高考化学有机化合物推断题综合经典题附答案解析

高考化学有机化合物推断题综合经典题附答案解析

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．合成乙酸乙酯的路线如下：

CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOH

CH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：

（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。.

（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH

+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液

【解析】

【分析】

(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；

(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】

(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；

(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故

答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH

+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；

反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

2．含绒量是决定羽绒服质量优劣最重要的指标，按照我国实施的羽绒服新国标，羽绒服的含绒量要在50%以上，一些不法厂家填充“飞丝”或“人造羊毛来假冒羽绒，严重损害消费者的利益。“飞丝”由鸭毛、鹅毛甚至鸡毛经粉碎而成，人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈纤维。请回答下列问题：

Ⅰ.鸭绒、蚕丝、人造羊毛都是高分子化合物，下列说法正确的是________(填序号)。A．通过灼烧的方法可鉴别羽绒服中填充的是鸭绒还是飞丝

B．将人造羊毛和棉花进行混纺可提高纤维的性能

C．鸭绒、蚕丝、人造羊毛都有固定的熔沸点

D．鸭绒、蚕丝、人造羊毛燃烧过程中不会产生有毒气体

Ⅱ.合成聚丙烯腈纤维的方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程如下：

CH≡CH+HCN CH2=CHCN聚丙烯腈

(1)反应①的反应类型为__________。

(2)写出反应②的化学方程式：__________________，其反应类型为_________。

(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()反应得到一种优良的塑料，该塑料的结构简式为__________。

【答案】B 加成反应 nCH2=CHCN加聚反应

(或)

【解析】

【分析】

I.根据物质的组成成分、元素组成、物质的性质分析解答；

II.乙炔与HCN发生加成反应产生CH2=CHCN，CH2=CHCN发生加聚反应产生聚丙烯腈。

CH2=CHCN与苯乙烯()在一定条件下可发生加聚反应产生高聚物

、。

【详解】

Ⅰ.A.鸭绒和飞丝的主要成分都属于蛋白质，在灼烧过程中都有烧焦羽毛的气味，故不能用灼烧的方法鉴别，A错误；

B.人造羊毛属于合成纤维，优点在于强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等，其缺点在于不透气、不吸汗等，棉花则具有吸汗、透气性强的优点，但又有不耐磨、不耐腐蚀的缺点，若把它和棉花混纺，这样制成的混纺织物兼有两类纤维的优点，B正确；

C.高分子化合物都属于混合物，混合物没有固定的熔、沸点，C错误；

D.鸭绒飞丝、人造羊毛组成成分是蛋白质，含有C、H、O、N元素，有的蛋白质还含有S 元素，在燃烧过程中会释放出如SO2、CO、氮氧化物等有毒气体，D错误；

故合理选项是B；

Ⅱ.(1) CH≡CH 与HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，故①反应的反应类型为加成反应；(2)CH2=CHCN在引发剂作用下发生加聚反应生成聚丙烯腈，反应方程式为：

nCH2=CHCN；

(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()在一定条件下发生加聚反应产生高聚物或。

【点睛】

本题考查了有机高分子化合物的元素组成、鉴别方法、结构特点及合成方法。掌握物质的性质及结构的区别是进行鉴别和合理利用的基础。

3．探究物质的结构有助于对物质的性质进行研究。

（1）①下列物质中含有羧基的是____（填字母）。

a b c

②下列物质分子中所有原子处于同一平面的是____（填字母）。

a 苯

b 丙烯

c 甲醇

③欲区分乙醛和乙酸，应选用____（填字母）。

a NaOH溶液

b HCl溶液

c NaHCO3溶液

（2）书写化学方程式并写出反应类型：

①甲烷与氯气在光照条件下的反应（写第一步：）__________ ，属于________反应

②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色：___________，属于________反应

③灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中：____________，属于_______反应；

（3）已知：有机物A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A 为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。

①：B 分子中官能团的名称是________，D 中官能团的名称是_____________；反应①的反应类型是___________反应。

②：反应⑤的化学方程式是_____________。

（4）①某同学用如图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。上述实验中试管甲中试剂为________，其作用是________（填字母）。

A 中和乙酸和乙醇

B 中和乙酸并吸收部分乙醇

C 乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D 加速酯的生成，提高其产率

【答案】c a c CH 4+Cl 2−−−→光照CH 3Cl+HCl 取代反应 CH 2＝CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br 加成

反应 2CH 3CH 2OH+O 2−−−→铜

加热

2CH 3CHO+2H 2O 氧化反应 羟基 羧基 加成 CH 3COOCH 2CH 3+NaOH −−−→加热CH 3COONa+CH 3CH 2OH 饱和Na 2CO 3溶液 BC 【解析】

【分析】

(1)①羧基的结构简式为-COOH ；

②在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断；

③醛基能发生银镜反应，而乙酸分子结构中含有羧基，有酸性；

(2)①甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH 3Cl ；

②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，生成CH 2BrCH 2Br ；

③灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中发生氧化反应，反应生成乙醛；

(3)有机物A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A 是CH 2=CH 2，CH 2=CH 2和H 2O 反应生成B 是CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OH 被O 2氧化生成C ，C 进一步氧化生成D ，则C 是CH 3CHO ，D 是CH 3COOH ，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E 为CH 3COOCH 2CH 3，乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇，故F 为CH 3COONa ，据此分析解答；

(4)饱和的碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇。

【详解】

(1)①a．含有酚羟基，故a错误；

b．含有醇羟基，故b错误；

c．含有羧基，故c错误；

故答案为c；

②苯是平面型结构，所有原子都处于同一平面内；丙烯含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上；甲醇含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故答案为：a；

③乙酸有酸性，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，而乙醛没有酸性，不能与NaHCO3溶液反应，故鉴别乙酸和乙醛可以用NaHCO3溶液，故答案为c；

(2)①甲烷与氯气在光照条件下的反应的方程式为CH4 + Cl2CH3Cl + HCl，属于取代反应

②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色时发生的反应方程式为CH2 = CH2 + Br2→CH2Br—

CH2Br，属于加成反应；

③乙醇在灼热的铜丝的催化作用下反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，属于氧化反应；

(3)有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A是CH2=CH2，CH2=CH2和H2O反应生成B是CH3CH2OH，CH3CH2OH被O2氧化生成C，C进一步氧化生成D，则C 是CH3CHO，D是CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇，故F为CH3COONa。

①B是CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，D是CH3COOH，含有的官能团是羧基，反应①的反应类型是加成反应；

②反应⑤是乙酸乙酯碱性条件下水解，反应的化学方程式是：

加热CH3COONa+CH3CH2OH；

CH3COOCH2CH3+NaOH−−−→

(4)①饱和Na2CO3溶液能溶解乙醇，能和乙酸反应生成二氧化碳和可溶性的乙酸钠，能降低乙酸乙酯溶解度，从而更好的析出乙酸乙酯，甲为饱和Na2CO3溶液，故答案为BC。

【点睛】

乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂；②饱和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻酯的气味；降低乙酸乙酯在水中的溶解度；

③玻璃导管的作用：冷凝回流、导气。

4．2014年中国十大科技成果之一是：我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)：

(1)乙酸分子中所含官能团名称为_________________。

(2)聚苯乙烯的结构简式为__________________。

(3)图中9步反应中只有两步属于取代反应，它们是____(填序号)。

(4)写出下列反应的化学方程式(注明反应条件)：

反应③为________________；

反应⑤为________________。

【答案】羧基 ⑤⑥ 2CH 3CH 2OH + O 2Cu

Δ−−→2CH 3CHO + 2H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH 垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸ΔCH 3COOC 2H 5+H 2O

【解析】

【分析】

乙烯和苯发生加成反应生成乙苯，和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛发生氧化反应生成乙酸，乙酸和乙醇发生取代反应或酯化反应生成乙酸乙酯；乙苯发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯；溴和苯发生取代反应生成溴苯；据此解答。

【详解】

(1)乙酸分子中所含官能团为−

COOH ，官能团名称是羧基； (2)聚苯乙烯结构简式为；

(3)根据以上分析知，属于取代反应的是⑤⑥；

(4)反应③为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为2CH 3CH 2OH +O 2Cu

Δ

−−→2CH 3CHO +2H 2O ；反应⑤为乙酸和乙醇的酯化反应或取代反应，反应方程式为

CH 3COOH +CH 3CH 2OH 垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸ΔCH 3COOC 2H 5+H 2O 。 【点睛】

本题关键是根据反应前后结构简式的变化确定反应类型，进而判断相应的化学方程式。

5．乙烯是来自石油的重要有机化工原料。结合路线回答：

已知：2CH 3CHO+O 2→2CH 3COOH

（1）D 是高分子，用来制造包装材料，则反应V 类型是____。产物CH 2=CHCOOH 也能发生相同类型的化学反应，其化学方程式为：____

（2）E 有香味，实验室用A 和C 反应来制取E

①反应IV 的化学方程式是____。

②实验室制取E 时在试管里加入试剂的顺序是____（填以下字母序号）。

a ．先浓硫酸再A 后C

b ．先浓硫酸再C 后A

c ．先A 再浓硫酸后C

③实验结束之后，振荡收集有E 的试管，有无色气泡产生其主要原因是（用化学方程式表示）____

（3）产物CH 2=CH-COOH 中官能团的名称为____

（4）①A 是乙醇，与A 相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是：____、____。

②为了研究乙醇的化学性质，利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，其中C 装置的试管中盛有无水乙醇。(加热、固定和夹持装置已略去)

（1）装置A 圆底烧瓶内的固体物质是____，C 装置的实验条件是____。

（2）实验时D 处装有铜粉，点燃D 处的酒精灯后，D 中发生的主要反应的化学方程式为____

【答案】加聚反应 nCH 2=CHCOOH→

3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ƒ浓硫酸

C

233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═ 碳碳双键、羧基 CH 3-O-CH 3 HCOOH 二氧化锰或MnO 2 热水浴 22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu

【解析】

【分析】

由流程知，A 为乙醇、B 为乙醛、C 为乙酸、D 为聚乙烯、E 为乙酸乙酯，据此回答；

【详解】

(1)D 是聚乙烯，是一种高分子化合物，则反应V 类型是加聚反应，CH 2=CHCOOH 也能发生相同类型的化学反应，即因其含有碳碳双键而发生加聚反应，其化学方程式为：nCH 2=CHCOOH→；

答案为：加聚反应；nCH 2=CHCOOH→

； (2①反应IV 为乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应，则化学方程式是

3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ƒ浓硫酸

；

答案为：3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ƒ浓硫酸

；

②实验室制取乙酸乙酯时，试剂的添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，故选C ； 答案为：C ；

③实验结束之后，用饱和碳酸钠收集到的乙酸乙酯内混有乙酸、乙醇，振荡后，有无色气泡产生的主要原因是乙酸和碳酸钠反应产生了二氧化碳气体，化学方程式为：

233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═；

答案为：233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═；

(3)产物CH 2=CH-COOH 中官能团的名称为碳碳双键、羧基；

答案为：碳碳双键、羧基；

(4)①A 是乙醇，与A 相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是二甲醚、甲酸，则其结构简式为：CH 3-O-CH 3；HCOOH ；

答案为：CH 3-O-CH 3；HCOOH ；

②利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，则其中A 装置用于产生氧气，从C 装置的试管中盛有无水乙醇，在D 装置中乙醇蒸汽和氧气的混合气在D 中发生催化氧化反应；则

（1）装置A 圆底烧瓶内的固体物质是二氧化锰，C 装置的实验条件是水浴加热，便于能控制温度便于乙醇持续地挥发；

答案为：二氧化锰或MnO 2；热水浴；

（2）实验时D 处装有铜粉，点燃D 处的酒精灯后，D 中发生的主要反应为乙醇的催化氧化，则化学方程式为：22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu

； 答案为： 22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu

。

6．A 是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g ·mol -1，C 能发生银镜反应，E 能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）：

请回答：

（1） A 的结构简式_______。

（2） C 中含有官能团的名称是_______。

（3）在加热和催化剂条件下，D 生成E 的反应化学方程式为________。

（4）下列说法正确的是________。

a . B 、C 和E 都能使酸性KMnO 4溶液褪色

b . D 和E 都可以与金属钠发生反应

c . D 和E 在一定条件下反应可生成有香味的油状物质

d . 等物质的量B 和D 完全燃烧，耗氧量相同

【答案】CH 3C ≡CH 醛基 CH 3CH 2CH 2OH +O 2−−−→催化剂加热

CH 3CH 2COOH +H 2O bcd 【解析】

【分析】

由题意：A 是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g ·mol -1，分子式应为C 3H 4，则A 为CH 3C ≡CH ，由转化关系可知B 为CH 3CH =CH 2，C 能发生银镜反应，则C 为CH 3CH 2CHO ，D 为CH 3CH 2CH 2OH ，E 为CH 3CH 2COOH ，以此解答该题。

【详解】

(1)由以上分析可知A 为CH 3C ≡CH ，故答案为：CH 3C ≡CH ；

(2) 根据上述分析：C 为丙醛，含有的官能团为醛基，故答案为：醛基；

(3) 根据上述分析可知：D 生成E 的反应化学方程式为

CH 3CH 2CH 2OH +O 2−−−→催化剂

加热

CH 3CH 2COOH +H 2O ，故答案为：CH 3CH 2CH 2OH +O 2−−−→催化剂加热

CH 3CH 2COOH +H 2O ； (4)a .根据上述分析E 为丙酸，与酸性KMnO 4溶液不反应，故a 错误；

b .根据上述分析D 为CH 3CH 2CH 2OH ，E 为CH 3CH 2COOH ，D 和E 分别含有羟基、羧基，则都可以与金属钠发生反应，故b 正确；

c . 根据上述分析D 为CH 3CH 2CH 2OH ，E 为CH 3CH 2COOH ，D 和E 在一定条件下发生酯化反应，可生成有香味的油状物质，故c 正确；

d . 根据上述分析D 为CH 3CH 2CH 2OH ，可拆写成(CH 3CH =CH 2)⋅H 2O ，则等物质的量B 和D 完全燃烧，耗氧量相同，故d 正确；

故答案为：bcd 。

7．工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题

（1）C的结构简式为________。

（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。

（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。

（4）写出下列反应方程式

①反应①的化学方程式____________；

②反应②的化学方程式_________________；

③反应⑤的化学方程式____________。

（5）丙烯酸（CH2 = CH — COOH）可能发生的反应有_______________（填序号）

A 加成反应

B 取代反应

C 加聚反应

D 中和反应

E 氧化反应

（6）丙烯分子中最多有______个原子共面

【答案】CH3COOH 羧基氧化反应加聚反应+HNO3+H2O CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH CH2=CH－COOH＋CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋

H2O ABCDE 7

【解析】

【分析】

分析流程图，B被高锰酸钾氧化得到C，B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，所以A为乙烯，。

【详解】

（1）C为乙酸，其结构简式为CH3COOH；

（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH）；

（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；

（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO3+H2O；

反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH；

反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH－COOH＋

CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；

（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、

加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；

（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个

碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原

子共平面。

8．根据如下一系列转化关系，回答问题。已知：H是具有水果香味的液体，I的产量作为

衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，J为高分子化合物。

（1）A、B的名称分别是___、_____； D、F 的化学式为___________；I的结构简式

______；

（2）写出化学方程式并指出反应类型：

C→E _____________，反应类型：____________。

G→H _______，反应类型：_______。

I→J _________________，反应类型：_______。

【答案】纤维素葡萄糖 C2H4O、C2H4O2 CH2=CH2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O 氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 nCH2 =

CH2CH2－CH2加聚反应

【解析】

【分析】

甘蔗渣处理后得到纤维素A，A在催化剂作用下水解生成的B为葡萄糖，葡萄糖再在酒化

酶的作用下生成的C为乙醇；乙醇催化氧化生成的E为乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热

条件下氧化生成的G为乙酸，乙醇再与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成的H为乙酸乙酯，具有水果香味；I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，则I为乙烯，乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，乙烯与水催化加成能生成乙醇，再结合酒精存放

过程中最终有酯香味，可知乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3COOH。

【详解】

(1)由分析知：A、B的名称分别是纤维素、葡萄糖；乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和

CH3COOH，则D、F 的化学式分别为C2H4O、C2H4O2；I的结构简式为CH2=CH2；

(2)C→E为乙醇催化氧化，发生反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，反应类型氧化反应；

G→H 为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯，发生反应方程式为

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，反应类型取代反应或酯化反应；

I→J为乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，发生反应方程式为nCH2 = CH2CH2－CH2，反应类型为加聚反应。

【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

9．工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________，丙烯酸中官能团的名称为

__________________________________________

(2)写出下列反应的反应类型①___________________，②________________________

(3)下列说法正确的是（________）

A．硝基苯中混有浓HNO3和H2SO4，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液

B．除去乙酸乙酯中的乙酸，加NaOH溶液、分液

C．聚丙烯酸能够使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．有机物C与丙烯酸属于同系物

(4)写出下列反应方程式：

③B→CH3CHO _________________________________________

④丙烯酸 + B →丙烯酸乙酯_____________________

【答案】CH2=CH2碳碳双键、羧基硝化反应或取代反应加成反应 A

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH2=CHCOOH +

CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+ H2O

【解析】

【分析】

由B和C合成乙酸乙酯，C为乙酸，则B为乙醇，被氧化为乙醛，A与水反应生成乙醇，则A为乙烯。结合有机物的结构特点及反应类型进行判断分析。

【详解】

(1)A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2，丙烯酸中官能团的名称为碳碳双键、羧基；

(2)反应①是苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯和水，反应类型为硝化反应或取代反应；

反应②是乙烯的水化催化生成乙醇，反应类型为加成反应；

(3) A.浓HNO3和H2SO4与NaOH溶液反应，形成水层，硝基苯为有机层，静置，分液，选项A正确；

B.乙酸乙酯与氢氧化钠能反应，除去乙酸乙酯中的乙酸，应该用饱和碳酸钠溶液，选项B 错误；

C.聚丙烯酸中没有双键结构，故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项C错误；

D.有机物C是乙酸，是饱和酸，丙烯酸是不饱和酸，两者不可能是同系物，选项D错误。答案选A；

(4)反应③B→CH3CHO是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

反应④丙烯酸 + B →丙烯酸乙酯+ H2O的反应方程式为CH2=CHCOOH +

CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+ H2O。

10．星型聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。

已知：SPLA的结构简式为：，其中R为。

(1)淀粉是___糖（填“单”或“多”）；A的名称是___。

(2)生成D的化学反应类型属于___反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH溶液反应，则D的结构简式是___；D→E反应的化学方程式为___。(3)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新

制Cu(OH)2悬浊液反应，且1mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为___。

(4)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为______和______。

【答案】多葡萄糖加成 C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO+H2C(CH2OH)4

CH2=CH-COOH或CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH

或

【解析】

【分析】

从流程图可直接推出：由多糖淀粉水解得A是葡萄糖，葡萄糖不完全氧化产生B为2-羟基

丙酸(即乳酸)，结构简式是，乙醛和甲醛发生醛与醛的加成反应产生

D：C(CH2OH)3CHO，D与H2发生加成反应产生E：季戊四醇C(CH2OH)4，B、E发生缩聚反应产生高分子化合物SPLA。

【详解】

(1)淀粉(C6H10O5)n与水在催化剂存在条件下发生反应产生葡萄糖C6H12O6，淀粉是葡萄糖脱水缩合形成的化合物，因此淀粉属于多糖；A是葡萄糖；

(2)乙醛和甲醛发生反应时，乙醛分子断裂甲基中的三个C-H键，甲醛分子断裂C=O双键中较活泼的键，H与O原子结合形成-OH，C与C结合，则一分子乙醛与三分子甲醛发生加成反应产生D：C(CH2OH)3CHO，所以生成D的反应为加成反应；由D、E的化学式可以看出E 比D多2个H原子，D产生E的反应是催化加氢反应，又叫还原反应，故D→E反应的化学方程式为：C(CH2OH)3CHO+H2C(CH2OH)4；

(3)B是乳酸，结构简式是，B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，

G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，说明G中无-COOH，无-CHO，1 mol G中有2 mol-OH，则G的结构简式为：

；

(4)B是乳酸，可发生消去反应生成CH2=CH-COOH；两分子乳酸发生酯化反应生成：

，两分子乳酸酯化生成环酯：，或发生缩

聚反应反应生成聚乳酸：等。

11．某烃在标准状况下的密度为3.215 g/L，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g，求：

（1）该烃分子的摩尔质量为________。

（2）确定该烃的分子式为___________。

（3）已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式_________。

【答案】72 g·mol－1 C5H12

【解析】

【分析】

【详解】

（1）烃的摩尔质量为3.215g/L×22.4L/mol=72g/mol；

（2）生成水的物质的量为n（H2O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所以n（H）=2n（H2O）

=0.3mol×2=0.6mol，生成CO2的物质的量为n（CO2）=

11g

44g/mol

=0.25mol，所以n（C）=n

（CO2）=0.25mol,烃中C原子、H原子的个数比为0.25mol：0.6mol=5：12，实验式为

C5H12，实验式中C原子与H原子的关系满足烷烃关系，实验式即是分子式，所以该烃的分子式为C5H12；

（3）分子中只有一种H原子，C5H12是烷烃，所以H原子一定位于甲基上，所以甲基数目

为12

3

=4，剩余的1个C原子通过单键连接4个甲基，结构简式为。

12．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：RCOOH+CH2=CH2+1

2

O2RCOOCH=CH2+H2O

请回答下列问题：

(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________；

②D的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质

量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关

系如图所示：F G H

H与(1)中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有______(填序号)；

a.加成反应

b.水解反应

c.氧化反应

d.消去反应

e.还原反应

②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。

【答案】CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2醛基(-CHO) 银氨溶液 ace CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO

【解析】

【分析】

(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消

去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应

产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；

(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分

析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z

是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简

式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲

醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。

【详解】

(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O；

②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结

构简式为CH3COOCH=CH2；

(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。

(3)F为乳酸()。G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace；

②F是乳酸，结构简式是，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不

论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。

【点睛】

本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

13．乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________。

（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构）的有_________种。

（3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：

已知：i. RCH2OH RCHO；

ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

①写出A的结构简式：_____________，反应②发生的条件是________________。

②由A可直接生成D，反应①和②的目的是__________________________________。

③写出反应方程式：A→B____________________________________________，

C与NaOH水溶液共热：_____________________________________________。

④乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写）

______________。

【答案】醛基、（酚）羟基（或醚键） 4种 NaOH醇溶液减少如酯化、成醚等副反应的发生

氧化反应、酯化反应

（或取代反应）

【解析】

【分析】

【详解】

（1）根据乙基香草醛的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是醛基、（酚）羟基、醚键。

（2）能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构），所以该侧链是－CHOHCH2COOH、－CH2CHOHCOOH、－C(CH3)OHCOOH、－CH(CH2OH)COOH，所以共计4种。

（3）①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应，A中的-OH被HBr取代。从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A被氧化变成苯甲酸，又说明羧基和羟基

在同一个侧链上。因此A的结构简式只能是。根据反应②气化有机物分

子式的变化可知，这是卤代烃的消去反应，应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。

②由于分子含有羧基和羟基，如果直接生成D，则容易发生酯化、成醚等副反应。

③A→B是羟基的氧化反应，方程式为

。

C中含有羧基和氯原子，所以方程式为

。

④乙基香草醛的另一种同分异构体E是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为E，其反应流程应为：

该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质，有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。

14．A、B、C、D为常见的烃的衍生物。工业上通过乙烯水化法制取A，A催化氧化可得

B，B进一步氧化得到C，C能使紫色石蕊试液变红。完成下列填空：

(1)A的俗称为__________。A与氧气在加热及催化剂存在下反应生成B，常用到的催化剂是_____________，B的结构简式为________________。

(2)写出A与C发生酯化反应的化学方程式。______

(3)1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol H2O。在标准状况下，D 是气体，密度为1.34 g/L，则D的分子式为__________。已知D与B具有相同的官能团，D 的结构简式为________________。

【答案】酒精 Cu或Ag CH3CHO CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH2O HCHO

【解析】

【分析】

根据乙烯水化法可以制取乙醇，乙醇催化氧化可得乙醛，乙醛进一步氧化得到乙酸，乙酸能使紫色石蕊试液变红，则A、B、C分别为：乙醇，乙醛，乙酸；

(1)乙醇俗称酒精；乙醇在Cu或Ag催化作用下氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为

CH3CHO；

(2)乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；

(3)气体D是的密度为1.34 g/L，先计算其摩尔质量，再根据摩尔质量与相对分子质量关系确定其相对分子质量，然后根据原子守恒计算有机物分子中N(C)、N(H)，再结合相对分子质量计算有机物分子中N(O)，据此确定D的分子式，该有机物与B具有相同的官能团，说明含有醛基，然后书写结构简式。

【详解】

根据上述分析可知A是乙醇，B是乙醛，C是乙酸。

(1) A是乙醇，乙醇俗称酒精，乙醇在Cu或Ag作催化剂并加热时被氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；

(2) A是乙醇，含有官能团羟基；C是乙酸，含有官能团羧基，乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，反应方程式为：

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O；

(3)有机物的蒸汽密度为1.34 g/L，则其摩尔质量为M=1.34 g/L×22.4 L/mol=30 g/mol，可知其相对分子质量为30，1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol水，

1.5 gD的物质的量n(D)=

1.5?g

30?g/mol

=0.05 mol，根据原子守恒，可知有机物分子中

N(C)=0.05?mol

0.05?mol

=1，N(H)=

0.05?mol

0.05?mol

×2=2，则有机物分子中N(O)=

3012112

16

-⨯-⨯

=1，故

该有机物分子式为CH2O，D与B具有相同的官能团，说明D分子中含有醛基，则D结构简式为HCHO。

【点睛】

本题考查有机物的转化与性质、分子式的确定，注意理解标况下密度与摩尔质量，醇、醛、酸三者之间的关系。

15．气态有机物 A 在标准状况下密度为1.25g/L ，A 在一定条件下可以合成聚合物B ，B 可作食品包装袋。

（1）求算A 的相对分子质量的计算式为M=_______。

（2）写出有关反应类型：

③_________ ； ④_________ 。

（3）写出反应①、 ④的化学方程式

①_______。④_______。

（4）反应①和反应⑤都能制得物质E ，你认为那 种方法好？_____ （填反应序号），理由是________。

【答案】22.4×1.25 加聚反应（聚合反应） 消除反应（消去反应） CH 2=CH 2＋HCl −−−−→一定条件 CH 3CH 2Cl CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸

℃ CH 2=CH 2↑＋H 2O ① 反应①中反应物的原子100%转化为CH 3CH 2Cl ，且无副产物

【解析】

【分析】

根据气态有机物 A 在标准状况下密度为1.25g/L ，可知其相对分子质量为28，再根据A 在一定条件下可以合成聚合物B ，B 可作食品包装袋可知，A 为乙烯，B 为聚乙烯，C 为乙烷，从而得出答案；

【详解】

(1)A 的相对分子质量即摩尔质量为M=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol ；

(2)根据气态有机物 A 在标准状况下密度为1.25g/L ，可知其相对分子质量为28，再根据A 在一定条件下可以合成聚合物B ，B 可作食品包装袋可知，A 为CH 2=CH 2，B 为聚乙烯，C 为CH 3CH 3，则反应③为加聚反应，反应④为消去反应；

(3)反应①是由CH 2=CH 2生成C 2H 5Cl ，通过CH 2=CH 2与HCl 的加成来实现，故反应为：

CH 2=CH 2＋HCl −−−−→一定条件 CH 3CH 2Cl CH 2=CH 2+HCl

反应④是乙醇的消去制乙烯，反应为：CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸

℃

CH 2=CH 2↑＋H 2O ； (4)反应①是通过CH 2=CH 2与HCl 的加成来制取C 2H 5Cl ，符合原子经济和绿色化学，原子利用率达100%；而反应⑤是通过 CH 3CH 3与Cl 2的取代来制取C 2H 5Cl ，产物除了C 2H 5Cl 还有多种取代产物，原子利用率低，相比之下，用反应①更好，原因是反应①中反应物的原子100%转化为CH 3CH 2Cl ，且无副产物。