复旦有机化学课件3-立体化学基础

基础有机化学知识整理

基础有机化学知识整理 (1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发: ??? →?? X X hv 2/2 链转移: ?+?→? +?R HX RH X ?+?→?+?X RX X R 2 链终止: RX R X ?→? ?+? 2X X X ?→??+? R R R R -?→??+? 反应控制:H H H ?>?>?123 (2) 热裂解——自由基反应 ?'+??→?'-? R R R R 2222CH CH R CH CH R =+??→??---断裂:β 2. 硝化、磺化(自由基)——与卤代类似。 3. 小环开环 (1) 2H 引发的开环:自由基机理,区域选择性小。 CH 3 H 2 C 3CH 3 + CH 3 C H 3H 3 (2) 2X 、HI 引发的开环:离子机理,倾向于生成稳定的碳正离子。 I - C H 3CH 3 I C H 3H 3I 优势产物 (仲碳正离子比伯碳正离子稳定) 在断键时,一般断极性最大的键(如取代最多的C 原子和取代最少的C 原子之间的键)。 二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应:要区别对待。H Cl 原子的吸电子诱导效应使双键整体电子云密 度降低,表现在反应性降低;给电子共轭效应使双键π电子云向C -β迁移,C -β相对 C -α带部分负电荷。判断基团共轭效应的性质: (1) 吸电子基团中直接相连的原子电负性较小且与电负性较大的原子相连,电子云密度 低;直接相连的原子多没有孤对电子。如:2NO -,CN -,COOH -,CHO -, COR -等。 (2) 给电子基团中直接相连的原子电负性较大且与电负性较小的原子相连,电子云密度 大;直接相连的原子均有孤对电子。如:2NH -,NHCOR -,OH -,OR -, OCOR -等。 (3) 苯环的共轭效应:相当于一个电子“仓库”,与电子云密度小的原子相连时给电子,与电子 云密度大的原子相连时吸电子(如苯酚显酸性)。在共轭体系中,判断双键的极性时仅考虑共轭效应。

化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题

化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真 题 第一部分考研真题精选 一、选择题 1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是()。[武汉大学2001研] A.伯胺 B.仲胺 C.叔胺 D.都可以 【答案】BXXXX 【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。三级胺的N上无H,不能与亚硝酸反应。 2主要得到()。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】季胺碱的Hofmann降解,主要消除酸性大、位阻小的β-H,得取代基最少的烯烃。

3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合,主要产物是()。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。 4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是()。[华中科技大学2000研] A.(3)>(4)>(2)>(1) B.(3)>(2)>(4)>(1) C.(4)>(2)>(3)>(1) D.(4)>(3)>(1)>(2) 【答案】AXXXX 【解析】给电子基的给电子能力越强,苯环上的硝化反应越快;吸电子基的吸电子能力越强,硝化反应越慢。 5下列化合物中哪个碱性最强?()[上海大学2003研]

【答案】DXXXX 【解析】从空间位阻考虑:(D)中由于二甲氨基体积较大,与邻位甲基存在较大的空间位阻,使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭,故氨基氮上的电子云密度较大,(D)的碱性最强。 6如果薁进行亲电取代反应,那么容易发生在哪些位置上呢?()[上海大学2004研] A.1、2和3位 B.1和3位 C.5和7位 D.4、6和8位 【答案】BXXXX 【解析】薁的五元环带负电荷,易受亲电试剂进攻,故亲电反应发生在五元环,同时亲电反应发生在1和3位时,活性中间体碳正离子较稳定。 7下列化合物有芳香性的是()。[华中科技大学2000研]

基础有机化学 邢其毅 复习经验分享

基础有机化学邢其毅复习经验分享 525616659(2011-06-20 14:16) 下面的是比较广泛的一个经验当时写个别人的参考一下吧 暑假的时候,很多人都会留在学校为考研积极备战。其实这个时候更大的是心理战,很多人回家呆久了之后,一想到正在学校努力学习的竞争对手就会有自己输在起点的感觉。暑期在校虽然不能保证复习多少内容,但起码能给自己一个心理安慰,一个警示:我要考研了。有一部分人还没最终确定自己要考哪里,但是已经有几个备选的学校或研究所,其实这都不是特别重要,毕竟可以先看看英语、政治等公共课,但有一点越早确定目标对后面的复习计划越有利,并且目标确定了不要轻易更改(我们班一回族同学当时要考上海XX,复习了挺长时间了才发现那的餐厅没有清真窗口,又临时改考上海**了)。这个时候可以适当腾出些坐在自习室的时间,上网查一查到底哪个更适合自己,不仅从学科兴趣、师资、地理、以后的出路等等,不过好像更多的时候更多的人对某个要报考的地方是一见钟情…… 每一年考研过后都会有很多考的好的师兄师姐出来讲成功的经验,我觉得成功的 经验不能听太多,尤其是讲自己如何在几天内突破某一科,非常轻松之类的话,那都是扯淡,即使真有也是运气成分……当一个人成功了,再讲他的成功之路时,经常会居高临下的面对一群崇拜者描述的很easy,因为他现在的心情就是很easy的,很难找到当时处于 困境的感觉。都说考研难,首先表现心理上。虽然暑期时候大家见面都在抱怨考试内容多,但这都不是真正的抱怨。见面抱怨考试难是学生的通病,就好像街坊邻居见了面总爱问:“吃了没?”。考研最考验一个人心理承受能力是在最后的那几天,现在没还必要细想这个。(通常越临近考试越烦躁,越紧张,去年我们那个时候很多人就不在自习室学习了,嫌气 氛压抑,受不了……话说回来了,紧张还是因为心里没底,要是每一科都认真复习了,习题认真做了,真题认真研究了,就会很淡定地盼着考试来证明自己,抑或是结束现在的痛苦生活呵呵。) 考研复习时有可能会跟当学期的课冲突,很多人选择逃课,我觉得上不上 课问题不大,关键是要下定决心:我这节课铁定不上了,就安心复习;或者是我这节课去好好听听老师都讲些什么。忌讳想逃课又怕点名或者上课时候只低头看自己的考研书,因为这样基本都是在浪费时间,正所谓一心不可二用。考研重在坚持,三天打鱼两天晒网肯定不行。既然总觉的内容多,有时候还老爱忘,那就要连续复习,勤翻,勤看,勤写。复习过程的放松也很必要,我说的不是一上午放松几回,而是一周,一个月的问题,我那时候基本上是两个星期打一次球,一个多小时就够了,因为老觉得时间不够呵呵。关于复习的方法问题,每个人的习惯不一样,所以没有固定的模式。只要自己觉得有效,觉得舒服、不枯燥、不烦躁就行。我当时喜欢拿整个的时间来复习某一科,比如一上午只看有机,一晚上只看物化。其实我巴不得一整天都看有机,不过那样确实不太合理呵呵。而有的人喜欢一天里把所有的科目都照顾一遍。根据我个人的经验,有机需要连续看的时间长一点才

复旦大学研究生有机化学

复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题 一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献(每小题2分,本题共10分) 1.E.J.Corey (美国) 2. 黄鸣龙(中国) 3.O.P.H.Diels 和K.Alder (德国) 4.Robert H.Grubbs 和Richard R.Schrock (美国) 5.R.Noyori (日本) 二、写出下列反应的主要产物,若有必要,请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。(每小题3分,本题共45分) O +HO OH p -TsOH 1、 H 3C + (CH 3CO)2O 分子筛 2、 3、 4、 O + (EtO)22COOEt O NaH (CH 3)3C CH=CH 2 1)Hg(OAc)2/H 2O 4- 5、 6、N + Me 甲苯,110℃ O 7、 8 、 m CPBA 3 H 2LiAlH NH 2 +H 2C=O 9、 CHO HO H H OH H OH CH 2OH NaCN 210、

11、 N + Cl O 2N NO 2 12 13、 HCHO/HN(CH )N(CH 3)2 H 2O 2 14、 15、 H 31) NaH O Et N Br + COOEt Na + 三.请按照要求设计下列目标分子的合成路线(其它必须的无机、有机等试剂可任选)。(每小题6分,共30分) CH 2Cl HO CN 1、 2、 3、 4 、 CHO O , Br O O OH , COOEt COOEt O , 5、 OH CHO

四.提出合理的反应机理解释下列转变。(每小题7分,共28分) O Ph KH 18- crown-6 THF Ph O H 1、2、 3、 O H+ H2O HO OH OCH3 OH CHO +CN NaOH OCH3 O CN (CH3)2NH 1) HCHO, NaCN 2) H+ (CH3)2N C CN H H 4、 五,结构确定和波谱解析. (本题共25分) 某同学先用萘钾处理-丁内酯,再与碘乙烷处理,得到分子式为C 6H 10 O 2 的 液体化合物A。 O O H3C 1)K+ 2) CH3CH2I A 请根据下列测试结果确定A的结构,并对所有的谱学数据进行归属。 1H NMR(CDCl 3 /TMS): 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w),1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+). 六.(本题共12分) 光学纯1,2-二苯基-1,2-乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体:(1)请用Fischer投影式写出所有的立体异构体,并标出其手性中心的构型(R 或S);(2)指出各立体异构体之间的相互关系;(3)建议一种外消旋体1,2-

有机化学基础知识生命的基础有机化学物质

有机化学基础知识 专题三、生命的基础有机化学物质 一、知识框架 二、糖类 1、糖类的分类 根据所含碳原子数目分类 单糖 醛糖或酮糖 糖低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖 多糖——含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质2、各类糖中常见糖的结构及性质 (1)、单糖

① 葡萄糖 分子式:C 6H 12O 6 结构简式:CH 2OH CH OH 4 CHO 所属类型:己糖、醛糖 物理性质:白色固体,有甜味,易溶于水 化学性质: A 能发生银镜反应 B 能与菲林试剂反应 ②果糖 分子式:C 6H 12O 6 与葡萄糖互为同分异构体 结构简式: CH 2OH CH OH 3 C O CH 2OH 所属类型:己糖、酮糖 果糖也能发生银镜反应 (2)低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖 常见的二糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖 分子式:都是C 12H 22O 11,它们互为同分异构体 化学性质:二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应 (3)多糖 多糖在自然界中分布广泛,是生物体的重要组成部分。常见的多糖有:淀粉和纤维素 ① 淀粉 物理性质:淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末,没有甜味。 分子式:(C 6H 10O 5)n 化学性质:本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应 (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖 ② 纤维素 自然界中的存在:构成植物细胞壁的基础物质 分子式:(C 6H 10O 5)n 化学性质及用途: 稀H 2SO 4 △

A 本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应 (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖 B 制备硝化纤维 硝化纤维的制备:硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物 + 3nHNO 3 + 3nH 2O 硝化纤维俗称火棉,是一种烈性炸药。 C 制备醋酸纤维 纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维),醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。 + 3n + 3nCH 3COOH D 粘胶纤维的制备 纤维素 粘胶液 粘胶纤维 长纤维称为人造丝,短纤维称为人造棉。 E 铜氨纤维的制备 纤维素溶于铜氨溶液,再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。 三、油脂 1、油脂的组成及结构特点 (1)油脂的存在及在生物体内的作用 油脂也是人体所需的六大营养素之一,是生物体内储存能量的物质,油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。人类摄入的营养物中,油脂的热能最高。 (2) 油脂的结构 (1)主要成份——高级脂肪酸甘油酯 (2)结构简式: (R1、R2、R3为烃基) 稀H 2SO 4 △ (C 6H 7O 2)OH OH OH n 浓H 2SO 4 △ (C 6H 7O 2)ONO 2ONO 2ONO 2 n 浓NaOH 溶液、CS 2 稀H 2SO 4 (C 6H 7O 2)OH OH OH n CH 3C O CH 3C O O 催化剂 OOCH 3(C 6H 7O 2)OOCH 3n OOCH 3 R1R2R3O O CH 2 C O O CH O O CH 2

高中基础有机化学方程式汇总

光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 催化剂 浓硫酸 △ △ 高中基础有机化学方程式总汇 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 10. CH 2 = CH 2 + HBr CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 12. nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 13. nCH 2=CH-CH=CH 2 [CH 2-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2-CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 21. + Br 2 Br + HBr 22. + HO -NO 2 NO 2 +H 2O 23. + HO -SO 3H SO 3H+H 2O

生命中的基础有机化学物质

第32讲生命中的基础有机化学物质 基础考点梳理 最新考纲 1.了解油脂和糖类的组成和性质特点,能举例说明油脂和糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。 2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质,氨基酸与人体健康的关系。 3.了解蛋白质的组成、结构和性质。 4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 自主复习 一、油脂 1.概念 油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯。 常见的形成油脂的高级脂肪酸有:硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。

3.分类 (1)按状态分????? 油:常温下呈液态脂肪:常温下呈固态 4.物理性质 (1)油脂一般不溶于水,密度比水小。 (2)天然油脂都是混合物,没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态,含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态。 5.化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化) 油酸甘油酯与H 2发生加成反应的化学方程式为:

(2)水解反应 ①酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为: ②碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为: 其水解程度比酸性条件下水解程度大。 二、糖类

1.糖类的概念和分类 (1)概念:多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 (2)分类 ①单糖:不能发生水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等。 ②低聚糖:1 mol糖能水解生成2~ 10 mol单糖的糖,以二糖最为重要,常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。 ③多糖:1 mol糖能水解生成很多摩尔单糖的糖。如淀粉、纤维素(它们属于天然高分子化合物)等。 2.葡萄糖与果糖

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总就是加在含碳较多得碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃得亲电加成总就是生成较稳定得碳正离子中间体。 【注】碳正离子得重排 (2) 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定得自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成得醇,加成就是顺式得,并且不重排。 【机理】

2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3H BH 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 3、X 2加成 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H 2+ -H + C C Br O H 【注】通过机理可以瞧出,反应先形成三元环得溴鎓正离子,然后亲与试剂进攻从背面进攻,不难瞧出就是反式加成。不对称得烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4、烯烃得氧化 1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

生命中的基础有机化学物质知识点整理

第四章《生命中的基础有机化学物质》知识点整理 课标要求 1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。 2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质。了解氨基酸和人体健康的关系。 3.了解蛋白质的组成、结构和性质。 4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 要点精讲 一、糖类 1.糖类的结构:分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛,以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物。糖类根据其能否水解以及水解产物的多少,可分为单糖、二糖和多糖等。 2.糖类的组成:糖类的通式为Cn(H2O)m,对此通式,要注意掌握以下两点: ①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的,并不能反映糖类的结构; ②少数属于糖类的物质不一定符合此通式;反之,符合这一通式的有机物不一定属于糖类。 3.单糖――葡萄糖 (1)自然界中的存在:葡萄和其他带甜味的水果中,以及蜂蜜和人的血液里。(2)结构:分子式为C6H12O6(与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同,均为CH2O),其结构简式为:CH2OH-(CHOH)4-CHO,是一种多羟基醛。 (3)化学性质:兼有醇和醛的化学性质。 ①能发生银镜反应。 ②与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。 ③能被H2还原 ④酯化反应: (4)用途:①是一种重要的营养物质,它在人体组织中进行氧化反应,放出热量,以供维持人体生命活动所需要的能量;②用于制镜业、糖果制造业;③用于医药工业。体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 4.二糖――蔗糖和麦芽糖 点击图片可在新窗口打开 5.食品添加剂 点击图片可在新窗口打开 6.多糖――淀粉和纤维素 (1)多糖:由许多个单糖分子按照一定的方式,通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。淀粉和纤维素是最重要的多糖。 (2)高分子化合物;即相对分子质量很大的化合物。从结构上来说,高分子化合物通过加聚或缩聚而成。通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物,而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物。 (3)淀粉和纤维素的比较 点击图片可在新窗口打开 (4)判断淀粉水解程度的实验方法 点击图片可在新窗口打开

2018年复旦大学化学系有机化学 [070303]考试科目、参考书目、复习指导

2018年复旦大学化学系有机化学 [070303]考试科目、参考书目、 复习经验 一、招生信息 所属学院:化学系 所属门类代码、名称:理学[07] 所属一级学科代码、名称:化学[0703] 二、研究方向 01 (全日制)物理有机化学 02 (全日制)有机合成化学 03 (全日制)超分子材料化学 04 (全日制)药物合成化学 05 (全日制)有机大分子化学 06 (全日制)天然产物化学 三、考试科目 ①101思想政治理论 ②201英语一 ③721物理化学(含结构化学) ④837有机化学或838无机化学和分析化学 四、复习指导 一、参考书的阅读方法 (1)目录法:先通读各本参考书的目录,对于知识体系有着初步了解,了解书的内在逻辑结构,然后再去深入研读书的内容。 (2)体系法:为自己所学的知识建立起框架,否则知识内容浩繁,容易遗忘,最好能够闭上眼睛的时候,眼前出现完整的知识体系。 (3)问题法:将自己所学的知识总结成问题写出来,每章的主标题和副标题都是很好的出题素材。尽可能把所有的知识要点都能够整理成问题。

二、学习笔记的整理方法 (1)第一遍学习教材的时候,做笔记主要是归纳主要内容,最好可以整理出知识框架记到笔记本上,同时记下重要知识点,如假设条件,公式,结论,缺陷等。记笔记的过程可以强迫自己对所学内容进行整理,并用自己的语言表达出来,有效地加深印象。第一遍学习记笔记的工作量较大可能影响复习进度,但是切记第一遍学习要夯实基础,不能一味地追求速度。第一遍要以稳、细为主,而记笔记能够帮助考生有效地达到以上两个要求。并且在后期逐步脱离教材以后,笔记是一个很方便携带的知识宝典,可以方便随时查阅相关的知识点。 (2)第一遍的学习笔记和书本知识比较相近,且以基本知识点为主。第二遍学习的时候可以结合第一遍的笔记查漏补缺,记下自己生疏的或者是任何觉得重要的知识点。再到后期做题的时候注意记下典型题目和错题。 (3)做笔记要注意分类和编排,便于查询。可以在不同的阶段使用大小合适的不同的笔记本。也可以使用统一的笔记本但是要注意各项内容不要混杂在以前,不利于以后的查阅。同时注意编好页码等序号。另外注意每隔一定时间对于在此期间自己所做的笔记进行相应的复印备份,以防原件丢失。统一的参考书书店可以买到,但是笔记是独一无二的,笔记是整个复习过程的心血所得,一定要好好保管。

(完整word版)2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试卷

2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试题一、选择题,请选出每题中一个正确的选项(每小题2分,共10分) 1.下列可以用于制取LDA的碱是() A. t-BnLi B. NaHCO3 C. NaOEt D. NH2C3H7 2.关于反应 Cl O2N+NaO O O2N 下列说法正确的是:() A. 这是一个芳香族亲电取代反应 B. 这是一个芳香族亲核取代反应 C. 这是一个亲电加成反应 D. 这是一个亲核加成反应 3.对于下列一对物质,说法正确的是:() H2N CH3CH 3 NH2 A. 它们是一对差向异构体 B. 它们是一对对映异构体 C. 它们是一对顺反异构体 D. 它们是同一物质 4.关于下面这个物质,说法正确的是:(此题具体结构忘记了,大体上是一个含嘧啶(?)环的β氨基酸衍生物) A. 它能和磷酸反应 B.该物质具有光活性 C.含有一个嘧啶母环 D.是一个非天然人工合成的氨基酸衍生物 5.请利用下列1H-NMR判断哪个是图谱所描述的物质:() 1.9 (6H, t) 2.6(4H, s) 4.3(4H, q) A. O O O O B. O O O O C. O O O O D. O O O

Ph OEt O 23(2)PhCH 2CH 2Br O Et Δ OH 4(2)H 3O + O Me O OH 二、写出下列反应的主要产物,注意表示必要的立体构型(每小题3分,共45分) (顺序不记得了,有一题没有回忆起来) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. O + CH 3NO 2 NH OAc HOAc NH 2O 2N + F O 2N NO 2 O HN (1)H +3O/CH3COCl (2)H +3O, Δ +

《有机化学基础》知识点整理

《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水 混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收 挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类: 一氯甲烷( ....CCl ...2.F.2.,沸点为 .. ....℃) ....-.29.8 ..氟里昂( .....CH ..3.Cl..,沸点为 ....-.24.2 ....℃) 氯乙烯( ...HCHO ....,沸点为 ....-.21..℃) .. ..甲醛( ....℃) ....CH ......,沸点为 ..2.==CHCl ....-.13.9 氯乙烷( ....℃) ....12.3 ..一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃) ....CH ..3.CH ..2.Cl..,沸点为 四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃) (2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C17以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态

复旦大学837有机化学考研专业课真题及答案

是考研备考中至关重要的一环,真题是必不可少的备考资料。为大家整理了复旦大学837有机化学2011年考研专业课真题及答案,供大家下载使用,并且提供复旦大学,更多真题敬请关注! 复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题 考试科目:有机化学考试时间:、 招生专业:各专业研究方向: 指导教师: 试题:答案全部写另纸 一.完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(单独考试者选作八题)(共20分) (1)CH3CH2C Br CH3 CH3 +CH3ONa (2) CH3CH2COOC2H5 C2H5ONa 2 (3) C OH CH3CH2 +(CH3)2CHCOOH + Δ (4)CH3H CHO 6 H5 +C2H5MgBr H O (5)CH2C CH CH3 CH2HBr + (6) (CH3)3C CH3 Br KOH C2H5OH (7)CH3H O OH B H

(8) 熔融 [ ] H SO NaOH >160℃ (9) 3 O 2 + [ ] (10)● ● Δ Δ [ ] [__旋] [__旋] 二.从指定的原料出发,用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成(单独考试者选作四题)(共30分) (1)从苯合成C6H5CH2CH2CCH(CH3)2 C6H5 OCH2CH2CH3 (2)从CH32CH2Br O 合成 C C CH3CCH2CH2 H H CH3 O (3)从1,3-丁二烯合成 CH CHCOOH (4)从苯合成 Br Br Br (5)从乙酰乙酸乙脂合成 O O C CH3 CH 三.(共12分) (1)写出下列化合物的稳定构象

超级详细基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 X +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 CH 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br 【机理】

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