有机化学 醇和酚
有机化学课件-醇和酚
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应
有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应醇和酚是有机化合物中常见的官能团，它们的性质和反应对于有机化学的学习十分关键。
本文将围绕醇和酚的性质和反应展开讨论。
一、醇的性质与反应1. 醇的物理性质：醇是含有羟基（OH）官能团的化合物，不同醇的物理性质会因碳链长度和取代基的不同而有所差异。
一般来说，低碳醇（1-4碳）是无色液体，而高碳醇则是固体。
醇的熔点和沸点随碳链长度的增加而增加。
此外，醇具有强烈的氢键作用，故醇的沸点较相应的醚要高。
2. 醇的酸碱性：醇具有弱酸性，可与碱反应生成醇盐。
醇的酸性与碳链上羟基的电子密度有关，羟基的电子云的离域程度较小，使得醇在水溶液中呈弱酸性。
醇可与碱性溶液（如金属的氢氧化物）反应生成相应的醇盐。
3. 醇的氧化反应：醇可以被氧化为醛和酮。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）、酸性二氧化铬（CrO3）等。
醇氧化的产物取决于醇的类型。
一级醇氧化为醛，二级醇氧化为酮。
需要注意的是，无论一级还是二级醇氧化得到的产物都是具有羰基（C=O）的化合物。
4. 醇的取代反应：醇可通过酸催化或碱催化的方式进行取代反应，从而生成醚。
醇的取代反应常用的试剂包括卤化酰、磺酰氯和卤代烷等。
酸催化的取代反应中，醇被质子化生成活化的氧化物离子，然后进行亲电取代反应。
碱催化的取代反应中，醇先形成醇盐，再进行亲核取代反应。
二、酚的性质与反应1. 酚的物理性质：酚是含有羟基（OH）官能团的芳香化合物。
酚的物理性质取决于芳环的取代基以及羟基的位置。
酚一般为无色液体或固体，具有较高的沸点和熔点。
与醇相似，酚的沸点较相应的醚要高，这是由于芳香环的稳定性所致。
2. 酚的酸碱性：酚具有较强的酸性，可与碱反应生成相应的盐。
酚的酸性要比醇强，这是由于芳环对电子的吸引作用使羟基的电子云更为离域。
酚可通过失去一个质子形成对应的负离子，这一过程被称为去质子化。
3. 酚的取代反应：酚可以通过酚醚的形式进行取代反应。
与醇的取代反应类似，酚的取代反应也可以通过酸催化或碱催化来实现。
有机化学9---醇和酚
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.1 醇和酚的分类、构造和命名
H O
水
H
R-O-H
醇
Ar-O-H
酚
醇、酚和醚都可以看作水分子中的氢原子被烃基或芳 基取代的化合物。 将硫原子代替氧原子，即得对应的硫醇、硫酚。
CH3CH2CH2CH2OH
75% H2SO4 140 ℃
CH3CH=CHCH3
Al2O3 350-400 ℃
CH3CH2CH=CH2
◇ 醇进行分子内脱水的难易与醇的构造有关， 有顺序：叔醇 > 仲醇 >> 伯醇
9.6 醇和酚的化学性质
◇ 脱水产物符合Saytzeff规则, 主要生成双键上取代基多的烯烃.
(CH3)2CHONa CH2Cl CH2—O—CH(CH3)2
• 如用仲醇、叔醇进行反应时，以分子内脱水生成烯， 尤其是叔醇。
9.6 醇和酚的化学性质
（B）分子内脱水生成烯烃
CH2 H CH2 OH
浓 H2SO4 (98%) 170℃ 或 Al2O3 360 ℃
CH2=CH2
+
H2O
◇ 脱水剂：硫酸（易重排）； 氧化铝（温度高，重复使用，较少重排） 如：
Al
CH3-C-O H 3
Al
+
1
1 2
H
2
反应活性:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
9.6 醇和酚的化学性质
（2）酸、碱性
◇ 醇与NaOH反应：
C2H5OH
+
有机化学中的醇和酚的合成和反应机制
有机化学中的醇和酚的合成和反应机制有机化学是研究碳元素及其化合物的科学，其中醇和酚是常见的有机化合物。
本文将探讨有机化学中醇和酚的合成和反应机制。
醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，常见的醇有甲醇、乙醇、丙醇等。
醇的合成方法多种多样，其中一种常用的方法是醇的水合反应。
水合反应是指醛或酮与水反应生成醇的过程。
例如，乙醛与水反应生成乙醇的反应方程式为：CH3CHO + H2O → CH3CH2OH这个反应是一个可逆反应，通过控制反应条件，可以使反应向右方向进行，从而得到较高的产率。
除了水合反应，醇还可以通过醛或酮的氢化反应合成。
氢化反应是指醛或酮与氢气反应生成醇的过程。
例如，乙醛与氢气反应生成乙醇的反应方程式为：CH3CHO + H2 → CH3CH2OH氢化反应是一种重要的醇的合成方法，可以通过选择不同的催化剂和反应条件，实现对不同醛或酮的选择性氢化。
酚是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，常见的酚有苯酚、对甲酚、对硝基酚等。
酚的合成方法也多种多样，其中一种常用的方法是酚的醚化反应。
醚化反应是指醇与酸催化剂反应生成酚的过程。
例如，乙醇与硫酸反应生成乙醚的反应方程式为：2CH3CH2OH + H2SO4 → (CH3CH2)2O + H2O醚化反应是一种重要的酚的合成方法，可以通过选择不同的醇和酸催化剂，实现对不同酚的选择性合成。
除了醚化反应，酚还可以通过醛或酮的氧化反应合成。
氧化反应是指醛或酮与氧气或氧化剂反应生成酚的过程。
例如，苯甲醛与氧气反应生成苯酚的反应方程式为：C6H5CHO + O2 → C6H5OH氧化反应是一种常用的酚的合成方法，可以通过选择不同的氧化剂和反应条件，实现对不同醛或酮的选择性氧化。
醇和酚在有机化学中具有重要的应用价值，它们可以作为溶剂、试剂和反应中间体。
此外，醇和酚还可以参与一系列反应，如酯化反应、醚化反应、酰化反应等。
总结起来，有机化学中醇和酚的合成和反应机制多种多样，可以通过不同的反应途径实现对目标化合物的选择性合成。
有机化学中的醇和酚的反应
有机化学中的醇和酚的反应在有机化学中，醇和酚是两类重要的有机化合物，它们具有许多相似的性质，但也存在一些差异。
本文将探讨醇和酚的一些典型反应及其在实际应用中的重要性。
一、醇的反应1. 醇的酸碱性醇通常呈中性，但在一些特定条件下，醇也能表现出一定的酸碱性。
当醇与碱反应时，醇会失去一个质子形成醇负离子。
而与酸反应时，醇会失去一个氧原子，生成烯醇阳离子。
2. 醇的脱水反应醇能够经过脱水反应生成烯醇或烯醇醚。
常用的脱水剂有浓硫酸、磷酸三氢钠等。
脱水反应可以通过加热、催化等方式进行。
3. 醇的氧化反应醇在适当条件下能够被氧化为醛、酮或羧酸。
一般情况下，较强的氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性过氧化氢等可以将醇氧化成酮或羧酸。
而较弱的氧化剂如氧气、铬酸盐则可以使醇氧化成醛。
4. 醇的酯化反应醇与酸发生酯化反应时，生成酯和水。
该反应通常需要催化剂存在，并加热进行。
二、酚的反应1. 酚的取代反应酚的芳香核上一般具有较强的亲电位，因此容易发生取代反应。
常见的取代反应有烷基取代反应和卤原子取代反应等。
2. 酚的酰化反应酚能够与酰氯反应生成酚酯，该反应需要催化剂存在。
3. 酚的缩合反应酚可以发生缩合反应，生成苯环上含有碳-碳键的化合物。
该反应通常需要酸性条件下进行。
4. 酚的溴化反应酚与溴反应生成溴代化合物，并伴有溴水变色的现象。
酚与溴直接发生反应通常需要加热。
以上仅为醇和酚的一部分重要反应，实际应用中还有许多其他的反应，如醇和酚的还原反应、醇和酚的烷化反应等。
这些反应在有机合成中具有广泛的应用。
例如，醇和酚的脱水反应可以用于制备醚类化合物，而酯化反应则常用于酯类的合成。
总之，在有机化学中，醇和酚的反应是有机合成中的基础内容之一。
深入了解和掌握这些反应对于研究有机化学和进行有机合成具有重要的意义。
通过研究这些反应机理，我们可以更好地设计和合成出具有特定功能的有机化合物，为化学领域的发展做出贡献。
有机化学基础知识点整理醇与酚的化学性质与反应
有机化学基础知识点整理醇与酚的化学性质与反应有机化学基础知识点整理——醇与酚的化学性质与反应醇与酚是有机化合物中常见的一类化合物，它们的化学性质和反应具有一定的相似性，但也存在着一些差异。
本文将对醇与酚的化学性质和反应进行整理，并分析其在有机合成和工业生产中的应用。
一、醇的化学性质1. 醇的物理性质醇一般为无色液体或固体，具有独特的香味。
醇的沸点和熔点相对较高，这是由于醇分子之间通过氢键形成较强的分子间力所致。
醇可溶于水，但随着碳链长度的增加，醇的溶解度减小。
2. 醇的酸碱性质醇可以发生酸碱中和反应，它具有求电子亲电性。
对于一些高度活泼的醇类，如苯酚（C6H5OH），它还可以与酸反应形成酚盐。
3. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应，生成相应的醛和酮。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4），过氧化氢（H2O2）等。
醇的氧化反应是有机合成中常用的一种重要反应。
4. 醇的脱水反应醇可以发生脱水反应，生成不饱和化合物如烯烃和醚。
常见的脱水剂有浓硫酸（H2SO4）、磷酸（H3PO4）等。
5. 醇的酯化反应醇与酸可以发生酯化反应，生成相应的酯。
该反应常用于醇与酸的酯化合成和酯的加成聚合反应。
二、酚的化学性质1. 酚的物理性质酚一般为无色结晶固体，具有特殊的气味。
酚的熔点和沸点较低，容易挥发。
酚可溶于有机溶剂，不溶于水。
2. 酚的酸碱性质酚具有弱酸性，在与强碱反应时可以中和产生相应的盐。
酚的酸碱性质较弱，不如醇明显。
3. 酚的取代反应酚可以发生取代反应，取代基可以是烷基、芳基等。
酚的取代反应一般在酚分子上进行。
例如，苯酚可以发生烷基化反应，生成烷基苯酚。
4. 酚的醚化反应酚可以与醇发生醚化反应，生成相应的醚。
醚化反应是酚广泛应用于有机合成的一种重要反应。
三、醇与酚的应用1. 醇的应用（1）乙醇：乙醇是一种重要的溶剂和工业原料，在药品、化妆品、食品等行业具有广泛的应用。
（2）甘油：甘油是常用的医药和化妆品原料，也用于制造爆炸品、脱水剂等。
有机化学基础知识点整理醇与酚的合成与应用
有机化学基础知识点整理醇与酚的合成与应用有机化学基础知识点整理：醇与酚的合成与应用在有机化学中，醇和酚是两种常见的官能团，它们具有广泛的合成方法和应用。
本文将对醇与酚的合成方法以及它们在不同领域的应用进行整理和介绍。
一、醇的合成方法1. 羟基化反应：醇的主要合成方法之一是通过羟基化反应实现，其中最常用的方法是亲核取代反应。
例如，用邻苯二甲酸酐和具有亲核官能团的催化剂反应，可以合成醇。
2. 单官能团的合成反应：对于含有单个官能团的物质，醇的合成通常可通过将亲电试剂与叔醇或三甲胺反应得到。
3. 其他醇的合成方法：此外，还有一些特殊的合成方法，如格氏试剂的加成反应、脱水反应等。
二、醇的应用1. 溶剂和介质：由于醇具有较高的极性和溶解力，常用作反应的溶剂或介质。
例如，乙醇在有机合成中广泛应用，不仅可以溶解有机化合物，还可以作为催化剂或还原剂参与反应。
2. 生物化学：醇在生物化学中也起着重要的作用。
例如，乙二醇广泛用于生物反应器的冷却剂；甘露醇在医药领域被用作维持糖尿病患者肿瘤细胞的渗透平衡剂等等。
3. 化妆品工业：醇常常用于化妆品的制造中，如乙醇和丙醇为发酵产物，用作香水、洗发水和香料等的溶剂。
三、酚的合成方法1. 合成酚的常见方法是对芬香烃和苯酚进行加成反应。
例如，苯酚可以通过对硝基苯和氢氧化钠的还原反应得到。
2. 还原反应也是一种常见的合成酚的方法。
例如，苯胺可以通过氢气还原制备苯酚。
3. 此外，还可以通过氢气和过氧化氢对酚化合物进行氧化反应得到酚。
四、酚的应用1. 防腐剂：酚具有抗菌性，常用作防腐剂。
例如，对羟基苯甲酸酯被广泛用作食品、饮料及药物等的防腐剂。
2. 表面活性剂：酚类物质也常被用作表面活性剂，例如，十二烷基酚醚可以用作洗涤剂和乳化剂。
3. 化学试剂：酚及其衍生物也可以作为化学试剂使用，如邻苯二酚（1,2-苯隆）可用于测定溶液中的过氧化氢含量。
4. 医药领域：某些酚类物质具有药理活性，被用于药物的合成，例如苯酚和间氯酚可作为外用消毒剂。
有机化学中的醇与酚
有机化学中的醇与酚醇与酚是有机化学中常见的官能团，它们在有机合成和生物化学等领域中具有重要的应用价值。
同时，醇与酚也在我们日常生活中发挥着重要作用。
本文将介绍醇与酚的定义、命名、性质以及其在有机化学和日常生活中的应用。
一、醇的定义和命名醇是一类具有羟基(-OH)官能团的有机化合物。
它们可以通过取代烃上的氢原子而得到。
醇根据羟基的位置和代表醇的碳原子数进行命名。
1.一元醇：羟基直接连接到碳链上的一个碳原子上。
根据这个碳原子所在的位置，可以分为一级醇、二级醇、三级醇。
其中，一级醇的羟基连接于端碳原子上，二级醇的羟基连接于内部碳原子上，三级醇的羟基连接于含有两个以上的碳原子的碳原子上。
2.二元醇：羟基直接连接到碳链上的两个碳原子上。
根据这两个碳原子距离的关系，可以分为vicinal二元醇和geminal二元醇。
vicinal二元醇的羟基连接于两个相邻的碳原子上，geminal二元醇的羟基连接于同一个碳原子上。
二、酚的定义和命名酚是一类具有苯环上一个或多个羟基的有机化合物。
它们可以通过取代苯环上的氢原子而得到。
酚根据羟基的位置和代表酚的苯环上的羟基数进行命名。
1.单酚：苯环上只有一个羟基。
2.多酚：苯环上有两个或两个以上的羟基。
在命名酚类化合物时，可以采用羟基所在的位置和羟基数的组合方式进行命名。
三、醇与酚的性质醇和酚既有共性也有差异性。
共性方面，醇与酚都具有氢键形成的能力，因此它们的沸点、溶解度和表面张力通常较高。
同时，它们在水中具有良好的溶解性，能够与许多其他有机化合物发生氢键作用。
差异性方面，醇的C-O键极性较小，与醚类化合物相比，醇的沸点和溶解度通常较高。
而酚则具有更强的酸性，能够与碱反应生成酚盐。
四、醇与酚在有机化学中的应用醇与酚在有机化学中具有广泛的应用，主要体现在以下几个方面：1.合成反应：醇与酚可以作为亲核试剂参与许多有机合成反应，如醇的酸碱性反应、醇的脱水反应等。
酚类化合物的亲电芳香取代反应是许多重要有机合成的基础。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
醇钠
RCH2ONa + 1/2H2
(CH3)3COK + 1/2H2
醇钾
作碱性试剂 或亲核试剂
作消除反应试剂
异丙醇铝 可作催化剂和还原剂
醇（酚）钠与卤代烃或硫酸二甲(乙)酯 作用，生成相应的醚：
(CH3)2CHONa +
异丙醇钠
CH2Cl 84% (CH3)2CH O CH2
苄氯
异丙基苄基醚
• 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠.其水解是一 可逆反应,平衡偏向生成醇的一边:
CH3CH2CHCH3
H2O
Cl
(2~5min后出现浑浊)
CH3CH2CH2CH2 + HCl ZnCl2 OH
CH3CH2CH2CH2 + H2O Cl
(加热才出现浑浊)
• 由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑
浊或分层的快慢区别C6以下一元伯,仲,叔醇
反应机理 SN1 反应机理：
第一步：
CH3CH2OH
乙醇
一元醇
CH2 CH2 OH OH
乙二醇
二元醇
CH2 CH CH2 OH OH OH
丙三醇
三元醇
(b) 按与羟基相连的烃基
脂肪醇 醇
芳香醇
饱和醇 CH3CH丁2C醇H2CH2OH 不饱和醇 CH2烯C丙HC醇H2OH
HC CCH2OH
CH2CH2OH 2-丙炔醇 2-苯基乙醇
(c) 按与羟基相连的碳原子的种类
OH
OH
间苯二酚
OH
OH
对苯二酚
OH
对羟基苯磺酸
SO3H
9.2 醇和酚的结构
甲醇的结构：
H
CC
HH
O
H
苯酚的结构：
未共用 电子对
图 9.1 甲醇和苯酚的结构示意图
sp3杂化碳原子
C－O σ键
0.143 nm
H
H
CO H 108.5°H
sp2杂化碳原子 p-π共轭
0.142 nm
O 109° H
b.p 117.7 C
, 50%
b.p 75.7 C
限于制备b.p < 100℃ 的醛
2.亲核取代：可被Nu-进攻，如X-。
5. α-氢受羟基影响，活性增加，易被氧化。
9.6.1 弱酸弱碱性
（1） 弱酸性－与活泼金属的反应
• 醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相似的性 质：如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放出氢气：
RCH2OH + Na (CH3)3COH + K
CH3CH2 O H + H2SO4
C2H5OH: pKb = 16 醇既是酸，又是碱：
H CH3CH2 O H HSO4
盐
R OH2 强酸 R OH 强碱 R O
利用醇的弱碱性，使 –OH 质子化：
很不好的离去基团 –OH
好的离去基团
+
–OH2
9.6.2 卤烃的生成
（1）醇与HX作用(可逆反应) —这是制备卤烷的重要方法:
OH -H2O
-H2O
OH
ROPOH ROH
-H2O
OR
ROPOR OR
烷基磷酸酯
二烷基磷酸酯
三烷基磷酸酯
9.6.4 有机酸酯的生成
酸催化下
O
O
ROH + R'C OH H2SO4 R'C OR + H2O
醇 羧酸 可逆反应 酯
水
CH3OH +
O
H2SO4
C OH △
甲醇
苯甲酸
(0.6 mol) (0.1 mol)
CH3 CH3 CHCH2OH
甲醇(木精)
烯丙醇
异丁醇
(Methyl alcohol) (Allyl alcohol) (Isopropyl alcohol)
CH2OH
OH
苯甲醇(苄醇)
(Benzyl alcohol)
环己醇
(b) 系统命名法 • 选择含有羟基的最长碳链作为主链 •从靠近羟基的一端编号
CH3
快
CH3 H
H3C C O H + H
H3C C O H
第二步：
CH3
CH3
CH3 H 慢 H3C C O
H CH3
第三步：
H3C
CH3 C + H2O CH3
CH3
快
CH3
H3C C + Cl
H3C C Cl
CH3
CH3
烯丙型醇、苄醇、叔醇、仲醇按SN1机理反应。
• 重排: 有一些醇（除大多数伯醇外）与氢卤酸反应， 时常有重排产物生成，如：
• 温度的影响——低温有利于取代反应而生成醚；高 温有利于消除反应，即分子内脱水生成烯烃。
• 醇结构的影响——一般叔醇脱水不生成醚，而生 成烯烃。
反应特点：
在质子酸催化下，反应按 E1 机理进行：
C C + H+ 快 H OH
CC
CC H OH2
CC
酸的加入，改变 离去基团的性质，
OH OH2+
C C + H+
-H2O
1,2-氢跃迁
3
仲碳正离子
- H+
- H+
CH3CH=CHCH3
例2:
酸
1,2-氢 迁移
例3:
9.6.6 氧化和脱氢
（1）伯醇、仲醇的氧化 • 氧化剂：高锰酸钾、铬酸 • 伯醇氧化—醛—羧酸；仲醇氧化—酮。
为了避免醛进一步被氧化，需将产物蒸出：
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7, 稀H2SO4 CH3CH2CH2CHO
第九章 醇和酚
有机含氧化合物：
O
O
ROH ArOH ROR' R C H R C R'
醇酚 醚 醛 酮
O
O
O
R C OH R C Y (Y: X, OR', OCR', NHR')
羧酸 羧酸衍生物
这些有机含氧化合物间的相互作用 奠定了有机化学和生物化学的基础。
醇和酚的官能团
OH 羟基(hydroxyl group)
+
Cl-
CH3 CH3C-CH2CH3
Cl
• 大多数伯醇不发生重排：这是由于它们与氢卤酸 的反应是按SN2历程进行的：
（2）醇可以与PI3（或PBr3），PCl5或SOCl2反应生成 相应的卤烷，而不发生重排：
3ROH + PI3
3RI + P(OH)3
(P + I2 或Br2)
ROH + PCl5
2o醇 1o醇
2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层； 加热，反应液混浊、分层；
•卢卡斯（Lucas）试剂分别与伯,仲,叔醇在常温下作用:
CH3 CH3 C OH
CH3
HCl
ZnCl2 室温
CH 3 CH3 C Cl H2O
CH3
(马上出现浑浊)
CH3CH2 CH CH3 OH
HCl
ZnCl2 室温
1-苯基-2-丙醇
1-苯基丙烯（共轭烯， 唯一产物）
醇的分子内脱水与其分子间脱水是竞争反应：
2CH3CH2OH
H2SO4 180 ℃
2CH2 CH2 + H2O
消除
H2SO4 140 ℃
CH3CH2
O
CH2CH3 + H2O
取代
反应类型
分子内脱水 分子间脱水
催化剂
酸 酸
反应温度 产物
较高 较低
烯烃 醚
O C OCH3 + H2O
甲基苯甲酸酯 (70%)
加入苯，蒸出水和苯的共沸物，除去水， 使平衡向右移动。
醇还可以与其它酰基化试剂发生酯化反应：
O ROH + R'C Cl
酰氯
O R'C OR
N
吡啶
缚酸剂
吡啶可与生成的HCl作用，有利反应进行。
OO
ROH + R'C OCR'
酸酐
O R'C OR
9.6.5 脱水反应
CH3 H3C C C CH3
CH3
重排产物
•用Al2O3代替质子酸时，碳骨架不会发生重排。
H3C
CH3 C CH CH3 OH
CH3
Al2O3 气相，△
H3C
CH3 C CH CH3
CH2
• 醇脱水反应常用的脱水剂——浓硫酸、氧化铝（无重 排产物）。
正丁醇
硫酸脱水反应历程：
例1:
+ H+
伯碳正离子
CH3CHCH CHCH3
OH
CH2CH3
5 –甲基– 3 – 己烯 – 2 – 醇
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH
CH CH2
4-丙基-5-己烯-1-醇
CH3
OH
4-甲基-1-环己醇
CH2OH 环己甲醇
CHCH3 1-苯(基)乙醇
OH
(2) 酚的命名 芳环名称 ＋ “酚”
OH
OH
邻苯二酚 (儿茶酚)
9.3 醇和酚的制法（略）
9.4 醇和酚的物理性质（略）
9.6 醇的化学性质 醇的反应部位：
H C OH
弱碱性
亲核取代 反应
CC
Nu: H
H
C
C
O
H
H
A
质子化
O
H
H
C
O
H
消除反应 氧化反应 弱酸性