皂苷类化合物的鉴别反应
天然药物化学复习题
一、单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化22．原理为分子筛的色谱是（B）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A．PTLC B．GC C．显色剂D．HPLC E．PC14．Molisch反应的试剂组成是（ B ）A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )O CNC HA．醇苷 B．硫苷 C．氮苷D ．碳苷E . 氰苷1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ）A . 三氯化铁反应B . Gibb ’s 反应C . Emerson 反应D . 异羟酸肟铁反应E . 三氯化铝反应2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ C ）A . 甲氧基B . 亚甲二氧基C . 内酯环D . 酚羟基对位的活泼氢E . 酮基3．香豆素的基本母核为（A ）A. 苯骈α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈γ-吡喃酮4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C ）A.6-羟基香豆素B. 8-二羟基香豆素C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素E. 呋喃香豆素8．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ）A . 没食子酸硫酸试剂B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾D . 三氯化铁—铁氰化钾E . 醋酐—浓硫酸9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ）A . 红色B . 黄色C . 蓝色D . 绿色E . 褐色11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ）A . 脱水化合物B . 顺式邻羟基桂皮酸C . 反式邻羟基桂皮酸D . 脱羧基产物E . 醌式结构14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ）A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱E.在中性条件下18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ） O O A E DCBA .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ A ）O O OH OHO O O H OHO O OHOH A. B. C. O O OH OH O O CH 3OHD. E.3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）O O OH OHO O OH OH O O OHOH OHA .B .C .O O OH OH O O CH 2OHOHOHD .E .5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ C ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 ( B)A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷12．下列化合物泻下作用最强的是( C )A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ B ）A ．菲格尔反应B ．无色亚甲蓝试验C ．活性次甲基反应D ．醋酸镁反应E ．对亚硝基二甲基苯胺反应18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是(A)O O O H OH COOH O O OH OH OO OHOH A . B . C .O O OH OHO O CH 3OHD .E . 20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值最大的为（ A ） AB C D E O O OH OH O O O H OHOO COOHO H O O O H OHO H OO OH OH OH24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。
广东药学院课堂教案
学时：3学时授课内容（章/节）第八章甾体及其苷类（1）教学目的和要求:要求掌握甾类化合物的分类及强心苷的结构特征、理化性质教学内容[标明重点、难点]⏹1、强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式2、强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用，强心苷的颜色反应及其应用，强心苷的紫外和红外光谱特征3、甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物，甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征⏹⏹重点：强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离。
难点：强心苷的性状和溶解度。
⏹教学方法及教学手段运用启发式教学和多媒体课件教学课后小结一、掌握甾类化合物的分类及结构特征二、掌握强心苷结构特征分类及强心苷的溶解度，酸水解法和酶水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用三、强心苷的颜色反应及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征四、掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物五、了解强心苷的质谱和核磁共振氢谱的特征备注本章的重点在于掌握甾体母核的结构特点，了解其共性，再掌握其他甾体结构类型就很容易了；其次是甾体母核的鉴别反应与鉴别强心苷的颜色反应，分为：作用于不饱和内酯环的和α－去氧糖的；在分离这两类成分时采用的方法有何不同，在光谱鉴别方面有什么特征,这些知识的掌握均需通过多做习题练习来加深对理论课的理解和掌握。
日期：年月日学时：3学时授课内容（章/节）第八章甾体及其苷类（2）教学目的和要求:要求掌握强心苷的颜色反应及甾体皂苷类化合物的分类，要求掌握甾体类化合物的显色反应及甾体皂苷类化合物的鉴定教学内容[标明重点、难点]⏹1、熟悉甾体类化合物的显色反应，强心苷的提取分离方法2、了解甾体类化合物的结构特点及分类，C21甾类化合物的结构特征及实例，强心苷的质谱和核磁共振氢谱的特征3、了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及提取分离方法4、一般介绍强心苷结构鉴定实例和生物活性重点：强心苷化学检识方法及红外波谱特征，甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征难点：皂苷的结构特点和类型，强心苷的酸水解法和酶水解法，甾体皂苷的结构特点和类型⏹教学方法及教学手段运用启发式教学和多媒体课件教学课后小结1．掌握甾类化合物的分类及结构特征2．掌握强心苷结构特征分类及强心苷的溶解度，酸水解法和酶水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用3．强心苷的颜色反应及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征4．掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物5．了解强心苷的质谱和核磁共振氢谱的特征备注本章的重点在于掌握甾体母核的结构特点，了解其共性，再掌握其他甾体结构类型就很容易了；其次是甾体母核的鉴别反应与鉴别强心苷的颜色反应，分为：作用于不饱和内酯环的和α－去氧糖的；在分离这两类成分时采用的方法有何不同，在光谱鉴别方面有什么特征,这些知识的掌握均需通过多做习题练习来加深对理论课的理解和掌握。
甾体皂苷
O
HO
薯蓣皂苷元
(3) 呋甾烷醇类(furostanols)
27 21
O H 23 OH
25 20 17 22 24 26
18 12 19 1 2 10 11 9 8 13 14
O
16
15
HO
3 4
5 6
7
F环为开链衍生物
O
glc
OH
O
薤白苷丁
glc gal O
F环裂解的甾体皂苷的显色反应
对Ehrlich 试剂（对盐酸二甲氨基苯甲醛试 试剂显黄色
3.生物活性
防治心脑血管疾病 抗肿瘤 降血糖
免疫调节
地奥心血康胶囊——含8种从黄山药中提取的甾体 皂苷，对冠心病、心绞痛疗效显著。
心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，具 有扩冠、改善冠脉循环作用。
云南白药---重楼
甾体皂苷I和甾体皂苷 IV，对P388和KB细胞有 显著抑制作用。
γδ -六元内酯环时，UV在（
征吸收。
17、IR光谱上内酯环羰基在（ 强吸峰，乙型较甲型波数（ ）处有两个 ）。
18、强心苷作为甾体衍生物有三类显色反 应，第一类为（ 反应；第二类为（ ）显色反应，如L-B ）可以用来区分
甲型与乙型强心苷，如Legal反应；第三类 为（ ）特征性反应，如K-K反应。
5.甾体皂苷元一般是（）。
A.A/B环反式稠合、B/C环顺式稠合
B.A/B环反式稠合、B/C环反式稠合
C.A/B环反式或顺式稠合、B/C环顺式稠合
D.A/B环反式或顺式稠合、B/C环反式稠合
E.以上均不是 答案：D
A. Liebermann-Burchard反应 B. Keller-Kiliani（K-K）反应 C. Kedde反应 D. Molish反应 6、区别甾体皂苷和三萜皂苷的反应是（）。 答案：A 7、区别甲型强心苷和乙型强心苷的反应是（）。 答案：C
执业药师第四章各种沉淀反应
考察常用溶剂极性顺序：水> 甲醇> 乙醇> 丙酮> 正丁醇> 乙酸乙酯> 乙醚> 氯仿> 苯> 四氯化碳> 石油醚一般情况下，各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强，可大致排列成下列顺序：水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液。
莨菪碱 > 山莨菪碱 > 东莨菪碱和樟柳碱酸水解的易难顺序为：N-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷。
花色素>二氢黄酮（醇）/异黄酮>黄酮（醇）/查耳酮黄酮类化合物酸性由强至弱的顺序7，4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基极性大小顺序：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱极性大小顺序：羧基＞羟基＞氨基＞酰基＞醛基＞酮基＞酯基生物碱沉淀反应碘化汞钾（类白色沉淀）碘-碘化钾（棕色沉淀）硅钨酸（灰白色或淡黄色沉淀）雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀莨菪烷类生物碱的鉴别反应具生物碱通性，与多种生物碱沉淀试剂反应。
（1）氯化汞沉淀反应氯化汞加热莨菪碱（阿托品）—红色沉淀莨菪碱在氯化汞的乙醇溶液中发生反应生成黄色沉淀，加热后沉淀变为红色发烟硝酸和苛性碱醇液。
莨菪碱或阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱：阳性DDL）樟柳碱：阳性（含羟基莨菪酸）莨菪碱或阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱：阴性糖和苷类化合物最重要的反应：Molish反应试剂：5%α-萘酚乙醇液，浓硫酸现象：液面间产生紫色环醌类显色反应1.菲格尔反应（Feigl反应）范围：醌类衍生物试剂：碱、醛类、邻二硝基苯现象：紫色2.无色亚甲蓝反应苯醌与萘醌专用显色剂，显蓝色斑点。
3.Borntr ger反应羟基蒽醌类化合物遇碱液显红-紫色的反应相应的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只显黄色，需经氧化成蒽醌后方变为红色4.Kesting-Craven反应活性次甲基试剂反应。
反应官能团：苯醌和萘醌中未被取代的位置。
现象：蓝绿色或蓝紫色。
黄酮类显色反应1.还原反应（1）HCL-Mg 盐酸-镁粉反应，是鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应现象：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮（醇）橙红—紫红说明：查耳酮、橙酮、儿茶素、大多异黄酮不显色花青素、部分橙酮、查耳酮单加盐酸也变色（2）四氢硼钠反应方法：生成紫色或紫红色应用：二氢黄酮类专属反应2.与金属盐类试剂的络合反应分子中具有3-羟基，4-羰基或5-羟基，4-羰基或邻二酚羟基的黄酮类化合物（1）三氯化铝显色应用：定性及定量分析现象：鲜黄色荧光（2）铅盐显色中性乙酸铅只沉淀邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基的黄酮；碱式乙酸铅可沉淀一般的酚类化合物。
皂苷_真题-无答案
皂苷(总分103.5,考试时间90分钟)一、最佳选择题1. 不符合甾体皂苷元结构特点的是A．含A、B、C、D、E和F六个环 B．E环和F环以螺缩酮形式连接 C．E环是呋喃环，F环是吡喃环 D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型 E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷2. 不符合异螺旋甾烷结构特点的是A．C10β-CH3 B．C13β-CH3 C．C14α-CH3D．C20α-CH3 E．C25β-CH33. 有关薯蓣皂苷叙述错误的是A．单糖链苷，三糖苷B．中性皂苷C．可溶于甲醇、乙醇、醋酸D．是工业合成甾体激素的重要原料g．与三氯醋酸试剂显红紫色，此反应不能用于纸色谱显色4. 属于达玛烷衍生物的是A．猪苓酸A B．菝葜皂苷 C．熊果酸D．人参二醇 E．甘草酸5. 不符合β-香树脂烷结构特点的是A．属于三萜 B．C23、C24连接在C4位上 C．C29、C30连接在C20上 D．A、B、C、D、E环都是六元环 E．C29、C30分别连接在C19、C20上6. 三萜皂苷元结构的共同特点是A．有5个环 B．都有双键 C．有6个异戊二烯单位D．有8个甲基 E．C3-OH和糖链缩合形成皂苷7. 齐墩果酸结构类型是A．螺旋甾烷醇型 B．β-香树脂醇型 C．α-香树脂醇型D．羽扇豆醇型 E．达玛烷型8. 五环三萜皂苷元中齐墩果烷型和乌索烷型的主要区别是A．基本骨架不同 B．A/B环稠和方式不同 C．D/E环稠和方式不同 D．E环上两个甲基的位置不同 E．A环上两个甲基的位置不同9. 母核不属于五环三萜的化合物是A．人参皂苷Ro B．甘草酸 C．柴胡皂苷D．薯蓣皂苷 E．白桦脂醇10. 确认螺旋甾烷和异螺旋甾烷的依据是A．A/B环稠和方式 B．C-25位上的甲基的构型C．C-3位上的羟基的构型 D．C-20位上的甲基的构型E．B/C环的稠和方式11. 单皂苷、双皂苷的分类依据是A．糖的数目 B．糖链的数目 C．皂苷元的数目D．端基碳原子的数目 E．端羟基的数目12. 组成甾体皂苷元的碳原子数是A．30 B．27 C．25 D．28 E．2013. 异螺旋甾烷C-25位上甲基的绝对构型是A．25S B．25L C．Neo D．25βF E．25D14. 呋甾烷醇类皂苷的结构特点不包括A．F环开环 B．多为次皂苷 C．均为双糖链皂苷D．C26-OH上连有糖 E．有甾体母核15. 不符合皂苷通性的是A．大多为白色结晶 B．味苦而辛辣 C．对黏膜有刺激性D．振摇后能产生泡沫 E．大多数有溶血作用16. 有关皂苷的氯仿-浓硫酸反应叙述正确的是A．应加热至80℃，数分钟后出现正确现象B．氯仿层呈红色或蓝色，硫酸层呈绿色荧光C．振摇后，界面出现紫色环D．氯仿层呈绿色荧光，硫酸层呈红色或蓝色E．此反应可用于纸色谱显色17. Liebermann-Burchar反应所使用的试剂是A．氯仿-浓硫酸 B．冰醋酸-乙酰氯 C．五氯化锑D．三氯醋酸 E．醋酐-浓硫酸18. 下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是A．蛋白质 B．黄酮苷 C．蒽醌苷D．皂苷 E．生物碱19. 制剂时皂苷不适宜的剂型是A．片剂 B．糖浆剂 C．合剂D．注射剂 E．冲剂20. 皂苷溶血作用强弱与结构的关系是A．皂苷经酶水解后产生的皂苷元溶血作用最强B．单皂苷的溶血作用最强 C．双皂苷的溶血作用最强D．酸性皂苷的溶血作用最强 E．酯皂苷的溶血作用最强21. 下列有关皂苷溶血性的论述，错误的是A．皂苷口服无溶血作用 B．不同皂苷的溶血强度不同C．溶血指数越大，溶血作用越强 D．皂苷的溶血活性与糖部分有关E．人参总皂苷无溶血作用22. 能与甾体皂苷生成难溶的分子复合物的甾醇类化合物，其必需的结构特点是A．3β-OH，A/B环反式稠和 B．3α-OH，△3的结构C．3α-OH，A/B环反式稠和 D．3α-OH，A/B环顺式稠和E．3β-O-糖基23. 不适用于粗总皂苷分离的方法是A．分段沉淀法 B．胆甾醇沉淀法 C．铅盐沉淀法D．气相色谱法 E．色谱法24. 分段沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷A．在甲醇中溶解度不同 B．极性不同 C．酸性强弱不同D．易溶于乙醇的性质 E．难溶于石油醚的性质25. 从水液中萃取皂苷最好用A．丙酮 B．乙醚 C．醋酸乙酯D．正丁醇 E．甲醇26. 分离酸性皂苷和中性皂苷可选用的方法是A．丙酮沉淀法 B．胆甾醇沉淀法 C．乙醚沉淀法D．铅盐沉淀法 E．碱水萃取法27. 从中药中提取纯化皂苷常用的方法中不包括A．乙醇提取，正丁醇萃取法 B．乙醇提取，乙醚沉淀法C．乙醇提取，丙酮沉淀法 D．碱水提取，加酸沉淀法E．盐酸水解，氯仿萃取法28. 分离皂苷时常不使用的色谱分离方法是A．硅胶吸附色谱法 B．硅胶分配色谱法 C．大孔吸附树脂法 D．离子交换树脂法 E．高效液相色谱法29. 适合于用吉拉尔试剂分离的皂苷元的类型是A．分子中有双键的三萜皂苷元 B．分子中有羟基的三萜皂苷元 C．分子中有双键的甾体皂苷元 D．分子中有羟基的甾体皂苷元 E．分子中有羰基的甾体皂苷元30. β-香树脂醇型三萜皂苷的13C-NMR谱中季碳信号数是A．2 B．3 C．4 D．5 E．631. 区别甾体皂苷元的C-25立体异构体，可应用A．MS谱 B．UV谱 C．IR光谱 D．TLC E．PC32. 区别人参皂苷C-20异构体的最有效方法是A．MS谱 B．IR谱 C．UV谱D．1H-NMR谱 E．13C-NMR谱33. 甾体皂苷元的质谱中均会出现1个很强的基峰，其质荷比为A．139 B．115 C．126 D．155 E．13734. 螺甾烷醇类皂苷元的13CNMR谱中，出现在109.5处的信号属于A．C-3 B．C-12 C．C-20 D．C-22 E．C-2535. 对于具有△12的三萜皂苷，其质谱容易发生A．α-裂解 B．γ-裂解 D．RDA裂解D．苄基裂解 E．麦氏重排36. 有关人参皂苷叙述错误的是A．全植物含皂苷量花蕾＞须根＞主根B．A型、B型苷元是达玛烷型衍生物C．C型是齐墩果酸的双糖链苷D．A型、B型有溶血作用，C型有抗溶血作用E．A型在酸水解过程中易转变为人参二醇37. 下列皂苷中具有甜味的是A．人参皂苷 B．甘草皂苷 C．柴胡皂苷D．知母皂苷 E．桔梗皂苷38. 人参皂苷Re用酶水解，生成A．20(R)-人参三醇 B．20(R)-人参二醇 C．20(S)-原人参三醇 D．20(R)-原人参三醇 E．20(S)-人参三醇39. 人参皂苷用一般酸(如4mol/L HCl)水解法水解，得到的苷元是A．前人参皂苷元 B．20(S)-原人参皂苷元C．20(R)-原人参皂苷元 D．20(S)-和20(R)-混合的原人参皂苷元 E．人参皂苷元40. 人参总皂苷用矿酸水解，不能生成的化合物是A．单糖 B．人参二醇 C．人参三醇D．齐墩果酸 E．白桦脂酸41. 黄芪甲苷又称A．黄芪皂苷 B．黄芪苷 C．黄芪苷D．黄芪苷IV E．黄芪皂苷甲42. 属于A型人参皂苷的是A．人参皂苷Re B．人参皂苷Rg1 C．人参皂苷RfD．人参皂苷Ro E．人参皂苷Rc43. 属于五环三萜的人参皂苷是A．人参皂苷Rc B．人参皂苷Rd C．人参皂昔ReD．人参皂苷Rf E．人参皂苷Ro44. 人参皂苷中具有抗溶血作用的成分是A．A型人参皂苷 B．B型人参皂苷 C．C型人参皂苷D．A型人参皂苷元 E．B型人参皂苷元45. A型人参皂苷用2～4mol/L的HCl水解，得到的苷元是A．人参二醇 B．人参三醇 C．20(S)-原人参二醇D．20(S)-原人参三醇 E．20(R)-原人参二醇46. 下列有关人参皂苷Ro结构特点的论述，错误的是A．属于双糖链皂苷 B．属于酯皂苷 C．属于四环三萜皂苷 D．属于酸性皂苷 E．属于葡萄糖醛酸苷47. 甘草皂苷具有的生物活性是A．止痛作用 B．镇静作用 C．利胆作用D．促肾上腺皮质激素样作用 E．解热作用48. 甘草皂苷的苷元是A．甘草酸 B．甘草次酸 C．齐墩果酸D．熊果酸 E．乌索酸49. 甘草酸的性质不包括A．能被中性醋酸铅沉淀 B．易成盐 C．易溶于热冰醋酸中 D．易溶于氨水 E．易被酸水解50. 柴胡皂苷元母核属于A．螺旋甾烷 B．异螺旋甾烷 C．达玛烷D．齐墩果烷 E．乌索烷51. 属于原生苷的是A．柴胡皂苷a B．柴胡皂苷b1 C．柴胡皂苷b2D．柴胡皂苷b3 E．柴胡皂苷b452. 知母皂苷AⅢ属于A．螺甾烷 B．异螺甾烷 C．呋甾烷D．变形螺甾烷 E．异呋甾烷53. 人参皂苷元的主要结构类型是A．羊毛甾烷型 B．呋甾烷型 C．达玛烷型D．异螺旋甾烷 E．变形螺旋甾烷型54. 水中溶解性最大的成分是A．齐墩果酸 B．熊果酸 C．甘草酸D．白桦脂酸 E．洋地黄毒苷二、配伍选择题A．人参皂苷A B．柴胡皂苷 C．猪苓酸AD．熊果酸 E．薯蓣皂苷1. 属于α-香树脂烷型的是2. 属于β-香树脂烷型的是3. 属于羊毛脂甾烷型的是4. 属于达玛烷型的是5. 属于异螺旋甾烷型的是A．β-香树脂烷型 B．α-香树脂烷型 C．羽扇豆醇型 D．呋甾烷醇型 E．异螺旋甾烷型6. 有30个C原子，E环为五元环的是7. 有30个C原子，E环为六元环，C19、C20-CH3的是8. 有30个C原子，E环为六元环，C20-偕碳二甲基的是9. 有27个C原子，F环为含氧五元环的是10. 有27个C原子，F环开裂成直链的是A．乙醚沉淀法 B．胆甾醇沉淀法 C．铅盐沉淀法 D．吉拉尔试剂提取法 E．碱水提取法11. 自总皂苷中分离甾体皂苷可选用12. 自总皂苷中分离酸性皂苷可选用13. 自中药乙醇提取浓缩液中分离总皂苷可选用14. 自总皂苷元中分离含羰基的皂苷元可选用15. 自总皂苷元中分离含羧基的皂苷元可选用A．三氯乙酸反应 B．Molish反应 C．中性乙酸铅试剂 D．IR光谱 E．吉拉尔(Cirard)试剂16. 区别甾体皂苷和三萜皂苷用17. 区别三萜皂苷元和三萜皂苷用18. 区别酸性皂苷和中性皂苷用19. 区别D-型和L-型甾体皂苷用A．899-894cm-1的吸收强度与920-915cm-1的吸收强度相等 B．899-894cm-1的吸收强度是920-915cm-1的吸收强度的2倍 C．899-894cm-1的吸收强度是920-915cm-1的吸收强度的1/2 D．899-894cm-1的吸收强度是920-915cm-1的吸收强度的3倍 E．899-894cm-1的吸收强度是920-915cm-1的吸收强度的1/320. 25-D甾体皂苷的IR特征是21. 25-L甾体皂苷的IR特征是A．人参皂苷Rd B．薯蓣皂苷 C．甘草皂苷D．柴胡皂苷 E．洋地黄毒苷22. 具抗溶血活性的化合物23. 具有解热、止痛作用的化合物24. 属于双糖链苷的化合物A．乙醇提取，正丁醇萃取法 B．碱水提取法 C．吉拉尔试剂法 D．中性醋酸铅沉淀法 E．碱性醋酸铅沉淀法25. 人参总皂苷的提取制备可采用26. 土当归酸的提取制备可采用27. 甘草皂苷的提取制备可采用28. 中性皂苷的精制与分离可采用A．△12齐墩果烷结构 B．13β、28-环氧醚键结构C．同环双烯结构 D．异环双烯结构 E．齐墩果酸结构29. Ⅰ型柴胡皂苷具有30. Ⅱ柴胡皂苷具有31. Ⅲ型柴胡皂苷具有32. Ⅳ型柴胡皂苷具有A．Ⅰ型柴胡皂苷 B．Ⅱ型柴胡皂苷 C．Ⅲ型柴胡皂苷 D．Ⅳ型柴胡皂苷 E．Ⅴ型柴胡皂苷33. 柴胡皂苷b3是34. 柴胡皂苷b1是35. 柴胡皂苷g是36. 柴胡皂苷e是A．芒果苷 B．人参皂苷Rg1 C．甘草酸 D．黄芪甲苷 E．柴胡皂苷a37. 《中国药典》中对柴胡进行定性鉴别和含量测定的指标成分为38. 《中国药典》中对知母进行定性鉴别和含量测定的指标成分为39. 《中国药典》中对人参进行定性鉴别和含量测定的指标成分为40. 《中国药典》中对黄芪进行定性鉴别和含量测定的指标成分为41. 《中国药典》中对甘草进行定性鉴别和含量测定的指标成分为三、多项选择题1. 属于四环三萜皂苷元结构的是A. 螺旋甾烷B. 羊毛脂甾烷C. 达玛烷D. 羽扇豆烷E. β-香树脂烷2. 甾体皂苷元的结构特点是A. 由27个碳原子组成B. 有螺缩酮结构C. C-3位多有OH取代D. B环均为反3. 甾体皂苷元中25D-型化合物是指A. C-25甲基处于平伏键B. 25甲基处于直立键C. C-25为R型D. C-25甲基为β型4. 常见五环三萜皂苷元的结构类型包括A. 羊毛脂甾烷型B. 达玛烷型C. 齐墩果烷型D. 羽扇豆烷型E. 乌索烷型5. 属于螺旋甾烷醇型的甾体皂苷是A. 菝葜皂苷B. 薯蓣皂苷C. 知母皂苷AⅢD. 猪苓酸AE. 甘草皂苷6. 达玛烷型四环三萜皂苷元的结构特点是A. C17-βCH3B. C8-βCH3C. C14-βCH3D. sub>10-βCH37. 螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类皂苷元的结构特征有A. 由27个碳原子组成B. 由30个碳原子组成C.D. E和F环以螺缩酮形式连接E. 、C、D8. 螺旋甾烷型皂苷的结构特征有A. B/C和C/D环反式稠合B. A/B环反式或顺式稠合C. C-20位的甲基为β构型D. C-25位的甲基为α或β构型E. C-20位的甲基为α构型9. 皂苷在哪些溶剂中溶解度较大A. 热水B. 含水稀醇C. 热乙醇D. 苯E. 乙醚10. 可以用于皂苷元显色反应的试剂是A. 醋酐-浓硫酸B. 冰醋酸-乙酰氯C. 苦味酸钠D. 五氯化锑E. 三氯醋酸11. 皂苷多具有下列哪些性质A. 吸湿性B. 发泡性C. 无明显熔点D. 味苦而辛辣及刺激性E. 溶血性12. 鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有A. 三氯醋酸反应B. SbCl5反应C. 发泡试验D. Liebermann-Burchard反应E. 与胆甾醇反应13. 中药中的甾体皂苷，大多A. 具有齐墩果烷型结构B. 属中性皂苷C. 有发泡性和溶血作用D. 易溶于氯仿而难溶于水E. 以单糖链皂苷形式存在14. 检识皂苷类成分的化学反应有A. Liebermann反应B. sen-Heimer反应C. Legal反应D. Kedde反应15. 精制皂苷时，先将粗皂苷溶于甲醇或乙醇，然后加( )可使皂苷析出A. 乙醚B. 水C. 正丁醇D. 乙醚-丙酮(1:1)E. 丙酮16. 自中药中提取总皂苷的方法有A. 水提取，丙酮沉淀法B. 乙醇提取，正丁醇萃取法C. 甲醇提取，丙酮沉淀法D. 乙醇提取，乙醚沉淀法E. 乙醇提取，醋酸乙酯萃取法17. 可用碱提酸沉法提取的皂苷是A. 甘草酸B. 人参皂苷RoC. 土当归酸D. 柴胡皂苷cE. 柴胡皂苷a18. 甾体皂苷元的MS谱中，来源于E环和F环的碎片离子有A. m/z139B. m/z115C. m/zl37D. z12619. 有关甘草皂苷的叙述正确的是A. 酸性皂苷B. 可用做食品工业甜味剂C. 又称甘草次酸D. 水提液振摇后可以产生大量泡沫E. 属于五环三萜皂苷元结构20. 人参总皂苷中属于四环三萜皂苷元的皂苷有A. 人参皂苷Rb1B. 人参皂苷RcC. 人参皂苷ReD. 人参皂苷RoE. 人参皂苷Rg121. 人参总皂苷中具有溶血作用的皂苷苷元属于A. 20(S)-原人参二醇B. (S)-C. 20(S)-人参三醇D. 20(S)-人参二醇22. 属于四环三萜皂苷的化合物是A. 人参皂苷Rg1B. 人参皂苷Rb1C. 人参皂苷RoD. 薯蓣皂苷E. 柴胡皂苷c23. 人参皂苷Rg1A. 属羊毛脂甾烷型四环三萜皂苷B. 属达玛烷型四环三萜皂苷C. 以稀矿酸水解生成20(S)-人参三醇D. 易溶于乙醇E. 以酶水解生成20(S)-原人参三醇24. 酸水解后得到人参二醇的是A. 人参皂苷Rb1B. 人参皂苷RcC. 人参皂苷RdD. 人参皂苷Rh1E. 人参皂苷Rg125. 水解人参皂苷欲得真正的苷元可选用A. 矿酸水解法B. Smith氧化降解法C. 光解法D. 碱水解法E. 土壤微生物培养法26. 甘草皂苷A. 能被中性醋酸铅沉淀B. 能被碱式醋酸铅沉淀C. 较难被酸水解D. 几乎不溶于无水乙醇E. 容易被酸水解27. 甘草皂苷又称为A. 甘草甜素B. 甘草酸C. 甘草次酸D. 甘草酸单钾盐E. 甘草酸铵盐28. 属于三萜皂苷的是A. 人参皂苷B. 甘草皂苷C. 柴胡皂苷D. 薯蓣皂苷E. 知母皂苷29. 黄芪甲苷具有的药理活性包括A. 抗炎B. 降压C. 镇痛D. 调节免疫E. 镇静。
药品检验比赛试题
检查注射剂装量所用量具应与供试品的标示装量相一致，或使待测体积至少占其额定 体积的40%，每支装量应准确至标示装量的百分之一。
1）中 国药典 二部
1）中
注射剂的pH值一般控制在 4.0～9.0 范围内。
国药典
二部
除另有规定外,含毒剧药品的酊剂，每100ml相当于原药物 10g ,其他酊剂，每100ml 相当于原药物 20g 。
1）中 国药典 二部
pH测定中新玻璃电极应在水中浸泡 24 小时后再用，以稳定其不对称电位，降低电阻 。
1）中 国药典 二部
注射剂一般需进行pH值测定，pH值测定选用 和甘汞电极 为参比电极。
玻璃电极
为指示电极，
饱
1）中 国药典
二部
1）中
在测定高pH值的供试品和标准缓冲液时，应注意碱误差 的问题。
国药典
二部
注射剂装量检查，标示量不大于2ml者取供试品5支，2ml以上至50ml者取供试品3 支，开启时注意避免损失，将内容物分别用相应体积的干燥注射器及注射针头抽尽， 然后注入经标化的量具内（量具的大小应使待测体积至少占其额定体积的40%），在 室温下检视。每支的装量均不得少于其标示量。
1）中 国药典 二部
1）中 国药典 二部
常用于容量分析中计算的“F”值，是指滴定液的浓度值与其名义值之比。
1）中 国药典 二部
配制碘滴定液时要加入一定量的碘化钾，其作用是增加碘在水中的溶解度。
1）中 国药典 二部
标定滴定液要求初标平均值和复标平均值均相对偏差不得大于0.1%。
1）中 国药典 二部
纯化水为饮用水经 备的制药用水。
1）中 国药典 二部
按《中国药典》2005年版规定，在水温为15～25℃条件下，可溶片应在3分钟内全部 崩解并溶化。
天然药物化学第二章-糖和苷
第三节 糖和苷的理化性质
糖和苷的化学性质
与糖的分离和结构鉴定密切相关的反应： l 氧化反应 l 糠醛的形成反应 l 羟基反应 l 羰基反应 l 硼酸络合反应
第三节 糖和苷的理化性质
一、氧化反应——过碘酸反应
l 适用范围：邻二醇，-氨基醇，-羟基醛（酮）， 邻二酮和某些活泼次甲基等结构。
l 特点：
羟基反应(一) 醚化（甲基化）反应
l 常采用的有:甲醚化、三甲硅醚化和三苯甲醚化反应。
•甲基化常用的方法： –Kuhn改良法：在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中 用 CH3I 和 Ag2O, 或 (CH3)2SO4 和 BaO/Ba(OH)2 进 行 反应。 –箱守法（Hakomori)：在二甲基亚砜（DMSO） 中用NaH和CH3I进行反应。
✓定量，一个邻二醇，消耗一分子过碘酸； ✓水溶液或亲水有机溶剂中进行； ✓邻二醇顺式反应比反式快。
第三节 糖和苷的理化性质
OH OH CC HH OH O CC HH OH OH OH CCC HHH
IO4 IO4 2 IO4
CHO + OHC CHO + OHC CHO + HCOOH + OHC
第三节 糖和苷的理化性质
O OCH3
O OCH3
OO
3IO4-
OO
CHO OHC
+ HCOOH
OHC OHC
第三节 糖和苷的理化性质
•反应机理：酸性或中性介质
C-OH +H 2 IO 5 —
C-OH
=O C-O OH I= O C-O
C=O +H IO 3+H 2 O
C=O
五元环状酯中间体
第三节 糖和苷的理化性质
天然药物化学试题及答案(2)
药物化学考试题库带答案(4分)用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（）C. 3，5-二硝基苯甲酸反应(4分)组成挥发油的芳香族化合物大多属于（）A. 苯丙素衍生物(4分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（）E. 鞣质(4分)分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为（）A. 亚硫酸氢钠试剂(4分)香豆素的基本母核为（）A. 苯骈α-吡喃酮(4分)海洋生物量占地球总生物量约（）E. 87%(4分)用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（）A. 碳的数目按结构特点应属于（）C. 四环三萜皂苷(4分)二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（） A. 5-OH 黄酮(4分)大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（）C. 6 ~8 Hz下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮B. （2）＞（3）＞（1）(4分)补骨脂内酯的基本结构属于（）B. 呋喃香豆素(4分)下列蒽醌有升华性的是（）C. 番泻苷A下列化合物属于（）A. 甲型强心苷元(4分)有关生物碱性质叙述不正确项：（）D. 多具有挥发性(4分)与判断化合物纯度无关的是（）C. 闻气味(4分)在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是（）D. N苷＞O苷＞S苷＞C苷(4分)下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）C. 7-羟基香豆素(4分)Molisch反应的试剂组成是（）B. α-萘酚-浓硫酸反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
答案对酯值,是代表挥发油中酯类成分含量的指标。
用水解1克挥发油中所含酯所需要的KOH毫克数表示。
答案对D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。
答案对挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
答案对判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确.尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
实验二 植物化学成份的鉴别方法
实验二植物化学成份的鉴别方法1 实验目的1.1 掌握各类植物常见化学成分的鉴别方法1.2了解不同植物间的不同化学成分的组成情况2实验原理植物中许多化学成分具有特殊的特性，根据不同物质的特性，对其进行交叉实验，可简单的鉴定其性质及将其初步分离。
3 实验材料3.1 材料：秦皮，白芷，桔梗，大黄，柴胡，苦参，黄芩，槐花米，北杏3.2溶剂：95%乙醇(AR)4 实验步骤4.1 生物碱的鉴别4.1.1 检品溶液的制备：取粉碎的植物样品约2g，加蒸馏水20~30ml，并滴加数滴盐酸，使呈酸性。
在60℃水浴上加热15分钟，过滤，滤液供作以下试验。
4.1.2 生物碱类成分的鉴别：生物碱类成分（除有少数例外）均与多种生物碱沉淀试剂在酸性溶液（水液或稀醇液）中产生沉淀反应。
操作如下：（1）取上备酸水浸液四份（每份1 ml左右即可）,分别滴加碘-碘化钾﹑碘化汞钾试剂﹑碘化铋钾试剂﹑硅钨酸试剂。
若四者均有或大多有沉淀反应，表明该样品可能含有生物碱，再进行下项试验，进一步识别。
（2）取上备其余酸水浸液，加Na2CO3溶液呈碱性，置分液漏斗中，加入乙醚约10ml振摇，静置后分出醚层，再用乙醚3ml，如前萃取，合并醚液。
将乙醚液置分液漏斗中，加酸水液10ml振摇，静置分层，分出酸水液，再以酸水液5ml如前提取，合并酸水液，如此酸提液四份，分别作以下沉淀反应。
a．碘化汞钾试剂（Mayer试剂）：酸水提液滴加碘化汞钾试剂，产生白色沉淀。
b．碘化铋钾试剂（Dragendorff试剂）：酸水提液滴加碘化铋钾试剂，产生桔红色或红棕色沉淀。
c．碘-碘化钾试剂（Wagner试剂）：酸水提液滴加碘-碘化钾试剂，产生棕色沉淀。
d．硅钨酸试剂：酸水提取液滴加硅钨酸试剂产生淡黄色或灰白色沉淀。
此酸水提液与以上四种试剂均（或大多）产生沉淀反应，即预示本样品含有生物碱。
（3）备注：以上（1）、（2）沉淀反应结果：沉淀的多少以“+++”，“++”，“+”表示，无沉淀产生则以“—”表示。
甾体类化合物的分类与显色反应都具有环戊烷骈多氢菲的甾核
1.掌握强心苷、甾体皂苷的结构特点、理化性质和 检识、提取分离方法。
2.熟悉强心苷和甾体皂苷类化合物的中药实例。 3.熟悉C-21甾体、植物甾醇、胆甾酸类和昆虫变
态激素类化合物结构特点、理化性质和检识。 1
4.了解胆甾醇类化合物的鉴别反应、提取分离和研 究实例
1
第十章 甾体及其苷类
第一节 甾体类化合物的分类与显 第四节 其他甾体化合物
60℃红色至紫色
Kahlenberg反应
灰蓝、蓝、灰紫
6
了解胆甾醇类化合物的鉴别反应提取分离和研究实例第十章甾体及其苷类第一节甾体类化合物的分类与显色反应一甾体类化合物的结构与分类二甾体类化合物的显色反应第二节强心苷类化合物一强心苷的结构与分类二强心苷的结构与活性的关系三强心苷的理化性质一甾体皂苷的化学结构与分类二甾体皂苷的理化性质三甾体皂苷的提取与分离五甾体皂苷的结构鉴定六甾体皂苷的研究实例第四节其他甾体化合物一c21甾类化合物二植物甾醇三胆甾酸类四昆虫变态激素甾体类化合物的结构特征甾体类化合物的分类及结构特点甾体类化合物的颜色反应c10c13c17侧链为型
四、甾体皂苷的检识
五、甾体皂苷的结构鉴定
六、甾体皂苷的研究实例
2
第一节 甾体类化合物的分类与 显色反应
甾体类化合物的结构特征 甾体类化合物的分类及结构特点 甾体类化合物的颜色3反应
3
第一节 甾体类化合物的分类与 显色反应
一、甾体类化合物的结构特征
都具有环戊烷骈多氢菲的甾核， 甾核的四个环的稠合方式为：
A/B顺/反，B/C 反（少数例外） 2 ，C/D顺/反；
3
C10、C13、C17侧链为β -型； C3位有-OH取代 ,多为β -型；4 C17位有侧链
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皂苷类化合物的鉴别反应
以皂苷类化合物的鉴别反应为标题，本文将对皂苷类化合物的鉴别反应进行详细介绍。
皂苷类化合物是一类具有表面活性的天然产物，常见于植物中，具有泡沫稳定、溶解性能强等特点。
鉴别皂苷类化合物的方法主要包括溶解性、泡沫稳定性、皂化反应和发苷试验等。
一、溶解性
皂苷类化合物在水中具有良好的溶解性，可以快速溶解形成透明的溶液。
在实验中，可以将少量样品加入试管中，加入适量的水，轻轻摇晃试管。
若样品能够快速溶解，且溶液呈透明状态，说明样品可能是皂苷类化合物。
二、泡沫稳定性
皂苷类化合物具有良好的泡沫稳定性，可以形成持久而丰富的泡沫。
在实验中，可以将少量样品加入装有水的容器中，搅拌均匀后，观察泡沫的稳定性和丰富程度。
若泡沫能够持续存在并保持丰富，说明样品可能是皂苷类化合物。
三、皂化反应
皂苷类化合物在碱性条件下可以发生皂化反应，生成游离的脂肪酸和酸性溶液。
在实验中，可以将样品加入碱性溶液中，轻轻搅拌，观察溶液的变化。
若溶液呈现乳白色浑浊，且有沉淀生成，说明样品可能是皂苷类化合物。
四、发苷试验
皂苷类化合物在酸性条件下可以发生发苷反应，生成具有特殊气味的挥发性物质。
在实验中，可以将样品加入酸性溶液中，轻轻加热，观察是否有特殊气味产生。
若溶液散发出特殊气味，说明样品可能是皂苷类化合物。
皂苷类化合物的鉴别反应主要包括溶解性、泡沫稳定性、皂化反应和发苷试验等。
通过这些方法的综合应用，可以初步确定样品是否为皂苷类化合物。
当然，为了进一步确定样品的化学结构和组成，还需要进行更加精确的分析和鉴定。