第十四章 糖类详解
生物化学 第四篇 糖与脂的结构与功能
第四篇糖与脂的结构与功能（第十四～十五章小结）第十四章糖类糖即碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物和某些衍生物。
含有醛基或酮基的糖分别称为醛糖或酮糖。
根据聚合度的不同，糖又分为单糖、寡糖和多糖。
单糖不能再水解成更简单的糖单位。
根据碳原子的数目，它们可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖等。
可以使用三字母缩写表示一个单糖单位。
最简单的单糖是丙糖，包括甘油醛和二羟丙酮。
除了二羟丙酮以外，其他单糖至少含有一个手性C原子，因此具有旋光异构体。
甘油醛含有1个手性C原子，具有对映异构体。
在甘油醛的Fischer投影结构式之中，醛基画在最上方，羟基位于左侧的甘油醛L-型，羟基位于右侧的甘油醛为D-型。
其他各单糖的Fischer投影结构式之中，将编号最高的手性C-原子与甘油醛上的手性C原子进行比较，与D-型甘油醛一致的单糖就是D-型单糖，反之就是L-单糖。
自然界中存在的单糖绝大多数为D-型单糖。
在各种旋光异构体之中，互为镜像的一对异构体称为对映异构体；一个或一个以上的手性C原子构型相反，但并不呈镜像关系的一对异构体称为非对映异构体；只有一个手性C原子的构型不同的一对异构体称为差向异构体。
直链的单糖在分子内也能够发生缩醛或缩酮反应形成环状结构。
葡萄糖环化主要形成六元环吡喃糖，果糖、核糖和脱氧核糖环化主要形成五元环的呋喃糖。
通常使用Haworth式表示单糖的环状结构。
在单糖变成环状结构以后，原来的羰基C成为异头物C，产生α和β异头物。
半缩醛羟基与编号最高的手性C原子上的羟基具有相同取向的异头物成为α异头物，反之就称为β异头物。
在葡萄糖溶液之中，β-D-葡萄糖要比α-D-葡萄糖多。
单糖可进行各种修饰反应而形成一系列衍生物，例如，氨基糖、氧化糖、脱氧糖、糖醇和糖苷等。
单糖具有酮基和多个羟基，能与多种化学试剂反应，单糖能发生的主要反应有异构、氧化、还原、成脎、醛缩、酯化、缩合。
某些颜色反应可以用来鉴别和定量糖。
第十四章 糖类化合物
CH2OH
C=O HO H H OH H OH
CH2OH
2-脱氧核糖 葡萄糖
果糖
己醛糖 己酮糖
单糖的结构
单糖的旋光异构体 最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其它
单糖分子都有旋光异构体。
HOCH2C*HCHO OH
丙醛糖
HOCH2CCH2OH O
丙酮糖
旋光异构体的数目 （2n）
CH2OH
H6
H
5C OH
CH2OH
4C
OH
H CH
1
O
OH C
3
C2
H OH
费歇尔投影式
单糖的构型和标记法
构型的确定：D / L-法 自然界存在的单糖大多是D型糖。
在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。单糖 构型的确定以甘油醛为标准。
CHO
H OH
HO H
H OH H * OH
CH2OH D-(+)-葡萄糖
常温 m.p 146℃
新配溶液的[α]D +112° 新配溶液放置
[α]D 逐渐减少至52°
+52.70
醋酸结晶（β型） 高温 m.p 150℃
新配溶液的[α]D +19°
+18.70
醋酸溶液
新配溶液放置 [α]D 逐渐升高至52°
D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)
结 论：
葡萄糖主要以氧环式（环状半缩醛）形式存在，α-半
H OH H
H
CH2OH
H HO
上下
左右
➢ 单糖D，L-型及α－、β－构型的判定规律
D，L-构型看碳原子排列方式 碳原子编号为顺时针，编号最大的手性碳原子上的羟甲 基在平面的上方，为D-型；下方为L-型； 碳原子编号为逆时针，编号最大的手性碳原子上的羟甲 基在平面的上方，为L-型；下方为D-型；
《糖类》 讲义
《糖类》讲义一、糖类的定义和分类糖类，又称为碳水化合物，是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
它们在生物体内起着至关重要的作用，不仅是能量的主要来源，还参与了许多生物过程的调节和细胞结构的构建。
根据糖类的结构和性质，可以将其分为以下几类：1、单糖单糖是不能再水解的最简单的糖类，如葡萄糖、果糖和半乳糖。
葡萄糖是细胞中最常见的单糖，也是人体能量代谢的重要物质。
果糖在水果中含量丰富，甜度较高。
半乳糖通常与葡萄糖结合形成乳糖存在于奶类中。
2、双糖双糖由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖。
蔗糖由葡萄糖和果糖组成，是食糖的主要成分。
麦芽糖由两个葡萄糖分子组成，在发芽的谷物中含量较高。
乳糖则由葡萄糖和半乳糖组成，存在于哺乳动物的乳汁中。
3、多糖多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物，包括淀粉、糖原和纤维素。
淀粉是植物储存能量的主要形式，存在于谷类、薯类等食物中。
糖原是动物体内储存能量的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，虽然人体不能消化吸收，但对促进肠道蠕动和维持肠道健康具有重要意义。
二、糖类的生理功能1、提供能量糖类是人体最主要的能量来源。
当我们摄入糖类后，它们在体内经过一系列的代谢过程，最终转化为三磷酸腺苷（ATP），为身体的各种生理活动提供能量。
尤其是大脑和神经系统，对糖类的依赖程度较高，因为它们几乎只能利用葡萄糖作为能量来源。
2、构成细胞和组织糖类是细胞膜和细胞壁的重要组成成分。
例如，糖蛋白和糖脂在细胞膜表面参与细胞识别、信号传导等过程。
3、节约蛋白质和脂肪当体内糖类充足时，可以避免蛋白质和脂肪被大量分解来提供能量，从而起到节约蛋白质和脂肪的作用。
4、调节血糖水平血糖水平的稳定对于维持身体的正常生理功能至关重要。
当血糖升高时，胰岛素会促进糖类的合成和储存，降低血糖；当血糖降低时，胰高血糖素和肾上腺素等激素会促进糖原分解和糖异生，升高血糖，使血糖水平保持在一定范围内。
《糖类》 讲义
《糖类》讲义一、什么是糖类糖类，也被称为碳水化合物，是自然界中广泛存在的一类有机化合物。
它们在我们的日常生活中扮演着极为重要的角色，不仅为我们的身体提供能量，还参与了许多生理过程和生物化学反应。
从化学结构上来看，糖类是由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类的化学式可以表示为（CH₂O）n，其中 n 为一个整数。
然而，这只是一个大致的表示，实际上糖类的结构和性质非常多样。
二、糖类的分类糖类可以根据其结构和性质的不同进行分类，常见的分类方式包括单糖、双糖和多糖。
1、单糖单糖是不能再水解的最简单的糖类，它们是构成其他更复杂糖类的基本单位。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖。
葡萄糖是细胞能量代谢的重要物质，在血液中被称为血糖，是人体和许多生物获取能量的主要来源。
果糖在水果中含量丰富，甜度较高。
半乳糖通常与葡萄糖结合形成乳糖存在于哺乳动物的乳汁中。
2、双糖双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成。
常见的双糖包括蔗糖、麦芽糖和乳糖。
蔗糖就是我们平常所说的食糖，由葡萄糖和果糖组成。
麦芽糖是由两个葡萄糖分子组成，在麦芽中含量较高。
乳糖如前面提到的，由葡萄糖和半乳糖组成。
3、多糖多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物。
多糖通常不具有甜味，也不能直接被人体吸收利用。
常见的多糖有淀粉、糖原和纤维素。
淀粉是植物中储存能量的主要形式，我们从谷物、土豆等食物中获取淀粉。
糖原是动物体内储存能量的物质，主要存在于肝脏和肌肉中。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，虽然人体不能消化纤维素，但它对于促进肠道蠕动、维持消化系统的正常功能具有重要意义。
三、糖类的生理功能1、提供能量糖类是人体最主要的能量来源。
当我们摄入糖类后，它们在体内被消化分解为葡萄糖，然后通过细胞的呼吸作用产生能量，以支持我们的各种生命活动，如运动、思考、维持体温等。
2、构成细胞和组织一些糖类与蛋白质或脂质结合形成糖蛋白和糖脂，这些物质是细胞膜的重要组成部分，对于细胞的识别、信号传导和免疫反应等起着关键作用。
糖类：
②大多单糖在水中存在环状半缩醛（酮） 的结构和开链结构之间的互变平衡，因此 大多单糖具有变旋光现象。 ③在糖类中，分子内形成的半缩醛（酮） 的羟基叫“苷羟基”。
2、葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象式
Fischer 式 → Haworth 式
H
O C
OH H OH OH H H OH H HOH2C
O
OH H
OH
OH
D-核糖的直链结构 （戊醛糖）
β -D-呋喃核糖
（主要存在形式）
CHO H H H H OH OH CH2OH
OH HOCH2 O OH H
D-脱氧核糖
(C2上脱去氧)
β -D-呋喃脱氧核糖 （主要存在形式）
四、 Chemical Properties of Monosaccharide
a
H
b
O
OH
α -D(+)-葡萄糖
OH
β -D(+)-葡萄糖
葡萄糖环状结构的哈沃斯式
CH2OH OH OH
CH2OH
O OH
OH OH
O
OH
OH
OH
α -D(+)-吡喃葡萄糖
β -D(+)-吡喃葡萄糖
葡萄糖环状结构的构象式 (了解)
H HO HO H CH2OH H H O H
CH2OH
H
HO HO H
H H OH OH OH H
D-果糖开链式
β -D-吡喃果糖
O CH2OH H H OH OH OH CH2OH H
（己酮糖）
α -D-呋喃果糖
β -D-呋喃果糖
果糖在水溶液中有5种互变异构体 葡萄糖在水溶液中有3种互变异构体
《糖类》 讲义
《糖类》讲义一、糖类的定义与分类糖类，又称碳水化合物，是自然界中广泛存在的一类有机化合物。
它们由碳、氢、氧三种元素组成，其通式一般可以表示为 Cn(H2O)m。
然而，需要注意的是，并不是所有符合这个通式的物质都是糖类，比如甲醛（CH2O）和乙酸（C2H4O2）。
同样，也不是所有的糖类都严格符合这个通式，比如鼠李糖（C6H12O5）。
糖类可以根据其结构和性质的不同，分为单糖、双糖和多糖三大类。
单糖是不能再水解的糖类，是构成其他糖类的基本单位。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
葡萄糖是细胞生命活动的主要能源物质，在人体血液中，葡萄糖的浓度需要维持在一个相对稳定的范围内。
果糖主要存在于水果和蜂蜜中，甜度较高。
半乳糖通常与葡萄糖结合形成乳糖，存在于哺乳动物的乳汁中。
双糖是由两个单糖分子通过脱水缩合形成的。
常见的双糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖。
蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖组成，在甘蔗和甜菜中含量丰富，是我们日常生活中常用的食糖。
麦芽糖由两分子葡萄糖组成，在发芽的谷物中含量较多。
乳糖则如前面所说，由一分子葡萄糖和一分子半乳糖组成。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物。
多糖可以分为两类：一类是能被人体消化吸收的，如淀粉；另一类是不能被人体消化吸收的，如纤维素。
淀粉是植物细胞中储存能量的物质，存在于谷类、薯类等食物中。
当我们摄入淀粉后，它会在体内被逐步水解为葡萄糖，从而为身体提供能量。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，虽然人体无法消化吸收，但它对于促进肠道蠕动、预防便秘等具有重要作用。
二、糖类的化学性质糖类具有多种化学性质，其中比较重要的包括氧化反应、还原反应和水解反应。
氧化反应：单糖中的醛基或酮基可以被氧化，例如葡萄糖在有氧条件下可以被彻底氧化分解，释放出大量的能量，这是细胞呼吸的重要过程。
此外，葡萄糖还可以与弱氧化剂发生反应，如与班氏试剂反应生成砖红色沉淀，这一反应常用于检测尿液中是否含有葡萄糖。
第十四糖类ppt文档
•（3）葡萄糖存在变旋现象
•从冷乙醇中结晶得到的葡萄糖（熔点为 1460C）， 其水溶液的比旋光度为 +1120 放 + 5 2 . 7 置
•从热吡啶中结晶得到的葡萄糖（熔点为 1500C）， 其水溶液的比旋光度为 +18.70 放 + 5 2 . 7 置
第十四糖类
（优选）第十四 糖类
• 第二节 单糖
•（1）单糖从结构上分为醛糖和酮糖
•（2）单糖是具有甜味，溶于水而难溶于有机溶剂的 结晶型物质
• 一、单糖开链结构及构型
• 1 单糖的碳链一般无支链并都含有多个手性碳。
• 2 手性碳构型习惯用 D/L 法标记：
•（1）按弗歇尔投影式表示糖的结构： CHO
α-D-吡喃葡萄糖半缩醛羟基在a键
36%
•决定糖的稳定构象因素是多方面的：
•（1）一般优势构象中最大的羟甲基是处于e 健 •（2）有时为了让更多羟基在e键，羟甲基被迫在a键
α-D吡喃艾杜糖以 1C4 式构象存在
•（3）α-D吡喃啊卓糖以等量的 4C1 和 1C4 两种构象存在
•（4）端基效应：当 C1羟基成为甲氧基、乙酰基， 取代基处于a 键为优势构象
CHO
HO2HC
4 HO H H 1α-体
H HO
H
C C C
OH H OH
H
C4— C5键 HO 旋转1200 H
C C C
OH H
H
右倒 H 曲链 OH
OH
bO a
HH
OH
HO
aHO 3 2 OH
H OH
糖类总结ppt课件
糖类的生物合成
光合作用
植物通过光合作用 将二氧化碳和水转 化为葡萄糖。
糖原合成
葡萄糖通过糖原合 成酶的作用合成糖 原。
糖类的种类
单糖、二糖、多糖 等。
转氨基作用
氨基酸通过转氨基 作用生成葡萄糖。
淀粉合成
葡萄糖通过淀粉合 成酶的作用合成淀 粉。
糖类的分解代谢
糖酵解
葡萄糖在糖酵解酶的作用下分 解为丙酮酸和ATP。
原料
乳酸、甘油、生糖氨基酸等。
05
CAபைடு நூலகம்ALOGUE
糖类与健康
糖类的摄入量与人体健康
糖类摄入量过多会导 致肥胖、糖尿病等健 康问题。
不同人群对糖类的需 求量不同，应根据自 身情况合理摄入。
适量摄入糖类可以提 供能量，维持人体正 常生理功能。
糖类与糖尿病
长期高糖饮食会导致胰岛素抵 抗，进而引发糖尿病。
糖类总结ppt课件
CATALOGUE
目 录
• 糖类概述 • 单糖与双糖 • 多糖 • 糖类的生物合成与分解代谢 • 糖类与健康 • 糖类研究展望
01
CATALOGUE
糖类概述
糖类的定义与分类
定义
糖类是碳水化合物的俗称，是由 碳、氢和氧三种元素组成的有机 化合物。
分类
根据分子结构，糖类可以分为单 糖、双糖和多糖。
纤维素
由葡萄糖单元通过β-1,4糖 苷键连接而成，是植物细 胞壁的主要成分。
糖原
动物体内的储能物质，由 葡萄糖单元通过α-1,4糖 苷键和α-1,6糖苷键连接 而成。
多糖的化学性质
水解反应
多糖在酸、碱或酶的作用下可以水解 成单糖。
酯化反应
多糖的羟基可以与有机酸反应，生成 酯类化合物。