脂类的化学
第二章-生物化学-脂类化学
2.3.1.1 甘油磷脂
甘油磷脂的组成
立体专一编号（Sn）
Sn—二脂酰甘油—3—磷酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
重 要 的 甘 油 磷 脂
磷脂酸
磷脂酰乙醇胺 乙醇胺
卵磷脂
胆碱
磷脂酰丝氨酸 丝氨酸
磷脂酰肌醇
肌醇
二磷脂酰甘油（心磷脂）
磷脂酰胆碱（phosphatidy choline） ——卵磷脂
O
CH2-O-C-R 1 R2-C-O-CH O + CH2-O-P -O-CH -CH -N （CH 3 ） 3 2 2 OH 卵磷脂
O
L-α-磷脂酰胆碱
★基本介绍
"卵磷脂"这个词本身由希腊文"Lekiths"派生
出来，意指"蛋黄"， 因为卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"，倍受社会关注，已成为保健品 市场的"黄金产品"。卵磷脂是人体细胞膜的基 本组成部分，细胞膜是细胞的卫士，它决定了 细胞之间能量和信息的传递。人体拥有足够的 卵磷脂，就意味着具有较好的免疫力、代谢力 和生命活力。卵磷脂更多地集中于脑及脑神经 系统、血液循环系统、免疫系统、心、肝、肾 等重要器官中。
原子上的羟基以酯键相连。 是线粒体膜和细菌膜的主要成分，是唯一具有抗原性的磷 脂分子。
缩醛磷脂（plasmalogens）
脂性醛基
存在脑组织和动脉血管，可能有保护血管的作用。
2.3.1.2 鞘氨醇磷脂（sphingomyelin）
CH3(CH2)12-CH=CH-CH-OH NH2-CH CH2-OH 鞘氨醇
脂类-生物化学 PPT
鞘磷脂
• 鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱（少数是磷酰乙醇 胺）组成。
• 鞘氨醇 至今已经发现60多种，哺乳动物的鞘氨醇主要 是18碳不饱和的4－烯鞘氨醇（4－sphinganine），称 为D－鞘氨醇（D－sphingosine），其次是二氢鞘氨醇 （dihydrosphingosine）和4－羟二氢鞘氨醇（又叫植 物鞘氨醇phytosphingosine）。
• 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸；亚麻酸；EPA（二十碳五烯酸）； DHA(二十二碳六烯酸)
五、脂肪酸的主要化学反应
• （1）机体代谢中，在脂肪酸酶催化下，活化硫酰化， 形成脂酰CoA。
• （2）不饱和脂肪酸的双键极易为强氧化剂，如H2O2 、超氧化物阴离子自由基（O2·-)或羟自由基（·OH）所 氧化。
胆固醇的 结构
脂蛋白
• 脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的 复合物，其中的蛋白部分称载脂蛋白。
• 脂蛋白广泛存在于血浆中，因此也称血浆脂蛋白 。细胞膜中与脂质融合的蛋白质也可看成是脂蛋 白，并称为细胞脂蛋白。
• 血浆脂蛋白依据密度增加为序可分为乳糜微粒、 极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋 白和高密度脂蛋白五类，五类脂蛋白中有的还存 在亚类。
• Ⅰ类极性脂质：具有界面可溶性，但是不具有容积可 溶性，能渗入膜，但是自身不能成膜。如三酰甘油脂
• Ⅱ类极性脂质：它是成膜分子，如磷脂类、单酰基甘 油等
• Ⅲ类极性脂质：可溶性脂质，如去污剂
三 脂质的生物学作用
1、储存脂质，作为能源物质和碳源 2、结构脂质，构成生物膜、 3、活性脂质，具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
• 立体结构：环与环稠合构型顺式，两个基角处在环面的同 侧；环与环稠合构型反式，两个基角处在环面的异侧。
有机化学中的脂类与脂类的反应
有机化学中的脂类与脂类的反应脂类是一类重要的有机化合物，广泛存在于大自然和人体中。
它们是由甘油与脂肪酸通过酯键结合而形成的化合物。
脂类在生物体中具有多种功能，包括能量的储存、结构的维持以及信号转导等。
脂类还可以通过一系列的反应，进行结构和功能的调节。
本文将介绍有机化学中的脂类以及脂类的常见反应。
一、脂类的分类脂类是一大类有机化合物，其根据分子结构和功能可以进一步分为三类：甘油脂类、磷脂类和类固醇。
1. 甘油脂类：甘油脂类是最常见的脂类，包括甘油三酯和磷脂。
甘油三酯是由三个脂肪酸通过酯键连接到甘油骨架上而形成的，它们是存储能量的主要形式，广泛存在于动植物的脂肪组织中。
磷脂是甘油脂类的一种，与甘油三酯不同的是，磷脂还含有一个磷酸基和一种亲水性的官能团，使其在细胞膜结构和信号传导中起到重要作用。
2. 磷脂类：磷脂类是一类含有磷酸基的甘油脂类化合物，包括磷脂酰胆碱、磷脂酯醇胆碱等。
磷脂可以通过酶促反应发生磷酸化作用，生成磷脂酸，进而在细胞信号转导中扮演重要的角色。
3. 类固醇：类固醇是一类含有苯环的大分子化合物，常见的有胆固醇、麦角固醇等。
它们在细胞膜组成、激素合成等方面发挥重要的生物学功能。
二、脂类的反应脂类在有机化学中参与了许多重要的反应，这些反应的发生可以改变其结构和功能。
以下将介绍脂类的一些典型反应。
1. 酯化反应：酯化反应是脂类中最常见的反应之一，它是通过酸催化下的酯交换反应实现的。
脂肪酸与醇在酸催化下发生酯键的形成。
例如，甘油与三酸甘油脂酸通过酸催化反应形成甘油三酯。
2. 水解反应：水解反应是将脂类分解成甘油和脂肪酸的反应。
酶催化下的水解反应广泛存在于生物体中，用于将脂肪酸从甘油骨架上释放出来。
此外，碱催化下的水解反应也可以用于将脂类分解为甘油和相应的盐。
3. 氧化反应：脂类在氧化条件下可以发生氧化反应。
例如，甘油三酯经过氧化反应可以生成脂肪酸和水的产物。
氧化反应可以通过酶、过氧化氢等多种条件实现。
化学脂类知识点总结
化学脂类知识点总结脂类的基本结构脂类是一类化合物，其分子结构主要由长链脂肪酸和甘油组成。
长链脂肪酸是由一条碳链和一个羧基构成，羧基位于碳链的一端，碳链上的每个碳原子都与两个氢原子相连。
甘油分子则由三个碳原子和三个羟基组成，羟基与碳原子形成羟基化合物。
在脂类的分子结构中，长链脂肪酸通过酯键与甘油分子结合，形成三酯。
在三酯中，一个甘油分子与三条长链脂肪酸结合，形成脂肪酸甘油酯。
脂类分子中的长链脂肪酸可以是饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸等不同类型。
脂类的分类根据不同的化学结构和性质，脂类可以分为甘油脂、磷脂、固醇和脂溶性维生素等几类。
甘油脂是由甘油和脂肪酸组成的脂肪酯，其中脂肪酸可以是饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸或多元不饱和脂肪酸。
甘油脂是最常见的脂类形式，也是人们日常饮食中的主要来源。
磷脂是含有磷酸基团的脂类，通常由甘油、脂肪酸、磷酸和一种氨基醇（如胆碱、乙醇胺等）构成。
磷脂在细胞膜的组成中起着关键作用，是细胞膜的主要结构成分之一。
固醇是一类含有环状结构的脂类化合物，最典型的代表是胆固醇。
固醇在生物体内具有多种重要功能，包括构建细胞膜、合成激素和胆汁酸等。
脂溶性维生素是一类溶于脂肪中的维生素，包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K等。
这些维生素在脂肪中的溶解度较高，需要脂肪的存在才能被人体充分吸收。
脂类在生物体内的功能脂类在生物体内具有多种重要功能，主要包括提供能量、构建细胞膜、合成激素和维持体温等。
脂类是人体内重要的能量来源之一，每克脂类可以释放约9千卡的能量。
在人体缺乏碳水化合物或蛋白质时，脂类可以作为主要的能量来源进行代谢。
脂类是细胞膜的重要组成成分，其中甘油脂和磷脂是细胞膜的主要结构脂类。
细胞膜起着控制物质进出、维持细胞内外环境平衡等重要功能。
脂类是合成生物体内激素和脂溶性维生素的重要原料。
例如，胆固醇是合成肾上腺皮质激素、性激素和维生素D的前体物质。
脂类还可以在人体内形成脂肪组织，存储能量并起到维持体温的作用。
生物化学脂类的化学
课外练习题一、名词解释1、活性脂质；2、必须多不饱和脂肪酸；3、脂蛋白；4、磷脂；5、鞘磷脂；二、符号辨识1、TG；2、FFA；3、PL；4、CM；5、VLDL；6、IDL；7、LDL；8、HDL；9、PUFA；10、PC；11、PE；12、PG；13、CL；三、填空1、脂类按其化学组成分类分为、和；2、脂类按其功能分类分为、和；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从端向末端计数；4、脂肪酸的命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸;但不能向脂肪酸引入超过的双键;因而不能合成和 ;必须由膳食提供..7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3; 、和等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于酰基甘油；9、是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类;分为和两大类；11、是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有、和等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是、和 ;它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由、和组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有或硫酸基成分分为鞘糖脂和鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有；19、萜类是的衍生物;不含脂肪酸;属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以为基础构成的甾核；21、糖脂分为类和类..前者主要是细胞膜的结构和功能物质;后者主要是的重要结构成分;动物中含量甚微..22、脂肪酸及由其衍生的脂质的性质与脂肪酸的和有密切关系；23、磷脂是分子中含磷酸的复合脂;包括和两大类;是生物膜的重要成分；24、鞘磷脂是由、、和胆碱或乙醇胺组成的脂质；25、最常见的固醇是 ;主要在肝脏中合成;是脂质中的一个成分；26、人体中许多激素、胆汁中的胆酸、昆虫的蜕皮激素、植物中的皂素和强心苷等;都有的甾体骨架;这些甾体化合物统称为；27、脂蛋白是由脂质和蛋白质组成的复合物;脂质和蛋白质之间没有结合；28、脂质混合物的分离可根据它们的差别或在非极性溶剂中的差别进行；四、判别正误1、磷脂的极性头基团在电荷与极性上表现出变化；2、高等动植物中的脂肪酸的碳原子数都是偶数；3、鞘糖脂的极性头部分是鞘氨醇；4、动物细胞中所有的糖脂几乎都是鞘糖脂；5、由于胆固醇是两亲性分子;能在水中形成微团；6、植物油的必须脂酸含量丰富;所以植物油比动物油营养价值高；7、植物油和动物脂都是脂肪；8、脂肪和胆固醇都属脂类化合物;它们的分子中都含有脂肪酸；9、胆固醇分子中无双键;属于饱和固醇；10、自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构；五、单项选择1、由甘油和3种不同的脂肪酸能形成种三酰甘油A、10；B、27；C、8；D、20；2、脂肪的碱水解称为A、酯化；B、皂化；C、水解；D、乳化；3、神经节苷脂的极性头部分是A、甘油；B、鞘氨醇；C、寡糖；D、磷酸；4、下列不属于脂的物质是A、维生素E；B、前列腺素；C、胆汁酸；D、甘油；5、下列营养物中具有最高能量密度的物质是A、脂肪酸；B、甘油；C、蔗糖；D、氨基酸；6、磷脂分子不可能含有BA、带正电荷的功能基团；B、甾环；C、亲水头和疏水尾；D、醚键；7、下列哪种磷脂中含有胆碱A、脑磷脂；B、卵磷脂；C、磷脂酸；D、心磷脂；8、体内胆固醇的生理功能不包括A、氧化供能；B、转化成类固醇激素；C、参与构成生物膜；D、转化生产胆汁酸；9、内源性甘油三酯主要由下列哪种脂蛋白运输A、CM；B、VLDL；C、LDL；D、HDL；10、下列哪个是饱和脂酸A、油酸；B、亚油酸；C、棕榈酸；D、亚麻酸；六、多项选择1、必需脂肪酸包括A、油酸；B、亚油酸；C、亚麻酸；D、花生四烯酸；2、下列有关脂类化合物的叙述中;哪些是正确的A、它们是细胞内的能源；B、它们在水中的溶解度极低；C、它们是膜的结构成分；D、它们仅仅由C、H、O组成；3、甘油三酯和卵磷脂分子中共有的基团是A、磷酰基；B、脂酰基；C、胆碱基；D、甘油基；4、卵磷脂和脑磷脂分子中共有的基团是A、甘油基；B、脂酰基；C、磷酰基；D、胆碱基；5、所有脂蛋白均含有A、胆固醇；B、磷脂；C、甘油三酯；D、载脂蛋白；七、简答题1、简述脂类的生理功能2、重要的甘油磷脂有哪些3、血浆脂蛋白如何分类课外练习题答案一、名词解释1、活性脂质：细胞内的小量脂质成分;主要是各种类固醇和萜类;它们具有专一的重要生物活性..如各种类固醇激素、脂溶性维生素、光合色素、酶的辅助因子或激活剂、电子载体、糖基载体、细胞内信号及激素样作用等..2、必须多不饱和脂肪酸：是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸;但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键;因而不能合成亚麻酸和亚油酸;必须由膳食提供..3、脂蛋白：由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物;蛋白质部分称为脱辅基脂蛋白..4、磷脂：是分子中含磷酸的复合脂;包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类;是生物膜的重要成分..5、鞘磷脂：是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱或乙醇胺组成的脂质..二、符号辨识1、TG：甘油三酯；2、FFA：游离脂肪酸；3、PL：磷脂；4、CM：乳糜微粒；5、VLDL：极低密度脂蛋白；6、IDL：中间密度脂蛋白；7、LDL：低密度脂蛋白；8、HDL：高密度脂蛋白；9、PUFA：多不饱和脂肪酸；10、PC：卵磷脂磷脂酰胆碱；11、PE：脑磷脂磷脂酰乙醇胺；12、PG：磷脂酰甘油；13、CL：心磷脂双磷脂酰甘油；三、填空1、单纯脂质；复合脂质；衍生脂质；2、结构脂质；贮存脂质；活性脂质；3、羧基；甲基；4、ω；5、顺；6、Δ9；亚麻酸；亚油酸；7、棕榈酸甘油酯；油酸甘油酯；硬脂酸甘油酯；8、烷醚；9、蜡；10、磷脂；糖脂；11、甘油磷脂；12、磷脂酰胆碱/卵磷脂；磷脂酰乙醇胺/脑磷脂；磷脂酰丝氨酸；说明：也可填磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油、缩醛磷脂等；任选3个；13、丝氨酸；胆胺；胆碱；14、醚；15、鞘氨醇；脂肪酸；磷酰胆碱；16、糖苷键；17、唾液酸；中性；酸性；18、硫酸；唾液酸；19、异戊二烯；20、环戊烷多氢菲；21、鞘糖脂；甘油糖脂；动物；植物和微生物；22、链长；不饱和程度；23、甘油磷脂；鞘磷脂；24、鞘氨醇；脂肪酸；磷酸；25、胆固醇；生物膜；26、环戊烷多氢菲；类固醇；27、共价键；28、极性；溶解度；四、判别正误1、；2、×；3、×；4、；5、×；6、；7、；8、×；9、×；10、×；五、单项选择1、B；2、B；3、C；4、D；5、A；6、B；7、B；8、A；9、B；10、C；六、多项选择1、BCD；2、ABC；3、BD；4、ABC；5、ABCD；七、简答题1、简述脂类的生理功能答：1作为能量贮存物质三酰甘油；2对生物起保护作用三酰甘油和蜡； 3作为生物膜和脂蛋白的结构成分磷脂、糖脂和固醇；4作为活性脂质有着专一的重要生物活性类固醇、萜类、酶的辅助因子和激活剂、电子载体、糖基载体、细胞内信号、激素样作用等；2、重要的甘油磷脂有哪些答：重要的甘油磷脂有磷脂酰胆碱卵磷脂、磷脂酰乙醇胺脑磷脂、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、双磷脂酰甘油心磷脂、醚甘油磷脂缩醛磷脂3、血浆脂蛋白如何分类答：血浆脂蛋白是由脂质和蛋白质组成的复合体;复合体中蛋白质愈多;脂质愈少;复合体的密度愈高..根据脂蛋白的密度高低由低到高依次分为乳糜微粒、极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋白和高密度脂蛋白..。
生物化学3脂类
又可分为
甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
糖脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类
萜
其他脂质
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。
• (5)蜡 蜡：长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 分为：蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡。
四、脂质过氧化作用
• 脂质的过氧化作用：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质 (oxidation deterioration)。
• 自由基、活性氧和自由基链反应
1.自由基（free radical, radical）
3.活性脂质(active lipid)：包括数百种类固醇 和萜(类异戊二烯)。
二、 脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA)：由一条长的烃链（“尾”） 和一个 末端羟基（“头”）组成的羧酸。
饱和脂肪酸(saturated FA)：烃链不含双键（和三键）。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)：含一个或多个双键。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数 目）、双键的数目和位置。
普通氧 超氧阴离子自由基 羟基自由基 过氧化氢 单线态氧。
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
实验报告 脂类的化学——苏丹三染色
姓名 xxxx 班级 xxxxxx 同组人 xxxxxxxx 科目细胞生物学实验题目脂类的化学——苏丹Ш染色组别第2组一．实验目的1.熟悉脂类的显示技术。
2.了解脂类在细胞中的分布。
二．实验原理脂肪是体内储存能量和供给能量的重要物质，根据其性质可以分为中性脂肪、脂肪酸、胆固醇、鞘磷脂等。
很多细胞都含有脂肪，游离状态的脂肪呈小滴状悬浮于细胞质内，比较显著的如肝细胞。
脂肪小滴可以集合，将细胞质及细胞核挤到一旁，如脂肪细胞。
脂肪不溶于水，易溶于浓乙醇、苯、氯仿和乙醚等，因此制作脂类标本一般不用石蜡切片，而用冰冻切片或者铺片法以保存脂类，固定多用甲醛类固定液。
其染色方法有脂溶性染料显示法、化学显示法和特异染色法等。
脂肪染料一般选用有机溶剂做溶剂，丙酮和乙醇对染料和脂肪都是很好的溶剂，这样可以染色大的脂肪积累块，但是小的脂肪滴会溶解。
60%异丙醇当溶剂，可以减轻脂类的溶解。
丙二醇或磷酸三乙酯不会溶解脂类物质，但是能溶解染料，是比较理想的溶剂。
用这些溶剂配的染料溶液要过滤以去掉沉淀，防止蒸发，因蒸发会引起染料在材料中积累。
常用相同溶剂洗掉多余的染料，然后再用水洗，可以防止多余的染料在材料中沉淀。
用锇酸固定的脂肪不溶于无水乙醇、二甲苯等类似的液体，可用于石蜡切片，但是脂肪的标本一般不用石蜡切片或火棉胶包埋，而用如下方法：冰冻切片，明胶包埋冰冻切片，铺片法。
本实验中使用的脂溶性染料显示法利用苏丹染料中的苏丹III、苏丹IV或者苏丹黑等溶于脂类，而使脂类显色的原理显示脂类，使用时，要注意选择溶剂，要求既要溶解苏丹染料，又不溶掉脂肪。
苏丹染料是偶氮染料，它对脂类的显示是一种简单的物理变化。
苏丹染料是一种脂溶性染料，易溶于乙醇但更易溶于脂肪。
当它与含有脂类的标本接触时，苏丹染料即脱离乙醇而溶于该含脂结构中使其显色。
三．实验仪器及试剂1.仪器解剖盘，解剖剪，镊子，盖玻片，载玻片，显微镜，胶头滴管2.试剂苏丹Ш染液，甲醛钙溶液，70%乙醇溶液，蒸馏水3.材料小白鼠一只四．实验步骤1.断头法处死小鼠，置于解剖盘中。
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
第五章 烹饪化学 脂类
多数纯油脂的烟点在200℃±20℃。纯度 下降，烟点也下降。所以，精炼油脂比毛油 发烟点高； 同一种油脂随着加热次数的增加，其发烟点 愈来愈低；特别是加热油脂的用量少，其发 烟点更容易下降。
（三）熔点与凝固点
在常温下，食用油脂都是固液共存的混合物。
温度的改变会影响其固液比例，从而改变固液 性能。温度升高，固体脂变成液态油，这时的 温度称为熔点；温度降低，液态油变成固态脂， 这时的温度称为凝固点。
起酥油必须具有足够的塑性和适当的流 动性才能发挥好这个功能。
第二，同时面团在反复搓揉中包裹进去 大量的空气和水分，使制品在加热中因 空气或水汽的膨胀而疏松。显然，起酥 油必须具有足够的稠度和适当的塑性才 能正好既能够裹进多的空气，又能够保 持这些气体不过早逸出。
起酥油应该是具备恰当固液体性的油 脂。猪油常用作为起酥油，但它容易酸 败。所以实际生产中起酥油多是通过调 配而成的。
油脂起酥性主要表现为两个基本作用：
在制作酥性面点时，油脂使点心酥脆， 这是油脂固液体性能的综合效果，可 称为油脂的起酥性。
第一，油脂能控制面粉中蛋白质的膨润 和面筋的生成量、减少面团的粘着性。 在制作酥性面点时，当面团反复搓揉后， 扩大了油脂与面团的接触面，使油脂在 面团中伸展成薄膜状，最大范围内覆盖 在面粉颗粒表面。
二、脂肪的化学组成和分子结构
(一)脂肪的化学组成和分子结构 脂肪是由甘油和脂肪酸所组成。甘油 即丙三醇，它与脂肪酸形成的酯，就 是脂肪，或称为中性脂肪或真脂。 脂肪酸羧基的-OH与甘油醇基的H 原子连接成酯的键称为酯键。
（二）脂肪酸的种类
脂肪酸是指无分支碳链的一元有机羧酸，可用RCOOH来表示。 根据脂肪酸碳链中有无双键，脂肪酸可分为：饱和 脂肪酸和不饱和脂肪酸。 根据脂肪酸碳链的长短，脂肪酸也分为中、短链脂 肪酸（也称低级脂肪酸）和长链脂肪酸（也称高级 脂肪酸）。
有机化学第十三章脂类
O
CH2
OC O
R
CH O C R ' O
C H 2 O C R ''
R=R’=R’’：单甘油三酯； R≠R’≠R’’：混甘油三酯。 实际上，天然油脂是多种混甘油三 酯的混合物。
（二）油脂的结构特点
组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数个 碳原子的一元羧酸；
二．分布最广、存在最多的脂肪酸是含16、18个碳原子的羧
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第十三章 脂类
2023
PART ONE
脂类是广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物 它们在化学组成和结构上的差异很大，无严格确切 定义。脂类的物理性质的共同特点是不溶于水；易 于苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。
第一节 油脂
一．油脂的组成、结构和命名
二．油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称。习惯 上将常温下是液态的称为油， 呈凝固态的称为脂肪。油脂实 际上是一种混合物，其主要成 分是三脂酰甘油—甘油三酯：
13
17
16 母核的编号:
2
10 9 8 14
15
3
5
7
4
6
二、甾族化合物的立体结构
H
H
H
H
复习：十氢化萘的顺反异构
顺-十氢化萘
反-十氢化萘
甾族化合物的顺反异 构
A/B反式（α-构型） 5α-胆甾烷系
A/B顺式（β-构型） 5β-胆甾烷系
R H3C H3C C D AB H
R H3C H3C C D AB H
本章学习要点：
油脂的化学性质： 皂化、加成、酸败；
04
甘油磷脂的结构特点, L-磷脂酸； α-卵磷
05
脂和α-脑磷脂的结构及性质.