_山楂化学成分研究进展.
山楂的化学成分及药理作用研究进展
.
[
１７
Ｇ
１８]
其中总黄酮和有机酸 是 山 楂 中 含 量 最 多 的 化 学 成 分,总 黄 酮
和低聚原花青素是 山 楂 中 的 两 大 类 生 物 活 性 成 分
,许 多
[
１９
Ｇ
２０]
山楂制剂都根据其总黄酮和低聚原花青素的含 量 进 行 了 标 准
化 [２１].
１．
１ 黄酮类化合物 类黄酮是山楂中含量 最 多、作 用 最 广 的
２．
４ 抗菌抗炎作用 山 楂 中 梭 状 芽 孢 杆 菌 的 提 取 物 可 以 抑
制各种杆菌和球菌,例如连翘杆菌、宋氏杆 菌、炭 疽 杆 菌、白 喉
１．
６ 类 固 醇 迄 今 为 止,从 山 楂 中 共 分 离 出 了 ４ 种 类 固
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山楂抗心血管系统疾病的研究进展
山楂抗心血管系统疾病的研究进展吴瞻邑;由璐;刘素稳;常学东【摘要】综述了山楂对治疗心血管系统疾病和保护心血管健康的研究进展.【期刊名称】《中国食物与营养》【年(卷),期】2019(025)004【总页数】5页(P67-71)【关键词】山楂;心血管系统疾病;药理作用【作者】吴瞻邑;由璐;刘素稳;常学东【作者单位】河北科技师范学院食品科技学院,河北秦皇岛066604;河北科技师范学院食品科技学院,河北秦皇岛066604;河北科技师范学院食品科技学院,河北秦皇岛066604;河北科技师范学院食品科技学院,河北秦皇岛066604【正文语种】中文本文综述了山楂对常见心血管系统疾病的作用和保护心血管健康的作用[1-10]，为相关研究提供科学依据。
1 心率失常心房颤动(AF)是普遍的心律失常，发病率持续上升与AF相关的常见并发症是中风、血栓栓塞和心肌病。
AF影响生活质量，也会引起抑郁和焦虑[11-12]。
目前的治疗策略包括速率控制和节律控制以及口服抗凝治疗以减轻中风风险。
抗心律失常药物或导管消融可以在AF中实现节律控制。
房颤的复发和药物的不良影响是房颤治疗的主要限制。
山楂的花、叶和浆果的提取物长期用于治疗心血管疾病(CVD)。
该植物的提取物含有对心血管系统发挥各种作用的药理活性类黄酮和原花青素。
它们通过抑制延迟和内向整流钾电流来延长动作电位持续时间，从而引起负变时效应。
另外，还被认为具有抑制β-肾上腺素能的作用。
它还具有通过抑制Na-K ATP酶活性和磷酸二酯酶产生的正离子作用。
山楂的水醇提取物大部分被用作心力衰竭治疗的补充疗法。
该化合物最常研究的制剂是WS 1442和LI 132。
使用这种化合物导致运动能力的改善，并降低心力衰竭患者的死亡率。
虽然它具有ⅲ类抗心律失常性质，但其在房性心律失常治疗中的应用尚未得到系统评估。
此外，它抑制凝血恶烷A2的生物合成，从而增加抗血小板药物的抗血栓形成作用并增加出血风险。
通过其对P-糖蛋白功能的影响，存在与洋地黄相互作用的一些担忧。
_山楂的化学成分和药理作用研究概述
HDL － C 1． 34 ± 0． 31 1． 30 ± 0． 30 1． 87 ± 0． 41＊ # 1． 30 ± 0． 29 2． 25 ± 0． 26＊ # 1． 31 ± 0． 33 LDL － C 3． 30 ± 0． 77 3． 28 ± 0． 69 2． 43 ± 0． 65＊ # 3． 20 ± 0． 64 2． 04 ± 0． 47＊ # 3． 18 ± 0． 84 IMT 值 0． 23 ± 0． 10 0． 21 ± 0． 11 0． 18 ± 0． 11＊ # 0． 22 ± 0． 09 0． 14 ± 0． 11＊ # 0． 22 ± 0． 10
· 综述报告 · Synthesis Ｒ eports
China Pharmaceuticals
2014 年 2 月 5 日 第 23 卷第 3 期 Vol． 23，No． 3，February 5，2014
山楂的化学成分和药理作用研究概述
楼陆军， 罗洁霞， 高 云
510602） （ 中国人民解放军第 458 医院， 广东 广州
表1 指标 TC TG 两组治疗前后观察指标比较 （ X ± s， mmol / L） 治疗 6 个月 治疗组 对照组 治疗 12 个月 治疗组 对照组
综上所述， 阿托伐他汀对于颈动脉粥样硬化斑块具有稳定和 稳定和逆转斑块是减少血管事件 、 预防卒中的重要 逆转的作用 。 因素， 故阿托伐他汀可在预防心脑血管事件中发挥巨大作用 。 作者简介： 张玲娣 （ 1986 － ） ， 女， 药师， 从事临床药学工作， （ 电话 ） 0571 － 83865938 （ 电子信箱 ） zhanglingdi@ zjxsh． com。 参考文献：
连结 而 成的 一 系 列 C6 － C3 － C6 化 合 物 ， 绝 大 多数 为 羟 基 衍生 物， 有的还有甲氧基或萜类侧链等其他取代基 。 糖和苷元大多以 以芹菜素为苷元的苷类有牡 C － C 键直接相连成碳苷类化合物， 荆素 （ vitexin） 、 异牡荆素 （ isovitexin） 等， 木犀草素的碳苷类则主要 为荭草素 （ orientin） 和异荭草素 （ isoorientin） 。山楂还含有一定量 还含有山柰酚 的黄酮醇及苷类， 其中以槲皮素 （ quercetin） 为主， （ kaempferol） 、 草质素 （ herbacetin） 衍生物及它们的苷等 。 糖和苷元 槲皮素的 氧苷类 有芦丁 大多以 C － O 键相 连成氧苷 类化合 物 。 （ rutin） 和金丝桃苷 （ hyperin） 等 [ 2 ] 。 二氢黄酮和二氢黄酮醇类： Kowalewski 等 [3] 从 C． phaenopyrum 叶 中 分 离 得 到 柚 皮 素 － 5， 7 － 双 － 葡 萄 糖 苷 （ naringenin － 5 ， 7－ 北 美 圣 草素 － 5 ， di － glucoside） 、 3 － 双 － 葡 萄 糖苷 （ eriodictyol － 5 ，3 － diglucoside） 和 北 美 圣 草 素 － 7 ，3 － 双 葡 萄 糖 苷 （ eriodictyol － 7 ， 从 3 － diglucoside） [ 4 ] ； 此 后 Shahat 等 [ 5 ] 报 道 ， 花旗松 3 － O － C． sinaica 中分离得到花旗松素 （ （ + ） － taxifolin） 、 β － 阿拉伯吡喃糖苷 （ （ + ） － taxifolin 3 － O － β － arabinopyranoside） 和 花 旗 松 3 － O － β － 吡 喃 木 糖 苷 （ （ + ） － taxifolin 3 － O － β － xylopyranoside） [ 6 ] 。 1． 2 黄烷及其聚合物 这类化合物在山楂中含量也比较高， 基本单元为儿茶素 [ （ + ） － catechin ] 、 表 儿 茶 素 [ （ － ） － epicatechin ] 和 白 矢 车 菊 素 （ leucocyanidin） ， 聚合物则是以这三者相互聚合的一系列化合物 。 二 聚 体 如 前 花 靛 A2 （ proanthocyanidin A2 ） 、 前 花 青 素 B2 ， B4 ， B5 （ procyanidin B2 ， ） （ 二 聚 白 矢 车 菊 素 dimericleucocyanidin） B4 ， B5 、 等， 三聚体如前花青素 C1（ procyanidin C1） 等， 四聚体如前花青素 D1 （ procyanidin D1 ） 等， 五聚体如前花青素 E1 （ procyanidin E1 ） 等 。 1． 3 三萜类化合物 山楂中三萜类化合物有乌苏烷型 、 环阿屯烷型 、 齐墩果烷型 、 羊毛脂烷型和羽扇豆烷型 5 种 。 乌苏烷型有熊果酸 （ ursolic acid） 、 科罗索酸 （ corosolic acid） ； 环阿屯烷型有环阿屯 （ cycloartenol） ； 齐 墩 果 烷 型 有 β － 香 树 脂 （ β － amyrin） 、 熊 果 醇 （ uvaol） 、 齐墩果酸 （ oleanolic acid） 、 山楂酸 （ crataegolic acid） ； 羊毛脂烷型有牛油树醇 （ Butyrospermol） 、 24 － 亚甲基 － 24 － 二氢羊毛脂甾醇 （ 24 － Methylene － 24 － dihydrolanosterol） ； 羽扇豆烷型有白桦醇 （ betulin） 。 1． 4 甾体类化合物 甾体类化合物主要有 β － 谷甾醇 （ β － sitosterol） 、 β － 胡萝卜 苷 （ β － daucosterol） 、 豆甾醇 （ stigma － sterol） 等 [ 2 ] 。 1． 5 有机酸 山楂果中的有机酸主要有柠檬酸及甲酸 、 山植酸 、 齐墩果酸 、 酒石酸 、 棕榈酸 、 枸橼酸 、 绿原酸 、 熊果酸 、 草酸 、 苹果酸 、 油酸 、 亚 油酸 、 亚麻酸和琥珀酸等， 总酸含量为 2． 2% ～ 4． 6% ， 其中大部 分为不饱和脂肪酸 。 山楂富含多种有机酸， 能保持山楂中的维生 素 C 在加热情况下也不致被破坏， 它们在调节血脂 、 预防肿瘤及 改善记忆力等方面起了重要作用 [ 7 ] 。 1． 6 其他含氮化合物 从山 楂 叶 分 离 得 到 的 有 机 胺 类 包 括 邻 甲 氧 基 苯 乙 胺 （ O － methoxyphen － ethylamine） 、酪 胺 （ tyramine） 、异 丁 胺 （ isobutyla乙 胺 （ ethylamine） 、 二甲胺 mine） 、－ 苯 乙 胺 （ － phenylethylamine） 、 （ dimethylamine） 、 三甲 胺 （ trimethylamine） 、 异戊 胺 （ isoamylamine） 、 胆胺 （ ethanolamine） 、 胆碱 （ choline） 、 乙酰胆碱 （ acetylcholine） 和聚 胺类 （ polyamines） 如亚精胺 （ spermindine） [ 6 ] 。
山楂功能成分及加工研究进展
山楂功能成分及加工研究进展姚园;崔丽贤;刘素稳;费永欣;陶清泉;常学东【摘要】Hawthorn contains rich nutrients and bioactive substances.Not only the fruit,its root,stem,leaf,flower and nucleus have some medicinal value.The nutritional function and its research progress of hawthorn were reviewed from three aspects of the flesh,the leaf and the nucleus.Hawthorn deep processing,extension of hawthorn products processing chain and the establishment of green hawthorn industry chain have become the development direction of the hawthorn industry.%山楂中含有丰富的生物活性物质和营养成分.其根、茎、叶、花、果及核均有一定的药用价值.从山楂的果肉、叶、核分别综述山楂的功能成分研究现状及其加工利用现状.山楂深加工及延伸山楂制品加工链条,建立绿色山楂产业链成为山楂产业的发展方向.【期刊名称】《食品研究与开发》【年(卷),期】2017(038)015【总页数】5页(P211-215)【关键词】山楂;功能成分;加工现状;研究进展【作者】姚园;崔丽贤;刘素稳;费永欣;陶清泉;常学东【作者单位】河北科技师范学院食品科技学院,河北秦皇岛066604;河北省农林科学院昌黎果树研究所,河北秦皇岛066600;河北科技师范学院食品科技学院,河北秦皇岛066604;河北科技师范学院食品科技学院,河北秦皇岛066604;承德神栗食品股份有限公司,河北承德067600;河北科技师范学院食品科技学院,河北秦皇岛066604【正文语种】中文山楂，为蔷薇科山楂属植物，世界共有该属植物1 000余种，主要分布在北温带大约北纬30°到50°之间的东亚、欧洲和北美洲等地[1]。
山楂化学成分及药理作用的研究
山楂化学成分及药理作用的研究作者：谢小燕来源：《中国科技博览》2014年第24期[摘要]山楂作为传统中药的一种重要材料，近年来得到广泛地应用与研究。
山楂为药食同源植物，主要具有助消化、降压、降血脂、强心等药理学作用。
通过对山楂化学成分及其药理性能的研究综述，旨在为山楂进一步的开发利用提供参考。
[关键词]山楂化学成分药理作用黄酮化合物中图分类号：R96 文献标识码：A 文章编号：1009-914X（2014）24-0350-01山楂为蔷薇科植物山楂、山里红、及野山楂的干燥成熟果实。
我国药典将它作为消食健胃，行气散瘀药物，其味酸、甘，性微温，归脾、胃、肝经。
用于治疗肉食积滞，胃脘胀满，泻痢腹痛，瘀血经闭，产后瘀阻，心腹刺痛，疝气疼痛，高脂血症等。
从传统药物中寻找资源丰富，再生性强，疗效确切，副作用低的药物，已成为潮流，山楂叶正是具备了这一特点，而成为现今研究热点中药之一，现就其最新研究成果加以综述，为深入研究提供科学依据。
1 山楂的主要化学成分山楂中主要含黄酮类化合物，此外还含有有机酸、微量元素及氨基酸等。
1.1 黄酮类孙敬勇等[1]从山里红成熟果实中分离鉴定了6个化合物，其中黄酮类化合物为：5，7，4′-三羟基黄酮-8-C-A-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-B-D-吡喃葡萄糖苷（Ⅰ），即牡荆素鼠李糖苷（vitexin rham-no side），金丝桃苷（hypero side，Ⅱ），牡荆素（vitexin，Ⅲ），槲皮素（quercetin，Ⅳ）；郝东方[2]等采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和HPLC柱色谱分离分离鉴定山楂叶的体积分数为60%的乙醇提取物中的化学成分，通过理化性质和波谱数据分析确定化合物的结构。
从中分离得到7个黄酮类化合物：牡荆素（1）、2″-O-鼠李糖基牡荆素（2）、3-O-β-D-吡喃半乳糖槲皮素（3）、芦丁（4）、2，3-二氢-2-（4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3′-甲氧基-苯基）3-羟甲基-5-（3-羟基丙基）7-甲氧基苯唑呋喃（5）、β-谷甾醇（6）、胡萝卜苷（7）。
山楂质量标准研究进展
收稿日期:2004—10—20修订日期:2004—11—28基金项目:国家科技攻关项目资助(2001BA701A27),河南省重点科技攻关项目。
作者简介:肖志红(1974—),男,湖南邵阳人,硕士研究生,从事天然产物开发和应用研究。
山楂质量标准研究进展肖志红1,张玉军2,刘红彦3(1.湖南省林业科学院,湖南长沙 410004; 2.郑州工程学院,河南郑州 450052; 3.河南省农科院,河南郑州 450008)摘 要:简述了山楂的质量标准和对其改进的必要性,以及山楂的种类、主栽品种与营养成分。
着重介绍了山楂中几种药用有效成分的研究情况,并作出了评价。
指出了山楂研究的前景。
关键词:山楂;质量标准;金丝桃苷;牡荆素鼠李糖苷;枸橼酸;熊果酸;药理作用中图分类号:S 661.5 文献标识码:A 文章编号:1003—5710(2005)01—0070—03R esearch advances of Fructus crataegi quality criteriaXIAO Zhi 2hong 1,ZHANG Y u 2jun 2,LIU H ong 2yan 3(1.Hunan F orestry Academy ,Changsha 410004,China ; 2.Zhengzhou Institute of T echnology ,Zhengzhou 450052,China ;3.Henan Agriculture Academy ,Zhengzhou 450008,China )Abstract :Overview of Fructus crataegi quality criteria and the em phasis on the necessity to im prove the criteria and categ orization of the nutri 2tional com position of F.crategi .The com position and pharmacological properties were appraised to provide criteria concerning the future di 2rection of the study of F.crataegi.K ey Words :Fructus Dcrataegi.;quality criteria ;hyperoside ;vitex in rhamnoside ;citric acid ;urs olic acid ,pharmacological effects 质量标准是衡量商品质量的尺度,任何商品均有质量标准。
山楂现代研究
山楂的现代研究山楂有重要的药用价值，自古以来，就成为健脾开胃、消食化滞、活血化痰的良药。
山楂含糖类、蛋白质、脂肪、维生素C、胡萝卜素、淀粉、苹果酸、枸橼酸、钙和铁等物质，具有降血脂、血压、强心和抗心律不齐等作用。
山楂内的黄酮类化合物牡荆素，是一种抗癌作用较强的药物，山楂提取物对癌细胞体内生长、增殖和浸润转移均有一定的抑制作用。
有关学者对其化学成分及临床作用进行了充分的研究，归纳如下：一、化学成分山楂含绿原酸、咖啡酸、山楂酸、齐菊果酸、槲皮素、熊果酸、齐墩果酸、金丝桃甙、表儿茶精等。
山楂的主要成分是黄酮类物质，对心血管系统有明显的药理作用。
到2012年，从山楂中分离的黄酮成分有30 余种，主要有含碳键的黄酮苷类、黄酮醇及其苷类、双氧黄酮苷类、聚合黄酮类。
另一类较为重要的成分是三萜类物质，有强心、增加冠脉血流、改善血流循环等重要作用。
此外，山楂中含有机酸如氯原酸、咖啡酸及鞣质、鞣酐、表儿茶酚、胆碱、乙酰胆碱、β谷甾醇、胡萝卜素及大量Vit C 等。
二、药理学及临床作用1、对消化系统的作用。
近代研究表明，山楂含维生素C、维生素B2、胡萝卜素及多种有机酸，口服能增加胃中消化酶的分泌；并能增强酶的活性；促进消化。
有报道指出：山楂醇提液对受刺激的大鼠胃平滑肌活动有双向调节作用，表明服山楂对胃肠功能紊乱有明显调整作用，达到健脾消食作用。
重用山楂并配用健脾药治疗小儿泄泻可取得满意的疗效。
用山楂为主药的山楂茶叶汤治疗酒精性肝病疗效满意。
也可用于治疗急性痢疾、肠炎等。
2、降压作用。
以小剂量山楂有缓慢而持久的降压作用，其降压原理以扩张外周血管为主。
临床用山楂糖浆治疗高血压疗效达90%以上。
3、降血脂。
现代研究证明，山楂不同提取部分对不同动物造成的各种高脂模型均有较肯定的降脂作用。
山楂及山楂黄酮提取物能明显的降低实验性高脂血症的家兔和乳幼大鼠的血脂，并对实验性动脉粥样硬化有治疗作用。
用菊花、双花、山楂以5：5：4配方代茶饮治疗血流变学异常的高脂性高血压病人、动脉硬化症患者，总有效率达95%。
矿产
矿产资源开发利用方案编写内容要求及审查大纲
矿产资源开发利用方案编写内容要求及《矿产资源开发利用方案》审查大纲一、概述
㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
3、该设计与矿区总体开发的关系。
㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
2、矿床开采技术条件及水文地质条件。
山楂化学成分药理作用及临床应用
山楂的化学成分, 药理作用及临床应用.山楂的化学成分、药理作用及临床应用王春雷,芦柏震,侯桂兰浙江省肿瘤医院杭州摘要:对近年来研究山楂的的文献进行了回顾分析,主要就其化学成分、药理作用及临床运用进行了总结,发现该药有广泛的应用前景。
关键词:山撞;化学成分;药理作用;临床应用中图分类号: . ; 文献标识码: 文章编号: .卜 ..中药山楂为蔷薇科山楂属植物山里红或山楂的干燥成熟个,其中就有熊果酸、桦皮醇、熊果醇一一一 , 一 ?,等三萜类化合物;宋少江等对山果实。
味酸、甘微温,入脾胃、肝经。
用于肉食积滞、胃腕胀满、泻痢腹痛、淤血经闭、产后於阻、心腹刺痛、疝气疼痛、高脂血楂叶乙醇提取物中的化学成分进行了提取分离,得到了“,症等【“。
山楂在临床上的广泛应用,其化学成分、药理作用、,一三羟基熊果酸, ,。
陈龙胜等以制备型高效液相色谱法对山楂果中成分临床使用等方面的研究都取得了进展。
,山楂主要的化学成分进行分离纯化,得到个三萜类成分:山楂酸 .. 黄酮类董英杰等从大果山楂叶中分离出两种黄酮 ,科罗索酸, ,齐墩果酸,成分 , , ,一三羟基黄酮. ,一葡萄糖基一 ? 一 . .葡萄Ⅲ ,熊果酸, 。
糖甙。
, , ,一三羟基黄酮一一萄糖甙,即牡荆素;孙敬 . 其他类时岩鹏等【从山里红中用石油醚萃取、硅胶柱勇等从山里红成熟果实中分离鉴定了个化合物,其中黄层析、石油醚一丙酮、石油醚一乙酸乙酯梯度洗脱分离得到正三酮类化合物为: , , 一三羟基黄酮一一 ? ? 一吡喃鼠十一烷、十六烷酸二十八烷醇 ?李糖基一? 一 ? 一吡喃葡萄糖苷 ,即牡荆素鼠李 . 、二十烷酸三十八烷醇酯 ,糖苷? ,金丝桃苷 , 。
牡荆、二十九烷醇一一 ,.素 , ,槲皮素 , ;张培成【对山楂叶谷甾醇。
用氯仿萃取、硅胶柱层析、石油醚一丙酮进行了化学成分的研究,从中分得个黄酮苷:山楂素 , 梯度洗脱分离得到双一一甲酰基一糠基一 .槲皮素 , .【吡喃葡糖基槲皮素 , 一 ??吡喃半? ,胡萝卜苷 , 。
【文献综述】山楂中总黄酮的提取工艺的研究
毕业论文文献综述应用化学山楂中总黄酮的提取工艺的研究总黄酮是指黄酮类化合物，是一大类天然产物，广泛存在于植物界，是许多中草药的有效成分。
在自然界中最常见的是黄酮和黄酮醇，其它包括双氢黄(醇)、异黄酮、双黄酮、黄烷醇、查尔酮、橙酮、花色苷及新黄酮类等。
山楂为蔷薇科植物山里红或山楂干燥成熟果实。
主要功能为消食健胃，行气散瘀，用于肉食积滞，胃脘胀满，泻痢腹痛，瘀血经闭，产后瘀阻，心腹刺痛，高血脂症等。
对山楂的研究发现其具有丰富的化学成分而且具有重要的药理活性。
主要含有机酸和黄酮类化合物 , 随着药理学的发展,对山楂的药理活性研究发现其中有机酸为山楂消食化积的主要有效成份,黄酮类化合物能扩张冠状动脉,改善微循环,抗动脉粥样硬化,且可调节血脂、降低胆固醇,预防心血管疾病,临床试验证明其疗效显著且安全无毒副作用。
山楂果肉及山楂叶中含有丰富的黄酮类化合物，由于其对心脑血管疾病有显著疗效而被受人们的关注。
自从20世纪80年代发现山楂中的黄酮成分可治疗心血管疾病后，国内外的专家学者对山楂的化学成分进行了较深入的研究，从山楂中分离鉴定出多种黄酮类化合物，如牡茎素，牡茎素-4’-鼠李糖苷，牡茎素-4’，7-双葡萄糖苷等。
山楂总黄酮是一种重要的生物活性物质，目前主要应用于心脑血管的疾病的治疗。
关于山楂总黄酮的提取分离方法已有较多的研究报道，包括传统的乙醇提取方法和新型提取技术如超声提取、微波提取、超临界流体提取、酶法提取、半仿生提取法等。
不同的提取方法所提取的总黄酮的量会有所不同。
传统的黄酮提取方法有浸渍法，索式提取法，回流法等。
而黄酮类化合物易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂，所以有机溶剂的提取效率明显高于水提取。
酶解提取法可较温和地将植物组织分解，加速有效成分释放，提高其得率而成为生物活性成分提取关键共性新技术之一。
但是由于酶解法只有在酶和原料充分接触的基础上才能发挥酶的高催化效率的特点，所以一般要求的颗粒大小要比常规提取法细，给后续分离纯化带来了困难。
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山楂化学成分研究进展刘荣华1,邵峰1,邓雅琼1,马志林1,余伯阳2(11江西中医学院现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;21中国药科大学中药复方研究室,江苏南京210038摘要山楂含黄酮类、黄烷醇类及其聚合物、有机酸类、三萜类和氨基酸类等多种化学成分,对其化学成分研究进行综述,将为山楂药材、提取物、保健品及药品的进一步开发利用及其质量控制的研究提供参考依据。
关键词山楂;化学成分;综述中图分类号:R 284 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(200807-1100-04基金项目:国家自然科学基金资助项目(30472161;江西省自然科学基金资助项目(0640163作者简介:刘荣华(1964-,男,副教授,博士,研究方向为中药活性物质基础及中药质量评价;T e:l 0791-*******,E-m ai:l rh li u @1631co m 。
山楂(Crataegus L 1为蔷薇科(Rosaceae 山楂属植物,落叶稀半常绿灌木或小乔木,全球大约250种112。
主要分布于北温带大约在北纬30度到50度之间的东亚、欧洲和北美洲等地122,山楂在我国约有16种,其中山里红Crataegus p innati f ida Bge var 1m ajor N 1E 1Br 1、山楂Cra t a egus p innati f i d a Bge 及野山楂C rataegus cunea t a S ieb 1&Zucc 1最为常见。
山楂性温,味酸、甘,归脾、胃、肝经,具有消食化积、活血化瘀之功效,临床主要将其干燥果实用于食积、小儿乳积、妇女产后瘀阻腹痛、疝气、胸痹、心痛、吐血、便血、小儿痘疹等132。
近年来,还广泛用于治疗心血管疾病和抗菌消炎。
对山楂化学成分的研究始于1921年,20世纪50年代以前的研究,多集中在其所含的纤维素、鞣质、三萜类等成分,50年代以后随着黄酮类化合物的迅速发展,发现山楂中所含的黄酮类成分对心血管系统有明显的药理作用14-72,研究重点转向黄酮类成分。
到目前为止,从山楂(果肉、核及叶中发现且分离得到的物质有150多种,其中主要有黄酮类、低聚黄烷类、有机酸类,另外还含有三萜类、甾体类和有机胺类等。
现就山楂的化学成分研究进行综述。
1 黄酮类(F lavones黄酮及其苷类化合物是山楂属植物中的主要化学成分,这类黄酮主要是以洋芹素(Apigenin182和木犀草素(Luteo li n192为苷元的一系列苷类,也有少数报道山楂中含4c -黄芩素(Scu tellare i n 衍生物。
山楂属植物黄酮苷元的基本结构如图1所示。
糖和苷元大多以碳-碳键直接相连成碳苷类化合物。
以洋芹素为苷元的苷类有牡荆素(V itex in1102、异牡荆素(Isov itex i n 1112及其衍生苷类,以及洋芹素的5种己酮呋喃糖苷类(Ketohexosefuranosi d e山楂苷A 、B 、C 、D 、I (Pi n natifinosi d e A,B ,C ,D,I ;图2所示1122;木犀草素的碳苷类则主要为红蓼素(Or i e n -tin和异红蓼素(Isoorientin113,142及其衍生苷类。
图1山楂属植物中黄酮苷元的结构图2 山楂属植物中5种己酮呋喃糖苷的结构2 黄酮醇类(F lavono ls山楂属植物中还含有一定量的黄酮醇及其苷类,其中以槲皮素(Ouerce ti n 115,162及其苷类为主。
还含有山奈酚(K ae m pferol1122及其苷类、草质素(H erbaceti n 衍生物及苷类、Santi n (散亭、5-羟基酸橙素(5-H ydroxyauraneti n1172等。
山楂属植物黄酮醇苷元的基本结构如图3所示。
糖和苷元大多以碳-氧键相连成氧苷类化合物。
3 二氢黄酮与二氢黄酮醇类(F lavanones 、F la -vanono ls图3 山楂属植物中黄酮醇苷元的基本结构Kow ale w sk i 从C 1phaenopy r um 叶中分离得到柚皮素5,7-双-葡萄糖苷(N ari n geni n 5,7-d-i g l u cosi d 和北美圣草素5,3c -双-葡萄糖苷(Er i o dictyo-l 5,3c -d-i g lucoside1182;此后Shahat 报道从C 1sina ica 中分离得到花旗松素((+-Tax ifo li n 、花旗松3-O-B -阿拉伯吡喃糖苷((+-Tax if o li n 3-O-B -arab i n opyrano -si d e和花旗松3-O-B -吡喃木糖苷((+-Tax ifo li n 3-O-B -xy l o pyranoside1192。
苷元结构如图4所示。
图4 山楂属植物中二氢黄酮与二氢黄酮醇的结构4 黄烷醇类(Flavano ls及其聚合物这类化合物在山楂属植物中含量也比较高,基本单元为儿茶素((+-Ca tec h i n 、表儿茶素((--Epicatechin1202和白矢车菊素(Leucocyanidin1212,聚合物则是以这三者相互聚合的一系列化合物,有二聚体如前花靛A2(Proanthocyan i d i n A 2、前花青素B 2、B 4、B 5(Pr ocyan idi n B 2、B 4、B 51222、二聚白矢车菊素(D i m eric leucocyanidin等,三聚体如前花青素C 1(Pr ocyanidi n C 1等,四聚体如前花青素D 1(Pr ocyanidi n D 1等,五聚体如前花青素E 1(Procya -n i d i n E 1等。
儿茶素、表儿茶素和白矢车菊素的结构如图5所示。
图5 山楂属植物中黄烷醇的结构5 三萜类(T riterpeno i d 和甾体类(Stero i d山楂属植物中三萜类化合物有乌苏烷型、环阿屯烷型、齐墩果烷型、羊毛脂烷型和羽扇豆烷型这五种类型。
乌苏烷型有熊果酸(U rso lic ac i d 1232、科罗索酸(Coroso lic ac i d 1242、2,25-环氧-2A ,3B ,19A -三羟基乌苏酸(2,25-epoxy -2A ,3B ,19A -tri h ydroxyurs -12-en-28-o ic acid1252;环阿屯烷型有环阿屯醇(Cy -cloartenol1262;齐墩果烷型有B -香树脂(B -Am yrin、乌发醇(U raol1272、齐墩果酸(O leano lic acid1282、山楂酸(C rataegolic ac i d ;羊毛脂烷型有牛油树醇(Buty r osper m o l、24-亚甲基-24-二氢羊毛脂甾醇(24-M e t h ylene -24-dihydro lanoster o l1292;羽扇豆烷型有白桦醇(Betulin1302。
甾体类化合物主要有B -谷甾醇(B -S itoster o l、B -胡萝卜苷(B -Daucoster o l1312、豆甾醇(Stig m ostero l1282等。
三萜类基本结构见图6。
图6 山楂属植物中5种三萜类成分的结构6 有机酸类(O rganic ac i d主要包括酚酸类和其它有机酸类,酚酸类成分有安息香酸(P-hydroxy -benzo ic acid 、没食子酸(Gallic acid、原儿茶酸(Protocatechuic ac i d 1322、绿原酸(Ch l o r ogenic acid1332、B -香豆酸(B -C oum aricacid、咖啡酸(Caffe ic ac i d 、阿魏酸(Fer u lic ac i d 、茴香酸(Anisic acid、香草酸(V anillic aci d 、丁香酸(Syri n gic acid、龙胆酸(Gen tisic acid1342等;其它有机酸类包括苹果酸(M a lic aci d 、枸橼酸(C itricac i d 、奎尼酸(Quinic aci d 、丙酮酸(Py r uvic acid、酒石酸(Tartar i c ac i d 1352、棕榈酸(Pal m itic acid、硬脂酸(Stearic acid、油酸(O le ic acid、亚油酸(L i n o -le ic acid1362、琥珀酸(Succ i n ic acid、延胡索酸(Fu -m aric aci d 、2-(4-羟基苯苹果酸(2-(4-H ydroxy -benzy lm alic acid1282、赤霉酸(G i b berellic ac i d1342、抗坏血酸(A scorbic ac i d1372等。
7氨基酸类(Am i n o acids山楂中含有一些氨基酸,如:谷氨酸盐(g luta-m ine、甲硫氨酸亚砜(m et h ion i n e su lfox i d e、天冬氨酸(aspartic acid、天冬酰胺酸(asparag ine、谷氨酸(g l u ta m ic ac i d、肌氨酸(sarcosine、瓜氨酸(c itr u-l li n e、脯氨酸(proline、氨基乙酸(g lyc i n e、丙胺酸(a lanine和缬氨酸(valine等1382。
8其它含氮化合物从山楂叶分离得到的有机胺类包括:邻甲氧基苯乙胺(O-m ethoxyphen-ethy la m i n e、酪胺(tyra-m ine、异丁胺(isobuty la m ine、-苯乙胺(-pheny leth-yla m ine、乙胺(ethy la m i n e、二甲胺(di m ethy-l a m i n e、三甲胺(tri m ethyla m ine、异戊胺(isoa m y-l a m i n e、胆胺(ethano la m i n e、胆碱(cho li n e、乙酰胆碱(acety lcho li n e和聚胺类(po lya m i n es如亚精胺(sper m i n d i n e1382。
山楂作为传统的药食两用植物,营养丰富,且含有黄酮类、酚酸类、有机酸和萜类等多种化学成分。
目前我国市场上开发的山楂产品有功能食品,山楂叶总黄酮制剂益心酮片、心安胶囊、金甲益心酮片、复心片、益心酮分散片、益心酮滴丸、山楂叶总黄酮软胶囊、山楂叶总黄酮盐粉针剂等。
山楂叶提取物目前也成为国内外抗心血管系统疾病的热点药物。
我国山楂资源极其丰富,价格低廉,但总的说来,开发的品种还很少,资源还未能充分利用;全面认识山楂的化学成分,将为山楂药材、提取物、保健品和药品的进一步开发及其质量控制提供参考依据。