高考化学有机化合物推断题综合经典题及详细答案

高考化学有机化合物推断题综合经典题及详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）

（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。 已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。

请回答下列问题：

（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH

3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热

++垐垐?噲垐? 【解析】

【分析】

I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；

Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】

I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；

(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；

(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→

+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ；

Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；

(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH

CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

2．(1)写出以乙炔为原料制备PVC （聚氯乙烯）的过程中所发生的反应类型：

____________、_____________。PE （聚乙烯）材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE 和PVC 有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是___________________；二是测密度法：密度大的应是___________________；三是燃烧法：PE 的单体和PVC 的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是__________。

(2)PVDC （

）是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC 的单体的同分异构体的结构简式

_________。

(3) “白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二噁英，二噁英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是

___________________（填序号）。

a ．该物质在氧气中完全燃烧的产物是2CO 和2H O

b ．该物质属于烃

c ．该物质的一卤代物只有2种

【答案】加成反应 加聚反应 聚氯乙烯 聚氯乙烯 乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾（HCl 的小液滴）生成 ClCH CHCl = b

【解析】

【分析】

(1)22C H 与HCl 加成生成2CH CHCl =，2CH CHCl =聚合生成聚氯乙烯；聚氯乙烯因会释放出氯化氢而具有刺激性气味；依据阿伏加德罗定律的推论，气体的密度之比等于其相对分子质量之比，由此可确定聚氯乙烯与聚乙烯的密度关系；氯乙烯燃烧时产生。

(2)PVDC 的单体为22CH CCl =，由此确定其同分异构体。

(3) a ．该物质含碳、氢、氧三种元素；

b ．该物质中含有氧元素；

c ．该物质苯环上有2种不同性质的氢原子。

【详解】

(1)22C H 与HCl 加成生成2CH CHCl =，2CH CHCl =经过加聚反应生成聚氯乙烯；具有刺激性气味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大；氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生HCl ，有白雾（含有HCl 的小液滴）生成。答案为：加成反应；加聚反应；聚氯乙烯；聚氯乙烯；乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾（HCl 的小液滴）生成；

(2)PVDC 的单体为22CH CCl =，该单体的同分异构体为ClCH CHCl =。答案为：ClCH CHCl =；

(3) a ．该物质含碳、氢、氧三种元素，在氧气中完全燃烧的产物是CO 2和H 2O ，a 正确； b ．该物质中含有氧元素，不属于烃，b 不正确；

c ．该物质苯环上有2种不同性质的氢原子，所以其一卤代物只有2种，c 正确； 故选b 。答案为：b 。

【点睛】

有机物燃烧时，氢元素转化为H 2O ，碳元素转化为CO 2，氯元素转化为HCl 。若氧气不充足，则有机物分子中的碳可能转化为CO ，甚至生成C 。

3．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：

根据题意回答下列问题：

(1)2-氯乙醇(Cl-CH 2-CH 2-OH)不能发生的反应有________(填写编号)；

a.氧化反应

b.加成反应

c.消去反应

d.水解反应

e.取代反应

f.加聚反应

(2)写出丙烯腈(NC-CH=CH 2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：___________。

(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式________；

(4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式：____________

(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA ，侧链只有-COOH ）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成γ-PGA 的化学方程式：_____；

(6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有______(填写编号)。 a.2个-C-H

b.1个–NO 2和1个-C-H

c.2个-C≡C -

d.1个-COO- (酯基)和1个-C=C-

【答案】b f CH 3CH=CH-CN ；CH 2=CHCH 2-CN ； 2Cl-CH 2-CH 2-OH + Ca(OH)2 →

2+ CaCl2 + 2H2O nCH2=CH-C-NH2−−−→

催化剂

−−−→

催化剂+nH2O c

【解析】

【分析】

(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答；

(2)根据官能团的位置变化书写结构简式；

(3)根据流程图和物料守恒书写方程式；

(4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应；

(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式；

(6)根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4。

【详解】

(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应或加聚反应，答案选bf；

(2)丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不同，则丁烯腈的结构简式有：CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；；

(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程式为：2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2→ 2+ CaCl2 + 2H2O；

(4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式为；

(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应，化学方程式为；

−−−→

催化剂+nH2O；

(6)谷氨酸的分子式为C5H9O4N，不饱和度为：1

2

×(碳的个数×2＋2－氢的个数－卤素的个

数＋氮的个数)= 1

2

×(5×2＋2－9－0＋1)=2，

a．当结构中含有2个-C-H单键时，结构简式为，故a符合；

b．当结构中含有1个–NO2和1个-C-H单键，结构简式为，故b符合；

c．一个-C≡C-的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4，不符合，故c错误；

d．当结构中含有1个-COO- (酯基)和1个-C=C-，结构简式为，故d

符合；

答案选c。

4．聚乳酸（PLA），是一种无毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料，PLA早期是开发在医学上使用，作手术缝合线及骨钉等，现在则已较广泛的应用于一些常见的物品，如：包装袋、纺织纤维，PLA由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麦、甘薯等）或用纤维素（玉米干草、麦杆、甘蔗渣等木质的农业废弃物）经过下列过程制造而成：

淀粉或纤维素葡萄糖乳酸聚乳酸

根据上述信息，回答下列问题：

（1）淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式为_________；

（2）已知1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，则乳酸的

分子式为_________；

（3）某研究性小组为了研究乳酸（无色液体，与水混溶）的性质，做了如下实验：

①取1.8g乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）；

②另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）。

由实验数据推知乳酸分子含有_________（填官能团名称），从以上条件推知乳酸的结构简式可能为_________；

（4）经现代化学仪器分析，测定乳酸分子中含有一个甲基．请写出乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式_________。

【答案】（C6H10O5）n+nH2O n C6H12O6 C3H6O3羟基、羧基 CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH

【解析】

【分析】

(1)根据信息淀粉水解生成葡萄糖结合质量守恒书写化学方程式。

(2)根据信息：1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，结合质量守恒书写化学式。

(3)根据n=m/M计算出1.8g 乳酸的物质的量,能与过量的饱和NaHCO3溶液反应,说明1个乳酸分子中含有一个羧基；另取1.8g 乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为

448mL (标准状况下),则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基；据此解答。

(4)经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上,根据酯化反应的原理书写六元环状化合物。

【详解】

(1)淀粉在淀粉酶的作用下最终水解为葡萄糖C6H12O6 ,化学方程式为: （C6H10O5）

n+nH2O n C6H12O6；正确答案: （C6H10O5）n+nH2O n C6H12O6。

(2)1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物,1mol葡萄糖

（C6H12O6）含6molC、12molH、6molO，转化为2mol乳酸,所以1mol乳酸中含3molC ,

6molH，3molO, 则乳酸的分子式为C3H6O3；正确答案: C3H6O3。

(3) 1.8g乳酸的物质的量1.8/90=0.02mol,取1.8g 乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应,测得生成的气体体积为448mL (标准状况下)，说明乳酸分子中含有羧基，反应生成的二氧化碳气体的物质的量0.448/22.4=0.02mol，说明1个乳酸分子中含有1个羧基；另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应,产生氢气0.448/22.4=0.02mol；0.02mol乳酸含有0.02mol 羧基与金属钠反应生成0.01mol 氢气，则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基, 0.02mol乳酸含有0.02mol 醇羟基,与金属钠反应生成0.01mol氢气；所以乳酸的结构简式可能为: CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH ；正确答案：羟基、羧基；CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）

CH2COOH。

(4)乳酸的结构简式可能为CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH，经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上,乳酸的结构简式为CH3CH （OH）COOH,2个乳酸分子在一定条件下可发生酯化反应生成六元环状化合物,结构简式为

；正确答案：。

5．某课外活动小组利用如图1装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛（试管丁中用水吸收产物），图中铁架台等装置已略去，实验时，先加热玻璃管中的镀银铜丝，约lmin后鼓入空气，请填写下列空白：

（1）检验乙醛的试剂是__；

A、银氨溶液

B、碳酸氢钠溶液

C、新制氢氧化铜

D、氧化铜

（2）乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为____________；

（3）实验时，常常将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中，目的是_____________，由于装置设计上的陷，实验进行时可能会____________；

（4）反应发生后，移去酒精灯，利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行，进一步研究表明，鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图2所示，试解释鼓气速度过快，反应体系温度反而下降的原因________，该实验中“鼓气速度”这一变量你认为

__________________可用来估量；

（5）该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色，该同学为解释上述现象，提出两种猜想：①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应，请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确______________________________？

【答案】AC2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀发生倒吸鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走单位时间内甲中的气泡数用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性：若酸性明显增强，则猜想①正确；若酸性明显减弱，则猜想②正确

【解析】分析：(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛；

(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象；

(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来；

(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应。

详解:(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛,即A、C正确,

因此，本题正确答案是:AC；

(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,

因此，本题正确答案是: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插

入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象,

因此，本题正确答案是:使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀；发生倒吸；

(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来,

因此，本题正确答案是:鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走；单位时间内甲中的气泡数；

(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应，

因此，本题正确答案是:用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性:若酸性明显增强,则猜想(1)正确；若酸性明显减弱，则猜想(2)正确。

6．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。

(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_____。

(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为___。(不用写反应条件)

(3)下列属于乙醇的同系物的是___，属于乙醇的同分异构体的是____。(选填编号)

A． B． C．CH3CH2—O—CH2CH3

D．CH3OH E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH

(4)乙醇能够发生氧化反应：

①乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化，反应的化学方程式为________。

②46g乙醇完全燃烧消耗___mol氧气。

③下列说法正确的是___(选填字母)。

A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应

B．实验室制乙烯时，温度控制在140℃

C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了

D．陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应

【答案】小 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH D E

2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 3 CD

【解析】

【分析】

(1)乙醇密度比水小；

(2)乙烯中含双键可和水发生加成反应生成乙醇；

(3)根据同系物及同分异构体的概念分析；

(4)乙醇含有羟基，可发生催化氧化，可燃烧，可发生取代反应和消去反应，以此解答该

题。

【详解】

(1)乙醇是无色具有特殊香味的密度比水小液体；

(2)乙烯中含双键可和水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为：

CH2=CH2+H2O CH3CH2OH；

(3)结构相似，在组成上相差若干个CH2原子团的物质互称同系物，故乙醇的同系物有甲醇，合理选项是D；

分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，乙醇的同分异构体为甲醚，合理选项是E；

(4)①乙醇在铜作催化剂的条件下加热，可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为

2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O；

②46 g乙醇的物质的量n(C2H5OH)=46 g÷46 g/mol=1 mol，根据乙醇燃烧的方程式：

C2H5OH+3O22CO2+3H2O，可知1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol氧气；

③A．乙醇含有羟基，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪

色，A错误；

B．实验室制乙烯时，温度控制在170℃，B错误；

C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，乙酸具有酸性，于是酒就变酸了，C正确；D．陈年的酒很香是由于乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了具有特殊香味

的乙酸乙酯，因此而具有香味，D正确；

故合理选项是CD。

【点睛】

本题考查有机物的结构和性质，掌握有机反应的断裂化学键和形成化学键的情况(反应机理)是解题的关键。涉及乙醇的工业生产、催化氧化反应以及与乙酸发生的酯化反应等知识，掌握常见的同系物、同分异构体的概念及乙醇的性质是解答本题的基础。

7．按要求完成下列填空。

Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。

（1）下列化合物中，常温下易被空气氧化的是___（填字母）。

a.苯

b.甲苯

c.苯甲酸

d.苯酚

（2）苯乙烯是一种重要为有机化工原料。

①苯乙烯的分子式为___。

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有___种。

Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：

（1）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应：___。

（2）1，2-二溴丙烷发生完全的消去反应：___。

（3）发生银镜反应：___。

Ⅲ.水杨酸的结构简式为：，用它合成的阿司匹林的结构简式为：

（1）请写出能将转化为的试剂的化学式___。

（2）阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。

【答案】d C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaHCO3 3

【解析】

【分析】

Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；

b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；

c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；

d.苯酚易被空气中的氧气氧化；

（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2；

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成的产物为；

Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基；

（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应；

（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应；

Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基；（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应。

【详解】

Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，a 错误；

b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，b错误；

c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，c错误；

d.苯酚易被空气中的氧气氧化，符合题意，d正确；

答案为d；

（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2，则分子式为C8H8；

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，产物为，其为对称结构，氯原子

的取代位置有图中6种，即一氯取代产物有6种；

Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基，则方程式为

(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O；

（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应，方程式为CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O；（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，其方程式为

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基，则用碳酸氢钠与水杨酸反应制取；

（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应，则1mol阿司匹林可最多消耗

3molNaOH。

8．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是

_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应

CH3I

【解析】

【分析】

【详解】

（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②

步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为

。

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知

在加热条件下反应生成，化学方程式为

。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结

构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简

式是。

【点睛】

本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书

写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。

9．已知:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物)。1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO2和4mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。

回答下列问题:

(1)A的分子式为_____________，E中官能团名称为___________。

(2)F的结构简式为_______________，③的反应类型为______________。

(3)写出下列反应的化学方程式:

② ________________________________；

④ ________________________________；

(4)下列关于F的说法正确的是_____(填序号)。

a.能发生消去反应

b.能与金属钠反应

c.1mol F最多能和3mol氢气反应

d.分子式是C8H9

【答案】C8H8碳碳三键加成

abc

【解析】

【分析】

1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，故烃A的分子式为C8H8，不饱和度

为2828

2

⨯+-

=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A

为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为

，据此解答。

【详解】

(1)由分析知，A的分子式为C8H8；E的结构简式为，官能团名称为碳碳三键；

(2) 由分析知，F的结构简式为；反应③为碳碳双键的加成，反应类型为加成反应；

(3)反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应方程式为；

反应④为苯乙烯发生加成反应，方程式为；

(4) F为；

a．F中羟基邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，故a正确；

b．F中羟基与金属钠反应产生氢气，故b正确；

c．F中有一个苯环，所以1molF最多能和3mol氢气发生加成反应，故c正确；

d．F的分子式是C8H10O，故d错误；

故答案为abc。

【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

10．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：

(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；

②能使FeCl3溶液显紫色

(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备

的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终

复原 13

2+O22+2H2O

【解析】

【分析】

(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；

(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；

(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；

(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；

(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；

(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】

(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；

(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者

发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；

(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；

(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应

B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；

(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与

NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；

(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：

；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：

2+O22+2H2O。

【点睛】

本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

11．芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；

C与其他物质之间的转化如下图所示：

(1)C的结构简式是__________________。

(2)E中含氧官能团的名称是___________；C→F的反应类型是___________。

(3)写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应________________________。

(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

(5)请设计合理方案由合成__________(无机试剂任选，用反应

流程图表示，并注明反应条件)。

【答案】羧基、羟基消去反应 n 4

【解析】

【分析】

芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定

条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反

应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为，C能

和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反

应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为

，C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物H为。

【详解】

根据上述分析可知：A是，B是，C是，

D是，E是，F是，G是，H是，I是。

(1)由上述分析，可知C的结构简式为；

(2)E为，其中的含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C是，C 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：，所以C→F的反应类型是消去反应；

(3) G是，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生H：，则G在一定条件下合成H的反应方程式为：

n；

(4)D为，D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，符合下列

条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对)，因此共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为

；

(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生，

与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生，

与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生，故合成流程为：

。

【点睛】

本题考查了有机物的推断，确定C的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌握有机物的官能团性质与转化，(4)中同分异构体的书写为难点、易错点，在(5)物质合成时，要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa，要充分利用题干信息，结合已学过的物质的结构和性质分析解答。

12．某烃在标准状况下的密度为3.215 g/L，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g，求：

（1）该烃分子的摩尔质量为________。

（2）确定该烃的分子式为___________。

（3）已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式_________。

【答案】72 g·mol－1 C5H12

【解析】

【分析】

【详解】

（1）烃的摩尔质量为3.215g/L×22.4L/mol=72g/mol；

（2）生成水的物质的量为n（H2O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所以n（H）=2n（H2O）

=0.3mol×2=0.6mol，生成CO2的物质的量为n（CO2）=

11g

44g/mol

=0.25mol，所以n（C）=n

（CO2）=0.25mol,烃中C原子、H原子的个数比为0.25mol：0.6mol=5：12，实验式为

C5H12，实验式中C原子与H原子的关系满足烷烃关系，实验式即是分子式，所以该烃的分子式为C5H12；

（3）分子中只有一种H原子，C5H12是烷烃，所以H原子一定位于甲基上，所以甲基数目

为12

3

=4，剩余的1个C原子通过单键连接4个甲基，结构简式为。

13．以某有机物X为原料可合成塑料G，X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L，且X分子中含有羰基和羟基。X能发生如图所示的转化：