已内酰胺的基本性质其制法
己内酰胺调研报告
己内酰胺市场分析1己内酰胺概述1.1 己内酰胺性质分子式：C6H11NO分子量：113.16性质：白色鳞片或熔融体。
熔点69-71℃，沸点268.5℃（101.3kPa），70%水溶液相对密度1.05，折射率1.4935（40℃），熔化热121.8J/g，蒸发热487.2J/g，78℃时粘度9mPa·s。
100℃时蒸气压399.9Pa，180℃时6.665kPa，268.5℃时101.3kPa。
溶于水、氯化溶剂、石油烃、环己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。
具吸湿性。
1.2己内酰胺应用领域己内酰胺（CPL）是一种重要的有机化工原料，主要用于生产尼龙6工程塑料和尼龙6纤维。
己内酰胺最重要的化学性质，就是具有形成聚酰胺的能力，260-270℃下，在水存在下发生缩聚反应，形成线型聚酰胺（尼龙6）。
由尼龙6可加工成：民用丝用于制作衬衫。
套衫，睡衣，地毯，毛毯等；工业丝用于制作帐篷，汽车轮胎，电缆，渔网，绳索，绝缘材料等；工程塑料用于制作注射成型和挤压成型的贮器及用于食品的保鲜膜等薄膜类制品。
此外，己内酰胺还可用于生产抗血小板药物，生产月桂氮卓酮等，用途十分广泛。
2 己内酰胺生产工艺现状及发展1899年，S．Cabriel加热ε-氨基酸首次合成了己内酰胺，1943年德国I.G.FANBEN公司建成了总生产能力为3500t/a的己内酰胺装臵，当时大都采用苯酚为原料生产环己酮，以拉西法生产羟胺硫酸盐的环己酮-羟胺路线生产己内酰胺。
1960年BASF公司首次采用以苯为原料的环己烷氧化法的工艺。
1962年意大利Snia Viscose公司开发了以甲苯为原料，经六氢苯甲酸硝化得己内酰胺。
1963年日本东丽公司开发了环己烷光亚硝化法的工艺路线。
1971年荷兰DSM公司开发了HPO法生产技术。
80年代以后，传统技术趋于稳定。
90年代以后，己内酰胺新工艺的开发取得进展，并逐步取代传统工艺。
2.1己内酰胺技术现状目前，生产CPL的主要原料是苯/环己烷（环己烷由苯加氢制），其次是苯酚和甲苯。
实验四 已内酰胺的制备
实验四已内酰胺的制备一、实验目的1．学习环已酮肟的制备方法。
2．通过环已酮肟的贝克曼（Beckmann）重排，学习已内酰胺的制备方法。
二、实验原理醛、酮类化合物能与羟胺反应生成肟。
肟是一类具有一定熔点的结晶形化合物，易于分离和提纯。
常常利用醛、酮所生成的肟来鉴别它们。
肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸、苯磺酰氯等作用下，发生分子重排生成酰胺的反应称为贝克曼重排反应。
反应历程如下：上面的反应式说明肟重排时，其结果是羟基与处于反位的基团对调位置。
贝克曼重排反应不仅可以用来测定酮的结构，而且有一定的应用价值。
如环已酮肟重排得到已内酰胺，后者经开环聚合得到尼龙-6。
己内酰胺是一种重要的有机化工原料，己内酰胺主要用于制造尼龙—6纤维和尼龙—6工程塑料，也用作医药原料及制备聚己内酰胺树脂等。
己内酰胺是合成高分子材料聚己内酰胺（尼龙－6）的基本原料。
三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）实验流程：【操作步骤】1．环已酮肟的制备在25mL圆底烧瓶中加入1g结晶乙酸钠，0.7g盐酸羟胺和3mL水，振荡使其溶解。
用1mL吸量管准确吸取0.75mL（7.2mmol）环已酮，加塞，剧烈振荡2-3min。
环已酮肟以白色结晶析出。
冷却后抽滤，并用少量水洗涤沉淀，抽干。
晾干后得0.75-0.78g产物，产率约95%，熔点为89-90℃。
2．环已酮肟重排制备已内酰胺在50mL烧杯中加入0.5g(4.4mmol)干燥的环已酮肟，并加入1mL85%硫酸。
边加热边搅拌至沸，立即离开热源。
冷却至室温后再放入冰水浴中冷却。
慢慢滴加20%氨水（约7mL）恰至呈碱性，将反应物转移至10mL分液漏斗中分出有机层，水层用二氯甲烷萃取二次，每次2mL，合并有机层，并用等体积水洗涤两次后，用无水硫酸钠干燥，过滤所得滤液用已称重的锥形瓶接收，将锥形瓶在温水浴温热下，在通风柜中浓缩至1mL左右，放置冷却，析出白色结晶。
将该锥形瓶放入真空干燥器中干燥。
称量，产量约0.2-0.3g，产率为40%-50%。
己内酰胺绿色生产技术的化学和工程基础
走向绿色的未来：己内酰胺的环保生产技术随着环境保护意识的不断增强，绿色生产技术的研发和应用已成为当今世界工业发展的必然趋势。
其中，己内酰胺生产技术的绿色化成为了发展的方向之一。
一、己内酰胺的化学基础己内酰胺分子式为C6H9NO，是一种重要的化学中间体，广泛应用于医药、橡胶、塑料、粘合剂等行业中。
传统的己内酰胺生产方法中，使用的是环己烯作为原料，酸性催化剂和氢气进行加氢反应合成己内酰胺。
但这种方法存在反应条件苛刻、环境污染严重等问题。
二、己内酰胺绿色生产技术的化学基础随着环保意识的增强和科技的进步，己内酰胺的绿色生产技术应运而生。
目前，常用的绿色生产技术有两种：1. 生物法：利用微生物酶或细胞进行代谢合成，具有高效、低成本、无二次污染等优点。
同时，该方法还可以利用生物方法将己内酰胺合成化学原料γ-氨基丁酸，为生物技术带来了更多的应用前景。
2. 绿色化学法：采用新型催化剂和独特的反应体系，将有机物与氨在温和条件下反应合成己内酰胺。
与传统方法相比，绿色化学法更加环保，省时省力，也更符合绿色环保理念。
同时，绿色化学法还可利用生物质资源代替传统的化石能源，实现了资源的高效利用。
三、己内酰胺绿色生产技术的工程基础绿色生产技术的成功应用离不开工程基础的支撑。
己内酰胺绿色生产技术需要从原材料的选择、反应体系和催化剂的设计、反应控制、设备设计等方面进行优化。
同时，工业化应用需要进一步提高生产效率、降低成本、减少二次污染等方面的考虑。
综上所述，己内酰胺的绿色生产技术具有化学基础的支持和工程基础的保障，其绿色化的特点符合当今社会对环保和可持续发展的要求。
随着技术不断突破和实践探索的深入，相信这种技术会在未来得到更广泛的应用。
己内酰胺的制备
化学实验论文题目：己内酰胺的制备学校：长春工业大学学院：化学与生命科学学院专业：化学班级：080704学号：20081747姓名：王昌胜目录一.摘要二.关键词三.前言四.实验部分五.结果与讨论六.参考文献己内酰胺的制备作者：王昌胜单位：化学与生命科学学院摘要：随着合成纤维工业发展，对己内酰胺需要量增加，又有不少新生产方法问世。
先后出现了甲苯法(又称斯尼亚法)；光亚硝化法(又称PNC法);己内酯法（又称UCC法）；环己烷硝化法和环己酮硝化法。
新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中无需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。
在已工业化的己内酰胺各生产方法中，肟法仍是80年代工业应用最广的方法，其产量占己内酰胺产量中的绝大部分。
甲苯法由于甲苯资源丰富，生产成本低，具有一定的发展前途。
其他各种生产方法，鉴于种种原因，至今仍未能推广。
如以环己烷为原料的方法中,PNC法具有流程短、原料价廉等优点；但耗电多、设备腐蚀严重。
在己内酰胺的生产过程中，往往副产硫酸铵，但由于硫酸铵滞销，因此，减少或消除副产硫酸铵，成为评价当今己内酰胺工业生产经济性的一个重要因素。
关键词：环己酮环己酮肟己内酰胺前言： 2006年，中国己内酰胺的产量为29.08万吨，进口量44.47万吨，表观消费量73.55万吨。
在中国，己内酰胺绝大部分用于生产尼龙6纤维，2005年尼龙6纤维产量为71.7万吨t，消耗己内酰胺60.6万吨，占消费量的86.18% 。
中国尼龙6工程塑料主要用于交通运输、电子电器、纺织工业以及薄膜等，2005年消费己内酰胺8.8万吨，占消费量的12.51%。
依据尼龙6纤维行业的今后的发展规划，预计2006～2010年中国尼龙6纤维的需求量将以年均8.0%的速度增长，到2010年对己内酰胺的总需求量将达到90.0万吨。
同时，预计今后几年我国尼龙6工程塑料对己内酰胺的需求量将以年均6.4%的速度增长，到2010年工程塑料对己内酰胺的需求量将达到12万吨。
己内酰胺生产工艺
己内酰胺生产工艺己内酰胺的三种工业化技巧：►液相Beckmann 重排法苯T 环己烷T 环己酮T 环己酮册T 粗己内酰胺T 产品►竣酸酰胺化法甲苯T 苯甲酸T 环己烷竣酸 T 粗己内酰胺T 产品►光亚硝化法制备亚硝基硫酸 Pt/Rh2 NH3 + 3 O 2 ------------------------------- N 2O 3 +N 2O 3 + H 2SO 4 + SO 3 <_ 己内酰胺caprolactam (简称CPL) / (CH 2)5、 NH分子式：CJi’iNO分子量：133. 16 ——CI I 2——CII 2 ——CI 12——C = C构造式：1 ------- C H 2 --------- N H ---------- 1常温下轻易吸湿，有柔弱的胺类刺激气味，手触有润滑感，易溶于水、屮醇、 乙醇、乙豔、石油绘、环己烯、氯仿和苯等溶剂。
受热时易产生聚合反响。
不合制程方法比较1•传统制程：本制程是由环己酮与(NH2OH)2-H2SOf 和氨水反响得环己酮垢 (cyclohexanone oxime)后,再经贝克曼重排反响(Beckmann rearrangement)而制成 CPL 。
传统法的理论产率约70%(以环己烷为基准)，即每消费1公斤的环己烷可 生成0.94公斤的CPL ；若以苯酚为基准，理论产率达92%,即每消费1公斤苯 酚可至得1.11公斤CPL 。
2.BASF 制程：苯T 环己烷T 粗己内酰胺 T 产品甲苯氧化： ________________________COOH + H2OCOOHPd/C +3 H2 ----------- COOH3 H2O 2 NOHSO 4苯甲酸加氢 +3/2 O 2BASF制程和传统制程的不合处在于制造（NH2OH）2-H2SO4的方法不合，本制程是山一氧化氮、硫酸、氢气经触媒感化所获得（NH2OH）2・H2SO4°此种制程所得CPL的产率理论值约70%,平均每消费1公斤环己烷可生成0.94公斤的CPLo3.SNIA VISCOSA 制程：SNIA VISCOSA制程是是以甲苯为原料，经氧化、氢化等反响得HBA（Hexahydrobenzoic acid）,再制得CPL。
实验名称：己内酰胺的制备
教学安全环节：
1、硫酸的危害性：强的腐蚀性，不能沾到皮 肤，如不小心沾到皮肤，用干的布或软纸轻轻 拭去大部分硫酸，再用大量清水冲洗，最后到 医院处理。不允许直接用水冲洗，防止硫酸遇 水放热，烧伤皮肤，也不允许用布用力来回擦， 防止损伤皮肤。实验室杜绝使用硫酸或其他药 品威胁别人，杜绝将硫酸或其他药品带出实验 室（这在进入实验室的安全教育中已经重申多 次） 2、氨水的危害性：实验室保持通风。 3、小心烫伤
控制反应温度在要求范围之内，防止反 应复杂化； 环己酮肟要干燥，否则反应很难进行； 温度上升到110~120， 当有气泡产生 时，立即移去火源，
课堂提问：
环己酮肟制备时为什么要加入醋酸钠． 贝克曼重排的反应为 反应．（放 热还是吸热） 为什么要加入20%氨水中和？ 滴加氨水时为什么要控制反应温度？ 粗产品转入分液漏斗，分出水层为哪一 层？应从漏斗的哪 mL的三角烧瓶中加入7 g的盐酸羟胺和10 g的结晶状 的醋酸钠，加入30 mL的水使之完全溶解。水浴加热到 35~40，分批加入7.5 mL 的环己酮，剧烈振荡，既有固 体析出，冷却，过滤，少量冷水洗涤，干燥，计算产率。 在800 mL的烧杯中加入5g的环己酮肟和10 mL 85%的 硫酸，放置一支温度剂，小火加热烧杯，使温度上升到 110~120， 当有气泡产生时，立即移区火源，温度迅速 升到160，反应在几秒钟内完成，冰水冷却到0~5，在搅 拌下小心滴加30 mL的浓氨水，控制反应温度在12~20。 粗产品转入分液漏斗，分出有机层，加入1 g无水硫酸镁 干燥，转入到25 mL的克式烧瓶中进行减压蒸馏，收集 140~144/14 mmHg的馏分，测熔点，计算产率。
实验名称：己内酰胺的制备
己内酰胺的合成精馏工艺设计
己内酰胺的合成精馏工艺设计摘要：本文综述了己内酰胺的应用、发展状况和合成工艺，重点论述了在实验室中制备己内酰胺的原理和工艺。
关键词：己内酰胺；环己酮肟；贝克曼重排；优化己内酰胺英文名：己内酰胺；CPL, IUPAC名称：Azepan-2-1, CAS No.105-60-2，分子式：C6H11NO；在常温下为白色结晶，水蒸气压力为0.67 kPa/122℃，闪点125℃，熔点68℃~70℃，沸点270℃，在水中溶解，在乙醇、乙醚、氯仿等多种有机溶剂中溶解，相对密度1.05 (70%的水溶液）。
液体时，己内酰胺是无色的，固体时是白色的，用手触摸时会有一种油滑的感觉，有一股独特的味道，它的吸湿性很强，很容易在水中和苯中溶解，遇到高温就会发生聚合，遇到火焰就会燃烧。
己内酰胺是生产己内酰胺、己内酰胺、人造皮革等的主要工业原料，还可作为制药原料。
国内的己内酰胺产品主要应用于锦纶6及工程塑料用尼龙6树脂的生产。
目前国内己内酰胺消费总量的60%左右是锦纶6。
在工业上，E-己内酰胺的制备方法多为环己烷氧化和苯酚法。
国内外学者对E-己内酰胺的合成研究报道了多种方法，但均以环已酮为原料，先合成环己酮肟，再用贝克曼重排得到E-己内酰胺。
传统的重排工艺对己内酰胺的合成有很大的影响，但采用新的工艺技术可以减少污染，提高生产效率。
目前，分子筛催化剂已实现工业化，但还需进一步优化，如溶剂、失活、催化剂的制备等。
目前国外已有一些国家垄断了沸石催化剂的专利，因此，我们应该从开发新的催化剂、新的合成方法、新的催化剂、新的合成途径等方面着手，从根本上解决这一难题。
其它的催化剂虽然没有沸石催化剂那么好，但是为探索新型高效、持久、环境友好的新型催化剂打下了良好的基础。
沸石是一种由自然或人造的含有结晶水的有机硅酸盐晶体。
分子筛因其特殊的结构特点，被广泛地应用于各个行业。
然而，由于天然沸石对己内酰胺的催化作用并不十分理想，所以对其进行优化或人工合成具有一定结构的分子筛就成了研究的热点。
己内酰胺的生产工艺与技术路线的选择
己内酰胺的生产工艺与技术路线的选择随着合成纤维工业的发展，己内酰胺合成工艺先后出现了肟法、甲苯法（ANIA 法），光亚硝化法（PNC法），己内酯法（UCC法）、环己烷硝化法和环己酮硝化法。
新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中不需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。
图2.1 己内酰胺的主要生产工艺路线图经过多年的发展，己内酰胺的生产有多种技术和原料路线，按技术方法分主要有环己酮-羟胺法、甲苯法、环己烷光亚硝化法等，按原料路线方法分主要有苯法和甲苯法两种。
根据是否用环己酮作为中间产物，其可粗分为环己酮法和非环己酮法。
2.1 环己酮法己内酰胺生产从环己酮合成开始，原料为苯酚或环己烷。
环己烷是优选原料，可生产KA油。
氧化过程通常采用硼酸或钴催化剂。
……2.1.1 环己酮的生产工艺2.1.1.1 苯酚法苯酚法(属苯法)是苯酚在镍催化剂作用下加氢生成环己醇，环己醇再进行提纯脱氢反应生成粗环己酮。
……2.1.1.2 环己烷法环己烷法(属苯法)首先是苯加氢制环己烷，加氢过程分以Ni为催化剂的常压加氢和以Pt为催化剂的加压加氢，然后环己烷氧化制环己醇、…….2.1.1.3 环己烯法环己烯法(属苯法)第一步是苯部分加氢生成环己烯，然后环己烯水合得环己醇，环己醇再进行脱氢反应生成环己酮。
……2.1.2 环己酮肟的生产工艺环己酮肟是生产己内酰胺的重要中间产物，其可以由羟胺与环己酮反应制得，也可以由其它方法制得。
1943年，德国法本公司通过环己酮-羟胺合成（现在简称为肟法），……2.1.2.1 拉西法1887年拉西(Raschig)用亚硝酸盐和亚硫酸盐反应经水解制取羟胺获得成功，……2.1.2.2 HPO法磷酸羟胺法（HPO法，属苯法）由荷兰国家矿业（DSM）公司开发，在80年代发展很快。
HPO法是在磷酸盐缓冲溶液中，……2.1.2.3 NO法一氧化氮还原法也称BASF/Polimex-NO还原法(属苯法)，是德国BASF公司和波兰Polimex公司开发的工艺。
己内酰胺的制备说课讲解
己内酰胺的制备环己酮肟的制备一实验目的学习用酮和羟胺的缩合反应制备肟的方法二实验原理：三主要试剂：盐酸羟胺 2.5 g (35 mmol), 环己酮 2.5 g (2.7 mL, 25 mmol).四实验步骤：在50 mL的烧杯内将2.5 g盐酸羟胺溶解于7.5 mL 水中（可以微微加热）。
然后慢慢用 6 mol/L NaOH 水溶液中和（pH = 8左右）并冷却至室温。
将2.7 mL环己酮加入 50 mL 的圆底烧瓶中，加入4.0 mL乙醇，在不断搅拌下，滴加上述羟胺溶液。
加毕，回流20 min, 回流后如溶液中有不溶性固体杂质，则趁热减压过滤。
将滤液冷却，析出晶体，过滤，干燥，称重，计算产率（一般85％）。
测定产品熔点，（产品的熔点 88－89 ºC）。
五注意事项1. 反应回流后如溶液中有不溶性固体杂质，则可趁热减压过滤。
己内酰胺的制备一、实验目的1、掌握实验室以Beckmann重排反应来制备酰胺方法和原理；2、掌握Beckmann重排反应历程；3、掌握和巩固低温操作、干燥、减压蒸馏、沸点测定等基本操作。
二、实验原理肟在酸性试剂作用下发生分子重排生成酰胺。
这种由肟变成酰胺的重排是一个很普遍的反应，叫做贝克曼重排。
不对称的酮肟或醛肟进行重排时，通常羟基总是和在反式位置的烃基进行互换位置，即为反式位移。
在重排过程中，烃基的迁移与羟基的离去是同时发生的同步反应。
该反应是立体专一性的。
三、主要仪器试剂仪器：50 mL圆底烧瓶、温度计、直形冷凝管、分液漏斗等药品：环己酮肟(自制) (5 g)；85%硫酸溶液(5 mL)四、实验步骤1、投料：在400 mL烧杯中加入5 g环己酮肟和5 mL 85%的硫酸，搅拌溶解。
2、反应：小火加热至反应开始（有气泡生成，110-120 ℃），立即撤掉热源，反应在数秒钟内完成，生成棕色粘稠状液体。
3、冷却：在冰水中冷却至5 ℃以下。
4、调PH值：在搅拌状态下缓慢滴加20%的氨水至碱性，控温20 ℃以下。
名称 己内酰胺
名称己内酰胺;ε-己内酰胺;Caprolactam;CPLIUPAC名 Azepan-2-oneCAS号 105-60-2分子式 C6H11NO;NH(CH2)5CO分子量 113.18常温下状态白色晶体蒸汽压 0.67kPa/122℃己内酰胺闪点 125℃熔点 68～70℃沸点 136~138℃溶解性溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂相对密度 (水=1)1.05(70%水溶液) 稳定性稳定危险标记己内酰胺生产工艺1943年,德国法本公司通过环己酮-羟胺合成（现在简称为肟法），首先实现了己内酰胺工业生产。
随着合成纤维工业发展，对己内酰胺需要量增加，又有不少新生产方法问世。
先后出现了甲苯法(又称斯尼亚法)；光亚硝化法(又称PNC法)；己内酯法（又称 UCC法）；环己烷硝化法和环己酮硝化法。
新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中无需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。
在已工业化的己内酰胺各生产方法中，肟法仍是80年代工业应用最广的方法，其产量占己内酰胺产量中的绝大部分。
甲苯法由于甲苯资源丰富，生产成本低，具有一定的发展前途。
其他各种生产方法，鉴于种种原因，至今仍未能推广。
如以环己烷为原料的方法中，PNC法具有流程短、原料价廉等优点；但耗电多、设备腐蚀严重。
在己内酰胺的生产过程中，往往副产硫酸铵，但由于硫酸铵滞销，因此，减少或消除副产硫酸铵，成为评价当今己内酰胺工业生产经济性的一个重要因素。
肟法各种肟法的主要生产步骤如下：一、拉西羟胺合成法（由法本公司开发）是用二氧化硫还原亚硝酸铵生成羟胺二磺酸盐（简称二盐），二盐水解生成硫酸羟胺。
硫酸羟胺与环己酮在80～110℃下反应生成环己酮肟（简称肟）和硫酸，然后用25%氨水中和至pH约7，肟和硫酸铵溶液即分层析出。
二、HPO法（由荷兰国家矿业公司开发）80年代发展很快。
HPO法是在磷酸盐缓冲溶液中，采用以木炭或氧化铝为载体的钯催化剂,使硝酸根离子加氢生成羟胺盐，并在甲苯溶剂中与环己酮肟化。
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LC基本性质
别名：ε-己内酰胺；1,6-己内酰胺
英文名：caprolactam；hexanolacta；2-Oxohexamethylenimine；
epsilon-Caprolactam; Aza-2-cycloheptanone
分子式：C6H11NO；NH(CH2)5CO
结构式：
分子量：113.18
CAS号：105-60-2
EINECS登录号：203-313-2
物理化学性质
熔点：68-71 ºC
沸点：268.5 ºC，134℃(1.3kPa)
闪点：152 ºC
水溶性：4560 G/L (20 ºC)
密度：1.0135g/cm3 (80℃)；1.05g/cm3 (70%水溶液)
蒸汽压：0.67kPa/122℃
性状：白色晶体；白色鳞片状固体
溶解性：易溶于水、乙醇、醚、二甲基甲酰胺。能溶于氯代烃、环己烯和石油馏
分。
主要用途
用以制取己内酰胺树脂、己内酰胺纤维（锦纶-6）和人造革等，也用作医药原料。
环境、健康安全数据
危险品标志：Xn
危险类别码：R20/22；R36/37/38
安全说明：S2
危险品运输编号：UN 2811
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产
生有毒的氮氧化物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇
火星发生爆炸。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度：10mg/m3
前苏联(1977) 居民区大气中有害物最大允许浓度：0.06mg/m3(最大值，昼夜均
值)
中国(待颁布) 饮用水源水中在害物质的最高容许浓度：3.0mg/L(以BOD计)
前苏联(1978)生活饮用水和娱乐用水水体中有害物质的最大允许浓度：1.0mg/L
嗅觉阈浓度 0.3mg/m3
毒性：己内酰胺属低毒类。致痉挛性毒物和细胞原生质毒。主要用途于中枢神经，
特别是脑干，可引起裨脏器的损害。在生产锦纶-6的过程中，能以粉尘及蒸气
的形态扩散于空气中经呼吸道进入人体，也可经皮肤吸收。经常接触本品的工人，
可出现头痛、头昏、乏力、失眠、记忆力减退等。据报道，在每立方米16-61
毫克的浓度下工作，工人可出现鼻衄、鼻干，易患上呼吸道炎症。本品易溶于皮
脂，故可经无伤皮肤吸收。经常接触可引起皮肤干燥，粗糙，有些人可出现接触
性皮炎。
急性毒性：LD501155mg/kg(大鼠经口);70g(人经口致死量)
亚急性和慢性毒性：大鼠经口500mg/kg×6月体重、血相有变化，大脑有病理损
害;人吸入61mg/m3以下，上呼吸道炎症和胃有灼热感等;人吸入17.5mg/m3神衰
症候群和皮肤损害;人吸入10mg/m3以下×3～10年，有神衰症候群发生。
实验室监测方法
空气中已内酰胺含量测定：如果本品在空气中呈尘埃状，则以过滤器收集，若呈
气化状则用撞击式取样管收集，然后用气液色谱法分析。
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，
穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器
中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或逃生时，
应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服。
手防护：戴橡皮胶手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
工业上主要制法
1943年,德国法本公司通过环己酮-羟胺合成（现在简称为肟法），首先实现了
己内酰胺工业生产。随着合成纤维工业发展，对己内酰胺需要量增加，又有不少
新生产方法问世。先后出现了甲苯法(又称斯尼亚法)；光亚硝化法(又称PNC法);
己内酯法（又称 UCC法）；环己烷硝化法和环己酮硝化法。新近正在开发的环
己酮氨化氧化法，由于生产过程中无需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，
已引起人们的关注。
在已工业化的己内酰胺各生产方法中，肟法仍是80年代工业应用最广的方法，
其产量占己内酰胺产量中的绝大部分。甲苯法由于甲苯资源丰富，生产成本低，
具有一定的发展前途。其他各种生产方法，鉴于种种原因，至今仍未能推广。如
以环己烷为原料的方法中,PNC法具有流程短、原料价廉等优点；但耗电多、设
备腐蚀严重。在己内酰胺的生产过程中，往往副产硫酸铵，但由于硫酸铵滞销，
因此，减少或消除副产硫酸铵，成为评价当今己内酰胺工业生产经济性的一个重
要因素。
肟法：各种肟法的主要生产步骤如下：
拉西羟胺合成法（由法本公司开发）是用二氧化硫还原亚硝酸铵生成羟胺二磺酸
盐（简称二盐），二盐水解生成硫酸羟胺。硫酸羟胺与环己酮在80～110℃下反
应生成环己酮肟（简称肟）和硫酸,然后用25％氨水中和至pH约7,肟和硫酸铵
溶液即分层析出。
HPO法（由荷兰国家矿业公司开发）80年代发展很快。HPO法是在磷酸盐缓冲溶
液中,采用以木炭或氧化铝为载体的钯催化剂,使硝酸根离子加氢生成羟胺盐，并
在甲苯溶剂中与环己酮肟化。
HPO法使羟胺合成与肟化工艺结合起来,肟化无副产硫酸铵。在反应废液中，加
入硝酸后便可返回硝酸根离子加氢工序重新使用。
一氧化氮还原法（瑞士尹文达研究和专利公司和联邦德国巴斯夫公司开发）是在
稀硫酸中用铂催化剂（见金属催化剂）使一氧化氮加氢，此法副产硫酸铵少，但
要求原料纯度高，并要增设催化剂回收工序，目前应用较少。
贝克曼重排（简称转位）肟在发烟硫酸中转位，反应温度80～110℃,收率97％～
99％。产物再用13％氨水中和。
中和生成粗己内酰胺溶液（又称粗油）和硫酸铵。为消除转位副产硫酸铵，荷兰
国家矿业公司开发了硫酸循环法。它是将转位产物中的硫酸中和生成为硫酸氢
铵，然后用溶剂萃取出己内酰胺。硫酸氢铵再热解为二氧化硫，二氧化硫转化为
发烟硫酸循环使用。无副产硫酸铵的转位方法还有气相转位法、离子交换树脂法、
电渗析分离法等。
己内酰胺精制
各种己内酰胺生产方法中，均需对己内酰胺进行精制。一般精制方法有：化学精
制（高锰酸钾氧化、催化加氢等）法、萃取法、重结晶法、离子交换树脂法、真
空蒸馏法等，为获得高纯度产品，工业上一般是组合几种方法进行联合精制。
甲苯法
甲苯在钴盐催化剂作用下氧化生成苯甲酸；反应温度160～170℃，压力0.8～
1.0MPa,转化率约30％，收率为理论值的92％。苯甲酸用活性炭载体上的钯催化
剂进行液相加氢生成六氢苯甲酸；反应温度170℃,压力1.0～1.7MPa，转化率
99％，收率几乎达100％。在发烟硫酸中,六氢苯甲酸与亚硝酰硫酸反应生成己
内酰胺,并用氨水中和；转化率50％，选择性90％。为减少或消除副产硫酸铵，
开发了改良的副产硫酸铵减半法和无副产硫酸铵法。
无副产硫酸铵法
是将转位产物用水稀释为50％的硫酸己内酰胺溶液，以甲苯或烷基苯酚为溶剂
萃取出己内酰胺，稀硫酸经提浓后热解成二氧化硫，二氧化硫再转化为发烟硫酸
循环使用。
光亚硝化法
氯亚硝酰(NOCl)与氯化氢的混合气通入低于20℃的环己烷中，在汞灯照射下进
行光化学反应生成肟，选择性86％，收率80％以上。肟经转位便生成己内酰胺
并放出氯化氢。