4-氯甲基苯甲酸的合成
精细化工课后习题及答案
精细化工课后习题及答案化工0951、以下化工原料主要来自哪些资源：（1）甲烷（2）一氧化碳（3）乙炔（4）乙烯（5）苯（6）萘答：（1）天然气（2）煤的气化（3）煤制电石（4）石油烃类热裂解（5）石油馏分催化重整（6）煤的高温干馏2、相似相溶原则：溶质易溶于化学结构相似的溶剂，而不易溶于化学结构完全不同的溶剂。
极性溶质易溶于性溶剂，非极性溶质易溶于非极性溶剂。
1什么是精细化工，精细化工的特点是什么？2什么是精细化学品，请列举五类主要的精细化学品。
3精细化学品的原料来源主要有哪些？4精细有机合成的主要单元反应有哪些？1.芳香族亲电取代的反应历程绝大多数是按照经过σ络合物中间体的两步历程进行的。
第一步是亲电试剂E+进攻芳环,先生成π络合物，接着E+与芳环上某一个碳原子形成σ键，生成σ络合物中间体。
第二步是σ络合物中间体脱落一个H+,生成取代产物。
2.取代基的电子效应包括哪些内容?诱导效应、共轭效应、超共轭效应统称取代基的电子效应。
3、萘环的α位比β位的亲电取代反应活性高的原因是什么？α-取代和β-取代中间体正离子含有一个苯环的较稳定的共振结构式：α-取代时，含有一个苯环的较稳定的共振结构式有两个，而β-取代时只有一个；同时α-取代的中间体正离子的的一个共振结构式中非苯环部分有一个烯丙基型正碳离子直接和苯环相连，使电子离宇范围较大，因而取代需要的能量更低。
上述两个原因使萘的一元亲电取代在α位比β位更容易发生。
4、苯发生亲电取代反应时，亲电试剂的活泼性越高，亲电取代反应速度越快，反应的选择性越低。
亲电试剂的活泼性越低，亲电取代反应速度越低，反应的选择性越高。
第三章1 芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？2 卤化反应用到的催化剂主要有哪些？3 丙酮用氯气进行氯化制一氯丙酮时，如何减少二氯化副产物？4 对叔丁基甲苯在四氯化碳中，光照下进行一氯化，生成什么产物？5 简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程(1)邻氯三氟甲苯(2)间氯三氟甲苯6 写出本章所遇到的各种亲电卤化反应、亲核卤化反应和自由基卤化反应的名称。
2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶的合成
2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶的合成2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶（ACM）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药和染料工业等领域。
其合成方法有多种途径，本文主要探讨一种常用的合成方式以及其在有机合成中的应用。
合成ACM的方法较为多样，而且不同的合成方法也会影响到合成产物的纯度和收率。
在这里，我们将主要介绍一种以4-氯-6-甲氧基嘧啶为原料，通过一系列反应制备2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶的合成方法。
将4-氯-6-甲氧基嘧啶溶解在二甲基甲酰胺（DMF）中，然后加入过量的氨水，在室温下搅拌反应数小时。
通过这一步骤，4-氯-6-甲氧基嘧啶中的甲氧基被氨基取代，生成2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶的中间体。
接下来，将上一步骤得到的中间体溶解在稀酸溶液中，并加入过氧化氢。
在轻柔加热的条件下，2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶中的氨基与氢氧化物发生氧化反应，生成目标产物2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶。
这种方法合成的2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶，具有反应条件温和、产率高、纯度较好等优点，因此在有机合成中得到了广泛的应用。
在医药领域，2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶作为一种重要的中间体，可用于合成抗癌药物、激素类药物等。
在农药领域，它也可以作为杀虫剂等农药的中间体。
它还可以用于染料工业和化学分析等领域。
2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶作为一种重要的有机合成中间体，在医药、农药和染料工业等领域有着广泛的应用前景。
通过合理选择合成方法，并不断优化反应条件，将有助于提高其合成产物的纯度和收率，进一步推动其在各个领域的应用。
个人观点和理解：ACM作为一种重要的中间体，在不同领域有着广泛的应用前景。
合成方法的选择和优化，对于提高产物的质量和产率至关重要。
未来，随着有机合成技术的不断发展，相信ACM在更多领域会有更广泛的应用。
ACM作为一种重要的有机合成中间体，具有多种应用。
随着医药、农药和染料工业的不断发展，对ACM的需求也在不断增加。
6. 第六章 奥美拉唑的生产工艺原理
② 反应溶剂为氯仿或者乙酸乙酯
③ 产物容易氧化分解，应避光于干燥阴凉处。
第四节 原辅材料的制备和污染治理
一、2,3,5-三甲基吡啶的制备方法 1、Chichibabin吡啶类化合物合成法
产物中7-14占27.6%，副产物较多，目标产物收率低。
2、Hantzsch吡啶类化合物合成法
7-31与7-32原料来源困难 成本高。
MCPBA的氯仿溶液(MCPBA:氯仿=1:15.11)，室温搅 拌15min。 用饱和碳酸氢钠水溶液和水依次洗涤反应液，无水硫 酸镁干燥。减压浓缩至干，得棕黑色产物。用已腈处理 粗品，得白色或几乎白色粉末奥美拉唑（7-1），收率 67.4%。
奥美拉唑（7-1）纯化不能采用加热重结晶的方法！
（3）反应条件与影响因素 ① MCPBA与7-8的摩尔比为1:1.
(3)反应条件与影响因素
① 如何控制反应的温度？ ② 硫酸脱水值(DVS,dehydrating value of sulfuric acid)越高，硝化能力越强。 DVS = 混酸中硫酸的含量/ （混酸中含水量+硝化后生成水量）
3、4-甲氧基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物的制备 (1)工艺原理
② 操作方法： 将（7-10）加到已经配制好的碱液中，回流15min后， 加水，再回流15min 冷却至0-5℃,抽滤，冰水洗涤三次，得砖红色固体的4甲氧基-2-硝基苯胺(7-11)，收率88%。
(3)反应条件与影响因素 ① 反应碱液配制的比例： 氢氧化钾：水：乙醇= 176g:126mL:374mL ② 反应中加水稀释的目的是使水解反应完全
三、奥美拉唑的生产工艺原理及其过程
(一)、5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基 )甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备（7-8） （1）工艺原理
有机化学答案
第十章 羧酸及其衍生物习题答案1. 命名下列化合物（1）三氟乙酸 （2）3-丁烯酸 （3）4-戊酮酸 （4）1-羟基环己基甲酸 （5）2,4-二氯苯氧乙酸 （6）1,3-环己基二甲酸 （7）2,2-二甲基丙二酸 （8）丁二酸单酰氯 （9）2-甲基顺丁烯二酸酐 （10）N-溴丁二酰亚胺 （11）2-环戊酮基甲酸甲酯 （12） -丁内酯 （13）N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 （14）N-苯基氨基甲酸甲酯 （15）2-乙酰氧基苯甲酸（乙酰水杨酸） （16）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 2. 写出下列化合物的结构式CH 3CH 2CHCCHOOHCH 3CH 3COOH COOH CH CHCOOHHOOCCH 2CCH 2COOH COOH CH 3CHCOOH CH 3ONHCOCH 3H C ON(CH 3)2CH 2CCOOCH 33C C O OO NHC O (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)3. 比较下列化合物的酸性大小（1）甲酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 ＞ 水 ＞ 环己醇（2）氯乙酸 ＞ 羟基乙酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸 （3）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 乙酸（4）邻硝基苯甲酸 ＞ 对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸（5）对溴苯甲酸 ＞ 对甲基苯甲酸 ＞ 对甲氧基苯甲酸 ＞ 对氨基苯甲酸 4.按要求排序（1）按水解活性大小排序:丙酰氯 ＞ 丙酸酐 ＞ 丙酸乙酯 ＞ 丙酰胺 （2）与乙醇酯化的速度：乙酸 ＞ 丙酸 ＞ 2-甲基丙酸 ＞ 苯甲酸 （3）与丙酸酯化的速度：乙醇 ＞ 丙醇 ＞ 异丙醇 ＞ 苯甲醇（4）碱性水解的速度：甲酸甲酯 ＞ 乙酸甲酯 ＞ 乙酸乙酯 ＞ 乙酸异丙酯（5）碱性水解的速度：对硝基苯甲酸乙酯 ＞ 对氯苯甲酸乙酸 ＞ 对甲基苯甲酸乙酯 5.写出下列化合物加热后生成的主要产物。
(2)(3)(4)(1)CH 3CH O C OOCHCCH 3OCH 3CH CHCOOH C O OCH 3COCH 3O(5)(6)CH 3CHO C C O O OHCOOH (7)(8)(9)CH 3COOH6.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物(2)(3)(4)(1)(5)(6)CH 3CH 2COONa CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHCOOHCH 3CH 2CONH 27.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。
第六组—苯甲酸的制备ppt课件
4、苄卤氧化法
• 以 苯苄 甲卤酸:为原料,KMnO4 作氧化剂,也可制得
• 国内有文章报道用此法制苯甲酸,其后处理 过程无需脱色和重结晶就能得到白色苯甲 酸晶体,而且产率高达86 % ,反应是在有相 转移催化剂存在下进行的
汁饮料的保香剂。可作为膏香用入薰香香精。还 可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜 饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之。 • 【用途五】防腐剂；抗微生物剂。
工业制备
• 1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法 • 2、甲苯氯化水解法 • 3、甲苯液相氧化法 • 4、苄卤氧化法
1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法
• 该方法可分为液相法和气相法。前者催化 剂为邻苯二甲酸铬盐和钠盐等量组成的混 合物；后者的脱羧催化剂为等量的碳酸铜 和氢氧化钙。反应式为：
• 在水中溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃ ）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（ 100℃）。
用途
• 【用途一】用于医药、染料载体、增塑剂、香料 和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的 性能改进
• 【用途二】主要用于抗真菌及消毒防腐 • 【用途三】用作化学试剂及防腐剂 • 【用途四】通常用作定香剂或防腐剂。也用作果
食入：
饮足量温水，催吐。就医。
危险特性：
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆 炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气 比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：
一氧化碳、二氧化碳。
氟虫腈及其中间体合成与生产工艺
氟虫腈及其中间体合成与生产工艺摘要: 2005年氟虫腈全球销售额为4.2亿美元，在农药品种销售额中排名第4。
氟虫腈是全球最重要的杀虫剂之一，国内专利已经到期，该农药被国家相关部门推荐为高毒有机磷农药的主要替代品种，具有良好的市场前景。
重点介绍了氟虫腈及其主要中间体4-三氟甲基苯胺、2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的合成与生产工艺技术（主要包括6种中间体合成工艺方法和当下这6种合成工艺之间的对比分析。
以及为何硝基三氟甲苯还原法的生产会没落，为何对三氯甲基苯基异氰酸酯氟解法会成为当今热点方法，又为何三氟甲基化法成为未来发展方向。
）1 概述氟虫腈又名锐劲特，结构式如下：CAS号：120068-37-3，由法国罗钠-普朗克公司开发，获中国专利授权（CN86108643），该化合物专利于2006 年12月19日到期。
同时，拜耳公司对氟虫腈及其中间体的制备方法也在我国获得专利授权（CN95100789.0），此项专利的有效期将持续到2015 年。
氟虫腈是一种苯基吡唑类广谱杀虫剂，作用机理是阻碍昆虫γ-氨基丁酸控制的氟化物代谢，具有触杀、胃毒和中度内吸作用，对鳞翅目、蝇类和鞘翅目等一系列害虫具有很高的杀虫活性，与现有杀虫剂无交互抗性。
2 氟虫腈的合成目前氟虫腈工业化生产合成路线主要有：(1)以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料，经过重氮化得到重氮盐，再与2,3-二氰基丙酸乙酯反应，在碱性条件下闭环得到氟虫腈的前体芳基吡唑腈，然后再进一步反应得到产物。
此路线操作简单、步骤较少，产率高。
反应方程式如下：(2)以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼为原料与富马腈反应，再经过氯化亚铜氧化、氨水碱性条件下闭环制得芳基吡唑腈，然后再进一步反应得到产物。
该法步骤相对比较复杂。
(3)芳基吡唑腈为原料制备氟虫腈，主要有3种方法：一是由芳基吡唑腈与三氟甲硫基卤代烷(CF3SCl)反应，再经间氯过氧苯甲酸氧化得到目标产物。
CF3SCl的毒性非常高，操作比较困难，限制了大规模工业化生产；二是由芳基吡唑腈为原料，先制备双硫代物，用卤代烷打断S-S键形成R-S键，最后经三氟乙酸/过氧化氢氧化R-S键得到目标产物。
2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸
2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸为浅黄色，闪点164.481 °C，沸点348.357 °C at 760 mmHg，相对密度1.401 g/cm3。
对皮肤有刺激性，操作时应穿戴适当的适当的防护服和手套。
2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸是合成新型杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体。
简介【英文名称】 2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid【其他名称】2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸;2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸【药品分类】医药中间体成分中文名称：2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸英文名称：2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid中文同名：2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸;2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸CAS RN.：20776-67-4分子式：C8H8ClNO2分子量：185.61主要成分：纯品外观与性状：浅黄色粉末制备2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的具体操作过程如下：一、N-（4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺的合成：以4-氯-2-甲基苯胺为原料，在三口瓶中加入水合氯醛和蒸馏水，机械搅拌下依次加入无水硫酸钠、4-氯-2-甲基苯胺、浓硫酸和蒸馏水配成的混合溶液，溶液中析出大量乳白色絮状沉淀。
然后滴加盐酸羟胺的水溶液，滴加完后，加热至沸腾并保持2min左右，冷却至室温，静置一段时间后抽滤、水洗，干燥，得到灰褐色固体N-（4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺；二、5-氯-7-甲基靛红的合成：将浓硫酸加入到三口瓶中，加热后，搅拌下分批加入N-（4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺，然后升温，反应一小时后冰水浴冷却至室温，搅拌下缓慢倒入冰水中，水解后冰水浴静置1h，抽滤，冷水洗涤至中性，干燥后得到褐色固体，即5-氯-7-甲基靛红；三、2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的合成：在三口瓶中加入氢氧化钠和蒸馏水，搅拌溶解，冷却后加入5-氯-7-甲基靛红，搅拌溶解。
苯甲酰氯
苯甲酰氯开放分类：化合物分子式: C7H5ClO分子量: 140.57中文名称: 苯甲酰氯、氯化苯甲酰、苯酰氯英文名称: Benzoyl chloride、alpha-chlorobenzaldehyde、alpha-chloro-benzaldehyd、benzene carbonyl chloride、benzenecarbonyl chloride、benzoic acid, chloride苯甲酸中的羟基被氯原子取代而生成的化合物。
分子式C6H5COCl。
无色液体，有刺激性气味。
沸点197.2℃，相对密度 1.2120（20／4℃）。
蒸气具有催泪性。
溶于乙醚、氯仿和苯。
遇水或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氢。
性质描述: 无色透明易燃液体，暴露在空气中即发烟。
有特殊的刺激性臭味。
蒸气刺激眼粘膜而催泪。
凝固点-1.0℃，熔点-1.0℃，沸点197.2℃，71℃（1.2kPa），相对密度1.2120（20/4℃），折射率1.5537，闪点88℃。
溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。
遇水、氨或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。
生产方法: 1.甲苯法原料甲苯与氯气在光照情况下反应，侧链氯化生成α-三氯甲苯，后者在酸性介质中进行水解生成苯甲酰氯，并放出氯化氢气体（生产中宜用水吸收放出的HCl气）。
2.苯甲酸与光气反应而得。
将苯甲酸投入光化锅，加热熔融，于140-150℃通入光气，反应尾气含氯化氢和未反应完的光气，用碱处理后放空，反应终点时的温度为-2--3℃，赶气操作后减压蒸馏，得成品。
工业品为微黄色透明液体。
纯度≥98%。
原料消耗定额：苯甲酸920kg/t、光气1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱（30%）900kg/t。
现在工业上普遍采用苯甲酸和苯亚甲基三氯反应制备。
苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。
用途: 苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料，制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。
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4-氯甲基苯甲酸的合成
4-氯甲基苯甲酸是一种有机化合物，其合成方法有多种途径。
下面将介绍其中一种较为常用的合成方法。
4-氯甲基苯甲酸的合成可以通过苯甲酸与氯甲烷发生亲核取代反应来实现。
具体反应步骤如下：
步骤一：将苯甲酸溶解于无水乙醇中，加入适量的氯化亚铁作为催化剂。
然后将氯甲烷慢慢滴加到反应体系中，并保持反应温度在室温下进行。
步骤二：反应进行一定时间后，将反应混合物进行酸碱中和，得到沉淀物。
随后，通过过滤和洗涤，使得沉淀物得以分离。
步骤三：最后，对分离得到的沉淀物进行干燥处理，得到4-氯甲基苯甲酸。
需要注意的是，在实际操作中，应严格控制反应的温度和反应时间，以确保反应的高效进行。
此外，反应过程中的溶剂选择、酸碱中和条件以及分离处理的方法也需要根据具体情况进行调整。
通过上述合成方法，可以较为高效地合成出4-氯甲基苯甲酸。
该化合物在有机合成中具有广泛的应用，可以用作医药、农药、染料等领域的中间体。
因此，对于该化合物的合成研究具有重要的意义。
总的来说，4-氯甲基苯甲酸的合成是一项重要的有机合成研究工作。
通过合理选择反应条件和方法，可以高效地合成出该化合物，为相关领域的研究提供了重要的有机合成工具。
希望今后能有更多的研究工作在此基础上展开，进一步拓宽其应用领域。