6-溴喹啉合成工艺研究

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喹啉酸处理工艺的研究

喹啉酸处理工艺的研究发布时间：2023-03-08T03:41:03.024Z 来源：《中国科技信息》2022年19期第10月作者：杨金萍孙明同[导读] 喹啉酸是农药、医药、颜料及染料合成必不可少的化工原料，主要用于合成咪唑酮、莫西沙星、氟苯乙醚等杨金萍孙明同山东福尔有限公司山东烟台 264000摘要：喹啉酸是农药、医药、颜料及染料合成必不可少的化工原料，主要用于合成咪唑酮、莫西沙星、氟苯乙醚等。

以喹啉酸为主要原料制备的咪唑酮类除草剂具有高效、毒性小、迅速替代常规杀虫剂等优点，已引起国内外学者的广泛关注。

本文介绍以喹啉酸为主要原料，通过电解氧化方法制备了喹啉酸。

关键词：喹啉酸合成研究1喹啉酸的结构性质喹啉酸（亦名2.3-吡啶二羧酸，吡啶2.3-二甲酸）。

cAS No.89-00-9和167.12的分子量，外形呈乳白色、透明、无味、溶解于180份水，在碱性中溶解，在酒精中微溶性，在乙醚、苯等中极难溶解。

熔点188°C，能在190-195°C的高温下进行降解。

2喹啉酸的用途喹啉酸是农药、医药、颜料、染料等化学合成的主要化学物质。

用于制备精细化工产品如氟苯乙烯。

(1)在医药方面的应用在药品方面，以喹啉酸为原料，生产局麻剂、杀菌剂、维生素B复合制剂；抗分支菌喹诺酮、抗代谢失调药物等抗生素被广泛应用于喹啉酸系列药物（例如莫西沙星）的制造。

(2)在农药方面的应用关于杀虫剂，喹啉酸酯是一种以咪唑啉或喹啉酸环为原料的咪唑啉酮类除草剂，例如：灭草烟、咪唑草胺、咪唑啶醇等。

以烟叶为实例，采用Y法进行工艺合成；在甲苯中，以吡啶作除酸剂，以喹啉酸与醋酸为原料，由喹啉酸与醋酸二甲酯发生化学反应，制得二氧基二酸酐，再与2-氨基-23-二甲基工腈发生化学反应，在NaOH中，先将氨甲酰火酸与HO进行水解，再加热到70°C进行闭环合成。

用盐酸将pH值调节到40，然后进行溶剂提取，再进行精制。

工业产率为65%-70%，产品质量分数为95%。

莫西沙星合成工艺

莫西沙星合成工艺莫西沙星是一种广谱的抗生素，可以用于治疗多种感染疾病。

它是一种喹诺酮类药物，具有强大的杀菌作用。

莫西沙星的合成工艺是一个复杂的过程，需要多个步骤来完成。

首先，需要合成1-环己基-6-氟-1,4-二氢喹啉-7(4H)-酮。

这个化合物是莫西沙星的前体，也是整个合成过程中最重要的中间体之一。

这个化合物可以通过将2,4-二氯苯甲酸与环己胺反应来制备。

接下来，需要将1-环己基-6-氟-1,4-二氢喹啉-7(4H)-酮与3-(2,3-二氯苯基)丙酸反应，生成莫西沙星的另一个前体——1-(2,3,5-三氟苯基)-6-fluoro-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxyquinoline (MFPQ)。

这个化合物可以通过加入亚硝酸钠和硝酸银来进行硝化反应，并加入三氟甲磺酸来进行磺化反应得到。

最后，需要将MFPQ与2-氨基-5-甲基噻唑反应，生成莫西沙星。

这个步骤需要进行缩合反应和环化反应，生成的产物经过提纯和结晶即可得到高纯度的莫西沙星。

整个莫西沙星的合成工艺是一个复杂的过程，需要多个步骤来完成。

每个步骤都需要精确控制反应条件和加入化学试剂的量，以确保最终产物的纯度和产率。

此外，在整个合成过程中还需要进行多次提纯和结晶操作，以去除杂质并提高产品的纯度。

虽然这个工艺比较复杂，但是由于莫西沙星在临床上具有广泛的应用价值，因此其生产工艺已经得到了广泛研究和优化，并且在实际生产中已经取得了很好的效果。

总之，莫西沙星是一种重要的抗生素药物，在治疗感染性疾病方面具有广泛的应用价值。

其合成工艺虽然比较复杂，但是在实际生产中已经取得了很好的效果。

未来随着科技的不断进步和生产工艺的不断优化，相信莫西沙星的生产工艺会变得更加高效和可靠。

用6-溴吲唑合成阿西替尼的研究

Ｖｏ１．２９Ｎｏ．５
Ｏｃｔ．２０１３
用６一溴吲唑合成阿西替尼的研究
彭国丽，夏远亮
（１．南京金陵科技学院，南京２１００３８；２．黑龙江八一农垦大学，黑龙江大庆１６３３１９）摘要：为使阿西替尼制备工艺适合工业化生产，且生产过程稳定，制备过程安全、绿色环保．以６一
ＰＥＮＧＧｕｏ．１．ｉ，．ＸＩＡＹｕａｎ．１ｉａｎｇ
（１．ＪｉｎｌｉｎｇＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ；２．ＨｅｉｌｏｎｇｊｉａｎｇＡｕｇｕｓｔＦｉｒｓｔＬａｎｄＲｅｃｌａｍａｔｉｏｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｑｉｎｇ１６３３１９，Ｃｈｉｎａ）
溴吲唑和２一巯基一Ｎ一甲基苯甲酰胺为起始原料，经过缩合硫醚化、溴化剂ＮＢＳ溴化吲唑环、烯烃
Ｈｅｃｋ偶联制备阿西替尼．通过实验和放大验证，该路线具有起始原料市场易得，反应条件温和，制备
过程对环境污染少，操作过程简易、安全可靠，反应后处理简单，反应总收率高，产品成本相对低廉，相对其他合成路线有更适合工业化生产的明显竞争优势．

用6-溴吲唑合成阿西替尼的研究

用6-溴吲唑合成阿西替尼的研究彭国丽;夏远亮【摘要】为使阿西替尼制备工艺适合工业化生产,且生产过程稳定,制备过程安全、绿色环保.以6-溴吲唑和2-巯基-N-甲基苯甲酰胺为起始原料,经过缩合硫醚化、溴化剂NBS溴化吲唑环、烯烃Heck偶联制备阿西替尼.通过实验和放大验证,该路线具有起始原料市场易得,反应条件温和,制备过程对环境污染少,操作过程简易、安全可靠,反应后处理简单,反应总收率高,产品成本相对低廉,相对其他合成路线有更适合工业化生产的明显竞争优势.【期刊名称】《哈尔滨商业大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2013(029)005【总页数】3页(P558-560)【关键词】阿西替尼;合成;醚化;溴化;Heck偶联【作者】彭国丽;夏远亮【作者单位】南京金陵科技学院,南京210038;黑龙江八一农垦大学,黑龙江大庆163319【正文语种】中文【中图分类】R918阿西替尼(Axitinib)，商品名为Inlyta，化学名为N－甲基－2－((3－((1E)－2－(吡啶－2－基)乙烯)－1H－吲唑－6－基)硫)苯甲酰胺(化合物1).由美国Pfizer公司开发的治疗对其他药物没有应答的晚期肾癌(肾细胞癌)，2012年1月27日获美国FDA批准上市.阿西替尼是一种小分子酪氨酸激酶抑制剂，可阻止对肿瘤生长和转移起作用的某些被称为激酶的蛋白发挥作用，对多个靶点有效，包括血管内皮细胞生长因子受体(Vascular Endothelial Growth Factor Receptor，VEGFR)VEGFR1，VEGFR2，VEGFR3，血小板衍生生长因子受体(Platelet－derived growth factor receptor，PDGFR)和c－KIT.1 合成方法目前，阿西替尼合成方法主要有两种[1－4]方法，普遍使用的合成方法为:吲哚三位碘取代化合物和2－巯基－N－甲基苯甲酰胺成硫醚，然后吲哚六位转变成碘和2－乙烯基吡啶反应制备产物，流程如图1所示.图1 阿西替尼合成路线本研究参考相关文献[5－9]为基础，以6－溴吲唑和2－巯基－N－甲基苯甲酰胺[10～11]通过硫醚化、吲唑环溴化、Heck偶联制备阿西替尼(化合物1)，此合成方法操作简单，后处理方便，反应温度温和，环境友好，收率较高，具体路线见图2.图2 阿西替尼合成路线2 实验部分2.1 仪器1 H NMR数据由JEOL－500MHz核磁共振仪(TMS为内标)测定;LCMS数据由HP5988A质谱仪测定;熔点由X－4型显微熔点测定仪(温度计未校正)测定.2.2 合成2.2.1 2－(1H－吲唑－6－基硫烷基)－N－甲基苯甲酰胺(6)的合成用氮气置换在2 000 mL四口烧瓶，在氮气保护下加入碘化亚铜(19.1 g，0.1 mol)、碳酸铯(293.2 g，1.0 mol)、2－巯基－N－甲基苯甲酰胺[5](83.6 g，0.5 mol)、6－溴吲唑(137.9 g，0.7 mol)、DMF(1 000 mL)，避光在100℃搅拌、保温48 h，降温至室温，缓慢加入水(3 000 mL)中，用乙酸乙酯(3×800 mL)提取，用元明粉干燥，浓缩出约2/3溶剂，缓慢降温至0℃析晶，过滤，滤饼用冷乙酸乙酯洗涤.滤饼加入乙醇(360 mL)避光升温至回流，缓慢降温至0℃析晶，过滤，滤饼用冷乙醇－乙酸乙酯混合液洗涤.滤饼于60℃真空避光干燥8 h，得浅黄色固体6(96.3g，68%)，LCMS:282.4[M－1]，1 H NMR(500MHz，CDCl3)，10－6:13.35(1H，s)，8.53(1H，s)，7.56(1H，s)，7.50～7.39(2H，m)，7.36～7.24(3H，m)，7.13(1H，dd)，7.06～7.00(1H，m)，2.77(3H，d).2.2.2 2－(3－溴－1 H－吲唑－6－基硫烷基)－N－甲基苯甲酰胺(7)的合成用氮气置换在1 000 mL四口烧瓶，在氮气保护下加入化合物2(70.8 g，0.25 mol)、二氯甲烷(600 mL)，开启机械搅拌溶解底物，缓慢加入N－溴代丁二酰亚胺(48.1 g，0.27 mol)，室温保温反应40 min，TLC(展开剂:V氯仿∶V甲醇=10∶1)检测反应完全.降温至0℃，缓慢滴加水(50 mL)，加入二氯甲烷(200 mL)，分层，用碳酸氢钠饱和溶液(100 mL)洗涤，用元明粉干燥，浓缩至干.残余物加入乙酸乙酯(500mL)避光升温至回流，缓慢降温至0℃析晶，过滤，滤饼用冷乙酸乙酯洗涤.滤饼加入乙醇(400 mL)避光升温至回流，缓慢降温至0℃析晶，过滤，滤饼用冷乙醇洗涤.滤饼于60℃真空避光干燥8 h，得淡黄色固体7(53.4g，59%)，LCMS:363.5[M+1]，1 H NMR(500MHz，DMSO)，10－6:13.35(1H，s)，7.56(1H，s)，7.50～7.39(2H，m)，7.36～7.24(3H，m)，7.13(1H，dd)，7.06～7.00(1H，m)，2.77(3H，d).2.2.3阿西替尼(1)的合成用氮气置换在1 000 mL四口烧瓶，在氮气保护下加入化合物7(45.3 g，0.125 mol)、DMF(230 mL)，开启机械搅拌溶解底物，加入2－乙烯基吡啶(20.0 g，0.19 mol)、N，N－二异丙基乙胺(46 mL，36.0 g，0.28 mol)、三邻甲苯基膦(3.6 g，0.01 mol)、乙酸钯(1.0 g).升温至110℃避光反应40 h，TLC(展开剂:V氯仿︰V乙酸乙酯=3︰5)检测反应完全.降温至45℃，缓慢滴加异丙醇(380 mL)，缓慢滴加水(1 500 mL)，室温搅拌30 min，过滤，滤饼用水、异丙醇洗涤，滤饼于60℃真空避光干燥8 h.粗品用DMF(180 mL)溶解和活性炭(1.0 g)室温搅拌30min，过滤，再用有机滤膜(0.45μm)过滤1次.滤液在氮气保护下避光搅拌，缓慢升温至40℃，缓慢滴加异丙醇(140 mL)，缓慢滴加水(1 000 mL)，室温搅拌30 min，过滤，滤饼用水、异丙醇洗涤，滤饼于60℃真空避光干燥8 h，得类白色固体1(25.2g，52%)，LCMS:387.8[M+1]，1 H NMR(500MHz，DMSO)，10－6:13.35(1H，s)，8.60(1H，d)，8.38(1H，q)，8.22(1H，d)，7.96(1H，d)，7.83(1H，m)，7.66(1H，d)，7.61(1H，s)，7.58(1H，d)，7.50(1H，dd)，7.35～7.26(3H，m)，7.20(1H，dd)，7.05(1H，dd)，2.77(3H，d).3 结果与讨论3.1 原料来源比较本研究路线6－溴吲唑可以从市场上大规模的采购原料，价格低廉.文献[4]中以6－硝基吲唑通过碘化制备6－碘吲唑，而含碘化合物价格昂贵，一般适合实验室研发阶段的使用而难以工业化;化合物4再次碘化更使得合成原料成本增加很多，在成本上没有优势可言.3.2 收率比较本研究路线以6－溴吲唑为起始原料，通过三步反应合成，一次重结晶得到符合原料药要求的产物，总收率为20.86%;文献[4]中以6－硝基吲唑为起始原料，通过八步反应制备出粗品产物，合成总收率为9.21%.该合成方法相对参考文献有收率高、成本低、工业化占用设备少等优点.3.3 后处理比较本研究路线中合成方法仅通过常规的重结晶、真空干燥处理达到纯化中间体和成品的操作，该工艺能够适合工业化生产需要.而文献[1－2]中部分操作使用柱层析分离提纯产品，无法适合工业化生产.总之，本研究工艺合成方法操作简单，反应温度温和，环境友好，收率较高.适合大规模工业化生产所需.参考文献:[1]EWANICKI B L，FLAHIVE E J，KASPARIAN A J，et al.Methods of preparing indazole compounds[P].US2006094881.[2]BABU S，DAGNINOR J，OUELLETTEM A，etal.Methods of preparing indazole compounds[P].WO2006048745.[3]ERIK F，BRIGITTE E，SHU Y，et al.A high－throughput methodology for screening solution－based chelating agents for efficient palladium removal[J].QSAR＆Combinatorial Science，2007，26(5):679－685.[4]ERIK JF，BRIGITTE L E，NEALW S，et al.Development of an Effective Palladium Removal Process for VEGFOncology Candidate AG13736 and a Simple，Efficient Screening Technique for Scavenger Reagent Identification[J].Organic Process Research＆Development，2008(12):637－645.[5]方正.吲唑脲类化合物及其制法和药物用途[P].中国专利:2011100202989，2011－07－27.[6]LIY M，LIX Y，WANG H F，et al.Efficient copper－catalyzed S－arylation of thiolswith aryl bromides and chloride[J].Synthesis，2010，(21):3602－3608.[7]TAKAHIRO I，TOSHIAKIM.A general palladium－catalyzed coupling of aryl bromides/triflates and thiols[J].Organic Letters，2004，6(24):4587－4590.[8]RAJSNER M，SVATEK E.Neurotropic and psychotropic agents.Part CXIII.Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged effects;some new 8－chloro－3－fluoro－10－piperazino－10，11－dihydro dibenzo[b，f]thiepins[J].Collection of Czechoslovak Chemical Communications，1977，42(10):3079－3093.[9]KOSRAT A，KENNETH G.Heterocyclic sulfonamide derivatives as inhibitors of Factor Xa[P].WO2007008145.[10]ISHIZUMIK，ANTOKU F.Imide derivatives，their production anduse[P].EP0196096.[11]QIAN CG，CAIX.Vegfr Inhibitors Containing a Zinc BindingMoiety[P].WO2009036066.。

【CN109824586A】一种3溴喹啉类化合物的合成方法【专利】

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910130513.7(22)申请日 2019.02.21(71)申请人药雅科技(上海)有限公司地址 201800 上海市嘉定区菊园新区树屏路588弄37号2042室(72)发明人曾兆森　梁永宏　(74)专利代理机构北京市鼎立东审知识产权代理有限公司 11751代理人陈佳妹(51)Int.Cl.C07D 215/18(2006.01)(54)发明名称一种3-溴喹啉类化合物的合成方法(57)摘要本发明提供了一种3-溴喹啉类化合物的合成方法。

本发明属于医药化学合成领域。

本发明以1,1,3,3-四甲氧基丙烷2为原料，与溴素反应得到中间体3，中间体3在碱作用下得到中间体4，中间体4与取代苯胺类化合物反应得到3-溴喹啉类化合物1。

其中R 1、R 2选自：氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基，二甲氨基、乙酰基、甲硫基中的任意一种。

本发明反应步骤少、操作简单，原料便宜易得、收率高，易提纯，容易进行放大生产。

权利要求书2页说明书3页CN 109824586 A 2019.05.31C N 109824586A1.3-溴喹啉类化合物的合成方法，以本发明以1,1,3,3-四甲氧基丙烷2为原料，与溴素反应得到中间体3，中间体3在碱作用下得到中间体4，中间体4与取代苯胺类化合物反应得到3-溴喹啉类化合物1，其合成路线为：2.根据权利要求1所述的3-溴喹啉类化合物的结构，其中R 1、R 2选自：氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基，二甲氨基、乙酰基、甲硫基中的任意一种。

3.根据权利要求1所述的3-溴喹啉类化合物的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：(1)以1,1,3,3-四甲氧基丙烷2为原料，与溴素反应得到中间体3；(2)中间体3在碱作用下得到中间体4。

(3)中间体4与取代苯胺类化合物反应得到3-溴喹啉类化合物1。

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６一溴喹啉是具有重要生理活性物质的结构片断，广泛用被丁合成医药中间体，如用于合成抗癌药物加强剂，受体酪氨酸激酶抑制剂及强心剂等Ｊ。尽管当前市场需求量很大，但是国内外对其合成方法未见详细报道，是在文献中简单提到只利用Ｓｒｕｋａｐ反应，以对溴苯胺，基苯为原料进行制备，收率硝总为４％，文献中采用ｌ２３４一四氢喹啉为原料两步合成，５而，，，总收率不到４％，操作复杂，适合Ｔ业化生产。本文利用０且不
２１年３０１９卷第１５期
广州化工
・１・ｌ５
６一溴喹啉合成工艺研究
孙青斌，徐桂清，李伟。
（１新乡市环保局，河南新乡４３０；２河南师范大学化学与环境科学学院，河南新乡４３０）５０３５０７
Ｓｉｃ．ｎｎＮｒａＵｉｅｓｙＨｎｎＸｎｉｇ４３０，ＣｉａｃｎｅＨｅａｏｍｌｎｖｒｉ，ｅａｉｘｎ５０７ｈｎ）ｅｔａ
Ａｂｔａｃ：６一｝｝ｑｎｌｎｓｙｔｅｉｅｒｍ一ｂｏａｉｎｓｒｔ１ｍｏｕｉｏｉｅｗａｓｎｈｓｚｄｆｏ４Ｈｒｍｏｎｌｅ，ｇｙｅｏ，ｎｔｏｅｚｎｅｙＳｒｕｅｃｉｎ．ｉｌｃｒｌｉｂｎｅｂｋａｐｒａｔｏｒ
（Ｐ１０，ｇｅｔ司；Ｈ１０）Ａｉｎ公ｌ电子天平（Ｓ１Ｓ型）Ｂ１０，北京赛多利斯天平有限公司；用紫外仪（Ｆ一Ｚ２型）：，１海安亭电子仪器厂。
１２６一溴喹啉的合成及表征．
将硫酸亚铁（，．５ｍ１、ｉ醇（９ｍ，．４ｍ１、８ｇ００ｏ）丙６Ｌ０９ｏ）对
摘要：利用Ｓｒｐｋａ反应，ｕ以对溴苯胺，醇，丙硝基苯等为原料一锅法合成６溴喹啉，ＮＲ对其结构进行了确证。考一用ＨＭ
察了不同氧化剂、反应时间，反应后ｐＨ值的调节等因素对反应的影响。结果表明，当氧化剂是硝基苯，同流８ｈ后处理时ｐ，Ｈ调节至
Ｓｒｕｋａｐ反应并加以改进，用一锅法合成６一溴喹啉（１。通采图）过对氧化剂，应时间，应后ｐ反反Ｈ值的调节等因素进行考察，发
核磁共振仪（ｖ一４０）Ｂｕｅａ０，ｒｋｒ公司；效液相色谱仪高
溴苯胺（０ ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ ０２ｏ）硝基苯（４ｍ，．４ｍ１和浓硫酸４，．３ｍ１、１Ｌ０１ｏ）
现了该Ｔ艺的优化条件为以硝基苯为氧化剂，回流８ｈ反应后用，
５％氢氧化钠溶液将ｐ调至５～６０Ｈ。实验表明该Ｔ艺操作简便，重现性好，品易分离，度高，收率由４％提高到５．％。产纯总５４２
ＳＮＱｎＵｉｇ—ｂ ‘ Ｘｕ —ｑｇ，ＩＷｉｉ，ＵＧｉｉＬｅｎｎ
（ｎｉｎｖｒｎｎａｒｔｃｉｎＡｇｎｙ１ＸｉｘａｇＥｎｉｍｅｔｌＰｏｅｔｅｃ，Ｈｅａｎｉｎ５０３；２ＣｌｇｆＣｅｓ￣ａｄＥｎｉｎｎａｏｏｎｎＸｉｘａｇ４３０ｏｌｅｏｈｍｉｔｎｖｒｍｅｔｌｅｏ
ｍｅｔｏｈＨｒｓｕｓｄ．Ｔｈｅｕｔｈｗｅｈｔｔｅｈｇｅｔｙｅｄａｐｏｃｅ４％ｗｈｎｔｅｏｉａｔｗａｔｏｅ－ｎｆｔｅｐｗｅｅｄｉｃｓｅｅｒｓｌｓｓｏｄｔａｈｉｈｓｉｌｐｒａｈｄ５ｅｈｘｄｎｓｎｉｂｎｒ
５～６时为最佳反应条件，收率由４％提高到５％。总５４
关键词：一６溴喹啉；ｒｐＳａ反应；ｋｕ合成
ＳｔｙｏｈｅＳｎｔｓｓｏ — Ｂｒｍｏｉｌｎｕｄｎｔｙｈｅｉｆ６ — ｏｑｕｎｏｉｅ
ｚｎｅｅ，ｒｆｕｉｇｔｍｅｗａｎｅｌｘｎｉｓ８ｈａｄｐＨｓ５～６．ｗａ
Ｋｅｙｗｏｒｓ：６一ｂｏｏｕｉｏｉｅ；Ｓｋａｐｒａｔｎ；ｓｎｈｓｓｄｒｍｑｎｌｎｒｕｅｃｉｏｙｔｅｉ
ＣＩ０ｔｔｌ
（０ｍ，．３ｔ１投入到圆底烧瓶中，４Ｌ０７ｏ）ｏ回流８ｈ（ＬＴＣ跟踪）冷。却后用５％氢氧化钠溶液缓慢调至ｐ６抽滤，０Ｈ５～，滤饼用乙酸乙酯洗涤（０ｍ３。合并滤液和洗涤液，水硫酸钠干燥，５Ｌ× ）无过滤，滤液蒸除溶剂，余物减压蒸馏，残收集１０～１２＇１ｍｇ６６Ｅ／９ｍＨ馏分（文献：．．１２～１４℃／２ｍｍｇ，ｂＰ６６２Ｈ）得淡黄色粘稠液体
ＴｅｓｕｔｒｏｅｔｌｃｍｏｎａｈｒｃｅｉｄｂＨＭＲ．ｈｆｃｏｅｏｉａｔｒａｔｎｔｎｅａｊｓｈｔｃｕｅｆｈｔｏｐｕｄｗｓａａｔｚｙＮｒｔｉｅｃｒｅＴｅｅｆｔｆｈｘｎ，ｅｃｉｍｅａｄｔｄｕｔｅｔｄｏｉｈ－