高中化学有机合成与推断专项训练100含答案

高中化学有机合成与推断专项训练100含答案

一、高中化学有机合成与推断

1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称为___。B→C的试剂和条件为__。

（2）C中含有的官能团名称为__。

（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。

（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；

①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色

其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。

2．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：

已知：

（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。

（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。

（3）试剂 a 是_____。

（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。

（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。

（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自

选）。______________

3．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如图所示。请回答下列相关问题。

（1）华法林的分子式是_________________。物质E中的含氧官能团名称是

_____________。

（2）A→B的氧化剂可以是__________（填标号）。

a．银氨溶液b．氧气

c．新制Cu(OH)2悬浊液d．酸性KMnO4溶液

（3）C→D的化学方程式是_______________________________________________。

（4）E→F的反应类型是______________________。

（5）物质C的同分异构体中符合下列条件的有________________种（不考虑立体异构）。

①含有苯环；②苯环上有两个取代基；③含有－COO－结构且不含甲基

（6）以和(CH3CO)2O为原料制备，写出合成路线（无机试剂

任选）_________

4．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：

(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为______，A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。

(2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。

(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_________。

(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：_________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。

5．高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。

（1）A的结构简式为_____________。

（2）B中官能团的名称是_____________。

（3）反应①~④中，属于加成反应的有_______，反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有

_______。

（4）请写出反应⑥的化学方程式_____________。

（5）高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出反应⑩的化学方程式

_____________。

（6）某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，且能与NaHCO3溶液反应，则聚合物K的结构简式是_____________。

（7）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述

反应：（R′可以是烃基或H原子）。用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程。_______________

6．1.3-环己二酮（）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1，3-环己二酮的路线。

回答下列问题：

（1）写出甲的分子式______________，乙中含有官能团的名称是____________________。（2）反应的[2]反应类型是__________. 反应[3]的反应类型是___________.

（3）丙的结构简式是_______________________。

（4）反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，请写出该反应的化学方程式

______________。

（5）的同分异构体较多，请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构

简式 ________________。

①属于链状化合物

②核磁共振氢谱中有两组吸收峰

③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀

（6）设计以 (丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4 -戊二醇）

的合成路线（无机试剂任选）_____________________________________。

7．中国政府网于 2020 年 2 月 17 日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：

已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

②E 为汽车防冻液的主要成分。

③251)C H ONa 3253225252)H 2CH COOC H CH COCH COOC H H C OH +

−−−−→+ （1）写出 B 的名称_____，B →C 的反应试剂_____。

（2）C →D 的反应类型为_____，M →N 的反应类型为_____。

（3）写出 H 生成 I 的化学方程式_____。

（4）1mol J 与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH ，L 与足量 H 2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。

（5）H 有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。

①只有两种含氧官能团 ②能发生银镜反应 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H 2

（6）已知： 参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线_____

(无机试剂任选) 8．几年前，央视《每周质量报告》曝光河北一些企业，用生石灰处理皮革废料，熬制成工业明胶，卖给绍兴新昌一些企业制成药用胶囊，国家相关部门得到消息后要求立即暂停购入和使用相关企业生产的所有胶囊剂药品。皮革废料发生水解后得到一种被称为脯氨酸()的有机物，脯氨酸是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下：

(1)α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为_________。

(2)反应①的反应类型为_____________。

(3)反应B C →可看作两步，其中间产物的分子式为573C H O N ，且结构中含有五元环。写出由B 反应生成中间产物的化学方程式：_________。

(4)合成路线中设计反应③、④的目的是___________。

9．近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y ，其合成路线如下：

已知：2NaOH/H O

32ΔRCHO+CH CHO R-CH=CH-CHO+H O −−−−→ 回答下列问题：

（1）A 的化学名称是__________。

（2）B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为_______________________。 （3）由A 生成B 、G 生成H 的反应类型分别是__________、__________。

（4）D 的结构简式为____________________。

（5）Y 中含氧官能团的名称为__________。

（6）E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为

____________________。

（7）X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X 的结构简式______________________。

10．用两种不饱和烃A 和D 为原料可以合成一类新药有机物J ，合成路线如下：

已知①

②有机物J 结构中含两个环。

回答下列问题：

(1)C的名称是________________。

(2)A→B试剂和反应条件为________________。

(3)H→J的化学反应方程式为_______________。

(4)已知符合下列条件的 N的同分异构体有___________

种，其中核磁共振氢谱显示环上只有 3 组峰，且峰面积之比为 4:4:1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式____________。

①含有基团、环上有三个取代基②与NaHCO3反应产生气泡③可发生缩聚反应，M

的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同是_____。

a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图

____________(其它试剂自选)。

11．氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图：

（1）D中含氧官能团的名称为___和___。

（2）A→B的反应类型为___。

（3）C→D的反应中有副产物X（X与D互为同分异构体）生成，写出X的结构简式：

___。

（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有氰基（-CN），有一个手性碳原子，有4种不同化学环境的氢。

（5）已知：①NH2易被氧化；

②酰氯（Cl）的氯原子比氯代烃的更易被取代

③RHC=N-CH2R’

写出以和为原料制备的合成路线流程图

（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。

12．烯烃A(C6H12)在一定条件下可以按下面的框图进行反应。

已知：A的核磁共振氢谱图表明其分子中只有一种类型的氢原子。

请填空：

（1）A的结构简式是__。

（2）框图中属于取代反应的是__填数字代号。

（3）G1的结构简式是__。

（4）写出由D→E的化学方程式：_；写出由E→F2的化学方程式：_。