有机化学醇和酚
《醇和酚》醇酚的化学反应机理
《醇和酚》醇酚的化学反应机理在有机化学的世界里，醇和酚是两类非常重要的有机化合物，它们具有独特的结构和性质，而其化学反应机理更是丰富多彩。
首先，让我们来了解一下醇。
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代后的产物。
根据醇分子中羟基所连接的碳原子类型，可以将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。
醇的化学反应主要包括氧化反应、脱水反应、酯化反应等。
醇的氧化反应是一个常见且重要的反应。
伯醇在适当的氧化剂作用下，可以被氧化为醛，进一步氧化则可以得到羧酸。
例如，乙醇在铜或银作催化剂、加热的条件下，可以被氧化为乙醛；而在强氧化剂如高锰酸钾溶液的作用下，则可以被直接氧化为乙酸。
仲醇一般被氧化为酮，叔醇由于没有α氢原子，通常难以被氧化。
醇的脱水反应也有两种主要类型。
一种是分子内脱水，生成烯烃。
例如，乙醇在浓硫酸作催化剂、加热到 170℃时，发生分子内脱水生成乙烯。
另一种是分子间脱水，生成醚。
这通常在较低的温度下，在浓硫酸的催化作用下进行。
酯化反应是醇的另一个重要反应。
醇和羧酸在一定条件下可以发生酯化反应，生成酯和水。
例如，乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下加热，可以生成乙酸乙酯和水。
接下来，我们看看酚。
酚是羟基直接连接在苯环上的化合物。
酚的化学性质较为活泼，主要反应包括酚羟基的反应和苯环上的取代反应。
酚羟基具有弱酸性，能够与氢氧化钠等碱发生中和反应。
但酚的酸性比碳酸弱，所以酚钠与二氧化碳反应时，只能生成酚和碳酸氢钠，而不能生成碳酸钠。
酚的苯环上容易发生亲电取代反应。
例如，苯酚与溴水反应，在常温下就能生成白色的三溴苯酚沉淀，这个反应常用于苯酚的定性和定量检测。
此外，酚还容易被氧化。
空气中的氧气就能使苯酚逐渐氧化为粉红色的物质。
在理解醇和酚的化学反应机理时，我们需要从它们的分子结构入手。
醇中的羟基与饱和碳原子相连，其电子云分布相对较均匀，反应活性相对较低。
而酚中的羟基直接连接在苯环上，由于苯环的共轭效应，使得酚羟基的电子云密度降低，反应活性增强。
有机化学实验十一醇、酚的鉴定
实验十一醇、酚的鉴定一．实验目的：1.进一步认识醇类的性质; 2比较醇,酚之间的化学性质的差异; 3. 认识羟基和烃基的相互影响.二．实验重点和难点：1.醇酚之间的化学性质的差异;2.认识羟基和烃基的相互影响.实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：实验仪器: 试管滴管烧杯酒精灯pH试纸化学药品: 甲醇乙醇丁醇辛醇1%高锰酸钾异丙醇5%氢氧化钠10%硫酸铜乙二醇10%盐酸10%三氯化铁苯酚间苯二酚对苯二酚邻硝基苯酚水杨酸苯甲酸溴水甘油四．实验原理：醇和酚的结构中都含有羟基,但醇中的羟基与烃基相。
酚中羟基与芳环直接相连,因此它们的化学性质上有许多不相同的地方。
1．醇的性质：a.醇和乙酰氯直接作用生成酯的反应可用于醇的定性试验：CH3COCl + ROH ———→CH3COOR + HCl低级醇的乙酰酯有香味，容易检出。
高级醇的乙酰酯因香味很淡或无香味而不适用。
b.含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物,溶液的颜色由橘黄色变成红色,此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。
（NH4）2Ce(NO3)6+ROH———→(NH4)2Ce(OR)(NO3)5+HNO3c.铬酸是鉴别醇和醛、酮的一个重要试剂，反应在丙酮溶液中进行，可迅速获得明确的结果，铬酸试剂可氧化伯醇，仲醇及所有醛类，在5秒內产生明显的颜色.溶液由橙色变为蓝绿色.而在试验条件下,叔醇和酮不起反应,因此,铬酸试验可使伯醇与叔醇区别开来.H2SO4H2CrO7+RCH2OH(或)R2CHOH———→Cr2(SO4)3+RCO2H+R2C=Od.不同类型的醇与氯化锌—盐酸（Lucas）试剂反应的速度不同，三级醇最快，二级醇次之，一级醇最慢，故可用来区别一、二、三级醇，含3—6个碳原子的醇可溶于氯化锌—盐酸溶液中，反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷，故会出现混浊或分层，利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别；含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验；而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性，故此法也不适用。
醇和酚
醇酚知识点1 醇和酚的定义（1）醇：是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后形成的化合物。
（2）酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。
易错点津：醇类的羟基必须要烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连；酚类的羟基必须是直接与苯环相连。
例1下列物质中，不属于醇类的是A．C3H7OH B．C5H5CH2OH C．C6H5OH D．CH2—CH—OHOH CH3例2 下列物质与互为同系物的是知识点2 醇类概述1.，醇的分类（1）根据分子里的羟基数目分：①一元醇：②二元醇：如：CH2—CH2OH OH③多元醇: 如：CH2—CH—CH2OH OH OH(2)根据醇分子里羟基是否饱和，醇可分为：①饱和醇：②不饱和醇：如：CH2==CH—CH2OH(3)根据醇分子里是否含有苯环，醇可以分为：①脂肪醇②芳香醇：2.常见的醇（1）甲醇（CH3OH）甲醇是一种常见的纯，最初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体，甲醇有剧毒，误饮少量可致眼睛失明，多量则可以致人死亡。
甲醇是一种重要的有机化工原料，在能源、工业领域应用广泛。
(2)乙二醇CH2OHCH2OH乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，其水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇主要用于生产聚酯纤维。
（3）丙三醇丙三醇俗称甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
丙三醇与HNO3酯化形成的三硝酸甘油酯，俗称硝酸甘油，是一种烈性炸药。
例3（双选）下列说法中，正确的是A．甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物B．甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水C．甲醇、乙二醇、丙三醇都有剧毒D．相同质量的甲醇、乙二醇、丙三醇完全燃烧时甲醇耗氧量最大。
例4 （双选）只用水就能鉴别的一组物质是A．苯乙醇四氯化碳B．乙醇乙酸乙烷C．乙二醇甘油溴乙烷D．碳化钙碳酸钙氯化钠知识点3 乙醇的性质（重点）1．乙醇的结构分子式：；结构式：结构简式：。
有机化学第8章醇、酚、醚
4
5
6
Байду номын сангаас
7.2.1 酚的分类和命名
酚的命名练习
３-乙基苯酚
４-硝基-２-萘酚
３-甲氧基苯酚
练习
3-羟基苯甲酸
4-羟基苯磺酸
间羟基苯甲酸
对羟基苯磺酸
３-氨基苯酚
酚的命名练习
苯酚
2,4,6-三甲基苯酚 （BHA）
对苯二酚（几奴你）
石碳酸
甲苯酚 煤酚，来苏儿
α－萘酚
γ－蒽酚
结构
酚的命名
３-乙基苯酚
从本章开始讨论烃的含氧衍生物。
醇和酚—可认为是水分子中的氢原子被烃基所取代的化合物。
无论在有机合成上或者在工农业生产上，醇、酚、醚都占有重要的地位。
O-H
OH
A
r
OH
介绍醇
第8章 醇和酚
水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代为醇。 水分子中的一个氢原子被芳香烃基取代为酚。
绍介醇的分类
醇的分类及命名
同分异构
（5-甲基-2-异丙基-1-环己醇）
--碳链异构
构造异构
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH
OH
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3
官能团异构
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-CH3
位置异构
CH3
介绍醇的物理性质
醇的同分异构的类型
9.2 醇的物理性质
C4以下的直链醇为具有酒味液体。 C12以上的直链醇为无色无味的蜡状固体。 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多。
亲水基：-OH，-COOH，-NH2，-SO3H
高中有机化学【醇 酚】
|③ H
①③处断裂—去氢 氧化，生成含C＝O 双键的醛或酮
烯烃
卤代烃
氢 卤 酸
醇
醛或酮
浓硫酸
酯
醇钠
醚
醇转化为其他类别有机化合物示意图
假如让一位有机化学家带上10种有
机化合物到一个荒岛上独自工作， 他的选择里一定会有（ 醇 ）
3,5-二甲基-2,4-己二醇
写出下列醇的名称
合作探究2
CH3 CH3—CH—CH2—OH 2—甲基—1—丙醇
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
CH3 CH3 2，3—二甲基—3—戊醇 CH3—CH—C—OH
CH2—CH3
思考与交流：下表例举了几种相对分子质量相近的醇和 烷烃的沸点，对比表格中的数据，你能得出什么结论？
名称
结构简式
相对分子质量
沸点/℃
甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
CH3OH C2H6
C2H5OH C3H8
C3H7OH C4H10
32
64.7
30
-88.6
46
78.5
44
-42.1
60
97.2
58
-0.5
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸 点远远高于烷烃。
醇分子间形成氢键示意图：
R
R
R
O HH
O
H
H
O
H
H
O
O
O
R
R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基
的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢
键。（分子间形成了氢键）
氢键＞分子间作用力
甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶---氢键
有机化学考点一醇、酚
【要点解读】1．醇类(1）概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇.饱和一元脂肪醇的分子通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O(n≥1）。
（2)分类（3）物理性质的变化规律①密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3；②沸点错误!③水溶性:低级脂肪醇易溶于水。
（4）化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位反应类型化学方程式（以乙醇2.（1）概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
最简单的酚为苯酚（)。
（2）组成与结构(以苯酚为例）分子式结构简式结构特点C6H6 O 羟基与苯环直接相连（3）物理性质（4）化学性质由基团之间相互影响理解酚的化学性质（以苯酚为例)①羟基中氢原子的反应a．弱酸性电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。
b．与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。
c．与碱的反应苯酚的浑浊液错误!液体变澄清错误!溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
特别提醒（1）含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。
（2）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。
醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热.(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
【重难点指数】★★★★【重难点考向一】醇、酚的比较【典型例题1】“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素(GC）的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述中正确的是（）A．分子中所有的原子共面B．1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D．遇FeCl3溶液不能发生显色反应【答案】C错误;该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应,苯环可以发生加成反应，但比较困难,C选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。
基础有机化学-第九章 醇和酚
OH CH3
CHCH3
4–甲基–1–环己醇
OH 1 (4′ 甲苯基)
1 乙醇
多元醇的命名： ——写出多个羟基所在位置。
HOCH2CHCH3 OH
1,2-丙二醇
HOCH2CH2CH2OH
1,3-丙二醇
(2) 酚的命名 酚的俗名：
OH
HO
OH
COOH
OH 邻苯二酚 (儿茶酚)
OH
3,4,5-三羟基苯甲酸 （没食子酸）
9.3.1 醇的工业合成 (深红色列出的方法必须掌握)
(1) 由合成气(CO + H2 )合成
CO
+ 2 H2
CuO-ZnO-Cr2O3 2100~400 ℃
CH3OH
5~10 MPa
(2) 由烯烃合成
CH3CH
CH2
+
H2O
H3PO4 300℃，~7MPa
CH3CHCH3
OH
(3) 羰基合成
CH3CH
甲醇的结构：
0.143 nm
H
H
CO H 108.5°H
SP3
H
CC
O
HH
H
苯酚的结构：
碳原子 sp2杂化 存在p,π–共轭
0.142 nm
SP2 O 109° H
图 9.1 甲醇和苯酚的结构示意图
酚羟基氧上的孤电子与苯环存在P-π共 轭,酚羟基上的氢易离解,所以酚的酸性比醇 强。
9.3 醇和酚的制法
CH3(CH2)3CHCH3
OH
(9) 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原制备
（十一、十二、十三章里介绍）
CH3O
CHO
H2, Pt CH3OH
第一节 醇 酚
CH3CH2—OH＋H—X――△→CH3CH2X＋H2O
燃烧反应
6/22/2021 1:45
PM
CH3CH2OH＋3O2―点―燃→2CO2↑＋3H2O
反应 断裂的
类型
价键
取代 反应
①
消去 反应
②⑤
取代 反应
6/22/2021 1:45 PM
[总结] 乙醇的化学性质与其乙结醇发构生的反应关的系化学方程式
与金属反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
脱 分子内 水 反 应 分子间
催化氧化
与氢卤酸 反应
CH3—CH2—OH―H17―20SO→℃4 CH2＝CH2↑＋H2O CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3―H14―20SO℃→4
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
6/22/2021 1:45 PM
一、醇 ㈠．醇的概念和分类
1.醇和酚的概念
醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物。酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
2.醇的分类
①根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一 元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个 以上醇羟基的醇称为多元醇。
⑦有何杂质气体？ 如何除去？
⑧用排水集气 法收集
6/22/2021 1:45 PM
⑥混合液颜色如何 变化？为什么？
①放入几片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
②浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？