本章重点介绍胺结构

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17章胺

17章胺

(CH3)2CH CH2
N-甲基-N-乙基异丁胺
Organic Chem
2、比较复杂的胺,把胺 基当作取代基,烃基作为母体来命名
CH3CH CH2CH(CH3)2 NH2 2-氨基-4-甲基戊烷 CH3 N+ CH3 OHC2H5
CH3 N(C2H5)2 CH3CH2CH CHCH3 2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷 氢氧化三甲乙胺
-H
CH3CH
CH2 H2O CH3CHCH3 OH CH3CHCH3
-H
Organic Chem

邻氨基醇的亚硝酸重排
OH NH2 O R C R' C R R'
HNO2 R'
R
C R
C R'
类似Pinacol重排
-H OH R C R C R' R' R OH R' C C R R'
Organic Chem
:N
O: ..
Organic Chem

伯胺与 HNO2 的反应的机理(重氮化反应)
NaNO2, HCl
H
RNH2
R N NCl
H O H N O + H2O NO
R+ + Cl- +N2
机理经过 碳正离子
H O NO +
H O H
NO
N RNH2
O RNH2 H NO
-H RNH NO
H RN
O N
CN,Ph-Cl等)测定确按此顺序) • 从溶剂效应看:N上取代基多,与H2O形成氢键少,与H+结合 形成铵离子后,溶剂化稳定作用弱,碱性减弱。
Organic Chem

大学有机化学第十七章胺

大学有机化学第十七章胺

CH3 H
N+(CH3)2 -O
Ph
CH3 Ph
H
+
H3C
H
90%
H3C
CH3
10%
第五节 胺的制备
1、卤代烃与氨作用 —直接胺化 2、Gabriel 合成法 3、还原 4、酰胺的 Hofmann 重排
Gabriel 合成法
O
O
KOH, EtOH NH
RX, DMF NK
O
O NR NH 2NH 2
苯乙酮
NH2 C6H5CHCH 3 1-苯基乙胺
C6H5CHO + CH3CH2NH2 NaBH3CN,CH3OH
苯甲醛
乙胺
C6H5CH2NHCH 2CH 3 N-乙基苄胺
酰胺的Hofmann重排
O CH3 CH2 8CNH 2
葵酰胺
Cl2 ,-OH ,H 2O
CH 3 CH2 8NH2 壬胺
O RCNH 2 + 4O- H + Br2
第、结构 2、命名
结构
R-NH 2 primary amines 伯胺
R2NH secondary amines 仲胺
R3N tertiary amines
叔胺
R4N+X quaternary ammonium amines
季铵盐
NH
H
H
N CH3
H3C
CH3
NH 142.50 H
O
Br2,NaOH ,H2O
C NH 2
CH 3
H
C6H5CH2
NH2 CH3
第六节 胺的天然存在与用途 (一般了解)
H 3 CO H 3 CO

第10章 胺

第10章 胺
+ N N OSO3H
CuCl HCl
KI 90℃
Cl
N2
I
N2
+ N N Cl
H3PO2
N2
(3)偶联反应
重氮盐在适当条件下可与芳胺或酚作用,生成 偶氮化合物。 ——偶联反应
+ N NX- + H
共轭, 弱亲电试剂
Y
0~5℃
碱性
N
N
Y + HX
Y:-OH,-NH2,-NHR,-NR2(强活化基)
NH2
OSO2
N+H3
5、与亚硝酸的反应
NaNO 2 + HCl HNO 2 + H2O ※ (1)伯胺与HNO2的反应
RNH 2
NaNO2+ HCl
ROH + N2
+ H2O
重氮化反应
芳香伯胺在常温下与HNO2反应也是放出氮气, 生成酚。但若在低温强酸性溶液与亚硝酸反应, 生成重氮盐。 ——重氮化反应
NH2 Fe HCl HNO3 H2SO4
O
HNO3 H2SO4
氧化产物
方法三:
NO2 HNO3 H2SO4 O HNO3 H2SO4 HN C CH3 + H3 O NH2 Fe HCl NH2 H3C O C Cl HN
C
CH3
NO2
NO2
磺酰化反应——Hinsberg试验
SO2Cl + RNH 2
H /H2O
+
CH3CH2NCH2CH3 + H2O N O
N-亚硝基二乙胺(黄色油状或固体)
NHCH 3 + HNO 2 NCH3 N=O + H2O

第11章 胺

第11章 胺

Br
Br
+
Br 2

Br
例如:苯胺合成对溴苯胺
NH2
CH3 COCl
NHCOCH3
NHCOCH3
NH2
H
+
Br2
CH3 CH2 OH
H2O
Br
有机化学
Br
硝化反应
药学院化学教研室
芳胺很容易被氧化,因此直接用混酸硝化产物复杂 可将氨基酰化,得对硝基产物。
NH2 CH3COCl NHCOCH3 HNO3 H2SO4 NO2 NHCOCH3
有机化学
胺(amine)
药学院化学教研室
胺可以看成是氨分子中的氢原子被烃基取代后
的衍生物 胺类是比较重要的含氮有机化合物。 例如苯胺是合成药物、染料等的重要原料; 胆碱是调节脂肪代谢的物质,它的乙酰衍生 物——乙酰胆碱是神经传导的递质; 乙二胺是制造EDTA的原料等。
有机化学

分类; 命名; 结构; 药学院化学教研室 物理性质
叔胺与亚硝酸反应 药学院化学教研室
脂肪叔胺与亚硝酸作用时只能生成不稳定的亚硝 酸盐,碱处理又重新得到游离的叔胺。
H3C N H3C
H3C
+ HNO2
H3C
N
NO
芳香叔胺与亚硝酸发生环上取代反应,生成对亚硝基胺, 在酸性条件中呈橘黄色,碱性条件后显翠绿色。 若对位上已有取代基,则亚硝基取代在邻位。
CH3CH2NHCH3
甲乙胺
CH2NH2
苯胺
苄胺
2、较复杂的胺以烃作母体,氨基作取代基。
CH3 NH 2 CH3 CH CH CH3
2-甲基-3-氨基丁烷
有机化学
药学院化学教研室 3、芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体,在烃基前加“N”

大学有机化学 第13章_胺及其衍生物

大学有机化学 第13章_胺及其衍生物
(CH3)2NH源自CH3NH2(CH3)3N
3.29
3.36
4.4
N H
pKb 2.88
(CH3CH2)2NH
(CH3CH2)3N
CH3CH2NH2
3.06
RNH2 + H2O
3.25
RNH3+ + OH-
3.36
13 .3 胺类化合物的化学性质
芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。
CH3 NH2 > NH2 > O2N NH2
RNH2 —————> N2
重氮化反应
CH3CH2CH2NH2 1o胺 NaNO2 HCl
NaNO2+HCl
+ H2O + 混合物
CH3CH2CH2N+ NCl重氮盐
CH3CH2CH2++Cl- + N2 醇、烯、卤代烃等
13 .3 胺类化合物的化学性质
NH2
氯化重氮苯 (重氮盐)
NaNO2 , HCl
季 铵 碱 (R4N+OH - ) 为 离 子 化 合 物 , 其 碱 性 与 NaOH相当,是强碱。季铵碱与酸作用生成季铵盐。 综合多种因素,各类胺碱性强弱的大致排列顺序为: 季铵碱(强碱) >>脂肪胺 ( 2o >1o >3o ) > NH3 >> 芳香胺
13 .3 胺类化合物的化学性质
13.3.2
CH3 N H
NaNO2 HCl
CH3 N NO
N-甲基-N-亚硝基苯胺
H2O
芳香胺的 N- 亚硝基化合物 在酸性条件下会立即发生重 排,生成对亚硝基化合物。
ON
H+ CH3 N H

第15章 胺

第15章 胺

手性
R1
..
N R2 R3
..
N R3
R2
CH3 +N
C6H5 R1 C2H5 CH2CH=CH2
CH3 N+ C6H5 CH2CH=CH2 C2H5
室温下,相互转化
三、物理性质
对映体
1. 常温下状态:甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为气体;中级胺为液体;高级胺为 固体。 2. 气味:气体胺和具有挥发性液体胺具有类似氨的气味;三甲胺、六氢吡啶有 鱼 类腐败气味;芳香胺气味较淡,但其毒性较大,某些芳胺可致癌。 3. 沸点:伯、仲胺有N-H键,分子间形成氢键(但比O-H键所形成的氢键弱). 所以分子量相近的醇、胺、烃的沸点顺序为:醇>1°胺>2°胺>3°胺>烷烃。 4. 溶解度:由于胺与水形成氢键,较低相对分子质量的胺都易溶于水。 5. 分子极性:胺具有中等极性,脂肪胺与芳香胺偶极矩大小相近,方向相反。
CH3
NH2
2-甲基-4-氨基戊烷
C6H3C5H2C4H2C3 H-C2 H-C1H3 CH3 N(CH3)2
3-甲基-2-(N,N-二甲氨基)己烷
(3)季铵盐、季铵碱:按“铵”衍生物
(CH3)4N+Br-
[(CH3)3NC2H5]+Cl-
[CH3NH2C2H5]+OH-
溴化四甲铵
氯化三甲基乙基铵
氢氧化甲乙铵
R2NH
CH3COOH
在有机合成中用于保护氨基(实例见P393)。
八. 磺酰化反应(Hingsberg,兴斯堡反应)
伯胺、仲胺在碱性溶液中能与磺酰化试剂反应,生成相应的磺酰胺。
SO2Cl
SO2Cl
磺酰化试剂: ,

第11章 胺

第11章  胺

第11章 胺11.1 基本要求● 熟练掌握胺类化合物的结构特点和理化性质。

●掌握重氮化合物、偶氮化合物、酰胺、碳酰胺的化学性质。

11.2 基本知识点11.2.1 胺的分类和命名胺可视作NH 3的烃基衍生物。

NH 3中的一个氢被烃基取代所得的化合物称为伯胺(1°胺),两个氢被烃基取代所得的化合物称为仲胺(2°胺),三个氢被烃基取代所得的化合物称为叔胺(3°胺)。

要注意的是:胺的伯、仲、叔的含义与醇的不同。

相当于NH 4+中的四个氢被烃基取代所得的离子称为季铵离子。

季铵离子与酸根结合形成季铵盐,与OH -结合形成季铵碱。

NH 3 RNH 2 R 2NH R 3N C 6H 5CH 2N(CH 3) 3ClArNH 2 Ar 2NH Ar 3N C 6H 5CH 2N(C 2H 5) 3OH氨 1°胺 2°胺 3°胺 季铵盐、季铵碱命名时,先写出连于氮上的烃基名,然后以胺字作词尾即可。

对于复杂的胺,则可将 H 2N —(称氨基)、RNH —(称烷胺基)、R 2N (称二烷胺基)视作取代基而命名。

11.2.2 胺的结构氮原子的外层电子构型为2s 22p 3,在形成NH 3时氮首先进行不等性sp 3杂化。

氮用三个不等性sp 3杂化轨道与三个氢的s 轨道重叠,形成三个sp 3-s σ键,氮上尚有一对孤对电子占据另一个sp 3杂化轨道,这样便形成具有棱锥形结构的氨分子。

胺类化合物具有类似氨的结构。

甲胺、三甲胺结构如下:在芳香胺中,氮上孤对电子占据的不等性sp 3杂化轨道与苯环π电子轨道重叠,原来属于氮原子的一对孤对电子分布在由氮原子和苯环所组成的共轭体系中,见下图所示。

CH 33具有较多p 轨道性质,但仍具有一定的s 成份³11.2.3 胺的性质 1. 碱性和成盐2. 烃基化3. 酰基化4. Hinsberg 反应(鉴别伯胺、仲胺、叔胺)5. 与HNO 2反应6. 季铵盐的Hoffmann 消去反应RNH 2质子酸盐RNH 2RX R 2NH 3NRX RX4NXArNH RXArNH R2RXRXArNR 3XR 4NO H 3OHRNH 2′R ′COCl 或酐、酯2NCOR ′R ′COCl 或酐、酯R 2NH R 3一)R ′COCl 或酐、酯NaOH 溶液溶于NaOH(RNS O 2Ph )Na(固体)R 2NH PhSO 2Cl R 2NSO 2P hNaOH 溶液不溶于NaOH(固体)R 3N PhSO 2Cl(一)RNH 2PhSO 2ClRNHSO 2P h RNH 2HNO 2[R N N ]H 2ON 醇等混合物ArNH 22Ar N NX (重氮盐)R 2NH HNO 2R 2NN O(N -亚硝基胺)ArNH HNO 2ArN NX (黄色油状物)NNR 2HNO 2ONNR 2(对亚硝基化合物)C C HNR 3OHC CR 3N + H 2O7. 重氮盐的反应 取代反应:偶联反应:还原反应:8. 酰胺和碳酰胺的性质酰胺和碳酰胺除了具有羧酸衍生物的一般性质外,还具有下述性质。

胺(ppt文档)

胺(ppt文档)

H2O2
R3N O 胺氧化合物(氧化胺) 产物较为单一
University of South China
R" RN
R'
H2O2
O
O
N
+
N
"R
R' R& 胺氧化物
Organic Chemistry
芳香胺的结构和性质
University of South China
氨基 • 碱性和亲核性 • 易被氧化 • 与亚硝酸反应
University of South China
RN H H
RN R H
RNR R
有活泼氢
• 可被强碱夺取 • 可被氧化剂氧化
Organic Chemistry
1. 胺类化合物的碱性
R N 给电子基使 N 碱性增强
气相中: (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 >
NH3
液相中: (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N
HNO2
NR2
ON
HX NR2
NO 对苯环的亲电取代
ON
NR2 X
H
溶解于酸
早期有机分析中用作区分芳香胺的类型
Organic Chemistry
3. 胺的氧化
伯胺和仲胺的氧化
[O] R NH2
R NHOH + R NO + R NO2 产物一般较为复杂,合成上意义不大
叔胺与H2O2的氧化
R3N
伯胺与 HNO2 的反应的机理
University of South China
H O NO + H
H O NO H
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第11章胺本章重点介绍胺的结构、分类和命名;胺的碱性及其影响因素;胺的酰化反映、与亚硝酸反映;重氮化反映;重氮化合物的性质及生源胺的大体概念。

氨(amonia)的烃基取代物称为胺(amine)。

胺及其衍生物是一类重要的有机化合物,这些化合物有的是生命的物质基础,如蛋白质、核酸、胆碱、胆胺、肾上腺素等,对人类的健康起着重要的作用;而有的则严峻危害人类健康,如亚硝胺、海洛因、可卡因等;有的则在有机合成中作为特别重要的中间体,如重氮化合物等。

你在学完本章以后,应该能回答以下问题:⒈胺的结构特点是什么?⒉伯、仲、叔胺的化学性质有何异同的地方?如何辨别?⒊试比较胺和酰胺的化学性质。

⒋什么叫作重氮化反映?什么叫作偶联反映吗?⒌胺的碱性强弱取决于哪几种效应?你能举例说明吗?11.1 胺的结构、分类和命名11.1.1胺的结构温习提示:NH3的结构。

氮原子的电子构型是1s22s22p3,最外层有三个未成对电子,占据着3个2p轨道,氨和胺分子中的氮原子为不等性的sp3杂化,其中三个sp3杂化轨道别离与三个氢原子或碳原子,形成三个σ键,氮原子上的另一个sp3杂化轨道被一对孤对电子占据,位于棱锥形的顶端,类似第四个基团。

如此,氨的空间结构与甲烷分子的正四面体结构相类似,氮在四面体的中心。

如图11-1所示。

33H3H3H胺甲胺三甲胺图11-1 胺、甲胺和三甲胺的结构苯胺分子中,氨基的结构虽然与氨的结构相似,但未共用电子对所占杂化轨道的p成份要比氨多。

因此,苯胺氮原子上的未共用电子对所在的轨道与苯环上的p轨道虽不完全平行,但仍可与苯环的π轨道形成必然的共轭。

苯胺分子中氮原子仍稍现棱锥形结构,H-N-H键角°,较氨中H-N-H键角(°)大。

H-N-H平面与苯环平面的夹角为°,如:图11-2 苯胺的结构当氮原子上连接有三个不同的原子或基团时,此氮原子成为手性氮原子,胺分子即为手性分子。

如甲乙胺为手性分子,应存在一对对映体。

但是,简单的手性胺的这一对对映体,可通过一个平面过渡态彼此转变,如图11-3所示。

这种转变所需的能量较低,约为25kJ·mol-1,在室温下就可以够专门快的转化,就目前的科学技术来讲,还不能把它们分离。

C2H53C2H3C2H53图11-3 甲乙胺对映体的转化季铵盐或季铵碱中的氮原子四个sp3杂化轨道都用于成键,氮的转化不易发生,若是氮上的四个基团不同,则该分子具有手性,并能分离出比较稳固的、具有光学活性的对映体。

例如下列化合物就可以够进行拆分:CH3C6H5C2H2CH2CH3C6H52H52H2C图11-4 季胺盐正离子的对映体问题11-1 下列哪些化合物是手性的?哪些能够拆分?(1)溴化甲基二乙基苯基铵(2)甲基乙基苯胺(3)甲乙氨基丁烷11.1.2 分类和命名温习提示:醇和卤代烃的分类。

胺能够看做是氨(NH 3)分子中的氢原子被烃基取代的衍生物,正如醇、醚是水的衍生物一样。

按照氨分子中一个、两个或三个氢原子被烃基取代的情形,将胺分为伯胺(1°胺)、仲胺(2°胺)、叔胺(3°胺)。

铵离子(NH 4+)中氮原子所连接的四个氢原子被烃基取代所形成的化合物称为季胺盐。

季胺盐分子中的酸根离子被“OH -”取代而成的化合物,叫季铵碱。

NH 3 RNH 2 R 2NH氨 伯胺 仲胺 amonia primarg amine secondary amine R 3N [R 4N]﹢X - [R 4N]+ OH - 叔胺 季胺盐 季胺碱tertiary amine guaternary ammonium salf guaternary ammonium hydrate应该注意:伯、仲、叔胺中的伯、仲、叔的含量与卤代烃和醇中的不同。

例如:C CH 3H 3COHCH 3C CH 3H 3CNH 2CH 3叔丁醇(叔醇) 叔丁胺(伯胺)胺也能够按照分子中氮原子所连接烃基的种类不同,将胺分为脂肪胺(lalipatic amine )和芳香胺(aromatic amine )。

氮原子直接与脂肪烃相连的胺称为脂肪胺,氮原子直接与芳环相连的胺称为芳香胺。

胺还能够按照胺分子中所含氨基(—NH 2)的数量不同而将胺分为一元胺、二元胺、多元胺。

例如:CH 3CH 2NH 2H 2NCH 2CH 2NH 2CH 22H 2NNH 2NH 2一元胺 二元胺 多元胺胺的命名有两种:简单的胺是以胺作母体,烃基作为取代基,命名时将烃基的名称和数量写在母体胺的前面,“基”字一般能够省略;当胺中氮原子所连烃基不同时,按顺序规则中的较优基团后列出原则,英文名称用“amine ”写在烃基名称后面,烃基按第一个字母顺序列出。

例如:CH 3CH 2NH 2CH 3NHCH 3NH 2CH 3CH 2NHCH 3乙胺 二甲胺 甲乙胺 苯胺ethylamine methylamine ethyl methylamine benzeneamine当氮原子上同时连有芳香基和脂肪烃基时则以芳香胺作为母体,命名时在脂肪烃基前加上字母“N ”,表示该脂肪烃基是直接连在氮原子上。

例如:CH 3NHCH 2CH 3N CH 3CH 2CH 3对甲基-N -乙基苯胺 N -甲基-N -乙基苯胺 N -ethyl-p-methylbenzenamine N -ethyl-N -methylbenzenamine比较复杂的胺,是以烃作为母体,氨基作为取代基来命名。

例如:CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3NH 22-甲基-4-氨基己烷 4-amino-2-methylexane胺盐及季铵化合物可看做是铵的衍生物,胺盐亦可直接称为某胺的某盐。

例如:CH 3NH 3﹢Cl ﹣ [(CH 3)4N]﹢I ﹣ [(CH 3)3NCH 2CH 3]﹢OH ﹣ 氯化甲铵 碘化四甲铵 氢氧化三甲乙铵methylammoniom chloride tetramethylammonium iodide ethyltrimethylammonion hydroxide命名时注意氨、胺和铵的含义,在表示基时用“氨”;表示NH 3的烃基衍生物时用“胺”;表示铵盐或季铵碱时用“铵”。

问题11-3 命名下列化合物,并指出是哪一种胺:(1)CH 3CH 2NH 2 (2)C 2H 5NHC 2H 5 (3)(C 2H 5)3N (4)NH 2CH 2CH 2NH 2(5)C 6H 5NH 3+Br (6)(CH 3)4N ﹢OH ﹣(7)NCH 3CH 311.2 胺的物理性质相对分子质量较低的胺如甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺等在常温下均是无色气体,丙胺以上为液体,高级胺为固体。

六个碳原子以下的低级胺可溶于水,这是因为氨基可与水形成氢键。

但随着胺中烃基碳原子数的增多,水溶性减小,高级胺难溶于水。

胺有难闻的气味,许多脂肪胺有鱼腥臭,丁二胺与戊二胺有腐臭肉的臭味,它们又别离被叫作腐胺与尸胺。

许多胺有必然的生理作用。

气态胺对中枢神经系统有轻微抑制作用,苯胺有毒,可引发皮肤起疹、恶心、视力不清、精神不安,使历时严防中毒。

β-萘胺和联苯胺是引发恶性肿瘤的物质。

伯胺和仲胺能够形成份子间氢键,而叔胺的氮原子上不连氢原子,分子间不能形成氢键,故伯胺和仲胺的沸点要比碳原子数量相同的叔胺高。

一样的道理,伯胺和仲胺的沸点较分子量相近的烷烃高。

可是,由于氮的电负性不如氧的强,胺分子间的氢键比醇分子间的氢键弱,所以胺的沸点低于相对分子质量相近的醇的沸点。

常见的胺的物理常数见表11-1。

表11-1 胺的物理常数名称英文名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲胺methylamine CH3 NH2–92 –二甲胺dimethylamine (CH2)2 NH –96三甲胺trimethylamine (CH3)3N –117乙胺ethylamine C2H5NH2–81 17二乙胺diethylamine (C2H5)2NH –39 55三乙胺triethylamine (C2H5)3N –115 89苯胺aniline C6H5NH2–6 184 N-甲基苯胺N-methylaniline C6H5NH CH3–57 196 N,N-二甲基苯胺N,N-dimethylaniline C6H5N(CH3)2 –3 194 邻甲苯胺o-methylaniline o-CH3C6H4 NH2–28 200间甲苯胺m-methylaniline m-CH3 C6H4 NH2–30 203对甲苯胺p-methylaniline p-CH3 C6H4 NH244 200 邻硝基苯胺o-nitroaniline o-NO2C6H4 NH271 284 间硝基苯胺m-nitroaniline m-NO2C6H4 NH2114 307(分解)对硝基苯胺p-nitroaniline p-NO2C6H4 NH2148 332胺的红外光谱其特征吸收主要与N—H键及C—N键有关。

在稀溶液中,游离伯胺在3500~3300cm-1区域有两个吸收带,这是由于N上两个氢原子成对称或不对称的伸缩振动而产生的:缔合胺的N—H伸缩振动向低波数移动,但因N—H…N氢键较弱,移动不会太大。

仲胺在那个区域只有一个吸收带,叔胺没有N—H键,在该区域没有吸收带。

伯胺在1650~1580 cm-1区间有中到强的宽峰,这是由N—H面内弯曲振动(剪式)引发的,可用于鉴定。

仲胺的那个峰很弱,通常观察不到。

C—N的伸缩振动吸收,就脂肪胺的定性鉴定而言,用途不大,因为这些带存在的区域内,包括着许多其他化合物的吸收带,不易识别。

胺的核磁共振谱在胺中直接连在氮原子上的质子化学位移转变较大,一般脂肪胺δ=~,芳香胺δ=~。

胺中氮的α碳上质子的化学位移受氮原子的影响,向低场移动,通常δ=。

β碳原子上的质子受氮影响较小,通常其化学位移δ=~,详见第20章。

11.3胺的化学性质胺中的氮原子是不等性sp3杂化的,其中的一个sp3杂化轨道具有一未共用电子对,在必然条件下给出电子,使胺中的氮原子成为碱性中心和亲核中心,胺的主要化学性质体此刻这两个方面。

11.3.1 胺的碱性胺具有碱性,这是由于氮原子上的孤对电子易与水中的质子相结合的缘故。

胺在水中存在下列平衡:RNH 2 + H 2ORNH 3+ + OH铵正离子胺的碱性大小可用pK b 来气宇,也可用pK a 来气宇。

pK b 越小,碱性越强;反之,pK a越小,碱性越弱。

一些常见胺的pK a 、pK b 值如表11-2所示。

从表11-2能够看出,脂肪胺、氨、芳香胺的碱性大小为:脂肪胺﹥氨﹥芳香胺;在水溶液中二甲胺、甲胺、三甲胺的碱性大小为:二甲胺﹥甲胺﹥三甲胺。

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