢的研究方法和技术 • 药物代谢的研究意义和应用前景
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是拜尔-维利格反应（Baeyer-Villiger）。该 反应是指利用过氧羧酸氧化酮生成酯或内酯， 这是一个具有很高应用价值的有机合成反应。
二、氧化反应
单加氧酶和双加氧酶直接在底物分子中加氧，而氧化 酶是催化底物脱氢，脱下的氢再与氧结合生成水或过 氧化氢。 脱氢酶与氧化酶相似，也是催化底物脱氢，但它催化 脱下的氢与氧化态NAD(P)+结合，而不是与氧结合， 这是两者的主要区别。氧化反应表面上看是加氧或脱 氢，其本质是电子的得失。 单加氧酶、双加氧酶和氧化酶是催化底物氧化失去电 子，并将电子交给氧，即氧是电子受体；脱氢酶催化 底物失去电子，它将电子交给NAD(P)+，然后还原型 NAD(P)H再通过呼吸链或NAD(P)H氧化酶将电子最 终交给氧并生成水。
黄素
羟化反应是一类重要的氧化反应
碳氢化合物中非活泼的C—H键的羟化是一种
非常有用的生物转化反应，传统的有机化学 合成方法几乎不能进行这样直接的羟化反应。 但很多微生物能够直接进行烷烃和芳香烃的 羟化反应，其中工业化应用最为广泛的是甾 体的羟化反应。
环氧化反应
手性环氧化合物是一种重要的手性合成前体，
可与多种亲核试剂反应产生重要的中间体。 单加氧酶催化的烯烃环氧化反应可用于制备小 分子环氧化合物，其中有些产物是传统的化学 方法所不能制备的。 另外，由单加氧酶催化的硫醚的氧化反应也是 非常重要的，已经发现了很多能够催化这类反 应的微生物。
拜尔-维利格反应（Baeyer-Villiger）
单加氧酶
Sub + NAD(P)H + H+ + O2
辅酶循环 双加氧酶
SubO + NAD(P)+ + H2O
Sub + O2
氧化酶
SubO2
+2H+
O2 + 2e-
O22-
H2O2
O2 + 4e Sub = 底物
-
氧化酶
2O
2-
+4H+
2H2O
生物催化的氧化反应类型
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1、单加氧酶催化的氧化反应
在许多国外文献中经常能够看到 的描述这种技术的名词有：
microbial
transformation; microbial conversion; Biotransformation Bioconversion Biocatalysis enzymation等。
微生物(酶)转化是有机化学反应 中的一个特殊的分支
第二节 生物转化的基本类型 一、还原反应
脱氢酶被广泛地用于醛和酮羰基以及烯烃碳-
碳双键的还原，这种生物转化反应可使潜手 性底物转化为手性产物，如图所示。 面包酵母醇脱氢酶和马肝醇脱氢酶能催化酮 不对称还原，其还原产物仲醇的对映体过量 率接近100%。
O
OH
OH
或
R1 R2
脱氢酶
R1
R2
R1
单加氧酶（mono-oxygenases）可以使氧
分子（O2）中的一个氧原子加入到底物分子 中，另一个氧原子使还原型NADH或NADPH 氧化并产生水（H2O）。单加氧酶在生物催 化的手性合成中有着重要的应用，图所示为 该酶催化的一些反应类型。
单加氧酶所催化的一些反应类型
单加氧酶 Sub + NAD(P)H + H+ + O2 辅酶循环 SubO + NAD(P)+ + H2O
R2
R2 R1 X
H X
H
R3
还原型辅酶
氧化型辅酶
R1 H R3
或
R1 R2 H
X
R2
R3
循环系统
脱氢酶催化的还原反应
生物转化中常用的一些脱氢酶
脱氢酶名称 酵母醇脱氢酶 马肝醇脱氢酶 布氏热厌氧菌醇脱氢 酶 羟基甾体醇脱氢酶 特异性 Prelog Prelog Prelog Prelog 反应所需的辅酶 NADH NADH NADPH NADH 商品化 + + + +
所用转化底物的选择；
所用微生物对不同底物转化能力的考察、转
化路线或转化反应的选择等； 其中最主要的是寻找适合于所设计转化过程 的微生物，以及如何来提高这种微生物的转 化能力，即提高这种酶活力； 再则是发现一种新的酶或一种新的反应以便 为设计一个新的微生物转化过程提供一条线 索。
用于转化的微生物或酶的多样性
底物 烷烃
O
产物 醇 酚 环氧 化物 杂原 子氧 化物 酯或 内酯
反应类型 羟化 羟化 环氧化 杂原子氧化
辅酶类 型 金属 金属 金属 黄素
C
H
C
OH R R
芳香烃 烷基烃 含杂 原子 化合物 酮
H
OH Rn X Rn X=N, S, Se, P R2 X O
O
O
R1
R2
R1
O
BaeyerVilliger
微生物转化的本质是某种微生物将一种物质
（底物）转化成为另一种物质（产物）的过 程，这一过程是由某种微生物产生的一种或 几种特殊的胞外或胞内酶作为生物催化剂进 行的一种或几种化学反应，简言之，即为一 种利用微生物酶或微生物本身的合成技术。
微生物(酶)转化是有机化学反应 中的一个特殊的分支
这些具有生物催化剂作用的酶大多数对其微
弯孢菌脱氢酶
乳杆菌属的 Lactobacillus kefir 醇脱氢酶
Prelog
Anti-Prelog
NADPH
NADPH
+
爪哇毛霉醇脱氢酶
甲单胞菌属醇脱氢酶
Anti-Prelog
Anti-Prelog
NADPH
NADPH
-
二、氧化反应
氧化反应是向有机化合物分子中引入功能基
团的重要反应之一。 生物催化的氧化反应主要由三大类酶：单加 氧酶、双加氧酶和氧化酶，它们所催化的反 应如图所示。
用于微生物转化的菌株或酶的筛选的范围应
该尽可能地广，因为至目前为止已经发现了 3000 余种能够催化各种化学反应的酶，其中 有些酶的催化效果比化学催化剂好；另外， 微生物的多样性和其生理生化特性的多样性 （它们能够修饰和降解许许多多有机化合 物），使我们有可能找到某种微生物或酶来 催化某种特定的和所期望的化学反应。
生物的生命过程也是必需的，但在微生物转 化过程中，这些酶仅作为生物催化剂用于化 学反应。由于微生物产生的这些能够被用于 化学反应的大多数生物催化剂不仅能够利用 自身的底物及其类似物，且有时对外源添加 的底物也具有同样的催化作用，即能催化非 天然的反应（unnatural reactions）。
在研究一个微生物（或酶） 转化过程时，需要考虑的问题