高中化学有机练习题

高中化学有机练习题
高中化学有机练习题

高中化学有机物知识点总结

高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯(芳香烃)CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 (甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应) 卤代烃:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质,主要抓官能团的特性,比如,醇类中,醇羟基的性质:1.可以与金属钠等反应产生氢气,2.可以发生消去反应,注意,羟基邻位碳原子上必须要有氢原子,3.可以被氧气催化氧化,连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚:遇到FeCl3溶液显紫 色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2 酯:CnH2nO2 2、取代反应包括:卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等; 3、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混和物总质量一定,完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下,但褪色的原因各自不同: 烯、炔等不饱和烃(加成褪色)、苯酚(取代褪色)、醛(发生氧化褪色)、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯(密度大于水),烃、苯、苯的同系物、酯(密度小于水)]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化还原反应) 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)

高三化学有机合成

教案

教学步骤、内容 教学方法、 手段、师生 活动[引入]从远古时代起,人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐 渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如,通过酿酒、制药等以满足人类 生活的需要。但自然资源是有限的,而且有时天然物质及其加工产品的性能 也不尽如人意。19世纪20年代,人类开始进行有机合成的研究以来,有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不 仅可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足,还可以对天然有机物进行 局部的结构发行和修饰。下面,就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的 任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通 过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。 3、有机合成过程。 [投影]有机合成过程示意图: [讲]有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上 官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团, 加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照 目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨 架,并引入或转化所需的官能团。 [思考与交流]官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1)__(2) ____(3) ___。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1)___(2) __(3) ___。 3、在碳链上引入羟基的四种方法:(1)__(2) _(3) __(4) ___。

高中化学:有机化学专题(信息迁移)

高三化学有机化学专题复习 信息迁移 1.(2013广东)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应①: 一定条件下,也可以发生类似反应①的反应,有产物的结构简式为。 2.(2012广东)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应① Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为(写出其中一种)。3.(2011广东)直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如: 1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为;1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。 4.(2010广东)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略).

在一定条件下,化合物V 能与CO 2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式: 。 5.(2014茂名)芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用,化合物 III 是医药中间体,其合成方法如下:反应①: CHO + O O CH 3CH 3 O O O O CH 3CH 3 H O O C + H 2O 化合物II 化合物III 化合物I 化合物I 与化合物 ( )在催化剂条件下也能发生类似反应○1的反应得到另一医药中间体,写出该反应化学方程式 6.(2014佛山)碳酸二甲酯(简称DMC )是一个绿色化学品,可取代光气等有毒物质作为羰 基化或甲基化试剂,如: 一定条件下, 与DMC 1∶1发生类似反应①的反应,请写出反应方程式 7.(2014清远)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如: 写出草酰氯(结构式: )与足量有机物D 反应的化学方程式: 8.(2014汕头)化合物IV 为一种重要化工中间体,其合成方法如下: 根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出 (2-甲基-1,3-丁二 烯)发生类似①的反应,得到有机物VI 和VII ,结构简式分别是为 、 ,它们物质的量之比是 。 CN COOC 2H 5 C C O Cl O Cl CH 2C 3 CH CH 2

高中化学有机化合物知识点总结

结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 同)醇、醛、(1)难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下羧酸等。 糖。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸 。 收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味 盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶.体.。蛋白质在浓轻 盐析,皂化反应中也有此操作)。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成 2.有机物的密度 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、酯(包括油脂) 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷 ②衍生物类: 一.氯.甲.烷.(.C.H.3.C..l,.沸.点.为.-.2..4..2.℃.).甲.醛.(.H.C.H.O.,.沸.点.为.-.2.1.℃.). (2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色 色溶液; 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1

高中化学常见有机物的鉴别与分离

高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银:成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液:生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 8.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在N a O H溶液中反应,伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10.糖: (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法;若一种易溶,另一种

高一化学必修2-有机化学知识点归纳(一)

高一化学必修2 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相 同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原 子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 { 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同 分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁 烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的 信息题中屡有涉及。 ~ 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH !

最新高中化学有机化合物知识点总结资料

高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸 收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、酯(包括油脂) 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类: 一氯甲烷( ....,沸点为 ...HCHO ...). ....-.21℃ ...-.24.2℃ .....CH ..3.Cl..,.沸点为 .....).甲醛( (2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味

2018版高中化学第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案

第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1.了解有机合成路线的设计。 2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3.掌握简单有机物的合成。(重难点) 1.有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线:某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线:目标分子――→逆推原料分子。 ②过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是:有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序

(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线: a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。 2.有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。

【提示】 [核心·突破] 1.有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息:题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。 2.有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线:R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线: (3)芳香化合物合成路线: [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

高中有机化学方程式汇总(大全)

天堂de 果冻专业贡献 光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 140℃ △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 加热、加压 + 高中有机化学方程式汇总 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 22OH 10. CH 2 = CH 23—CH 2 Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2-CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 222. + HO 2 +H 2O 23. + HO 3H+H 2O 24. + 3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 228. CH 3CH 229. CH 3CH 22O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 34. 2O 35. 2O -+H 3O + 23 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34 +2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 42. 2CH 3COOH+2Na CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 44. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 45. CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 46. 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 47.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O 48. CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+ 2OH 49. nOHCH 2CH 22H 2O 50. C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l) 51. C 6H 12O 6 2CH 3CH 2OH + 2CO 2 52. C 12H 22O 11+H 2O C 6H 12O 6+ C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖 53. C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 麦芽唐 葡萄糖 54. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖 55. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖 56.C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2 C 17H 33COO-CH +3H 2 C 17H 35COO-CH C 17H 33COO-CH 2 C 17H 352 57. C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH C 17H 35COO-CH +3NaOH COOH+ CH-OH C 17H 35COO-CH 2 58. CH 2OH COOH CH 2OH COOH

高中化学有机物化合物专题

认识有机物化合物 考点一 有机化合物的分类及官能团 1.按碳的骨架分类 (1)有机物??? 链状化合物 环状化合物??? ?? 脂环化合物 芳香化合物 (2)烃 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 考点二 有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名 1.有机化合物中碳原子的成键特点 2.有机化合物的同分异构现象

3.同系物 CH 2原子团的化合物互称同系物。如CH 3CH 3 和CH 3CH 2CH 3,CH 2===CH 2和CH 2===CHCH 3 (1)烷烃 ①烷烃的习惯命名法 ②烷烃系统命名三步骤 (2)烯烃和炔烃的命名 选主链—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链 作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 定编号—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对 主链上的碳原子进行编号。

写名称—将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面, 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。 (3)苯的同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ①液-液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题,近几年的江苏高考题中,重现率几乎百分之百,从04年的“由丁二烯通过双烯合成,制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸”,每年的命题方式、形式略有变化:04年重点在推断物质结构,书写结构简式和化学方程式;05年着重在设计合成流程图,具有新意,但难度太大;06年有所改进。 一、要讲技巧,更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的,最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构,因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中,绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前,人们一直是从原料开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范,其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验,十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线,由于他独特的操作方式,高度规范合成设计的程序,并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式,因而易学易用,大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究,已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途,或特殊性质,接下来的问题就是如何寻找合适的原料,采用合理的合成路线,来合成该物质了,所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单(产率高) ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少(易分离) 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”,对症下药,进行针对性的讲解和训练;其次要用经典的例题,特别是近三年的高考题进行典型引导,以建构有机合成的“模型”;再次要充分利用各类有机框图题,进行逆向思维,即以这类题为“素材”,灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄,没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够,审题也不严密。当然,也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子,设计合成路线,要求书写化学方程式。 例如:以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,

(完整版)高中化学有机合成练习题

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1.(8分)(06江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示: ①CH3CH=CHCH2CH3 CH3COOH+CH3CH2COOH ②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-Br 请回答下列问题: (1)写出化合物C的结构简式 。 (2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 (3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示,并注明反应条件)。 例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为: CH3CH2OH CH2=CH2 2.(12分)(06天津)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R‘ ): R-X+R‘OH R-O-R‘ +HX 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下: KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1)KMnO 4 2)H 2O HBr 过氧化物 C9H6O2 C9H8O3 C10H10O3 水解 CH3I 1)KMnO 4、H + 2)H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸

2 请回答下列问题: (1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为 A分子中所含官能团的名称是 ,A的结构简式为 。 (2)第①②步反应类型分别为① ② 。 (3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是 a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C、D和E的结构简式: C ,D和E 。 (5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式: 。 (6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式: 。 3.(10分)已知:①卤代烃在一定条件下可以和金属反应,生成烃基金属有机化合物,该 有机化合物又能与含羰基( )的化合物反应生成醇,其过程可表示如下: 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ (-R 1、、-R 2表示烃基) ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物: R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现,有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为C 10H 14O ,都能与钠反应放出氢气,并均可经上述反应合成,但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M',而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基,而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线: 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: (1)上述反应中属于加成反应的是____________________(填写序号) (2)写出C 、Y 的结构简式:C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2| CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 |

高中有机化学知识归纳(完整版)

高中有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同, 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

合成路线专练 2020高考化学

合成路线专练 1.工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下: 完成下列填空: (1)丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:甲 乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯;卤代烃水解或烯烃与水加成,可引入羟基。所以有 。 2.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

已知: 回答下列问题: (1)参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线,(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解为乙二醇,乙二醇催化氧化为OHC-CHO,OHC-CHO HOCH2-COOH,HOCH2-COOH缩聚为,合成路线为 。 3.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。

试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1.3-环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷,1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1.3-环己二烯,由环己醇通过三步反应制备1.3-环己二烯的合成路线为。 4.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示: (1)已知:R-CH(COOH)2→R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2,该物质与苯甲醛发生反应产生,该物质先与足量NaOH溶液反应,然后酸化可得

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

高一化学必修2有机化合物知识点总结精编

第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:

(聚乙烯)(溴苯)+ Br 2 FeBr 3 +HBr ①反应条件:液溴(纯溴);FeBr ②反应物必须是液溴,不能是溴水。+ HO -NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ -NO 2 + H 2O ①反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:②浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 2 现象:红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况: ,作催化剂,反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似的物质有

CH O 5 酯化反应,属于取代反应;是可逆反应 2 mL 三、烷烃 1、烷烃的概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质: 状态:一般情况下,1-4个碳原子烷烃为气态,5-16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。 溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。 熔沸点:随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。 密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧;③取代反应(烷烃特征反应):在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

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