手性分子和旋光性
糖的变旋现象的概念
糖的变旋现象的概念糖的变旋现象，又称为光学活性，是指某些化合物能够使通过其溶液的偏振光发生转动的现象。
这种现象最早被发现于蔗糖溶液中，因此被称为糖的变旋现象。
变旋现象是光学活性的一个重要表现形式，是化学和物理学的重要研究对象。
糖的变旋现象是由于溶液中糖分子的构象特性导致的。
糖分子是手性分子，具有手性碳原子。
由于手性碳原子的存在，糖分子具有非对称的立体构型，因此具有旋光性。
当线偏振光通过糖溶液时，由于糖分子的旋光性，光的振动方向会发生转动，这就是糖的变旋现象。
糖的变旋现象是与光学活性密切相关的。
光学活性是指一些手性分子对偏振光产生旋转作用的性质。
手性分子是在镜像对称的情况下不能重叠的分子，因此具有非对称的立体结构。
当线偏振光通过手性分子的溶液时，由于溶液中手性分子的存在，光的振动方向会发生转动，产生旋光现象。
这种现象是光学活性的重要表现形式，与手性分子的特殊结构密切相关。
糖的变旋现象还可以用来研究化学反应动力学和分子结构。
根据所旋角度的大小和方向可以确定分子的对映体的性质和分子内的空间结构，为有机光化学的研究提供了有力的手段。
在化学合成和生物物理化学研究等领域都有重要的应用价值。
变旋现象具有特殊的应用价值。
在药物合成和生物化学研究中，通过分析化合物的变旋性和旋光度可以确定其分子结构和手性纯度，有助于合成药物和研究生物活性分子的结构特性。
此外，在食品、医药和化妆品等领域也有重要应用，可以用来检测产品的成分和纯度。
糖的变旋现象是光学活性的重要表现形式，是化学和物理学的重要研究对象。
通过分析溶液中糖分子的变旋现象，可以了解糖分子的空间结构和手性特性，为有机光化学的研究提供了有力的手段。
在药物合成、生物化学和食品、医药、化妆品等领域都有重要的应用价值。
因此，糖的变旋现象是一个具有重要理论和实际意义的研究课题。
第5章 旋光异构
CHO [O]
H C OH
CH2OH
Ｄ－（＋）－甘油醛
COOH [H]
H C OH
COOH H C OH
CH2OH
Ｄ－（－）甘油酸
CH3
Ｄ（－）－乳酸
三、绝对构型和Ｒ、Ｓ表示法
相对构型以甘油醛为标准构型物有它的局限性，有 的旋光异构体的构型无法以甘油醛为标准来确定。
1951年后，随着X衍射技术的发展，可以直接测定对映体 结构中的原子或基团的空间排列位置，可得到它们的真实构型， 因此叫绝对构型。即Ｒ、Ｓ构型标记法。
CHO
CHO
H
C OH
H
C
OH
C H2O H
透视式
C H2O H
费歇尔投影式
费歇尔投影式规则：
1．翻转：构型改变；
2．旋转： ➢ 旋转180°及整数倍，构型不变； ➢ 旋转90°及奇数倍，构型改变；
3．基团交换： ➢ 任意两基团互换，构型改变； ➢ 三基团轮换，构型不变；
二、相对构型和Ｄ、Ｌ表示法
既无对称面，又无对称中心 有手性
【总结】
一种物质具有与镜象的不重合性，即手性，导致了旋光性。
物质的手（征）性是产生旋光性的充分和必要条 件。也就是说手性分子必然有旋光性。
有手性碳不一定具有旋光性； 有旋光性不一定具有手性碳。
二、对映体
乳酸是不对称分子，和它的镜象不能重合,组成了一组对映体
镜面
对映异构体的比旋光度数值相等，但符号相反。 对映异构体等量混合，不再显示出旋光性。称为“外消旋体” 。
质或光学活性物质。
使偏振光向右旋转的为右旋，记做＋ 向左旋转的为左旋，记做－
偏转角 旋光度
光源
Nicol
有机化学第三版(胡宏纹)第六章 对映异构(含解答)
可以固定一个基团按顺时针或逆时针调H
=
CH3
H COOH
=
OH H COOH CH3
任意两个基团相互交换得到其对映体构型
四、对映体的命名方法
1970年IUPAC建议对对映异构体采用R/S命名 对模型或透视式 1）对手性碳原子连接的四个原子（原子团）排序（大到小）
OH
（ ± ）乳酸
等量左旋体与右旋体的混合物称为外消旋体，没有旋光性，
常用（± ）表示
2 －羟基丙酸是手性分子，存在有旋光性的两种构型 外消旋体除旋光性与左旋体和右旋体不同以外，物理性质也
有差异，如（ ± ）乳酸的熔点不是（＋）乳酸或（－）乳酸 的53℃，而是18℃；化学性质则基本相同（各自发生作用）
H2SO4 丙烯酸 与上同 硫酸
2-甲基丁烯 速率、产物 与上同
[α ]D20 +3.82 -3.82 醋酸 [α ]D20 +5.756
沸点 密度 ℃ g/cm3
(+) 2-甲基1-丁醇 (-)2-甲基1-丁醇
折射率 1.4102
128
0.8193
醋酸酯 速率、产 物与上同
128 0.8193
1.4102
H C
CH3 + C Br2
H C
CH3 Br C + Br-
H
Br CH3 C H
1
CH3
H CH3 C H
2
H
H3C
Br C H C
2
CH3 C
Br C
1
H CH3
Br
CH3
H H3C
Br
BrCH3 H Br Br H CH3
CH3 Br H H Br CH3
高三化学有机化合物的光学活性与旋光性
高三化学有机化合物的光学活性与旋光性光学活性是化学中一个非常重要的概念，通常指的是由于分子结构的三维构型异构而导致的分子对平面偏振光的旋光性质。
在有机化学中，有机化合物的光学活性主要由手性中心引起，手性中心是指一个原子或是一个原子团。
而手性中心的存在会导致分子存在两种异构体，即对映异构体，这两种异构体在化学性质上是非对等的。
1. 光学活性光学活性是由于分子结构的非对称性而产生的，具有光学活性的有机化合物导致其能够使入射线上的平面偏振光旋转。
具体而言，当手性分子中的两个异构体以相等的浓度存在时，它们可以使光线偏转成两个方向。
这种现象被称为旋光现象，旋光程度可以通过测量旋光的角度或旋光率来定量描述。
旋光分为左旋（正旋光）和右旋（负旋光）两种，从数学上来说，旋光的方向与旋光体质量数（也称为光反应性）相关。
根据旋光的方向以及其旋光度大小，可以推断有机化合物分子的空间结构和旋光性质。
2. 旋光性质与手性中心手性中心是光学活性的关键，它是由于分子的空间形状不对称而引起的。
一般来说，只有那些四个不同的取代基或原子团围绕着一个手性中心排列的有机化合物才会表现出旋光性。
而相同组分的排列则是一个非手性分子，不存在旋光性。
对于具有多个手性中心的分子，其旋光性质并非简单的与手性中心数量相关，而是与各个手性中心的配置也有关。
例如，某个分子中存在两个手性中心，若其两个手性中心异构体相同，则称为对映异构体，具有绝对反对称性，这样的分子互为镜像，一个是左旋，另一个是右旋，旋光度的数值一样，方向相反。
相反对映异构体，则两个手性中心异构体相异。
也可以称为手性异构体。
3. 分辨方法在实际研究和应用中，分辨不对映异构体的方法有许多种，其中最常见的方法是使用手性拆分试剂，例如：手性色谱、手性配体等。
这些方法可以用来准确测量光学活性分子的旋光度，并分辨出其中存在的不对映异构体。
此外，还有一种非色谱的方法被广泛应用于光学活性分子的分离与测定，即对映体拆分与测定。
旋光异构专题知识课件
a
sp
a
CCC
b sp2
sp2 b
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
❖若用两个环来替代两个双键，则所得到旳螺环化合物也 应该有对映异构。
H
H
H
H
CCC
CCC
CH3
COOH
苹果酸
注意：具有手性碳原子旳分子不一定是手性分子，没有 手性碳原子旳分子不一定不是手性分子。
下面构型旳酒石酸分子没有手性。
COOH H C * OH H C * OH
COOH
酒石酸(meso)
3 手性分子旳判断
❖判断一种分子是不是手性分子，最直接旳方法就是，看 这个分子能否和它旳镜像重叠。
COOH H OH
CH3
COOH
HO
H
CH3
1 对映体和外消旋体
❖互为镜像旳异构体称为旋光异构体或对映异构体，简
称对映体。 ❖具有一种手性碳旳化合物没有对称面和对称中心，是手
性分子，存在两个旋光旳对映异构体。
CH3CH2C*HCH2OH CH3
2-甲基-1-丁醇
❖对映体旳性质，在非手性环境中完全相同，在手性条件 下可能不同。
构象异构：
构型异构： CH3 C C
CH3 CH3 CC
H
H
HH
CH3
顺反异构
旋光异构
旋光异构：是分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜 像对映关系旳立体异构现象。 旋光异构体之间旳物理性质和化学性质基本相同，只 是对平面偏振光旳旋转方向(旋光性能)不同。 研究旋光异构旳原因： 天然有机化合物大多有旋光现象。 旋光异构体旳生物活性差别很大，如左旋维生素C可治 疗坏血病，而右旋旳没有作用。 在反应机理研究中有主要旳应用价值。
医本有机化学第4章旋光异构
3
OH COOH H CH3 R OH HO CH3 S COOH H
有21=2个旋光异构体，1对对映体 等量的对映体的混合物构成外消旋体。
六 手性碳与旋光异构体数目的关系
（二）含二个不同手性碳原子的化合物 * * CH3-CH-CH-CH3 Cl Br CH3 CH3 CH3 CH3 H H Cl Cl H H Cl Cl H Br H H Br H Br Br CH3 CH3 CH3 CH3 2R,3S 2R,3R 2S,3R 2S,3S IV II III I 对映体 对映体 非对映体 有22＝4个旋光异构体，2对对映体,2个外消旋体
同一物
对映体
五
CHO H OH CH2OH
旋光异构体的命名
[O]
COOH H OH CH2OH
HNO2
1. D/L命名法（相对构型命名法）
COOH H OH CH2NH2
D-(+)甘油醛
NaNO2 + 2HBr
D-(-)甘油酸
COOH H OH Zn + HCl CH2Br
D-(+)异丝氨酸
COOH H OH CH3
（1）对称面(σ)
Cl C H C
H
Cl
具有对称面的分子无手性。
二 分子中常见的对称因素
（2）对称中心(i) 若分子中有一点P，通过P点画任何直线， 如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基 团，则点P称为分子的对称中心。例如：
H H Br P Br COOH H H Br COOH H CH3 H H Br H H CH3
P
H H
H
有对称中心的分子没有手性。
酶法拆分手性化合物 -
酶法拆分的技术归纳及运用
1、动力学拆分
1858年，Pasteur发现用灰绿青青酶发酵消旋酒石酸铵 时，右旋对映体的代谢要比左旋体快，并以此进行分离得 到光学活性的非天然的左旋酒石酸铵。这是化学史上的第 一个动力学拆分的例子。
原理：外消旋混合物中的各组分和酶以不同速率进行反
应，因此通过选择酶的种类和控制反应进程可以使其中的 一种对映体转化成产物，而另一种对映异构体则不发生反 应，从而达到分离的目的。
酶法拆分的技术归纳及运用
4、非水溶剂下酶法拆分
酶催化水解反应是应用最广的一项技术, 它的缺点是溶 液较稀且存在酶的回收问题. Zaks等人研究了酶在有机介 质中的催化条件和特点, 从而改变了以往认为酶只催化水 溶液中反应的传统观念。 目前关于水解酶的研究较多, 而研究水解酶在有机溶剂 中的应用有一定的应用价值. 利用这种方法不仅能合成酯 和氨基化合物, 而且还能将不溶性的酶从反应混合物中过 滤出来而回收, 因而酶的酰基化比水解反应有效。
酶法拆分的技术归纳及运用
例如： 酰基化供体主要应用在醇、胺和酸的动力学拆分 上, VA( vinyl acetate)就是一种常用的酰基化试剂。
总结
过去的几年里, 酶已在许多手性化合物的拆分 中得到了应用, 但对于已知的2 000 多种酶的总体 而言, 这些酶中只有极少数(其中大部分是水解酶) 被用于手性化合物的拆分, 随着蛋白质工程和工业 微生物的不断发展, 相信在不久的将来, 更为廉价 的、稳定的、适用于多种基质和高度选择性的酶 的不断开发, 会使酶在手性化合物的拆分中的应用 变得更为广阔。
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酶法拆分手性化合物
内容提要
一 二 三 四 五 背景简介 手性化合物制备方法 酶法拆分手性化合物 酶法拆分的技术归纳及运用 总结
光的偏振与旋光
光的偏振与旋光光的偏振和旋光是光学中非常重要的现象，对于我们理解光的性质和应用有着重要的意义。
本文将简要介绍光的偏振和旋光的概念及其与光学现象的关系。
一、光的偏振光的偏振是指光传播方向与其电场振动方向之间的关系。
光可以分为自然光和偏振光两种。
自然光的电场振动方向是各向同性的，即在任意方向上均有振动；而偏振光只在特定的方向上有电场振动。
1. 偏光器的原理与应用偏光器是控制光偏振的重要元件。
常见的偏光器包括偏振片和偏振镜。
偏振片通过选择性吸收与振动方向垂直的电场分量，只允许某个特定方向上的电场通过，从而实现光的偏振。
偏振片在光学显微镜、摄影镜头等领域有广泛应用。
2. 偏振光的传播方式偏振光的传播方式与光的传播方向以及光的振动方向有关。
在光的传播方向与振动方向垂直的情况下，光呈现出线偏振的特性；而当光的传播方向与振动方向平行时，则呈现出面偏振的特性。
二、光的旋光现象光的旋光是指光在通过某些物质时，其振动方向沿着传播方向发生连续旋转的现象。
这种现象主要是由于光波与物质分子之间的相互作用引起的。
1. 光的旋光现象的基本原理光的旋光现象可以通过手性分子引起的旋光性来解释。
手性分子是指分子结构中具有非对称性质的分子，包括左旋体和右旋体两种。
当偏振光通过手性分子时，分子引起的旋光性会使光的振动方向发生连续旋转。
2. 旋光现象的应用光的旋光现象在化学合成、医药、食品检测等领域有着广泛的应用。
通过测量光的旋光角度，可以判断物质的结构、浓度和纯度，从而在药物研发、化学分析等方面起到重要的作用。
三、光的偏振与旋光的关系光的偏振与旋光是密切相关的现象。
旋光现象可以看作是光的振动方向在时间上发生周期性变化的偏振现象。
旋光现象可以通过偏振仪进行测量和观察。
1. 旋光现象与偏振仪的关系偏振仪是用来测量和观察光的偏振现象的仪器。
偏振仪可以通过旋转偏振片或通过其他方式，将旋转的光分解为具有不同方向振动的光。
通过偏振仪可以测量光的旋转角度和旋光方向。
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手性分子和旋光性
［ 作者：cxf 转贴自：转录 点击数：465 文章录入：CXF ］
一、手性分子与非手性分子 不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点，就是实体和镜象不能重叠，其关系正和左、右手的关系相似，因此现在普遍地称这类分子为手
它可以写出结构式(i)和(ii)，(i)和(ii)与左、右手一样具有实体和镜象的关系，因此乳酸是一个手性分子。实体和镜象互称为对映体。一对对映体从表观上看，它们是“非常对称”的，这种实体和镜象不能重叠的而表观上或结构上又“非常对称”的关系可看作是一种“特殊的对称”。
从对称因素考虑，乳酸只有一个C1简单对称轴，任何一个物体或分子旋转360°(n=1)时，都可复原。为了和许多其它只具有Cn＞1简单对称轴的手性分子区别开来，所以把这种手性分子称为不对称分子，而后者称为非对称分子。
乳酸分子还有一个特点，它的一个碳原子和四个不同的基团相连，这种碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子，氮、磷、硫原子也可连接不同的基团，这种原子，均可称为手性中心。现在已知绝大多数手性分子(不对称分子)含有一个或多个不对称碳原子，但并不能因此就将含有手性碳原子作为产生手性分子的绝对条件，产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜象不能重叠。 二、对映体和光活性 实体和镜象不能重叠的分子成为一对对映体。这二者的物理性质及化学性质，如溶解度、熔点、密度、焓等，都是相同的。它们的化学反应性能也是相同的，只有在特殊的环境下，如在手性溶剂或试剂存在下，才表现出差异，生物体内的大多数反应是在手性的环境下进行的。但一对对映体对偏振光的作用不同，一个可以把偏振光向左旋，另一个则把偏振光向右旋，而非手性分子对偏振光没有这种作用，因此手性分子又称为光活性分子。光活性并不是手性分子的唯一特征，个别手性分子显示不出旋光性来，因此用手性这个名词，就更恰当一些。偏振光是检查手性分子的一种最常用的方法，因此需要对它略加讨论。
普通的光线含有各种波长的射线，是在各个不同的平面上振动的，图3-1(i)代表一束光线朝着我们的眼睛直射过来，它包含有在各个平面上(如A，B，C，D„)振动的射线，假若使光线通过一个电气石制的棱镜，又叫尼可尔(Nicol)棱镜，一部分射线就被阻挡不能通过，这是因为这种棱镜具有一种特殊的性质，只有和棱镜的晶轴平行振动的射线才能全部通过。假若这个棱镜的晶轴是直立的，那么只有在这个垂直平面上振动的射线才可通过，这种通过棱镜的光叫做平面偏光。图3-1(ii)表示凡在虚线平面上振动的射线都将受到全部地或者部分地阻挡。图3－1(iii)表示通过棱镜的光线是仅含有在箭头所示平面上振动的偏光。
用两块电气石制的棱镜放在眼睛和一个光源之间，若两个棱镜的轴彼此平行，则通过第一个棱镜的射线也可通过第二个棱镜，我们看到的是透明的图3-2(i)，若两个棱镜的轴互相垂直，通过第一个棱镜的射线就不能通过第二个棱镜，此时看到两镜相交处是不透明的［图3-2(ii)］。电气石棱镜对于光的作用可以用一本书和一把刀作一个粗浅的比喻。一本合上的书，只有刀口和书页平行时，才能够插进书内。 检查偏光的仪器叫做旋光仪(图3-3)。普通的旋光仪主要部分是一个两端装有电气石棱镜的长管子，一端的棱镜轴是固定的，这个棱镜叫起偏器，另一端是一个可以旋转的棱镜，叫检偏器。检偏器和一个刻有180°的圆盘相连，普通零点是在圆盘的右面中部。固定棱镜的外端放一个光源，通常是用一个钠光灯。若两个棱镜的轴是平行的，即圆盘的刻度正指零度，光可通过两个棱镜。长管中间可放入一根装满要测定具有光活性物质的玻璃管。管中如装入水或乙醇，光仍照旧通过，这表示水和乙醇对平面偏光不起作用。如放入乳酸某光活性异构体溶液，则光线不能如前通过，必须将第二个棱镜向左(反时针方向)或向右(顺时针方向)旋转若干度，才可使光完全通过。这表示该乳酸溶液可将通过第一棱镜出来的平面偏光向左或向右旋转若干度。因为通过乳酸溶液的偏光的振动平面和第二棱镜的轴不再平行，所以不能通过第二棱镜。为使光线完全通过，需将第二棱镜旋转一个角度，该角度和方向就代表乳酸溶液的旋光度，方向是向左旋的叫左旋，向右旋的叫右旋。
为了解释旋光现象，可用一个简单的模型来说明：将一束平面偏光看作是由两个旋转方向相反的圆偏光的叠加。这两个圆偏光，一个称为左旋圆偏光，一个称为右旋圆偏光，如图3-4所示。光沿OE方向前进，在E位置观察，若螺旋前进方向是顺时针的，为右旋圆偏光，反时针的，为左旋圆偏光。假若两个圆偏光通过一个物质，进行的速度相等，在时间t内的弧AB和AC是相等的，所以得到平面AA＇［见图3-5(i)］。如通过一个光活性物质，此时两个圆偏光的速度不相等，弧AB和AC就不等同了，结果使偏振面旋转一个角度α0，如图3-5(ii)所示： 图3-4左旋圆偏光图3-5两个圆偏光重叠所产生的平面偏光一左一右的圆偏振光成为对映体的关系，但是当它通过光活性的物质时，这种对映的关系被破坏了，造成一种非对映的关系。换言之，光活性物质可以识别左或右的圆偏振光，它使这两个圆偏振光的折射率产生了差别，若左圆偏振光的折射率大于右偏振光，那末左圆偏振光通过光活性物质的速度变慢，从而圆偏振光叠加成的平面振光表现右旋，图3-5(ii)。折射率和光的传播速度关系密切，与分子内的各基团的可极化性有关，而旋光的方向则与分子的构型有关。
手性分子对偏振光的作用是一个很复杂的现象，除分子的对称性外，其它的物理因素对偏振光也发生作用。旋光度的大小和管内所放物质的浓度、温度、旋光管的长度、光波的长短及溶剂的性质(若为溶液)等有关。某物质
来测定的，所以比旋光度是用下式求得： c代表浓度，即在1mL溶液里所含溶质的量［g(溶质)²mL-1(溶液)］。在一定的条件下，某一具有旋光性的物质，其比旋光度是一个常数。普通的钠光灯(D线波长为 586 900pm与589 000pm)是常用的光源。标准的光源是汞绿线(波长为 546 100pm)。所测的旋光度，向右旋用“+”号来表示，向左旋用“-”号来表示。在仪器上测得的读数α，实际上是等于α±n180°，向右旋及向左旋分别为+及-180°，如α的读数+30°，可能是向左旋330°，也可能是向右旋390°，或再多旋一周2³180°，则为+750°，因此仅读一次，无法决定该物质是右旋光还是左旋光，如将原浓度稀释十倍，如为右旋的，则其α应为3°，如为左旋的，这时的读数是-33°，这样就可作出决定，该物质究竟为+或-。旋光度和浓度、管长度成比例很容易理解。和溶剂的关系，是由于溶剂使光活性物质发生溶剂化，这时偏振光是和被溶剂包围起来的分子作用，而溶剂化又对外界的影响和分子的结构非常敏感，因此α的读数不同。
发现光活异构体的小史： 学习到这一阶段，让我们回顾一下光活异构体的发现，不是没有益处的。 偏光是在 1808年由马露(Malus，E.)首次发现的，随后拜奥特(Biot，I.B.)发现有些石英的结晶将偏光右旋，有些将偏光左旋。他进一步又发现某些有机化合物(液体或溶液)也具有旋转偏光的作用。当时就推想这和物质组成的不对称性有关。由于有机物质在溶液中也有偏光作用，巴斯德在1848年提出光活性是由于分子的不对称结构所引起的。巴斯德进一步研究酒石酸，并首次将消旋酒石酸拆分为左旋体和右旋体。
到1870年，布特列洛夫也注意到：不是所有异构现象都可用结构理论来解释。他说：“异构体的数目比真正所期望的数目要多。”例如上边讨论过的乳酸，除左旋、右旋两种，还有用化学合成方法得到的第三种乳酸，它没有旋光性，换言之，不是光活性的，所以称为消旋乳酸。用化学方法，无论用降解还是合成，都证明这三种乳酸是同一结构的物质。
直到1874年，范霍夫和勒贝尔这两个青年物理化学家才提出碳的四价是指向正四面体的顶点。从而得出不对称碳原子的概念。范霍夫更进一步作出预言，某些分子如丙二烯衍生物即使没有不对称碳原子，也应有旋光异构体存在。这个预言，在60年以后才为实验所证实，尽管他们两人建立了立体化学的基础，但在他们提出这个理论以后的初期，遭到了当时的德国权威化学家柯尔伯的极强烈反对。他对这两个青年化学家极尽诬蔑之能事，但是无情的事实终于把柯尔伯驳斥得体无完肤。四面体的碳原子结构已不再是一个推想，今天完全可以通过X光衍射法拿到它的“真实照片”，这就等于可以间接地看到它的图象！
三、含不对称碳原子的分子的立体化学 前面已经提到，不对称碳原子不是决定手性分子的绝对条件，但是绝大多数手性分子含有这种碳原子，并且它们和有机物质的关系极为密切，因此它们成为立体化学研究的主要对象。下面将举一些实例来说明分子中不对称碳原子的数目、性质和光活异构体的关系。
含一个不对称碳原子的分子 乳酸是含有一个不对称碳原子分子的经典代表，分子中的不对称碳原子，一般用“C*”表示。
假若用图3-6(i)和(ii)代表乳酸，则可以用a，b，c，d分别代表达四个不同的基团：CH3，H，OH，COOH。(i)和(ii)具有镜象和实体的关系，并且不能重叠，所以是一对光活异构体，(i)和(iii)彼此可以重叠，所以是相同的分子。(i)和(iii)中将(d)放在后面，前面三个基团由 a经 b到 c都是反时针的。而(ii)则是顺时针的。 从上面的模型可以看出以下的几件重要事实： 1.式(i)和式(ii)分别代表四个不同基团和一个碳原子相连的一对对映体，它们之间的区别仅在于这四个基团在空间具有两种并只有两种不同的排列次序，这两个分子因此具有不同的构型。在很长一段时间里，没有方法测定这种空间的关系。只能假定：如式(ii)中a，b，c代表顺时针的定向排列，则式(i)中a，b，c就代表反时针定向的排列。在实验室内，这两个化合物给我们的直接感观，就是一个是右旋光的，另一个是左旋光的，其它的物理性质都是相同的。不能解决的问题是到底右旋(或左旋)乳酸是具有式(i)还是式(ii)的构型，于是人们予以任意指定，这种任意指定的构型就称为“相对构型”。如果测出右旋的光活体确实就具有如式(i)的构型，当然左旋的构型就相当于式(ii)。这种能真实代表某一光活体的构型(而不是假定的)就称为绝对构型。
2.式(i)和(ii)中的四个不同基团，不能随意改变位置。因为任何两个基团对调了位置，则分子构型就变得和原来相反，由(+)的变为(-)的，或由(-)的变为(+)的，或者说由左手性变为右手性，或右手性变为左手性。
3.等量的(i)和(ii)混合在一起，(+)的旋光性和(-)的旋光性恰好互相抵消，结果得到的是一个没有旋光性的物质，这称为外消旋体。等量的右旋和左旋乳酸混合，就得到消旋乳酸，用(±)-乳酸、(RS)-乳酸或DL-乳酸表示。左旋乳酸与右旋乳酸为一对对映体，消旋乳酸为外消旋体。在气相或稀溶液中，左旋体、右旋体与外消旋体性质相同，但旋光不同，后者为零。在浓溶液和固态中，由于对映体分子间的相互作用，外消旋体的性质与左旋体或右旋体可能有所不同。外消旋体如为左旋体与右旋体的结晶混合物，称之为外消旋体混合物，其熔点比纯左旋体、纯右旋体低，而