2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第二节 第1课时 醇
+第三章+第二节+第1课时+醇课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
CH2=CH2↑ + H2O
H OH
断键位置: 反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
脱去 —OH 和与 —OH 的碳原子上的1个H
HH
HH
H−C−C−O−H
C=C
HH
HH
（四）氧化反应
a. 可燃性 C2H5OH＋3O2 点燃 2CO2＋3H2O
（2）催化氧化：
Cu / Ag 2CH3CH2OH+O2 加热
油状液体 [断裂化学键的位置] ②的-OH
[实质]卤原子取代羟基，-OH和H生成水
HH
HH HCCOH
④③② ①
强碱水溶，加热-X被-OH取代
卤代烃
醇 【应用】可用于制备卤代烃
氢卤酸，加热-OH被-X取代
（二）取代反应—— ③ 成 醚 反 应
③ 醇 分 子 间 的 取 代 反 应 两醇脱去一个水分子生成 浓H2SO醚4
沸点：
CH3CH2OH
78℃ 197℃
CH3CH2CH2OH
97℃ 290℃
溶解度g/100 g水
甲醇 互溶
乙醇 互溶
正丙醇 互溶
正丁醇 正戊醇
7.7
2.6
硫粉
正己醇 0.59
三、 醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远 高于 烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 升高。
CH3 CH3—CH—CH2—OH
OH CH3—CH2—CH—CH3
CH2—OH CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
1,2-乙二醇
三、 醇的物理性质
几种常见醇的物理性质
名称
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章学案 3.2 醇 酚 第1课时 醇 学案
第三章第二节醇酚第1课时醇学案及课堂检测核心素养发展目标1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.2. 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
知识梳理一、醇的概述1．醇的概念、分类及命名(1)概念醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。
饱和一元醇通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类(3)命名①步骤原则选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇|碳编号—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号|标位置—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 ②实例CH 3CH 2CH 2OH1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH 看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH 。
2．物理性质 (1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
3．几种重要的醇)二、醇的化学性质——以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。
如1．与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
2．消去反应——乙烯的实验室制法(1)实验装置(2)实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL 浓硫酸缓缓加入到盛有 5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO 4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 本章知识体系构建与核心素养提升
(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是___________________________________________________。
(6) ＋C2H5OH，
(7)C6H5CH3 C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5
解析(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子的定义，B中—CH2—上没有手性碳原子， 上没有手性碳原子，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。
a．Br2b．HBrc．NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择剂任选)。
答案(1)C15H26O碳碳双键、羟基3
(2)25 、
CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
(3)加成反应(或还原反应)
(4)
2-甲基-2-丙醇(或2-甲基丙-2-醇)(5)b
例1 (2019·全国卷Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手性碳：________________________________________________________________________。
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚
_____先__将___环___己___醇__加___入___试___管__A__中___，___再___缓__慢___加___入___浓__硫___酸________________ 。 ②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是___B_____(填序号)。
课时1 醇
刷基础
7．某饱和一元醇 C5H12O 的同分异构体中，能催化氧化成醛的有( C )
A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种
解析
饱和一元醇 C5H12O 能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原子上连有两个氢原子，即分子中含有—CH2OH， 则用—CH2OH 取代 C4H10 上的氢原子即可得到满足条件的醇。C4H10 的同分异构体有 CH3CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)2，CH3CH2CH2CH3 中等效氢原子有 2 种，则醇有 2 种；CH3CH(CH3)2 中等效氢原子有 2 种， 则醇有 2 种。共有 4 种，选 C。
课时1 醇
刷基础
9．[山西怀仁 2021 高二期中]有机化合物 A(C4H10O)可用作增塑剂、溶剂等。A 可以发生如下转化：
①O3 已知：R1—CH=CH—R2②Zn――、→H2OR1—CHO＋R2—CHO。
(1)按官能团分类，A 属于__醇______。 (2)A→B 的反应类型是_取___代___反___应__。 (3)A→C 的转化中 Na 的作用是______作___还__原___剂______。
羟基直接连在苯环上的化合物属于酚类，羟基连在链烃基或脂环烃基上的属于醇类，A 项错误，B 项正确； 醇和酚结构不同，所以醇和酚的化学性质也不同，酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，C 项错误；苯环可通过烃
2024春高中化学第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇课件新人教版选择性必修3
微思考 将浓硫酸与乙醇按一定比例混合加热，什么情况下发生取代反应？ 什么情况下发生消去反应？ 【答案】加热到140 ℃时发生取代反应；在170 ℃时发生消去反 应。
判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)
(1)所有的醇都能发生消去反应。
()
(2)钠与乙醇反应，钠浮在液面上并四处游动，反应中会发出嘶嘶的
3．通过对教材有关图表的分析，
态度与社会责
室制备乙烯的方法
总结醇类同系物性质的递变规律
任
课前·新知导学
醇的组成、分类、物理性质
1．醇的概述 (1)醇的含义：羟基与__饱__和____碳原子相连形成的化合物。 (2)醇的官能团：名称为___羟__基_____，电子式为_·__··_O··_∶__H___，结构简
(2)不同的反应断键位置不同，具体情况如下表：
反应类型 条件、试剂 断键位置
化学方程式
置换反应 氧 催化 化 氧化 反
Na O2(Cu)，△
① ①③
2CH3CH2OH＋2Na—→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 2CH3CH2OH＋O2—C△—u→
2CH3CHO＋2H2O
应 强氧化剂 可被酸性 KMnO4 溶液、K2Cr2O7 溶液氧化为 CH3COOH
消去反应 浓硫酸，170 ℃
②④
CH3CH2OH 浓—17硫—0 ℃→酸 H2O ＋ CH2==CH2↑
反应类型
卤代型
取 代 自身型 反 应
酯化型
条件、试剂 HBr，△
浓硫酸， 140 ℃
CH3COOH、 浓硫酸，加热
断键位置 ②
①或②
①
化学方程式 CH3CH2OH ＋ HBr —△—→ CH3CH2Br＋H2O
3.2醇酚第一课时课件高二下学期化学人教版选择性必修3
||
| |
3.取代反应
⑶与羧酸发生酯化反应：
H
酸脱羟基醇脱氢
断键位置：
乙酸乙酯 试剂添加顺序： 乙醇、浓硫酸、醋酸（乙酸）
4.氧化反应
H
⑴ 燃烧
断键位置：
3
4.氧化反应（2） 醇的催化氧化（乙醇为例）
断键位置：
H
铜丝表面由红变黑 2Cu+O2 = 铜丝表面由黑变红 C2uCOu+OCH3CH2OH →
溶沸点升高。
归纳总结
沸点: 相对分子质量接近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃；
分子中羟基数目越多，其沸点越高。
原因：醇类分子间存在氢键 水溶性: 碳个数越少，越易溶于水；
碳相同时，羟基越多，越易溶于水。 原因：烷基是憎水基，羟基是亲水基；
亲水基越多，憎水基越少，越易溶于水
三、醇的化学性质（乙醇为例）
选择性必修三第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
学习目标
1、了解醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质； 2、以乙醇为例掌握醇的主要化学性质； 3、了解实验室制取乙烯的注意事项。
温故知新 醇与酚的区别 羟基(-OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 羟基(-OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
⑷温度计作用？位置？ 测反应物温度，水银球位于溶液中 ⑸为何马上升温到170℃ 减少副反应发生 ⑹为什么混合溶液颜色变黑？ 浓硫酸使有机物脱水炭化 ⑺NaOH洗气瓶作用？ 除去乙烯中的SO2气体
【随堂练习1】下列醇能否发生消去反应？
√
√
√
D×.
思考：醇能发生消去反应的条件
(1)醇的碳原子数≥2 (2)β碳上有氢原子 (3)直接连苯环的羟基不发生消去
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第二节醇酚第1课时醇[核心素养发展目标] 1. 通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2. 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
一、醇的概述1．醇的概念、分类及命名(1)概念醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。
饱和一元醇通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类(3)命名①步骤原则选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇|碳编号—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号|标位置—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示②实例CH3CH2CH2OH1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
2．物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
3．几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等(1)乙醇与甲醚互为碳架异构()(2)分子中含有—OH的有机物是醇()(3)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂()(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇()(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子形成氢键有关()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√1．相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙CH3CH330－89烷乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH 344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。
请仔细阅读并对比表中的数据，你能得出什么结论？试解释其原因？答案从表中数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
2．下列对醇类的系统命名中均存在错误，请根据名称写出结构简式，指出错误原因并进行正确命名。
结构简式命名错误原因正确命名1-甲基-2-丙醇2-甲基-4-戊醇2-羟基-2-甲基丁烷答案主链选错2-丁醇编号错误4-甲基-2-戊醇主体名称错误2-甲基-2-丁醇3．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。
①CH3CH2OH②CH3CH2CH2OH③④⑤CH3—O—CH3⑥(1)①和⑤的分子式都是________，但是含有的________不同。
(2)________和________的分子式都是C3H8O，但是在分子中________的位置不同。
(3)③属于________类，④不属于醇类，但它们的分子式________，属于____________。
答案 (1)C 2H 6O 官能团 (2)② ⑥ —OH (3)醇 相同 同分异构体(1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。
(2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。
二、醇的化学性质——以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。
如1．与钠反应分子中a 键断裂，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。
2．消去反应——乙烯的实验室制法 (1)实验装置(2)实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL 浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO 4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
(3)实验现象酸性KMnO 4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
分子中b 、d 键断裂，化学方程式为 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O 。
3．取代反应(1)与HX 发生取代反应 分子中b 键断裂，化学方程式为 C 2H 5OH ＋HX ――→△C 2H 5X ＋H 2O 。
(2)分子间脱水成醚一分子中a 键断裂，另一分子中b 键断裂，化学方程式为 2CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
[醚类简介] (1)醚的概念和结构像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构可用R—O—R ′来表示，R 和R ′都是烃基，可以相同，也可以不同。
(2)乙醚的物理性质乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。
乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
4．氧化反应(1)燃烧反应：C 2H 5OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。
(2)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a 、c 键断裂，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋O 2―――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O 。
(3)醇被酸性KMnO 4溶液或酸性K 2Cr 2O 7溶液氧化 Ⅰ.实验装置Ⅱ.实验步骤：①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。
Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： CH 3CH 2OH 乙醇――→氧化CH 3CHO 乙醛――→氧化CH 3COOH 乙酸。
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( ) (2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应( )(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃( ) (4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )(5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( ) 答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)√1．溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？答案相同点：它们发生消去反应都需要加热，都生成乙烯，都脱去一个水分子。
不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。
2．请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。
答案CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH33．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①②CH3CH2CH2CH2OH③④(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________(填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是__________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
答案(1)②③(2)①(3)①解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
1．醇消去反应的规律(1)醇消去反应的原理如下：(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
2．醇催化氧化反应的规律 (1)RCH 2OH 被催化氧化生成醛： 2RCH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2RCHO ＋2H 2O (2)被催化氧化生成酮：＋O 2――→Cu 或Ag△＋2H 2O(3)一般不能被催化氧化。
1．下列化学用语表示的不一定是乙醇的是( ) A ．C 2H 6OB ．C 2H 5OHC ．CH 3CH 2OHD ．答案 A解析 C 2H 6O 可以是乙醇的分子式，也可以是甲醚的分子式，故A 项表示的不一定是乙醇；C 2H 5OH 为乙醇的结构简式，故B 表示的一定是乙醇；CH 3CH 2OH 为乙醇的结构简式，故C 表示的一定是乙醇；是乙醇的电子式，故D 表示的一定是乙醇。
2．只用水就能鉴别的一组物质是( ) A ．苯 乙醇 四氯化碳 B ．乙醇 乙酸 戊烷 C ．乙二醇 甘油 溴乙烷 D ．苯 己烷 甲苯 答案 A解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。
A 项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
3．(2020·嫩江市高级中学高二月考)下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是()A．C2H5OH和CH3OCH3B．CH3OH和CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2OH和CH2==CHCH2OHD．CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH答案C解析CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH 都含有醇羟基，且CH2==CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH 和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D 不符合题意。
4．下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和氧气的反应C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应答案D解析乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。