喹啉的制备
喹啉酸的合成研究
喹啉酸的合成研究喹啉酸合成研究一、介绍喹啉酸（Quinolonic acid）可以用作医药中间体，是一种重要的有机化合物。
它主要用于制备抗菌药物，抗病毒药物和抗癌药物。
合成喹啉酸称为喹啉酸合成，是一种具有工业价值的分子反应过程，是合成有机化学研究中一个主要研究方向。
二、反应机理喹啉酸的合成可分为三个步骤，从酰胺到酮再到酰醛。
第一步，将一个胺和一个酰胺作用，进行酰胺的合成反应，产生高水的酮；第二步，酮在催化剂的作用下，将原料中的两个酰醛进行醛化反应，产生醛与酮；第三步，醛与酰胺液体反应，将醛与酰胺水解，产生二乙基醛和缩酰胺。
最终，缩酰胺在催化剂作用下，将原料中的一个酰醛进行氢比芳酯反应，产生了喹啉酸。
三、反应技术（1）催化剂技术催化剂是喹啉酸合成反应的关键，它能够催化反应，减少反应的活化能。
常用的催化剂有过氧化物催化剂、过硫酸钾催化剂、金属离子催化剂与有机催化剂等。
（2）压力技术原料酰胺与酰醛反应是喹啉酸合成反应中最关键的一步，压力也是控制反应条件的重要技术。
研究表明，在常压下形成最佳的反应条件，反应率最高。
（3）加热技术加热技术也是喹啉酸合成反应中重要的技术，当原料温度在一定范围内时，可以形成最优反应条件，促进喹啉酸的合成。
四、研究进展近年来，喹啉酸合成的研究取得了很大的进展，比如针对催化剂，开发出新的催化剂以改善催化效率；对反应条件进一步优化，比如降低反应温度、压力；开发新的合成工艺，以提高喹啉酸的生产效率及产量等。
这些新的技术和方法都为喹啉酸合成带来了广泛的研究与实践应用。
五、结论喹啉酸合成是一种具有工业价值的分子反应过程，也是有机化学研究中一个主要研究方向。
近年来，喹啉酸合成的研究取得了很大的进展，改进了原有的催化剂、反应条件及合成工艺等技术。
喹啉酸的合成非常重要，未来在这一领域的研究仍有巨大的发展潜力。
氯喹的合成
氯喹的合成氯喹，也称为4-氨基喹啉和7-氯-4-（4-（二甲胺基）-1-甲基丙基氨基）喹啉，是一种广泛用于治疗疟疾和自身免疫性疾病的药物。
它是由喹啉类化合物改良而来，具有较强的抗炎和抗病毒作用。
本文将详细介绍氯喹的合成过程。
1. 原料准备氯喹的合成需要3-氨基-4-氯安替比林和1-甲基-4-吡啶甲醛作为原料。
这两种原料可以通过简单的化学反应和提取技术进行制备。
另外，所需的化学试剂还包括乙酰丙酮、乙醇、浓氯化铵、环己酮、氢氧化钠等。
2. 合成步骤第一步是制备4-（4-（二甲胺基）-1-甲基丙基氨基）喹啉。
将1-甲基-4-吡啶甲醛和3-氨基-4-氯安替比林在乙醇中反应，加入浓氯化铵和环己酮作为催化剂，反应时间为2小时。
反应产物经纯化后得到中间体4-（4-（二甲胺基）-1-甲基丙基氨基）喹啉。
第二步是氯化。
将中间体4-（4-（二甲胺基）-1-甲基丙基氨基）喹啉和氢氧化钠在环己酮中混合，加入氯仿进行反应，反应即可进行。
反应产物为氯化的中间体。
第三步是脱氨。
将氯化的中间体在乙酸中加热反应，将氨基脱除，反应时间为6小时。
反应产物为4-甲基-7-氯喹啉。
第四步是还原。
将4-甲基-7-氯喹啉与去离子水和氨水混合并加入乙酰丙酮进行还原反应。
反应时间为2小时。
反应产物为纯净的氯喹，其结构为7-氯-4-（4-（二甲胺基）-1-甲基丙基氨基）喹啉。
3. 合成关键技术在氯喹的合成过程中，需要掌握以下关键技术：（1）合成反应的条件和时间在反应中，需要掌握恰当的温度、时间和原料比例等条件，以保证反应能够高效进行。
同时，要进行反应控制以及产物纯化等操作。
（2）化学试剂的选择合成过程需要使用多种不同的化学试剂，其中包括催化剂、溶剂、还原剂等，需要仔细选择不同试剂的种类、纯度和质量。
（3）反应产物的纯化和分离在合成完成后，需要通过纯化和分离步骤来提取纯净的氯喹，确保产物的纯度和质量，并且降低了生产成本。
综上所述，氯喹的合成过程依赖于多种反应和技术，其中涉及到多种试剂的选择和操作，需要进行仔细和有效的操作控制以确保产品的生产量和质量。
8羟基喹啉铜的合成
8羟基喹啉铜的合成8羟基喹啉铜是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用价值。
它可以作为催化剂用于有机反应中，也可以作为发光材料用于光电器件的制造。
在本文中，将介绍8羟基喹啉铜的合成方法，并探讨其制备过程中的关键因素。
首先，8羟基喹啉铜的合成方法有多种，其中最常用的方法是采用两步法反应。
第一步是合成8羟基喹啉，第二步是将8羟基喹啉与铜盐反应得到8羟基喹啉铜。
下面将分别介绍这两个步骤。
合成8羟基喹啉的方法有多种，常用的一种是用苯作为原料，在硝酸和浓硫酸的催化下进行硝化反应，并经过还原、水解等步骤得到产品。
这种方法操作简单、反应条件温和，是制备8羟基喹啉的常用方法之一。
得到8羟基喹啉后，就可以进行第二步的反应了。
这一步是将8羟基喹啉与铜盐反应，生成8羟基喹啉铜。
常用的铜盐有氯化铜、硫酸铜等。
在反应中，首先将8羟基喹啉与溶剂混合，然后加入铜盐溶液，搅拌反应一定的时间。
最后，通过过滤、干燥等工艺步骤得到纯净的8羟基喹啉铜产物。
在合成8羟基喹啉铜的过程中，有几个关键因素需要注意。
首先是反应条件的控制。
反应温度、反应时间等条件会影响反应的进行和产物的得率。
因此，在实验中需要仔细控制这些条件，以确保得到理想的产物。
其次是原料的纯度。
在合成过程中，使用高纯度的原料可以提高反应的效率，并减少副产物的生成。
因此，在进行合成实验时，需要使用经过精细处理的原料，以提高产物的纯度和质量。
最后是反应装置和操作的选择。
合成8羟基喹啉铜的反应过程中，需要使用玻璃仪器和适当的溶剂，以确保反应的顺利进行。
另外，操作时需要注意安全，避免发生事故。
总之，8羟基喹啉铜是一种重要的有机金属化合物，它的合成方法多种多样。
在实验中，需要注意反应条件、原料纯度和反应装置的选择，以确保成功合成高质量的产品。
通过合理的合成方法和良好的操作技巧，可以为研究人员提供更多有机金属化合物的合成途径，推动科学研究的进展。
八羟基喹啉摩尔质量
八羟基喹啉摩尔质量八羟基喹啉摩尔质量八羟基喹啉，也被称为8-氢氧基喹啉或羟基喹啉，是一种重要的有机化学品。
它的化学式为C9H7NO2，摩尔质量为161.16克/摩尔。
以下分别从八羟基喹啉的应用领域、化学性质、制备方法、安全操作以及存储等方面进行探究。
一、应用领域八羟基喹啉具有广泛的应用领域。
它是一种有效的质子离子传递剂，可用作化学荧光指示剂，也可用于生物化学中的电化学分析。
而在医学领域，八羟基喹啉具有抗氧化性和抗病毒性质，可以用于治疗某些疾病。
二、化学性质八羟基喹啉是淡黄色固体，难溶于水，微溶于乙醇、丙酮等有机溶剂，相对稳定。
它可以作为酸碱指示剂，呈现出典型的酸碱指示表现。
三、制备方法八羟基喹啉的制备方法很多，一般是采用硝基苯为原料，经过还原、重氮化、加氢还原等多个步骤进行合成。
其中，杂环化学反应合成法是一种常用的制备方法，可以得到高纯度的八羟基喹啉。
四、安全操作在操作八羟基喹啉时，要注意防火防爆。
其粉尘会刺激眼睛和呼吸系统，因此需要佩戴适当的防护设备。
如果不慎吸入了八羟基喹啉的粉尘，则应及时离开现场并进行适当的治疗。
五、存储条件在贮存八羟基喹啉时，应该将它放在避光、干燥、通风、防潮的地方，并尽可能避免与其它化学品接触。
同时还要注意其贮存温度，建议在4℃以下的低温下贮存，以保证其质量和稳定性。
结论总的来说，八羟基喹啉作为一种重要的有机化学品，其在各个领域都有着不同的应用和价值，但也需要我们在使用时充分考虑其物理化学性质、安全操作以及合理的贮存方式，以确保其安全稳定使用。
有机化学实验：实验6：8-羟基喹啉制备
溶解度
mp bp
d
nD H2O 乙醇 乙醚
20 290 1.2613 1.4746 ∞ ∞ 微溶
45~46
214.5
1.2942
1.5723
热溶 冷微
易溶 易溶
172~ 174
153 1.328
10mmHg
微溶 微溶 溶
75~76 267 1.034
难溶 易溶 难溶
2020年9月21日
19
8-羟基喹啉：不溶于水、乙醚，溶于乙醇、苯、氯 仿，可升华。但既溶于酸又溶于碱，反应后产物以 酸盐形式存在，中和后使产品处于游离状态，然后 再利用水蒸气蒸馏法将其分离出来，分离后的产品 可经重结晶、升华进一步纯化。
16
装置2：简易
选择合适冷凝 管以防堵塞
2020年9月21日
17
装置3：改进型
2020年9月21日
18
（二）分析物性差异，确定流程
名称
分子 质量
颜色 晶型
无色粘
甘油 92.1 稠状液
体
邻硝基 苯酚
浅黄色 139.1 针状结
晶
邻氨基 苯酚
109.1
白色针 状结晶
8-羟基 喹啉
白色或 145.2 浅黄色
23
① 硝基化合物：氧化剂（有时也可用碘），可以 缩短反应周期并使反应平稳进行。硝基化合物 要求与芳香胺结构保持一致：因反应过程中芳 香硝基化合物会被还原为芳香胺而参与缩合反 应。若二者不一致，将会得到混合物。
② Skraup反应激烈，若较难控制可加少量硫酸 亚铁作为氧的载体，既保证产率，又使反应趋 于缓和。
2020年9月21日
6
关于Skraup反应：
③ 芳香胺环上的不同取代基对关环位置有影响
实验 8-羟基喹啉
实验 8-羟基喹啉的制备一、化学反应式NH2+CH2CH CH2OH OH24o-NO2C6H4OHNOHOH二、化学药品与仪器无水甘油19g (15mL，0.2mol) 邻硝基苯酚3.6g (0.026mol) 邻氨基苯酚5.5g (0.05mol)浓硫酸16g (9mL)氢氧化钠溶液14mL (1 : 1质量比）饱和碳酸钠溶液乙醇-水混合溶剂45mL (4 : 1体积比）pH试纸。
圆底烧瓶（250mL)球形冷凝管丁形管三口烧瓶（250mL) 球形冷凝管螺旋夹接引管锥形瓶吸滤瓶(250mL)布氏漏斗。
三、实验步骤在250mL圆底烧瓶上，装球形冷凝管，整个装置仪器必须是干燥过的。
在圆底烧瓶中称取19g无水甘油[1]，并加入3.6g邻硝基苯酚[2]和5.5g 邻氨基苯酚[3]，使之混合均匀。
在冷却下缓缓加人9mL浓硫酸[4]，摇匀后装球形冷凝管。
在摇动下用小火加热，当溶液微沸时，立即移去热源。
反应大量放热，会导致剧烈沸腾（注意安全）。
待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2.0〜2.5h[5]。
稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。
待瓶内液体冷却后，慢慢滴加约14mL氢氧化钠溶液，烧瓶置于冷水中冷却，摇匀后，再小心滴加饱和碳酸钠溶液，使呈中性[6]。
再加入10mL水进行水蒸气蒸馏[7]。
馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物[8]，洗涤，干燥，得粗产物。
粗产物用45mL乙醇-水混合溶剂重结晶，得纯品8-羟基喹啉（或取0.5g粗产物进行升华，得到纯的针状晶体，用于测试）。
样品称重，计算产率[9]。
测定产物的熔点。
测定产物的红外光谱。
四、8-羟基喹啉的性质8-轻基喹啉8-hydroxyquinoline[148-24-3]白色或淡黄色针状晶体或结晶性粉末。
m.p.75〜76°C (分解）。
b.p.267°C。
不溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸。
能升华。
广泛应用于金属的测定和分离。
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一、喹啉的制备
二、实验目的
1.学习Z.H.Skraup反应制备喹啉及其衍生物的反应原理方法。
2.练习多步合成。
三、实验原理
总反应式：
四、实验用品
仪器：恒温磁力搅拌器，电加热套，安全管，三颈烧瓶，锥形瓶，冷凝管
药品：4.65g（4.7ml，0.05mol）苯胺，19g（25.3ml，0.20mol）无水甘油，4g（3.4ml，0.033mol）硝基苯，2g硫酸亚铁，9ml
浓硫酸，2.0g亚硝酸钠，乙醚，氢氧化钠。
五、药品参数
1.喹啉
英文名:Quinoline
CAS号：91-22-5
分子式：C
9H
7
N
分子量：129.16
密度：1.093g/ml
熔点-14.5℃
沸点：237.7℃
闪点：99℃
外观与性状：无色液体，具有特殊气味。
溶解性：微溶于水，易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
毒性：中等毒类。
2.苯胺
别名：氨基苯，阿尼林油。
CAS号：62-53-3
分子式：C6H7N
分子量：93.12
外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
熔点(℃)：-6.2
沸点(℃)：184.4
相对蒸气密度（空气=1）：3.22
相对密度（水=1）：1.02
饱和蒸气压(kPa)：2.00(77℃)
临界温度(℃)：425.6
临界压力(MPa)：5.30
折光率1.5863
闪点(℃)：70
爆炸上限%(V/V)：11.0
爆炸下限%(V/V)：1.3
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
毒性：中等毒性。
用途：苯胺是染料工业中最重要的中间体之一，在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X-SB等；在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等。
3.无水甘油
英文名：Glycerol anhydrous
分子式：C3H8O3,
分子量：92,10 g/mol,
外观与形状：无色透明粘稠液化无嗅，味甜。
密度：1．2613g/cm3
熔点：17.8℃。
沸点：290℃(分解)。
折射率：1．4746。
溶解性：能与水、醇以任何比例温和。
微溶于乙醚、乙酸乙酯，不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、汽油。
毒性：无毒。
用途：用作溶剂、吸湿剂、防冻剂(细胞冻存).
4.硝基苯
英文名：Nitrobenzene
别名：密斑油，杏仁油
分子式：C6H5NO2
相对分子质量：23.11
外观与形状：无色或淡黄色（含二氧化氮杂质）的油状液体，有像杏仁油的特殊气味。
相对密度：1.2037(20/4℃)
熔点：5.7℃
沸点：210.9℃
闪点：87.78℃
自燃点：482.22℃
蒸气密度：4.25
溶解度：难溶于水，密度比水大；易溶于乙醇，乙醚，苯和油。
毒性：较强。
用途：可作为染料中间体温和氧化剂和防染盐S。
六、实验内容
时间操作现象
周二14：43
15：08
15:18
15:28
15:58
16:09
16:16
16:25
周三15:11
15:14
15:21
15:31
15:43
15:58
16:41
16:45
16:48 1.分别称量药品无水甘
油19.08g，浓硫酸
9ml，苯胺4.8ml，硝
基苯3.4ml，硫酸亚铁
2.00g。
2.在三颈烧瓶中依次加
入无水甘油，硫酸亚
铁粉末，苯胺及硝基
苯，充分混合后在摇
动下缓慢加入浓硫
酸。
3.小火加热，保持回流
约2h。
（若溶液沸腾，
立即移去火源）
4.反应物稍冷后，慢慢
加入30%的氢氧化讷
溶液，使混合物呈强
碱性。
5.进行水蒸气蒸馏。
6.馏出液用浓硫酸进行
酸化，使呈强酸性，
用分液漏斗将不溶的
黄色油状物分出。
7.剩余水溶液倒入烧
杯，置于冰浴中冷却
至5℃左右，慢慢加
入 2.0g亚硝酸钠和
5ml水配成的溶液。
溶液表面有黄色块状物
下层澄清，上层有絮状物
反应物呈灰绿色，胶状
溶液呈灰色
溶液呈黑色
溶液呈微沸状态，
T=156℃
T=120℃，停止加热及搅
拌。
pH>7
馏出液呈淡黄色，表面有
金黄色油状物，T=92℃
T=104℃
T=103℃，溶液颜色逐渐
变淡
T=103℃，油状水滴，馏
出液乳白。
停止蒸馏，T=103℃
16:49 16:53 16:56
17:13 17:22
17:51
18:12 18:14
8. 将混合物在沸水浴中
加热15min ，直至无气体冒出。
9. 冷却后，向溶液中加
入30%的氢氧化钠溶液，使呈强碱性，再进行水蒸气蒸馏。
10. 从馏出液中分出油
层，水层每次用12ml 乙醚萃取两次。
11. 进行蒸馏。
12. 称量产物。
溶液澄清为淡黄色 溶液变为橙色 溶液变为橙红色 溶液变为棕黑色 溶液呈黑色 停止加热
进行水蒸气蒸馏
第一滴馏出液，呈黄色，T=104℃
停止水蒸气蒸馏
进行常压蒸馏
第一滴馏液，T=69℃ 停止蒸馏 M=2.43g
七、实验结果与分析
1 1 4.8ml ×1.02g/ml x X=4.896g
实际产物：2.43g
产率：2.43/4.896×100%=49.63%
药名
价格
厂家 成本
利益
喹啉 16000.00元/
吨
上海甲美精细化工有限公司 -0.167096
苯胺
900.00元/吨
济南市历城区鑫洋化工经营
部
0.004406
无水甘油 4500.00元/吨 台州市黄岩妙
观藏工艺品厂
0.08586 硝基苯 12元/600g 杭州高晶精细
化工有限公司
0.08 浓硫酸
1.20元/千克 惠州市力今电
0.03091
子有限公司
亚硝酸钠2400.00元/吨青岛元润化工
0.0048
有限公司
由综上计算可知，本实验亏本及产率过低
亏本原因：
1. 反应试剂太贵，尤其是无水甘油。
2. 温度控制不足。
3. 水蒸气蒸馏没有进行完全，还有少许产物残留于烧瓶中，未能蒸出。
4. 萃取时，失去少许产物。
5. 滴加浓硫酸时，速度控制不足，使得有部分不能与反应物进行反应。
该实验的反应流程相对繁杂，尤其是要重复进行水蒸气蒸馏，且水蒸气蒸馏又耗时。
思考是否有其他的方法。
八、实验心得体会
1.所用甘油的含水量不应超过0.5%。
2.试剂必须按所述次序加入。
3.每次碱化或酸化时，都必须将溶液稍加冷却，用试纸检验呈
明显的酸性或碱性。
4.这是实验的关键。
若滴加硫酸速度过快，反应会很剧烈，以
至于瓶中液体从冷凝器上端冲出；有时则会生成大量焦油状物，这时既难处理，又降低产率。
5.为使硫酸亚铁在溶液中分布均匀，在滴加浓硫酸前适当加热，
并不断摇动烧瓶。