有机第六章卤代烃
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第六章 卤代烃
1.写出下列各化合物的所有异构体的结构式和IUPAC 名称,并指出是一级、二级还是三级卤代烷。 (1)C 3H 7Cl (2)C 4H 9Br (3)C 5H 11I 2.用系统命名法命名下列各化合物:
(1) CH 3
C CH 2Br
CH 3
CH 3(2) CH3
CH
CH
CH 3
CH 3Cl
(3) CH 3
CH
CH
CH 2CH 2CH 3
Br
CH 2Cl (4) CH3CH2
C
C
CH 3
CH 3Cl
CH 3Cl
(7)
Cl Cl
(8) CH 3
CH CH
CH
CH 3
Br
3.怎样鉴别下列各组化合物:
(1)1-溴-1-戊烯,3-溴-1-戊烯和4-溴-1-戊烯 (2)对-氯甲苯,苄氯和β-氯乙苯
4. 用简单的化学实验方法区别下列各组化合物:
氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,苄基氯
解答:卤原子相同时,不同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为:苄基型卤代烃、烯丙基型卤代烃>卤代烷>
卤苯型卤代芳烃、乙烯型卤代烯烃。利用不同的卤代烃与AgNO 3溶液的反应速率不同来区别。
氯乙烷苄基氯
AgNO 3/C 2H 5OH
加热后有白色沉淀白色沉淀
5.写出1-溴丁烷与下列试剂反应主要产物的结构式:
(1)NaOH (水溶液) (2)KOH ,乙醇,△ (3)Mg ,无水乙醚 (4)(3)的产物+D 2O (5)NaCN (醇-水) (6)NaOC 2H 5
(7)
AlCl 3
(8) CH 3C
C - Na +
(11)Na ,△
(12)NaI 在丙酮中
6.写出下列反应的产物:
(1) C2H5MgBr + CH3C CH
(2) PhCH2MgCl + (CH3)2C CHCH2CH3
Cl
CH3
(3)
CH
CH2Cl
+ KCN
(4)CH3
Br+ KOH
(5) PhMgBr(3mol) + PCl3
(6) (CH3)3CBr + NaCN醇-水?
7.请按进行S N1反应活性下降次序排列下列化合物:
NO2CH2Cl
(a)Cl CH2Cl
(b)
CH2Cl
(c)
8.请按进行S N2反应活性下降次序排列下列化合物:
(1)CH CH3
Br
(a)
CH2Br
(b)
C Br
CH3
(c)
CH3
(2) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2Br
CH3CH3CH2C CH2Br
CH3
CH3
(a)(b)(c)
(3)I
(a)
Cl
(b)
Br
(c)
9.(1)用1-碘丙烷制备下列化合物:
①异丙醇②1,1,2,2-四溴丙烷
③α-溴丙醇④二丙醚
⑤1,3-二氯-2-丙醇⑥2,3-二氯丙醇
(2)用苯或甲苯制备:
①1-苯基1,2-二氯乙烷②1,2-二苯乙烷
③
O2N
CCl3
10.下面所列的每对亲核取代反应中,哪一个反应更快,为什么?
C
CH 2CH 3CH CH 2*(1) (CH 3)3CBr + H 2O
(CH 3)3C
OH + HBr
CH 3CH 2
CH
Br + H 2O CH 3CH 2CH + HBr CH 3
OH
△
△
(2) CH 3CH 2CH 2Br + NaOH
H 2O
CH3CH2CH2OH + NaBr
CH 3
CH 2
CH
Br + NaOH
CH 3
H 2O
CH 3CH 2CHOH + NaBr
CH 3
(3) CH 3CH 2Cl + NaI
丙酮
CH 3CH 2I +NaCl CHCl + NaI 丙酮
CHI +NaCl CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
11.用五个碳以下的醇以及氯苯合成下列化合物:
(2)
CH
CH
CH 2
CH 3
12. 某烃(A )分子式为C 4H 8,在常温下与Cl 2反应生成分子式为C 4H 8Cl 2的(B ),在光照下与Cl 2反应生成分子式
为C 4H 7Cl 的(C ),(C )与NaOH/H 2O 作用生成(D )(C 4H 8O ),(C )与NaOH/C 2H 5OH 反应生成(E )(C 4H 6),(E )与顺丁烯二酸酐反应生成(F )(C 8H 8O 3),写出A ~F 的结构式及相应的反应式。 解答:
CH 3CH 2CH CH 2
CH 3CH 2CH CH 2
Cl Cl (A)(B)
H 2O NaOH A
Cl 2hv
CH 3CHCH CH 2
Cl CH 3CH CHCH 2OH CH 3CHCH CH 2
OH
(C)
(D)+
EtOH
C
NaOH C O
C O O
(E)
(F)
O
O O
13. 某烃为链式卤代烯烃(A ),分子式C 6H 11Cl, 有旋光性,构型S 。(A )水解后得B ,分子式C 6H 11OH ,构型不变。
但(A )催化加氢后得(C ),分子式为C 6H 13Cl ,旋光性消失,试推测A 、B 、C 的结构。 解答: A 的不饱和度为1,含有一个双键。A 经过催化加氢后分子的旋光性消失,说明加氢后手性碳原子消失
了。双键CH 2=CH —催化加氢后变成CH 3CH 2—,则原来的手性碳原子上应该有一个CH 3CH 2—基团。所
以初步判断A 的结构为:
构型为S 。A,B,C 的结构如下: