嘧菌酯VS吡唑醚菌酯
吡唑醚菌酯的合成和初步生物活性
1.1 试剂与仪器
吡唑醚菌酯是一种线粒体呼吸抑制剂，它通过阻止细 胞色素b和c1间电子传递而抑制线粒体呼吸作用，使线粒 体不能产生和提供细胞正常代谢所需要的能量(ATP)，最 终导致细胞死亡。具有保护作用、治疗作用、内吸传导性 和耐雨水冲刷性能，持效期较长，应用范围较广。可用于
1.1.1 试剂 邻 硝 基 甲 苯 ( 9 9 % ) ，上 海 谱 振 生 物 科 技 有 限 公 司 ；
Abstract: [Methods] Pyraclostrobin is a strobilurin fungicide with excellent biological activties. A preparation method of pyraclostrobin was described by using o-nitrotoluene and p-chloroaniline as raw materials including diazotization, cyclization, oxidation, bromination, condensation, reduction, acetylation and methylation. [Conclusions] The total yield was more than 55% based on p-chloroaniline, and the purity was higher than 95%. This process was easy to be industrialized with lower cost. Pyraclostrobin have a good fungicidal activity in vitro against wheat scab (Gibberella zeae) and rice sheath blight disease(Rhizoctonia solani). Key words: pyraclostrobin; synthesis; o-nitrotoluene; p-chloroaniline; biological activities
代森锰锌、吡唑醚菌酯……最全杀菌剂用药指南!看完都明白了!
代森锰锌、吡唑醚菌酯……最全杀菌剂用药指南！看完都明白了！常用的保护性杀菌剂用药指南代森锰锌：防治霜霉病、猝倒病、立枯病、疫病、白锈病、黑斑病等；注意不建议与铜制剂混用。
代森锌：霜霉病、猝倒病、立枯病、疫病、白锈病、黑斑病、炭疽病等。
不可与铜制剂和碱性药剂混用代森联:霜霉病、猝倒病、立枯病、疫病、白锈病、黑斑病、褐斑病等。
不建议与碱性药剂混用松脂酸铜：细菌性角斑病、斑点病、叶枯病、霜霉病、软腐病、溃疡病、白腐病、黑斑病、白粉病等。
不能与强酸、碱性农药和化肥混用。
对铜离子敏感作物要慎用。
硫酸铜钙：褐斑病、黑星病、溃疡病、疮痂病、炭疽病、黄斑病、霜霉病、锈病、轮纹病、叶斑病等。
可与大多数杀虫剂、杀螨剂混合使用，但不能与含有其它金属离子的药剂和微肥混用，也不宜与强碱性或强酸性物质混用，对铜离子敏感作物要慎用。
77%氢氧化铜：柑橘溃疡病、疮痂病、树脂病，葡萄黑痘病、霜霉病、褐斑病、炭疽病，香蕉叶斑病、黑星病等。
不能与碱性农药、强酸性农药、三乙膦酸铝、多硫化钙及怕铜农药混用。
喹啉铜：柑橘溃疡病，葡萄霜霉病，黄瓜霜霉病、细菌性角斑病，番茄晚疫病，葡萄轮纹病等。
对作物亲和力强，耐雨水冲刷，缓释控制，药效持久稳定。
70%丙森锌：立枯病、炭疽病、霜霉病、疫病、早疫病、晚疫病、等。
不可与铜制剂和碱性药剂混用；若喷了铜制剂或碱性药剂，需1周后再使用安泰生。
百菌清：疫病、黑斑病、褐斑病、炭疽病、立枯病、白粉病、猝倒病、早疫病、晚疫病等。
耐雨水冲刷，残效期一般7～10天。
福美双：立枯病、猝倒病、炭疽病、疫病、霜霉病等。
不能与铜、汞及碱性农药混用或前后紧连使用。
甲基硫菌灵：白粉病、灰霉病、炭疽病、菌核病等。
不能与碱性及无机铜制剂混用；长期单一使用易产生抗性，注意与其他药剂（除了苯并咪唑类杀菌剂，如多菌灵、苯菌灵、噻菌灵等）轮用。
吡唑醚菌酯：疫病、霜霉病、立枯病、猝倒病、白粉病等。
不仅是杀菌剂，更是作物的保健品。
嘧菌酯：白粉病、锈病、炭疽病、早疫病、晚疫病、蔓枯病等。
凯润吡唑醚菌酯详细介绍(1)
• F 500: 增强 了杀菌活性
• 活性高于醚 菌酯
• 杀菌谱更广
• 新一代杀菌 传导机制
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甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂
嘧菌酯（阿米西达） 吡唑醚菌酯（凯润，F500）
肟菌酯 醚菌酯（翠贝）
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凯润－真菌能量终结者
H2O
1/2 O2 ADP H+
磷酸腺苷
•线粒体氧化磷酸化的电子传递链位于内膜，因此从能量转换角度来说，内膜起主要的作用 •复合物I、III、IV组成主要的呼吸链，催化NADH的脱氢氧化，复合物II、III、IV组成另一条呼 吸链，催化琥珀酸的脱氢氧化。即复合物I，II催化将电子转移给辅酶Q •辅酶Q在复合物III中将电子转移给细胞色素C, 然后再通过复合物IV转移给氧，
凯润 多用途杀菌剂
• 适合多种病害混发的作物
– 葫芦科植物，马铃薯，花生，谷物类，蔬菜/水果
• 对60多种主要作物安全有效 • 单一产品能对付多种作物和病害
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凯润－出色的作物安全性
F500安全地应用于果树/花卉/蔬菜/草坪等大部分作物。
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– 1976 农利灵 (乙烯菌核利) – 葡萄, 蔬菜 & canola – 1981 Corbel (fenpropimorph) – 谷物白粉 & 锈病
– 1993 欧博 (epoxiconazole) -谷物&水果
• 最新介绍甲氧基丙烯酸酯类（Strobilurin）
– 1995/6 翠贝 (醚菌酯) – 水果, 葡萄, 蔬菜& 谷物
50种常用杀菌剂,都能防治什么病
50种常用杀菌剂，都能防治什么病【1】代森锌广谱保护性杀菌剂。
触杀作用较强阻止病菌侵入植物体内，主要起预防作用。
防治对象：霜霉病、晚疫病、绵疫病、炭疽病、早疫病、叶霉病、斑枯病、褐纹病、锈病等。
注意事项：不能与碱性及含铜药剂混用，安全间隔期为15天。
【2】代森锰锌杀菌谱广。
预防、保护作用为主。
病菌不易产生抗性，对作物安全。
防治对象：真菌性病害，如早疫病、晚疫病、叶霉病、斑枯病、霜霉病、炭疽病、蔓枯病、褐纹病、十字花科黑斑病、白菜白斑病、西葫芦根霉腐烂病。
注意事项：不可与含铜或碱性药剂混用；建议安全间隔期为15天。
【3】氢氧化铜预防、保护作用为主，并对植物生长有刺激作用。
防治对象：细菌性角斑病、细菌性叶斑病、软腐病、芹菜烂心病、早疫病、晚疫病、霜霉病、白菜白斑病等多种细菌或真菌性病害，尤其对细菌性病害效果更佳。
注意事项：（1）不能与强酸、强碱性农药混用（2）蔬菜幼苗期、对铜敏感的蔬菜、高温气候、高湿气候慎用（3）鱼类及水产动物有毒，使用时避免药液污染水源。
【4】百菌清对多种蔬菜真菌病害有较强预防作用，而治疗作用较小。
防治对象：预防多种真菌性病害，如霜霉病、炭疽病、白粉病、疫病、早疫病、晚疫病、绵疫病、灰霉病。
注意事项：不能与碱性农药混用。
百菌清对鱼类有毒，要避免药液污染池塘和水域。
【5】甲基硫菌灵为广谱、内吸性杀菌剂，在植物体内转化为多菌灵，有预防保护和治疗作用。
防治对象：麦类黑穗病、赤霉病；水稻稻瘟病、纹枯病；油菜菌核病；棉花病害；瓜类白粉病、炭疽病、灰霉病；菜豆灰霉病；豌豆白粉病、褐斑病。
注意事项：不能与含铜和碱性、强酸性农药混用。
连续使用易产生抗药性，应与其他药剂交替使用，但不宜与多菌灵轮换使用。
不少地区用此药防治灰霉病、菌核病等已难奏效，需改用其他对路药剂防治。
【6】多菌灵多菌灵为高效低毒内吸性杀菌剂，有内吸治疗和保护作用。
防治对象：早疫病、炭疽病、白粉病、灰霉病、菌核病、黄瓜黑星病、白菜白斑番茄叶霉病、枯萎病。
吡唑醚菌酯研究进展
吡唑醚菌酯的研究及应用进展摘要：综述了吡唑醚菌酯的理化性质、作用方式、毒理学、环境归趋与残留分析，介绍了该杀菌剂的合成化学、应用研究及其开发进展。
关键词：吡唑醚菌酯；杀菌剂；综述Abstract: A review on pyraclostrobin summarized its physical & chemical properties, mode of action, toxicology andenvironmental fate, and introduced its synthetic chemistry, application and development progress.Key words: pyraclostrobin; fungicide; review前言吡唑醚菌酯是兼具吡唑结构的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，1993年由德国巴斯夫公司继肟菌酯后又开发的此类杀菌剂，农药登记名称及商品名：250克/升吡唑醚菌酯乳油。
2001年登记并上市，目前已用于100 多种作物上[1]。
2009年，其销售额达到7.35 亿美元，仅次于嘧菌酯，成为全球第二大杀菌剂[2]。
吡唑醚菌酯广谱、高效、毒性低，对非靶标生物安全，对使用者和环境均安全友好，是strobilurin 类杀菌剂中市场前景较好、专利即将过期的重要产品。
1理化性质吡唑醚菌酯的分子式Ci9Hi8ClN304,分子量387.1。
化学名称为N- (2- (1- (4-氯苯基)-IH-吡唾-3-基氧甲基〕苯基} (N-甲氧基)氨基酸甲酯。
纯品为白色或灰白色体,熔点为(63.7?65.2)°C;蒸汽压2.6*10Pa (201)、6.4*10Pa (25°C); Henry常数25.3*10Pam3/mol (20°C);分配系数logP=3.99(22C);水中溶解度为1.9nig/L(2(rC),甲醇溶解度为lOOg/L;异丙醇中溶解度是37g/L;正辛醇(24g/L)【2】。
7种杀菌剂防治槟榔炭疽病的田间效果评价
使用倍数
600 2000 2000 1500 600 1500 4000
槟榔属棕榈科热带植物，与砂仁、益智、 巴戟一起被称为我国四大南药。海南省地理位 置非常适合槟榔种植，因槟榔的食用和药用价 值，其种植面积逐年增加，是仅次于橡胶的 第二大农业支柱产业。近期对海南省定安、 琼海、万宁、陵水和三亚等市县槟榔产区的 调查表明，槟榔炭疽病害的发病率较高，可 达 90%以上。槟榔炭疽病病原菌（Colletotrichum gloeosporioides Pen）对槟榔幼苗威胁较大，死亡 率可达 30%[1-2]。生产中一般使用代森锰锌和甲 基硫菌灵等保护性药剂防治槟榔炭疽病，未见 有新型杀菌剂防控的报道[3-5]。本研究选用戊 唑醇、吡唑醚菌酯和苯醚甲环唑等 7 种新型杀 菌剂进行槟榔炭疽病田间药效试验，评价药剂 的防控效果，旨在为生产应用提供依据和技术 支撑。
Plant Protection 植物保护
7 种杀菌剂防治槟榔炭疽病的 田间效果评价
陈 圆 芮 凯 田 威 谢圣பைடு நூலகம் 罗激光 （海南省农业科学院植物保护研究所/海南省植物病虫害防控重点实验室/
农业农村部海口作物有害生物科学观测实验站 海南海口 571100）
摘 要：选用 7 种药剂对槟榔炭疽病进行田间防效评价。结果表明，430 g/L 戊 唑醇 SC 的防效最好，为 80.32%；其次为 50%咪鲜胺锰盐 WP、250 g/L 吡唑醚菌 酯 EC 和 10%苯醚甲环唑 WG，防效分别为 79.22%、77.00%和 73.46%；250 g/L 嘧菌 酯 SC 和 70%甲基硫菌灵 WP 的防效一般，分别为 70.85%和 68.87%；80%代森锰锌 WP 最 差，为 66.62%。经比较分析，生产上建议使用 430 g/L 戊唑醇 SC、250 g/L 吡唑醚菌 酯 EC 和 50%咪鲜胺锰盐 WP 等药剂轮换使用防治槟榔炭疽菌，以避免产生抗药性。
6种杀菌剂对芦笋茎枯病的防治效果
6种杀菌剂对芦笋茎枯病的防治效果杨迎青;兰波;孙强;陈洪凡;陈建;余建;李湘民【摘要】芦笋茎枯病是芦笋生产上的毁灭性病害,近年来其发生程度有加重的趋势.为有效地防治该病,对6种杀菌剂进行了田间药效试验.结果表明:25％吡唑醚菌酯乳油的防效最好,对芦笋茎枯病防效为64.30％～74.85％;30％苯醚甲环唑乳油和20％嘧菌酯水分散粒剂次之,其防效分别为61.90％～72.66％和61.12～71.25％;30％醚菌酯悬浮剂的防治效果相对较好,防效为57.07％～67.37％.70％甲基硫菌灵可湿性粉剂和50％多菌灵可湿性粉剂的防效较差,其防效分别为24.48％～34.99％和22.37％～29.85％.25％吡唑醚菌酯乳油的增产率最高,有效成分用量300、400、500 g/hm2的增产率分别为19.84％、22.08％、23.66％.30％苯醚甲环唑乳油次之,有效成分用量300、400、500 g/hm的增产率分别为19.32％、20.77％、22.14％.20％嘧菌酯水分散粒剂和30％醚菌酯悬浮剂的增产率相对较高,为15％～20％.对照药剂70％甲基硫菌灵可湿性粉剂和50％多菌灵可湿性粉剂的增产率均在10％左右.【期刊名称】《植物保护》【年(卷),期】2018(044)004【总页数】4页(P217-220)【关键词】芦笋茎枯病;杀菌剂;病情指数;田间防效;增产率【作者】杨迎青;兰波;孙强;陈洪凡;陈建;余建;李湘民【作者单位】江西省农业科学院植物保护研究所,南昌330200;江西省农业科学院植物保护研究所,南昌330200;黄岛出入境检验检疫局食品处,青岛266555;江西省农业科学院植物保护研究所,南昌330200;江西省农业科学院植物保护研究所,南昌330200;江西省农业科学院植物保护研究所,南昌330200;江西农业大学生物工程学院,南昌 330045;江西省农业科学院植物保护研究所,南昌330200【正文语种】中文【中图分类】S436.44芦笋为石刁柏Asparagus officinalis Linn.的幼苗,属百合科Liliaceae,天门冬属Asparagus,在国际市场上有“蔬菜之王”的美称。
18类72种蔬菜常用杀菌剂一览优缺点
代表性品种
主要防治对象及抗药性发生情况
非内吸性杀菌剂
代森类、铜制剂、百菌清、咯菌腈、氰霜唑、氟啶胺、苯酰菌胺、
多作用位点，广谱。不易产生田间抗性，抗性发生较慢，抗性水平低。
苯并咪唑类
多菌灵、甲基硫菌灵
真菌性病害。一些气传病原菌发生抗药性问题。
苯基酰胺类
甲霜灵、甲霜灵·锰锌、精甲霜灵·锰锌、噁霜灵·锰锌
灰霉病。有抗药性问题，田间有双抗菌株产生。
氰基乙酰胺肟类
霜脲氰、霜脲氰·代森锰锌、噁唑菌酮·霜脲氰
霜霉病、晚疫病。有些病原菌产生抗性菌株，田间抗药性出现缓慢。
甾醇生物合成抑制剂类
苯醚甲环唑、腈菌唑、氟硅唑、戊唑醇、、白粉病、靶斑病、炭疽病等真菌性病害。田间抗药性出现缓慢。
18类72种蔬菜常用杀菌剂一览优缺点
收录于话题
中国现有蔬菜种植面积有超过3亿亩，其中设施蔬菜超过1亿亩。设施栽培蔬菜上病害发生往往比较重，这是由于保护地环境条件较适合发病，轮作倒茬较难。化学防治在设施蔬菜病害防治上及对保障蔬菜产业可持续发展发挥重要作用。霜霉病、晚疫病、炭疽病、灰霉病、叶霉病和白粉病等一些气传性病害主要依靠化学防治。蔬菜病害化学防控现状不容乐观，不注重综合防治而过度依赖化学防治大大增加了病原菌产生抗药性及农药残留超标的风险，滥混滥用现象很普遍。设施蔬菜常见杀菌剂类型及抗药性发生情况
灰霉病、叶霉病、白粉病、靶斑病、丝核菌引起病害。检测到对啶酰菌胺的抗性菌株。气传病原菌抗药性风险较高。同类产品之间交抗不紧密。
苯甲酰胺类
氟吡菌胺·霜霉威
霜霉病、晚疫病、疫病。有抗性菌株产生，抗性风险中等。
三唑嘧啶类
烯酰吗啉·唑嘧菌胺
霜霉病、晚疫病、疫病。田间病原菌对唑嘧菌胺抗性风险较高。
6种药剂对玉米南方锈病田间防效评价
6种药剂对玉米南方锈病田间防效评价佚名【摘要】玉米南方锈病是豫南玉米生产上毁灭性的病害,近年来发生频繁,危害严重,缺乏药剂防治是该病害严重的主要原因之一.为明确表态杀菌剂对玉米南方锈病的防治效果,笔者选用戊唑醇,己唑醇,丙环唑,苯甲·丙环唑,醚茵酯,吡唑醚菌酯等6中不同杀菌剂对玉米南方锈病进行田间药效试验,结果表明6种杀菌剂对南方玉米锈病具有良好的控制作用,防治效果达到75％以上,增产效果显著,并对玉米生产安全,可以在大田生产中推广应用.【期刊名称】《农药科学与管理》【年(卷),期】2018(039)011【总页数】4页(P54-57)【关键词】玉米南方锈病;药剂防治;防治效果【正文语种】中文【中图分类】S482.2;S481+.9玉米南方锈病是多堆玉米柄锈菌引起的玉米病害，在河南省广泛发生，严重威胁玉米生产安全。
玉米南方锈病在黄淮玉米产区几乎每年都有发生，造成不同程度的产量损失[1]。
驻马店市位于河南省南部，是黄淮旱作农业的南缘，雨热充足，是河南省重要的玉米产区，由于其特殊的生态条件，玉米南方锈病连年发生，损失严重，发生较轻年份，发病田一般减产5%～10%，发生较重的年份，一般减产可达10%～30%，重病田块减产可达30%～50%，生产中缺乏后期防治措施、防治手段单一是该病危害严重的主要原因之一。
近年来，飞机施药防治和统防统治技术、选用抗病品种、监测预警技术等技术措施[2]有所发展，但药剂防治仍是控制玉米南方锈病的主要手段，开展防治玉米南方锈病田间药剂筛选试验，对保证豫南玉米安全生产具有重要意义。
因此，在当前缺乏玉米锈病登记农药品种的情况下，笔者根据生产上防治锈病的实际用药情况[3]，2016～2017年选取6种目前生产上用于防治锈病的杀菌剂进行田间药效试验和产量评估，为大面积有效控制玉米南方锈病提供依据。
1 材料与方法1.1 供试药剂43%戊唑醇悬浮剂(江苏剑牌农化股份有限公司)、5%己唑醇悬浮剂、(河北盛世基农生物科技股份有限公司)、25%丙环唑乳油(安徽丰乐农化有限责任公司)、30%苯甲·丙环唑乳油(江苏七洲绿色化工股份有限公司)、25%嘧菌酯悬浮剂(海利尔药业集团股份有限公司)、25%吡唑醚菌酯悬浮剂(安徽丰乐农化有限责任公司)。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂简介
甲氧基丙烯酸酯类农药一、发现过程甲氧基丙烯酸酯类化合物开始的研究开始于1969年，捷克科学家Musilek等人在一种蘑菇（oudemansiella mucida）中首次发现了strobilurin A ,并将这种物质用于治疗人类的皮肤病。
Oudemansin A是继Strobilurin A之后从腐朽的松木长出的蘑菇中分离出来的具有抗菌活性的天然抗生素。
O Ostrobilurin AOO O oudemansin A随着越来越多具有杀菌活性的β-甲氧基丙烯酸酯类天然抗生素的相继发现，有关其生物活性、结构确证、作用机理和全合成的研究也越来越多，从而也引起了农药公司和研究人员的极大兴趣。
1982年，英国捷利康公司和德国巴斯夫公司最早展开了该方面的研究工作。
捷利康公司人员研究人员在Strobilurin A的结构基础上进行改造,打破其共轭三烯结构,合成了大量的以β—甲氧基丙烯酸酯衍生物为先导的杀菌剂,但仍未达到田间试用的要求。
生测表明含（E）—β—甲氧基丙烯酸酯的化合物具有一定的生物活性,而含(Z)-式的则没有活性。
1986年获得含天然(E）-β-甲氧基丙烯酸甲酯基团的strobilurins合成物的专利权，1992年成功开发出了嘧菌酯(azoxystrobin），并于1996年成功上市.2000年又公布了啶氧菌酯,并于2002年上市。
捷利康公司这类最早专利的发布阻碍了巴斯夫公司对该天然毒性基团的研究工作，但是巴斯夫公司发现了(E）—β-甲氧基丙烯酸甲酯的电子等排体，即（E)—甲氧基亚氨基乙酸甲酯基团。
与合适骨架连接后也能提供活性, 并最终实现了醚菌酯（kresoxim-methyl)，在1996年上市。
巴斯夫继1996年向市场推出醚菌酯以来，于2002年、2004年和2007年又成功上市了吡唑菌酯、醚菌胺和肟醚菌胺, 其中吡唑菌酯是目前活性最高的丙烯酸酯类杀菌剂。
拜耳1998年公布了肟菌酯，1999年该产品推向市场。
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应用方法：
应
化学灌溉
地面
地面
再进入间隔期：
再进入间隔期：
4 小时
12 小时
配方：
配方：
2.08 悬浮剂（SC） Ag Quadris®
2.09 乳油（EC） Ag headline®
备注：1、再进入间隔期指施药后多长时间人畜可以再次进入喷药地块； 2、用彩色突出部分是两者的主要差异。
对作物产量和质量的影响：
嘧菌酯系统、广谱的杀菌活性及生理作用， 吡唑醚菌酯系统、广谱的杀菌活性及生理作
提高了作物的产量和质量效益。
用，提高了作物的产量和质量效益。
作用机理：
作用机理：
抑制细胞呼吸（线粒体）
抑制细胞呼吸（线粒体）
抑制孢子萌发、芽管伸长、菌丝生长及产孢 抑制孢子萌发、芽管伸长、菌丝生长及产孢
系统活性可提高病害防效
治疗/保护活性：
治疗/保护活性：
保护作用为主
保护作用为主
对特定的作物真菌病害具有治疗活性
对特定的作物真菌病害具有治疗活性
好处：
好处：
广谱性
广谱性
对植株未直接接触杀菌剂的部分也可起到病
害防控作用
耐雨水冲刷：
耐雨水冲刷：
嘧菌酯叶片吸收较慢，可以叶片再分布
嘧菌酯叶片吸收较慢，可以叶片再分布
好处：
好处：
可防控土壤、根系及嫩芽的病害
可防控土壤和根系的病害
叶片：
叶片：
通过接触点木质部的主动运动。
除了叶片表面及转层运动没有通过叶片接触
通过洗涤后在接触植物组织或土壤后植物体 点的运动
内电势分布
除非直接接触否则没有叶片内层移动
叶片内层移动
好处：
好处：
没有独特优势
有助于对未喷洒均匀的组织提供保护
具有治疗活性
嘧菌酯 VS 吡唑醚菌酯
来源：先正达 翻译：裴乐乐
竞争力对比： 嘧菌酯（Quadris®） 可动性 优异的系统活性 优异的跨层转移活性 可在木质部进行传导 土壤： 可被植物根系吸收并移动到茎秆
吡唑醚菌酯（headline®） 可动性 优异的系统活性 优异的跨层转移活性 不可在木质部传导 土壤： 无法通过根系和茎秆系统移动
好处：
好处：
优异的叶片病害控制效果
优异的叶片病害控制效果
安全性：
安全性：
在目标作物上使用安全
在目标作物上使用安全
杀菌谱：
杀菌谱：
对引起病害的四类真菌都具有杀菌活性
对引起病害的四类真菌都具有杀菌活性
用于多种作物的病害控制
用于多种作物的病害控制
对卵菌纲真菌具有活性
对卵菌纲真菌具有活性
对作物产量和质量的影响：