本科有机化学25 醇和酚-3.
醇和酚的性质和用途
醇和酚的性质和用途醇和酚是常见的有机化合物，它们在日常生活和工业生产中有着广泛的应用。
本文将探讨醇和酚的性质以及它们在不同领域的用途。
一、醇的性质醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物。
根据羟基的位置和数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
醇具有以下主要性质。
1. 溶解性：低碳醇具有很高的溶解性，可以与水和许多有机溶剂混溶。
随着碳链长度的增加，醇的溶解性逐渐减小。
2. 水解性：醇可以与碱发生反应生成相应的醇盐，这个过程被称为水解反应。
例如，乙醇与氢氧化钠反应生成乙醇钠。
3. 蒸发性：低碳醇具有较高的蒸发性，并且可以通过蒸馏纯化。
4. 氧化性：醇可以被氧化剂氧化为醛和酮。
例如，乙醇氧化成乙醛可以用酸性高锰酸钾溶液反应。
二、醇的用途醇在工业和日常生活中有着广泛的用途。
1. 溶剂：由于醇有良好的溶解性，常被用作工业和实验室中的溶剂。
以乙醇为例，它常被用于制药、涂料、油墨等行业。
2. 燃料：乙醇是一种可再生燃料，可以被用作燃料添加剂。
目前很多国家都在大力发展生物乙醇燃料产业。
3. 化学合成中间体：许多有机化合物的合成需要醇作为中间体。
例如，乙二醇是聚酯纤维和聚醚等合成材料的重要原料。
4. 食品和饮料工业：乙醇被用作食品和饮料的添加剂，如酒精饮料、香料等。
三、酚的性质酚是一类含有苯环和羟基(-OH)的有机化合物。
酚的性质与醇有一些相似之处，但也有一些不同之处。
1. 溶解性：酚在一般情况下溶解性较差，通常只能溶于有机溶剂而不与水混溶。
2. 酸碱性：酚具有一定的酸性，可以与碱发生中和反应生成相应的酚盐。
此外，酚也可以进行缩合反应生成酚醚。
3. 氧化性：酚具有一定的氧化性，能够与氧气发生自发氧化反应生成酚醛酮等产物。
4. 毒性：有些高级酚具有毒性，如苯酚，对人体有害。
四、酚的用途酚在许多领域有着重要的应用。
1. 医药领域：酚类化合物是许多药物的重要成分，如阿司匹林、对乙酰氨基酚等。
2. 化学工业：酚类化合物用于合成树脂、染料、橡胶增塑剂等化学品。
有机化学课件-醇和酚
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应
有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应醇和酚是有机化合物中常见的官能团，它们的性质和反应对于有机化学的学习十分关键。
本文将围绕醇和酚的性质和反应展开讨论。
一、醇的性质与反应1. 醇的物理性质：醇是含有羟基（OH）官能团的化合物，不同醇的物理性质会因碳链长度和取代基的不同而有所差异。
一般来说，低碳醇（1-4碳）是无色液体，而高碳醇则是固体。
醇的熔点和沸点随碳链长度的增加而增加。
此外，醇具有强烈的氢键作用，故醇的沸点较相应的醚要高。
2. 醇的酸碱性：醇具有弱酸性，可与碱反应生成醇盐。
醇的酸性与碳链上羟基的电子密度有关，羟基的电子云的离域程度较小，使得醇在水溶液中呈弱酸性。
醇可与碱性溶液（如金属的氢氧化物）反应生成相应的醇盐。
3. 醇的氧化反应：醇可以被氧化为醛和酮。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）、酸性二氧化铬（CrO3）等。
醇氧化的产物取决于醇的类型。
一级醇氧化为醛，二级醇氧化为酮。
需要注意的是，无论一级还是二级醇氧化得到的产物都是具有羰基（C=O）的化合物。
4. 醇的取代反应：醇可通过酸催化或碱催化的方式进行取代反应，从而生成醚。
醇的取代反应常用的试剂包括卤化酰、磺酰氯和卤代烷等。
酸催化的取代反应中，醇被质子化生成活化的氧化物离子，然后进行亲电取代反应。
碱催化的取代反应中，醇先形成醇盐，再进行亲核取代反应。
二、酚的性质与反应1. 酚的物理性质：酚是含有羟基（OH）官能团的芳香化合物。
酚的物理性质取决于芳环的取代基以及羟基的位置。
酚一般为无色液体或固体，具有较高的沸点和熔点。
与醇相似，酚的沸点较相应的醚要高，这是由于芳香环的稳定性所致。
2. 酚的酸碱性：酚具有较强的酸性，可与碱反应生成相应的盐。
酚的酸性要比醇强，这是由于芳环对电子的吸引作用使羟基的电子云更为离域。
酚可通过失去一个质子形成对应的负离子，这一过程被称为去质子化。
3. 酚的取代反应：酚可以通过酚醚的形式进行取代反应。
与醇的取代反应类似，酚的取代反应也可以通过酸催化或碱催化来实现。
西北农林科技大学理学院朱玮教授 有机化学教案 第十章 醇和酚
有机合成设计的基本内容是由目标分子经 骨架和官能团的转化得到合成元或中间体。转 化是依据已知或可靠的反应而进行的，由此可 倒推至目标分子所需的起始原料，此过程正好 与合成相反，因此也称为反合成。 同一目标分子可以进行多途径的反合成分 析，因此可推导出不同的合成路线和起始原料 ，形成所谓合成树。再进一步的合成设计工作 是将此合成树进行裁剪，从经济性、有效性以 及灵活性等多方面进行综合考察，然后选定在 实验室中付诸实施的合成计划。
2,4,5-三甲基-3-氯-1-庚醇
OH
Cl
H
(2)饱和脂环醇
H CH3
(1R,2R)-2-甲基环己醇
(3)不饱和醇
CH3C CHCH2CHCH3 CH3 OH
OH
2-环己烯醇
C6H5 H H C C H OH CH3
5-甲基-4-己烯-2-醇 (4)芳香醇
CH2OH
苯甲醇
(1R,2Z)-1-苯基-2-丁烯-1-醇
(1)反应活性 与卤代烷E1反应类似，醇发 生分子内脱水反应的活性次序为： 3°＞2°＞1°ROH
CH3 CH3 C OH CH2 H 20%H2SO4 85~90℃
(CH3)2C CH2
(2)区域选择性 合Sayrzeff规则。
如果分子中存在2 ~ 3
种可消除的不同β-氢原子，其脱去方式符
66%H2SO4 CH3CH2CHCH3 100℃
δδδ+ δ+ δ+ δ+ δ+ δ+ δδ+ δδδ+ δ δ+ δ- δδ δ+
δ-
RO δ+ δδ+
H3O+ δ- + δ δ+
有机化学练习题(大学)(十一) 醇、酚
第十章 醇、酚一 选择题1.ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br2.乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr 反应的活性顺序为:(A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D) I>II>III>IV6.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是:(A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂?(A)KMnO 4 + H + (B)HIO 4 (C)CrO 3 + H + (D)新制备的MnO 210.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是：(A) CH 3CH 2CH 2OCH 3 (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH(C) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ： ① KMnO 4/H + ② CrO 3/H + ③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③12.下面反应的主要产物是: (A) (B)(C) (D)13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 :(A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)OHCHO CH 3CH CCH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OHCH 350%H 2SO 4(C) 烯烃被热的浓的KMnO 4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化?(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂?(A) Ag(NH 3)2+ (B) O 3 (C) 过氧酸 (D) CrO 3-Py17. 用HBr 处理（R ）—2—溴丁烷得到（S ）—2—溴丁烷的反应机理是：A. S N1B. E 1C. S N2D. E 218. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：A. (1)>(2)>(3)B. (2)>(1)>(3)C. (3)>(2))>(1)D. (2)>(3)>(1)19.(CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是CH 3CH CH CH 3CH 3Br A B C D CH 2Br (CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2BrCH 2CH 2CH 3CHCH 3Br CH 320反应产物是：IV IIIII ICH 2CH 2C CH 2OH O OH CH 3CHCH OCH 3O CH 2CH 2CH C CH 3OH O CH 3CH C CH 3OH O CH 3CH CH CHCH 3OH CH 3CH CH CCH 3O D C B A C CH 3CH 3P h CH 3O C O P h C O C CH 3CH 3CH 3OCH 3O C C CH 3O P h CH 3O C CH 3COCH 3P h CH 3C CH 3CH 3OH P h CH 3O C OH CH 3CH CH 3CH CH 3OH (3)CH 3C CH 3OH CH 2CH 3(2)CH CH 3CH 3CH 2CH 2OH (1)21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：A 格氏试剂 （B ） 林德拉试剂（C ） 沙瑞特试剂 （D ） 卢卡斯试剂22.下列哪种化合物能形成分子内氢键?(A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:(A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D) IV>III>II>I25.下列反应OHCH 2CH CH 2OCH 2CH CH 2叫克莱森重排,它是:(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是:(A) 苯酚 (B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚 (D) 甲苯酚27.维生素K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有:(A) 异戊二烯结构 (B) 醌结构 (C) 五元环 (D) 芳环28. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法?(A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。
醇和酚的鉴定的实验报告3篇
醇和酚的鉴定的实验报告3篇篇一：实验醇和酚的性质【实验目的】1.进行醇和酚主要化学性质的实验操作。
2.熟练进行水浴加热和点滴板使用的操作。
3.能较快地设计出①伯醇、仲醇与叔醇；②一元醇与多元醇；③醇与酚类物质的鉴别方案，并进行实验操作。
4.具有严肃和实事求是的科学态度，养成爱护公物，节省试剂的良好品德。
【实验用品】金属钠、无水乙醇、酚酞试剂、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水、卢卡斯试剂、1.5mol/L 硫酸、0.17mol/L重铬酸钾溶液、100g/L NaOH溶液、乙醇、醋酸、48g/L CuSO4溶液、甘油、蓝色石蕊试纸、0.1mol/L苯酚溶液、饱和碳酸钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、溴水、0.06mol/L三氯化铁溶液、0.03mol/L高锰酸钾溶液、浓硫酸。
试管、烧杯、酒精灯、玻璃棒、点滴板、广泛pH试纸、表面皿。
【实验原理】羟基是醇的官能团、O－H键和C－O键容易断裂发生化学反应；同时，α-H和β-H有一定的活泼性，使得醇能发生氧化反应、消除反应等；而邻多元醇除了具有一般醇的化学性质，由于它们分子中相邻羟基的相互影响，具有一些特殊的性质，如甘油能与Cu(OH)2作用。
酚类化合物分子中含有羟基，O－H键已发生断裂，在水溶液中能电离出少量氢离子，使酚溶液显示弱酸性；－OH受苯环上大π键的影响，使得C－OH键显示一定的活性，易发生氧化反应；而苯环也受－OH的影响，使得苯环上的H的活性增强，易发生取代反应。
【实验指导】（实验内容、步骤、操作事项）一、醇的化学性质1. 醇钠的生成及水解在干燥试管中，加入无水乙醇1mL，并加一小粒新切的、用滤纸擦干的金属钠，观察反应放出的气体和试管是否发热。
随着反应的进行，试管内溶液变稠。
当钠完全溶解后，冷却，试管内溶液逐渐凝结成固体。
然后滴加水直到固体消失，再加一滴酚酞试液，观察并解释发生的变化。
2. 醇的氧化取4支试管，分别加入5滴仲丁醇、叔丁醇和蒸馏水，然后各加入10滴1.5mol/L硫酸和0.17mol/L重铬酸钾溶液，振摇，观察并及时记录出现变化快慢的时间。
大学有机化学第七章 醇、硫醇、酚
C+稳定 脱水成烯越容易， 所以叔醇>仲醇>伯醇。
CH3 b a 提问： CH3-C-CH2CH3 b OH -H2O
*问 140 ℃ H3C C=C H3C
CH3 H
H+ CH3 C
CH3 H CH3 C H CH3 2,3-二甲基-1-丁醇
HOCH2CH2-SH
CH3CH2CH-CH2-CH3 SH
2-巯基乙醇
3-戊硫醇
二、物理性质（略）
三、硫醇的化学性质
1、弱酸性 R—SH + NaOH——>RS-Na+ + H2O 提问： R—OH + NaOH——> X
2、重金属盐的生成
重金属离子：As++、Hg++、Pb++、Cu++、Ag+
3、醛酮与Grignard试剂的加成
+ + H – C = O + R–MgX H2.5 3.5 H 无水乙醚 R-C-OMgX H + MgX2
1° 无水乙醚 CH3-CH-OMgX CH3CHO + CH3CH2MgX CH2CH3 CH3-CH-OH CH2CH3 2° + MgX2
H R-C-OMgX H
与金属钠反应: 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
（二）羟基被卤素取代(补充）
R-OH + HX R-X + H2O
反应速度快慢与两种因素有关：
1、与氢卤酸有关： HI > HBr > HCl 2、与醇的类别有关： 如： CH CH3 3 ZnCl2-浓HCl CH3-C-OH CH3-C-Cl + 立即混浊 CH3 CH3
有机化学中的醇与酚
有机化学中的醇与酚醇与酚是有机化学中常见的官能团，它们在有机合成和生物化学等领域中具有重要的应用价值。
同时，醇与酚也在我们日常生活中发挥着重要作用。
本文将介绍醇与酚的定义、命名、性质以及其在有机化学和日常生活中的应用。
一、醇的定义和命名醇是一类具有羟基(-OH)官能团的有机化合物。
它们可以通过取代烃上的氢原子而得到。
醇根据羟基的位置和代表醇的碳原子数进行命名。
1.一元醇：羟基直接连接到碳链上的一个碳原子上。
根据这个碳原子所在的位置，可以分为一级醇、二级醇、三级醇。
其中，一级醇的羟基连接于端碳原子上，二级醇的羟基连接于内部碳原子上，三级醇的羟基连接于含有两个以上的碳原子的碳原子上。
2.二元醇：羟基直接连接到碳链上的两个碳原子上。
根据这两个碳原子距离的关系，可以分为vicinal二元醇和geminal二元醇。
vicinal二元醇的羟基连接于两个相邻的碳原子上，geminal二元醇的羟基连接于同一个碳原子上。
二、酚的定义和命名酚是一类具有苯环上一个或多个羟基的有机化合物。
它们可以通过取代苯环上的氢原子而得到。
酚根据羟基的位置和代表酚的苯环上的羟基数进行命名。
1.单酚：苯环上只有一个羟基。
2.多酚：苯环上有两个或两个以上的羟基。
在命名酚类化合物时，可以采用羟基所在的位置和羟基数的组合方式进行命名。
三、醇与酚的性质醇和酚既有共性也有差异性。
共性方面，醇与酚都具有氢键形成的能力，因此它们的沸点、溶解度和表面张力通常较高。
同时，它们在水中具有良好的溶解性，能够与许多其他有机化合物发生氢键作用。
差异性方面，醇的C-O键极性较小，与醚类化合物相比，醇的沸点和溶解度通常较高。
而酚则具有更强的酸性，能够与碱反应生成酚盐。
四、醇与酚在有机化学中的应用醇与酚在有机化学中具有广泛的应用，主要体现在以下几个方面：1.合成反应：醇与酚可以作为亲核试剂参与许多有机合成反应，如醇的酸碱性反应、醇的脱水反应等。
酚类化合物的亲电芳香取代反应是许多重要有机合成的基础。
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O
Mg(Hg)
H+
2
O
OH OH
Mg(Hg)
2
O
O H+
OH OH
•写出重排机理
➢思考题：写出下列转变的机理
H3C O CH3
H3C
CH3
BF3-Et2O(Lewis酸)
CH3 O H3C C C CH3
CH3
HO
R4
trans
Cl2, H2O
?
H2O
R3 OH R1 C C R4源自NaHCO3OH R2
cis + trans
• 酮的双分子还原
O
C
+
R
R
O
C
R
R
Mg(Hg) H2O
例：
适合制备对称邻二醇
RR
RCCR
OH OH
邻二醇 （Pinacol类化合物）
O
2
C
H3C
CH3
Mg(Hg) H2O
CH3 CH3 H3C C C CH3
O+ H2 OH
优先生成稳 定的C+。
(C6H5)2C
+
C6H5
重排
+ -H+
CH
(C6H5)2C CH=OH
重排的推动力是由一
OH
个较稳定的满足八隅
C6H5
体结构的氧正离子代
替碳正离子。
(C6H5)3CCHO
能提供电子的基团优先迁移。
CH3O
CH3
C6H5
Cl
V相对
500
16
12
1
0.7
如迁移基团是烷基，则3o > 2o > 1o
H + H C R'
－ 2 H2O
OH OH OH R C C C R'
H H R"
H5IO6
O RC
OH C R' H
H5IO6
O
O
O
R C H + H C OH + "R C R'
O
O
R C OH + H C R'
3. Pinacol重排
OH OH
H+
H3C C C CH3
CH3 CH3
Pinacol
CH3 CH3
CH3 O
CH3 O
Ph C C CH3 Ph C C Ph
Ph
CH3
OH OH H+
Ph C C H H CH3
HO
CH3 O
Ph C C CH3 Ph C C
H
主要产物
H
次要产物
H ……
反应机理
(C6H5)2C CHC6H5
H+
(C6H5)2C CHC6H5
-H2O
OH OH
OH OH
Pinacol 频哪醇
O
2
Mg(Hg) H2O
OH OH
2. 多元醇的选择性氧化
鉴别反应与臭氧分解得 到相同的产物-醛和酮
OH OH R C C R'
HH
[O]
H5IO6(高碘酸)
O
RC or KIO4(偏高碘酸钾) NaIO4(偏高碘酸钠)
OH
OH
R C OH + HO C R'
H
H
O
•Pinacol重排立体化学：
OH H3C HO
CH3
OH2
H+
H3C
快
HO
CH3
OH2 CH3迁移
H3C H3C
O
CH3 HO HO
CH3
CH3
H+
H2O
慢
HO
CH3
OH2 环重排
H3C H3C
O
重排有利因素： 迁移基团与离去 基团处于反式
说明机理中消 除和迁移可能 是同步的
➢通过Pinacol重排合成螺环化合物
~ CH3
~ CH3
迁移
更稳定的正离子
OH CH3 H3C C C CH3
CH3
H+
O CH3 H3C C C CH3
CH3
•例：其它邻二醇的Pinacol重排
思考：这些结果说 明了什么？
OH OH
H+
HO
Ph C C H
Ph C C H
Ph H
Ph
OH Ph C C H
Ph
OH OH
H+
Ph C C Ph
第九章 醇 和 酚（3）
主要内容
邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理（重要）
一．邻二醇及其性质
1. 邻二醇的制备
• 烯烃加成
稀冷 KMnO4 or OsO4
R1 C
R3
R2 C
R4
O RCOOH
重点：邻二醇
R1
R2
R3 C C R4
HO
OH
cis
?
H2O
OH or H
R1
OH
R3 C C R2
O CH3 H3C C C CH3 + H2O
CH3
Pinacolone (频哪酮 )
•Pinacol重排机理（有两种可能途径）：
H+ OH OH H3C C C CH3 CH3 CH3
OH OH2
H2O
H3C C C CH3
脱水
CH3 CH3
OH H3C C C CH3
CH3 CH3
迁移、脱水同步 H2O