有机化学课件(李瑛 )
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有机化学课件-6烯烃
三、烯烃的命名（CCS系统命名法）： （一）命名原则：
1. 主链选择：含碳碳双键（官能团）在内的最长碳链作为主链；
如：CH3CH2CH2CH2C=CH2 （√） CH2CH2CH（3 没有把碳碳双键都包含在内）
2－丙基－1－己烯 或2－丙基己烯（官能团处于1位时可省略去位次）
2. 主链编号：使碳碳双键处于尽量小的编号；
2×7 +2 - 8
，C7H8 ，Ω＝
＝4； 三个C=C和一个环
2
CH3CH2OH ，C2H6O ，Ω＝
O
CH3C NH2，C2H5ON ，Ω＝
2×2 +2 - 6
＝0
2 2×2 +2 - 5 +1
＝1
2
二、烯烃的同分异构： （一）构造异构：
如分子式为 C4H8 的烯烃的构造异构体有： CH3 CH3CH2CH=CH2 ，CH3CH=CHCH3 ，CH3C=CH2
CH3 CH
CH3
CH2CH3
C H
（E）－2,3－二甲基－3－己烯
和顺反命名法相比较，顺式的可能是Z构型的，也可能是E构型；
§2 烯烃的相对稳定性
一、燃烧热：
燃烧热kJ/mol
稳定性
例： CH3CH2CH=CH2
2718
H3C
CH3
CC
2711
HH
H3C
H
CC
2708
H
CH3
高
烯烃中碳碳双键上的烷基越多，稳定性越高；
6 CH3 如：CH3CH2CH=CHCH2CHCHCH3
1 2 3 4 5 CH37 8
6,7－二甲基－3－辛烯
3. 标明双键的位次；只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放
《大学有机化学》PPT课件
CH3CH2CH2CH3
普通命名：正丁烷 系统命名：丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
正庚烷 庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统 命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
人民卫生电子音像出版社
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第二章 烷烃和环烷烃
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
2,5-二甲基-3-异丙基己 烷
CH3 CH3
2,5-二甲基-4-异丙基己
烷
邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，
CH3 CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基
第一节 烷烃(一、结构
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价
键, 而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角
为 109.5o.
sp3杂化
x
y
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
z
x
y
90℃
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
假想的甲烷结构
设计与制作 邓健 张静夏
有机化学ppt课件第三章
共性：同烷烃相似，光照或加热下发生自由基取代反应。 （难氧化）
特性： 小环的开环加成
（1）加氢：
+H2
Ni 400C,常压
CH3CH2CH3
+H2
Ni
1000C,常压 CH3CH2CH2CH3
+H2
Pt 3000C,常压
C H3 C H2 C H2 C H2 C H3
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9
（2）加溴
+Br2 室温 +Br2 光照
（3）环丙烷衍生物开环位置：取代最多的C与取代最少 的C之间； 加成位置：符合马氏规则。
eg.
Br2
+HBr
CH3
(CH3)2CCHCH2Br Br CH3
(C H3)2C C H C H3
Br
马氏规则：H加成到含H较多的C上，X加成到含H较少的C上。
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3.3 环烷烃的来源和用途
3.4 环的张力
1.环丙烷及环丁烷的结构
2.拜尔张力学说(A.von Baeyer, stain theory) 3.环烷烃的燃烧热 4.张力能
环
产 Enb 非键性相互作用：非键合的两原子或原子团距
生
离小于其范氏半径之和（强烈排斥）
张 力
El 键长变化：两成键原子间距离偏离正常键长；
的 Eθ 键角变化：键角偏离平衡值
BrCH2 CH2 CH2 Br Br
+Br2
光照 或3000C
Br
（3）加溴化氢
+HBr +HBr +HBr
CH3CH2CH2Br
不反应 不反应
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10
大学有机化学课件
大学有机化学课件大学有机化学课件第一章绪论教学目的1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。
能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论，了解有机物结构特点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。
课堂组织第一节有机化学的研究对象简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节有机化合物特性从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释：碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：简单解释：分子化合物，弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释：相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。
诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结：有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。
第三节有机化合物中的化学键1.价键理论回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。
精编有机化学教程ppt课件
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13
• 图1-2 甲烷分子的成键情况 (a. sp3杂化轨道；b. 甲烷中C—H 键)
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14
(a)
(b)
• 图1-3 烷烃分子中的键 (a. C—H 键； b. C—C 键)
在其他烷烃分子中，除碳氢键外，还有碳碳键（图1-3）
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• 例2（以乙烯为例）
• 在乙烯分子中，两个碳原子和四个氢原子均在一个平面内， 键角HCH及HCC都是120。
• 离子键是指最外层电子数达到稳定电子层结构的两个正负 离子相互作用而成的化学键。
• 如乙酸钠(CH3COO Na+)分子中乙酸根与钠之间的化学 键就是离子键。
• 共价键是有机化合物分子中最普遍的一种典型键，
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10
3.共价键的特性
• 价键理论认为共价键有饱和性和方向性。
• （1） 共价键的饱和性
• 价键法认为，通过电子的激发和跃迁，碳原子的电子构型 可变成1S22S12Px12Py12Pz1，然后一个2s轨道和两个2p 轨道（2px和2py）杂化成三个等同的、轨道对称轴彼此之 间夹角为120的sp2杂化轨道；两个碳原子以sp2杂化轨道 互相重叠形成一个碳碳键，并以sp2杂化轨道分别与氢原 子的1s轨道重叠形成四个碳氢键；两个碳原子各剩下的 一个垂直六原子所在平面的2pz轨道彼此肩并肩重叠，形成 一个碳碳键（图1-4）。
• 共价键是指分子中直接相连的原子之间通过共用电子对而 形成的化学键。例如甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)和乙炔 (HCCH)分子中的键都是共价键。共价键是有机物分子 的主要成键类型。
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• 配价键是一种特殊的共价键，是指共用电子对来自一个成 键原子的共价键。
有机化学课件-第--章-烷烃共65页PPT
文 家 。汉 族 ，东 晋 浔阳 柴桑 人 （今 江西 九江 ） 。曾 做过 几 年小 官， 后辞 官 回家 ，从 此 隐居 ，田 园生 活 是陶 渊明 诗 的主 要题 材， 相 关作 品有 《饮 酒 》 、 《 归 园 田 居 》 、 《 桃花 源 记 》 、 《 五 柳先 生 传 》 、 《 归 去来 兮 辞 》 等 。
有机化学课件-第--章-烷烃
6
、
露
凝
无
游
氛
，
天
高
风
景
澈
。
7、翩翩新 来燕，双双入我庐 ，先巢故尚在，相 将还旧居。
8
、
吁
嗟身后名源自，于我若
浮
烟
。
9、 陶渊 明（ 约 365年 —427年 ），字 元亮， （又 一说名 潜，字 渊明 ）号五 柳先生 ，私 谥“靖 节”， 东晋 末期南 朝宋初 期诗 人、文 学家、 辞赋 家、散
1
0
、
倚
南
窗
以
寄
傲
，
审
容
膝
之
易
安
。
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
有机化学课件第四版详解演示文稿
2–丁烯
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
第13页，共95页。
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页，共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列，但，其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小；即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
第27页，共95页。
1、加成反应 通式：
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键； 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳； 3、构型的改变：平面 四面体。
CC YZ
第28页，共95页。
(1) 烯烃的催化氢化（还原反应）
烯烃在催化剂存在下，与氢气进行加成反 应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
有机化学课件第四版详解演示 文稿
第1页，共95页。
优选有机化学课件第四版
第2页，共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
第13页，共95页。
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页，共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列，但，其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小；即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
第27页，共95页。
1、加成反应 通式：
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键； 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳； 3、构型的改变：平面 四面体。
CC YZ
第28页，共95页。
(1) 烯烃的催化氢化（还原反应）
烯烃在催化剂存在下，与氢气进行加成反 应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
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第1页，共95页。
优选有机化学课件第四版
第2页，共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
高中化学 第一部分 第三章 第四节 有机合成课件 新人教版选修5
[师生互动·解疑难]
1．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法： 醇发生消去反应： CH3CH2OH浓―17―H02―S℃O→4CH2===CH2↑＋H2O； 卤代烃发生消去反应： CH3CH2Br＋NaOH―△醇―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；
炔烃发生加成反应： CH≡CH＋HCl―催―△化―剂→CH2===CHCl。 (2)引入卤素原子的方法： 烷烃与 X2 取代：CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl；
D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应
解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符 合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符 合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或 CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为 CH2Br—CHBrCl，符合题意。 答案：D
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：
3．消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。
1．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应
途径
()
A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应 B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应 C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应
第
三 章
第 四
烃节
的 含 氧 衍 生
有 机 合 成
物
晨背关键语句 理解教材新知
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知识点一 知识点二
考向一
考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练
第四节
有机合成
(1)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的 构建和官能团的转化。