苯酚的生产方法

苯酚最早是从煤焦油中回收提取的。后来，发展了以苯为原料的磺化碱熔法、氯苯法、甲苯氧化法、异丙苯法等。

(l)磺化碱熔法

是生产苯酚的古典方法，苯磺化生成苯磺酸，经中和、碱熔和酸化得到苯酚。由于该法副产大量的硫酸盐，生产成本较高且对环境的污染较大，因而被淘汰。

(2)氯苯法

以苯为原料经氯化或氧氯化生成氯苯，氯苯再经液相碱性水解或气相酸性水解制得苯酚。此法转化率较低，对设备的腐蚀性较强。

(3)甲苯氧化法

以甲苯为原料氧化生成苯甲酸，苯甲酸氧化脱羧制得苯酚。此法催化剂寿命较短，而且产生焦油。

(4)环己烷氧化脱氢法

以环己烷为原料经氧化生成环己酮、环己醇，而后催化脱氢生成苯酚。此法的生产成本费用较高。

(5)异丙苯法

是以苯、丙烯为原料烷基化生成异丙苯，异丙苯经氧化、分解生成苯酚并联产丙酮。此法原料来源广、易得，操作简单、便于实现连续化和自动化，在获得苯酚的同时联产丙酮，是目前苯酚生产的首选方法。全世界91“的苯酚是采用异丙苯法生产的。

孟山都公司和俄罗斯催化剂研究院合作开发以苯和一氧化氨为原料，通过沸石催化剂直接生成苯酚，产率可达99%，高于异丙苯法的93%。此法的一氧化

氮来自己二酸生产，无副产物丙酮。

苯酚和丙酮的生产

编号：No.28 课题：苯酚和丙酮的生产授课内容： ●苯酚和丙酮生产反应原理 ●苯酚和丙酮生产工艺流程知识目标： ●了解苯酚和丙酮的主要用途 ●掌握以丙烯和苯为原料生产苯酚和丙酮反应原理 ●掌握以丙烯和苯为原料生产苯酚和丙酮工艺流程能力目标： ●分析以丙烯和苯为原料生产苯酚和丙酮反应模式 ●分析和判断主副反应程度对反应产物分布的影响思考与练习： ●苯酚和丙酮生产过程所用催化剂组成和特点 ●影响苯酚和丙酮生产反应过程的主要因素 ●苯酚和丙酮生产工艺流程的构成授课班级：授课时间：年月日

第二节苯酚和丙酮的生产一、概述 1．苯酚、丙酮的性质和用途苯酚俗名石炭酸，为无色针状或白色块状有芳香味的晶体。当接触光或暴露在空气中时，有逐步转为红色的趋势，如有碱性物质存在时，可加速这一转化过程。苯酚溶解于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳中，在室温下稍溶于水，几乎不溶于石油醚，65.5℃时，苯酚和水可以任意比例互溶。苯酚的毒性程度为极度危害介质类，对各种细胞有直接损害，对皮肤和粘膜有强烈腐蚀作用，工作场所苯酚最高允许浓度为5ppm。苯酚是生产染料、医药、炸药、塑料等的重要原料。丙酮是无色、透明、易燃、易挥发的液体，具有特殊刺激性气味，略甜。与水、乙醇、二甲基甲酰胺、氯仿、乙醚及大多数油品互溶。在空气中爆炸极限为 2.56～13％，空气中允许浓度0.40mg／L。丙酮是重要的有机溶剂，同时又是表面活性剂、药物、有机玻璃、环氧树脂的原料。 2．苯酚、丙酮的生产方法条件下分解成苯酚和丙酮，此法是当前工业上生产苯酚和丙酮的主要方法。二、苯酚、丙酮的生产原理由异丙苯氧化生成苯酚、丙酮分两步完成，首先由异丙苯氧化生成过氧化氢异丙苯，然后经分解即得苯酚、丙酮。（一）过氧化氢异丙苯的生成 1．主、副反应主反应：

苯酚硫酸法测多糖含量

苯酚硫酸法测多糖含量 Company Document number：WUUT-WUUY-WBBGB-BWYTT-1982GT

一、硫酸苯酚法测多糖含量 1、试剂配制 1. 浓硫酸：分析纯，% 2. 5%苯酚：取苯酚5 g，置100 ml容量瓶中，加蒸馏水至刻度，摇匀后，置棕色试剂瓶中，冰箱中冷藏储存备用。 3. 标准葡聚糖（Dextran,Pharmacia）或分析纯葡萄糖。准确称取20m g经105℃干燥至恒重的葡萄糖标准品于500ml容量瓶中，蒸馏水溶解定容。 2、制作标准曲线准确称取标准葡聚糖（或葡萄糖）10mg于250ml容量瓶中，加水至刻度，分别吸取、、、、、、及，各以蒸馏水补至，然后加入5%苯酚1ml及浓硫酸,摇匀冷却，室温放置20min以后于490nm测光密度，以水按同样显色操作为空白，横坐标为多糖微克数，纵坐标为光密度值，得标准曲线。 123456780 标准葡萄糖溶液（mL）蒸馏水（mL） 5%苯酚（mL）浓硫酸（mL） 3 注意事项

（1）此法简单、快速、灵敏、重复性好，对每种糖仅制作一条标准曲线，颜色持久。（2）制作标准线宜用相应的标准多糖，如用葡萄糖，应以校正系数校正μg数。（3）对杂多糖，分析结果可根据各单糖的组成比及主要组分单糖的标准曲线的校正系数加以校正计算（4）测定时根据光密度值确定取样的量。光密度值最好在——之间。比如：小于之下可以考虑取样品时取2克，仍取样品液，如大于可以减半取的样品液测定。（5）正常的反应溶液是深棕色。糖越多颜色越深。注意硫酸的纯度。空白的颜色很深，说明你的空白中的苯酚被氧化了深红是醌（苯酚氧化生成）的颜色颜色过深的话说明你的酚的难度过大，一般是5%但是没遇到你说的那么严重，不是深红色的做的好的时候颜色很浅，颜色深点也有肯能。操作的时候有几条你需要注意的，这些对你的检测结果影响极大 1、苯酚需要重蒸，配制的苯酚溶液需要妥善保存。 2、样品检测的时候，向样品中加了苯酚溶液需要迅速摇匀，加入硫酸基本操作：硫酸沿壁加，最好能旋转比色管，让硫酸能均匀的沿壁流下。 3、加完硫酸需要立即摇匀，前提是塞子要配套，不怕烫热、冷水浴，要准确。

苯酚的工业生产合成路线

四、简述制备以下产品的工艺过程，并写出反应方程式 C l SO 3H N H 2 SO 3H 答：氯苯用过量的98%的硫酸在100℃左右进行一磺化，生成4-氯苯磺酸，向磺化液中加入稍过量的98%的发烟硝酸进行一硝化，得3-硝基-4-氯苯磺酸，后者在水介质中与亚硫酸氢钠进行磺基置换氯的反应，得2-硝基苯-1，4-二磺酸，最后经硝基还原，即得到2- 氨基苯-1，4-二磺酸（即苯胺-2，5-双磺酸）。其合成路线如下： C l C H 3SO 3H C l NO 2 SO 3H SO 3H NO 2SO 3H SO 3H N H 2 SO 3H 五、总结苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线，写出反应方程式，标明分别属于哪类单元反应，指出各种路线的优缺点。答：1、异丙苯法： CH 2CHCH 3C CH 3CH 3H C-烷化氧化 C CH 3 CH 3O OH OH 酸性重排分解此法优点是，原料费用低，排放废液很少。但此法必须与石油化工相结合，利用石油馏分裂解时产生的丙烯进行大规模生产。 2、苯的磺化-碱熔法：

SO 3 H O H 磺化水解(碱熔) 此法的优点是技术要求不高、苯酚质量好。缺点是消耗大量的硫酸和氢氧化钠，废液多，工艺落后。 3、氯苯的气固相接触催化水解法： C l O H 氯化气固相接触催化水解此法与苯用氯化氢的氧化氯化法生产氯苯相结合，理论上只消耗苯，但由于两步反应的单程转化率都比较低，反应混合物的分离和后处理相当复杂，并且有大量含酚废水需处理。 4、氯苯的高压液相碱性水解法： C l O H 氯化高压液相碱性水解此法的缺点是消耗大量的氯气和氢氧化钠，并且需要使用耐高温、高压的管式反应器。 5、苯甲酸的氧化-脱羧法： O H C O O H 氧化氧化-脱羧CH 3 此法的优点是以甲苯为起始原料，苯甲酸可在一个反应器完成氧化和脱羧反应，不需要依赖石油化工，缺点是有副产的焦油废渣需处理，成本高于异丙苯法。重氮盐的脱氮反应也可以制取酚类，但常用于制取萘酚蒽酚等；苯的直接氧化制苯

苯酚含量的测定

苯酚含量的测定一、实训目的 1.掌握KBrO3-KBr标准溶液的配制方法。 2.掌握溴量法测定苯酚的原理与方法。 3.掌握本实验空白实验的实际意义与方法。二、原理 KBrO3与KBr在酸性介质中反应,可产生相当量的Br2。Br2与苯酚发生取代反应,生成稳定的三溴苯酚,反应如下: KBrO3 + 5KBr + 6HCl = 3 Br2 + 6KCl + 3H2O 若加入过量的Br2与苯酚反应后,剩余的Br2用过量的KI还原,析出的I2可用 Na2S2O3标准滴定溶液滴定。 Br2 + 2KI = I2 + 2 KBr I2 + 2Na2S2O3 = Na2S4O6 +2NaI 三、试剂 1.苯酚试样。 2.固体KBrO3、KBr。 3.浓HCl。 4.KI溶液(100g/L)。 5.NaOH溶液(100g/L)。 6.Na2S2O3标准滴定溶液c(Na2S2O3)=0、1 mol/L。 7.淀粉指示液(5g/L)。 8.氯仿四、实训内容 1.配制KBrO3-KBr标准溶液c(1/6 KBrO3)=0、1 mol/L:称取0、5g(准至0、1g) KBrO3与2、5gKBr,放于烧杯中,加少量水溶解,稀释至150mL,搅匀备用。 2、苯酚纯度的测定准确称取苯酚试样0、2～0、3g(称准至0、0001g)放于盛有5mLNaOH溶液的250mL烧杯中,加入少量蒸馏水溶解。仔细将溶液转入250mL容量瓶中,用少量水洗涤烧杯数次,定量转入容量瓶中。以水稀释至刻度,充分摇匀。用移液管移取试液25、00mL,放于碘量瓶中,用滴定管准确加入KBrO3-KBr标准溶液30、00～35、00mL,微开碘量瓶塞,加入10mL(1+1)HCl,立即盖紧瓶塞,振摇1～2min,用蒸馏水封好瓶口,与暗处放置15min。微启瓶塞,加入KI溶液10mL,盖紧瓶塞,充分摇匀后,加氯仿2mL,摇匀。打开瓶塞,冲洗瓶塞与瓶壁,立即用c(Na2S2O3)=0、1 mol/L Na2S2O3标准滴定溶液滴定,至溶液呈浅黄色时加淀粉指示剂3mL,继续滴定至蓝色恰好消失即为终点。记录消耗Na2S2O3标准滴定溶液的体积V 。

苯酚性质、用途与生产工艺

苯酚性质、用途与生产工艺概述苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。常温时苯酚含水27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为水在苯酚中溶液。苯酚含水时其凝固点急剧下降。含水1％凝固点为37℃，含水5％凝固点为24℃。苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6] ＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验．溶解性室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。水中溶解度(g/100ml) 不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数: 8.3g/20℃;混溶/40℃ 与浓溴水的反应苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成

实验一、硫酸苯酚法测多糖含量

实验一硫酸－苯酚法测多糖含量 1．目的要求测量蒽酮硫酸法不能测量的血清型的过程样品中的多糖含量 2．方法原理糖在浓硫酸作用下，水解生成单糖，并迅速脱水生成糖醛衍生物，然后与苯酚缩合成橙黄色化合物，且颜色稳定，在波长490 nm处和一定的浓度范围内，其吸光度与多糖含量呈线性关系正比，从而可以利用分光度计测定其吸光度，并利用标准曲线定量测定样品的多糖含量，本方法可用于多糖、单糖含量的测定。 3．主要实验仪器及材料浓硫酸，苯酚，蒸馏装置，分光光度计，电子天平，坐标纸或电脑等。４．掌握要点硫酸显色的安全、准确操作，单糖到多糖的转换系数。５．试剂配制 1）葡萄糖标准液的配制准确称取干燥恒重的葡萄糖100 mg，蒸馏水准确定容至100 mL的1 mg/L的葡萄糖液，摇匀后准确吸取10 mL该溶液，蒸馏水稀释定容至100 mL,即得100 ug/mL的葡萄糖标准液。2）90%苯酚液的配制准确移取苯酚90mL，蒸馏水定容至100 mL，即得90％苯酚液，棕色瓶中避光保存 3）6%苯酚液的配制将90%苯酚液稀释至6%，即一体积储存液对应十四体积纯水，临用现配。 6.实验步骤表1 标准曲线的制作步骤管号0 1 2 3 4 5 6 7 葡萄糖 0.0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.6 0.8 1.0 苯酚液 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 浓硫酸 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 取8支干净的具塞试管按表2方法在操作，先在冰水浴中加入0.5ml的苯酚溶液，震荡摇匀后缓慢逐滴加入纯硫酸，以不放热或微量放热为宜，摇匀后恒温加塞沸水放置20min,取出凉水冷却10min,以0号作为空白调零,在最大吸收波长处（490nm）测定吸光度。以葡萄糖浓度X为横坐标（ug/mL），吸光度Y为纵坐标，从而来绘制标准曲线。用exceL软件求得回归方程 2）待测样品多糖的测定与计算将提取得到的待测多糖用蒸馏水溶解，定容至100 mL,取溶解后的溶液，按标准曲线中的测定方法，以样液为参比液，测定溶液的吸光值，按回归方程计算待测溶液的多糖浓度，注意乘换算系数。

工业苯酚纯度的测定(实验报告)

工业苯酚纯度的测定（四川农业大学生命科学与理学院（625014）应用化学09-2 王雨20096824 ）【摘要】本实验以溴酸钾法和碘量法配合使用间接测定了工业苯酚的纯度。先进行空白试验，由空白试验计算出Na 2S 2O 3溶液的浓度，进而测定出工业苯酚的纯度。测得Na 2S 2O 3溶液的浓度为0.04355mol·L -1 ，工业苯酚的纯度为88.61％，标准偏差为 0.0032。【关键词】溴酸钾法;碘量法 ; 工业苯酚 ; 纯度 1 引言苯酚是煤焦油的主要成分之一，是许多高分子材料（酚醛树脂等）、合成染料、医药、农药等方面的主要原料。它广泛的用于消毒、杀菌等。另一方面，苯酚的生产和应用，对环境造成污染。因此，苯酚在实际应用中是经常要测定的项目之一。一定量的KBrO 3与过量的KBr 在酸性介质中反应产生一定量的Br 2，然后Br 2与苯酚发生取代反应，生成稳定的三溴苯酚，反应式如下： --+ 3BrO +5Br +6H ＝223Br +3H O 剩余的Br 2用过量的KI 还原，析出的I 2用NaS 2O 3标准溶液滴定： 222--2-223 46 Br +2K I=I +2K Br I +2S O =2I +S O 由以上反应可以看出，被测物质苯酚与滴定剂Na 2S 2O 3之间存在以下计量关系： 6522223C H OH 3Br 3I 6Na S O Na 2S 2O 3溶液可用KBrO 3通过碘量法标定，它们之间存在以下计量关系： - 322223BrO 3Br 3I 6N a S O 本实验中测定和标定（空白试验）在相同条件下平行进行，这样做可以减小系统误差。 2 实验部分 2.1 试剂与仪器

苯酚硫酸法测总糖

苯酚-硫酸法苯酚-硫酸法是利用多糖在硫酸的作用下先水解成单糖，并迅速脱水生成糖醛衍生物，然后与苯酚生成橙黄色化合物。再以比色法测定。 [试剂] 6%苯酚：先配置80%苯酚：80g苯酚（分析纯重蒸馏试剂）加20g水使之溶解，可置冰箱中避光长期储存。再配置6%苯酚：取75ul的80%苯酚于烧杯中，加入960ul水（每次测定均需现配），测定的时候就用6%的苯酚来测！浓硫酸 [操作] 1．制作标准曲线：准确称取标准葡聚糖（或葡萄糖）20mg于500ml容量瓶中，加水至刻度，分别吸取0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4、1.6及1.8ml,各以蒸馏水补至2.0ml，然后加入6%苯酚1.0ml及浓硫酸5.0ml,摇匀冷却，室温放置20分钟以后于490nm测光密度，以2.0ml水按同样显色操作为空白，横坐标为多糖微克数，纵坐标为光密度值，得标准曲线。 2．样品含量测定：吸取2.0ml样品，然后加入6%苯酚1.0ml及浓硫酸5.0ml,摇匀冷却室温放置30分钟以后于490nm测光密度。每次测定取双样对照。以标准曲线计算多糖含量。可能有以下问题需要注意:

1。苯酚是否重蒸、其溶液浓度、是否现配现用 2。加入硫酸后是否加热、显色时间的确定 3。阁下所选波长：这个最为重要，因为已糖及其甲基化衍生物在490nm下有最大吸收峰，而戊糖、糠醛酸及其甲基化衍生物在480nm下有最大吸收峰。如果阁下的多糖样品不是单一品而是数种混合（纯化也难一达到100%纯），则波长一定要扫描过再做 4。加浓硫酸前要摇匀，加之后也要摇匀。苯酚-硫酸法是利用多糖在硫酸的作用下先水解成单糖，并迅速脱水生成糖醛衍生物，然后与苯酚生成橙黄色化合物。再以比色法测定。原理多糖在硫酸的作用下先水解成单糖，并迅速脱水生成糖醛衍生物，然后与苯酚生成橙黄色化合物。再以比色法测定。试剂 1．浓硫酸：分析纯，95.5% 2．80%苯酚：80克苯酚（分析纯重蒸馏试剂）加20克水使之溶解，可置冰箱中避光长期储存。 3．6%苯酚：临用前以80%苯酚配制。（每次测定均需现配） 4．标准葡聚糖（Dextran,瑞典Pharmacia）,或分析纯葡萄糖。 5．15%三氯乙酸（15%TCA）：15克TCA加85克水使之溶解，可置冰箱中长期储存。 6．5%三氯乙酸（5%TCA）：25克TCA加475克水使之溶解，可置冰箱中长期储存。

年产10000吨苯酚生产工艺设计开题报告

一、毕业论文内容及研究意义 1. 内容设计过程中，查阅本论文的相关资料，了解苯酚合成工艺的进展，明确论文的目的和意义。本文主要介绍合成苯酚各种工艺方法。目前，苯酚主要通过化学合成方法得到，国内外厂家主要是采用异丙苯法和磺化法制苯酚[1]。除此以外，在生产中还有其他工艺，如甲苯-苯甲酸法和氯苯法等。本文重点对异丙苯法进行了介绍，并将它的反应原理，生产工艺和方法分别进行了比较。在以后的论文撰写过程中，将对异丙苯氧化合成苯酚的具体工艺流程，以及对吸收塔设备的各个部件进行设计，并将此反应过程中物料和能量进行衡算。同时我们将在论文中设计吸收塔设备的内容和步骤，塔设备的强度和稳定性计算。并用AutoCAD将化工工艺流程设计和设备设计，且对吸收塔和厂区设备布置图进行绘制，在最后将阐述苯酚的发展前景[2]。 2. 研究意义苯酚是重要的化工产品，本文介绍了苯酚的性质和用途，以及苯酚的生产﹑市场需求和生产规模，发展前景。通过设计年产10000吨异丙苯法法生产苯酚工艺的最优方案。学习有关设计方面的知识，设备计算和化工原理基础数据的计算，以及用AutoCAD绘图的知识[3]。二、毕业设计研究现状和发展趋势 1. 研究现状国内现有生产厂家20多家，年生产能力20多万吨。其中异丙苯法约占70%以上，主要生产厂家有上海高桥石化公司、燕山石化公司、吉化集团公司、哈尔滨华宇股份有限公司等；磺化法约占26.7%，主要厂家有锦西化工总厂、太原化工厂、包头第一化工厂等；煤焦油精制法能力较小，主要是由各大钢铁公司焦化厂生产。以前我国苯酚生产主要是磺化法和煤焦油精制法，一般生产规模较小、产量低、成本高、环境污染严重。当时主要原料纯苯、硫酸、烧碱等供应紧张，不能满足苯酚生产的需要，影响了生产能力的发挥。由于我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，因而每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势，因此许多生产厂家准备新建或扩建苯酚生产能力。我国苯酚主要生产公司和生产能力见表1-1[4]。表1-1我国苯酚主要生产公司和生产能力

工业用合成苯酚国标

工业用合成苯酚 GB/T 339-2001 1 范围本标准规定了工业用合成苯酚的要求、试验方法、检验规则、标志、包装、运输和贮存、安全等。本标准适用于异丙苯法和磺化法制取的工业用合成苯酚。该产品为生产染料、合成树脂、塑料、合成纤维和农药等的原料。相对分子质量:94.11(按1997年国际相对原子质量) 2 引用标准下列标准所包含的条文，通过在本标准中引用而构成为本标准的条文。本标准出版时，所示版本均为有效。所有标准都会被修订，使用本标准的各方应探讨使用下列标准最新版本的可能性。 GB 190-1990 危险货物包装标志 GB/T 1250-1989 极限数值的表示方法和判定方法 GB/T 3143-1982(1990) 液体化学产品颜色测定法(Hazen单位—铂一钻色号)(neqI SO 2211:1973) GB/T 6283-1986 化工产品中水分含量的测定卡尔·费休法(通用方法)(eqvI SO 760:1978) GI/T 6678-1986 化工产品采样总则 G1/T 6680-1986 液体化工产品采样通则 GB/T 6682-1992 分析实验室用水规格和试验方法(neqI SO 3696:1987) GB/T 7533一1993 有机化工产品结晶点的试验方法(neqISO1392:1977)

3 要求 3.1 外观:熔融液体或结晶固体，无沉淀、无混浊。 3.2 工业用合成苯酚应符合表1所示的技术要求。表 1 技术要求 3.3熔融色度:必要时由供需双方协商确定。 4 试验方法本标准所用水在没有注明其他要求时，为GB/T 6682中规定的三级水。 4.1 外观将液态试样置于50m L比色管中目测。 4.2 结晶点的测定按 GB/T 7533规定进行，并有下列规定。 4.2.1 主温度计:允许使用局浸式温度计。 4.2.2 试样预先不干燥。 4.2.3 取两次平行测定结果的算术平均值为测定结果。两次平行测定结果之差不得大于0.05℃ 4.3 溶解试验 4.3.1 仪器与设备

异丙苯生产工艺

发明人：Dennis J. Ward, South Barrington, Ⅲ. 委托人：UOP Inc.，Des Plaines，Ⅲ. 申请时间：Apr. 19, 1976. Appl. No.: 678, 005 摘要一种能减少苯与丙烯催化烷基化生产异丙苯的能耗的工艺。丙烯和苯在烷基化反应器内反应，反应流出物分成两部分，第一部分再循环至反应器的入口，第二部分输送到一个分离异丙苯产物，二异丙苯，三异丙苯和过剩的苯的分离器中。一部分过剩的苯回收到烷基化反应器中，另一部分与二异丙苯，三异丙苯混合后输送到烷基转移反应器中，将其流出物引入到一个独立的反应器中。由于减少了分离部分过剩苯所需能量和回收了部分过剩的苯至烷基化反应器，所以这种工艺与之前的工艺流程相比，能量消耗大大减少了。附图： 11 3 Butyl benzene 12 10 Benzene Drag Transalkylation Propane 9 13 Cumene Reaction Zone Propylane 1 5 6 11 16 2 7 15 4 Alkylationg 14 Separation Zone Reactiong Zone Propylane Oligomes 8 Benzene

交叉引用相关的专利申请这篇专利申请在一定程度上是一篇正处于审理中的，编Ser. No. 557010（在1975年3月10号提出，现已放弃）的专利申请的延续。该项发明的背景该项发明提出了一种在烷基化催化剂的存在下由苯和丙烯生产异丙基苯的改进工艺，也涉及在转移烃化催化剂的存在下利用二异丙苯，三异丙苯和苯通过烷基转移生产异丙苯工艺。本发明广泛适用于烷基化芳烃的生产，这些化合物是有用的在自己和更频繁地在后续其他化合物的化学合成。本发明特别适用于生产异丙苯（异丙基苯），异丙苯是制备苯酚，丙酮、甲基苯乙烯、苯乙酮的重要反应物。该项工艺发明的另一种用途是制备对异丙基甲苯，它能氧化生成对甲苯酚。该工艺的进一步应用是在一类被取代的芳香族化合物的烷基化反应中，比如：苯酚，在它与异丁烯烷基化反应生成邻叔丁基苯酚和对叔丁基酚（两者在合成树脂领域都有重大用途）时，就能应用到该工艺。综上所述，本发明在制备异丙苯工艺中有着特别的应用。在一般商业生产异丙苯的过程中，将液态苯和液态丙烯投入反应器中，使之与烷基化催化剂接触下，在一个或多个反应器中发生相同的烷基化反应是一种惯例。为了减少苯的二烃基化合物的产生，通常我们将反应器中苯与丙烯的摩尔比由4:1提高至16:1，最好是8:1。在之前的工业化生产中利用两个相抵触的反应生产异丙苯产生了一些问题，其中之一就是产生了上文所说的二烃基化合物，比如：二异丙苯、三异丙苯，而不是所需的单烷基化产物。这种竞争反应通过采用如上所述的大摩尔量过剩的苯来控制。其他的竞争反应导致了异丙苯产量的损失，因为一部分反应物丙烯形成丙烯的低聚物，如在一定程度上会出现丙烯二聚物和三聚物，即使有大量过剩的苯存在。将丙烯三聚物和一些丙烯四聚物与异丙苯一起加热，由于这些烯烃的存在，这种产生低聚物的反应（异丙苯氧化制备苯酚的反应）必须控制到最小，这样才能获得高纯度的产品。烷基化芳香族化合物的烷基化反应在自然条件下是放热的，反应器的温度会迅速增高。放热反应导致温度的增高，同样也会导致副反应的产生，从而增加异丙苯的残留产物。在过去已经习惯通过在多个单独的区域和使用骤冷剂之间的几个连续的烷基化区催化反应来控制温度上升。这种骤冷剂是为了在反应混合物进入每个连续的区域时控制温度，因此在每一个区域内温度都会上升。反应器从进口到出口温度的增加也通过控制苯的摩尔量的过量来控制，苯充当散热器吸收烷基化反应所释放的热量。因此，向反应器增加苯的摩尔过剩量，与相应的稀释丙烯反应物，不仅提供了更多的芳香族化合物发生烷基化和减少低聚物的产生和烷基化的副产品，也减少了在一个或多个烷基化反应器中因过度温升造成不良副产物的形成。

11-紫外分光光度法测定苯酚标准曲线

紫外分光光度法绘制苯酚标准曲线一、实验目的掌握紫外光谱法进行物质定性、定量分析的基本原理； 2、学习紫外--可见分光光度计的使用方法。二、实验原理含有苯环和共轭双键的有机化合物在紫外区有特征吸收。物质结构不同对紫外及可见光的吸收具有选择性。其中，最大吸收波长λ、摩尔吸收系数ε及吸收曲线的形状不同是进行物质定性分析的依据。由于在λmax处吸光度A有最大值，在此波长下A随浓度的变化最为明显，方法的灵敏度最大，故在紫外分光光度计上作苯酚水溶液（试液）的吸收光谱曲线，再由曲线上找出λmax，据此对物质进行定量分析。用紫外分光光度计进行定量分析时，若被分析物质浓度太低或太高，可使透光率的读数扩展10倍或缩小10倍，有利于低浓度或高浓度的分析，其方法原理是依据朗伯-比耳定律：A=εbc。三、主要仪器与试剂主要仪器：紫外-可见分光光度计；1cm石英吸收池2个；50mL比色管5支；5mL、1支；吸耳球1个。试剂：苯酚标准溶液：100mg/L；四、实验步骤 (1)、分析溶液的配制取5支50mL的比色管，用移液管分别准确加入0.5mL、1mL、1.5mL、2.0mL、2.5mL浓度为100mg/L 的苯酚标准溶液，用去离子水稀释至25mL刻度，摇匀。实验数据记录于标准表中。 (2)、确定最大吸收波长取稀释后浓度为8 mg/L的苯酚标准溶液，在紫外-可见分光光度计上，用1cm石英吸收池，去离子水作参比溶液，在200~330nm波长范围内进行扫描，绘制苯酚的吸收曲线。在曲线上找出λmax1、λmax2。 (3)、标准曲线的制作各浓度的苯酚标准溶液，用1cm石英吸收池，去离子水作参比溶液，在选定的最大波长下，按顺序从低至高浓度依次测量各溶液的吸光度，实验数据记录于标准表中。以吸光度对浓度作图，作出标准工作曲线。五、数据记录及结果分析标准曲线图六、思考题紫外分光光度计的基本结构

苯酚类废水处理办法

苯酚类废水处理办法集团企业公司编码：（LL3698-KKI1269-TM2483-LUI12689-ITT289-

一、物理法 1、萃取法由于酚类化合物是有机物,在水相与有机相的溶解度有较大差异,因此可以利用与水不互溶的有机萃取剂与含酚类污染物的废水混合,从而使酚类物质从水相转移至有机相中,以此实现酚类物质从水相中的脱除[8]。目前萃取法的发展除了选取混合强度更高的反应器之外[9],选择、优化萃取剂也是一个重要方向,其中使用超临界流体进行反应萃取分离是目前萃取法研究的重要方向[1()]。由于萃取剂一般都相对昂贵,因此萃取剂一般都需要回收利用。但由于萃取过程中存在一些副反应、操作过程中也有一定的损失、溶剂会一定程度地溶解于水中,因此萃取法一般只用来处理回收较高浓度的苯酚废水,从而限制了其广泛应用。 2、蒸汽法蒸汽法用来脱除挥发酚也一种使用时间比较长的方法,主要是利用挥发酚能够与水蒸汽组成一种共沸物的物理特点,当两种物质的总蒸汽压大于外部的压力时,废液就会沸腾,同时挥发酚便会转变为气体。在传统的蒸汽脱酚塔中,含酚废液喷淋塔顶端向下喷淋,而水蒸气则从下往上流动,两者进行逆流接触,从而使废液中的挥发酚转入气相中,达到脱除挥发酚的目标。蒸汽法的优点是不使用昂贵的萃取剂、操作比较简便、处理量大、无后续污染,适合处理含挥发酚含量较高的酚类废水[li】,但其也存在蒸汽消耗大、设备体积大、废水处理不彻底的缺点。 3、吸附法比表面积大、具有多孔结构等特征的物质常常能吸附水体中的污染物。科研人员使用具有以上特征的吸附剂处理酚类废水,在达到一定吸附量之后,再利用其他手段进行脱附,

生产苯酚新工艺详细介绍

1.以N 2O 为氧化剂 Solutia 公司(原Monsanto 公司)和俄罗斯Boreskov 催化研究院共同开发了AlphOx 工艺。该工艺以改性的ZSM 一5分子筛为催化剂，采用己二酸装置副产的N 20为氧化剂，以苯为原料直接合成苯酚。以苯计的苯酚收率为0.4 kg ／ (kg ·h)，即苯酚选择性可达37％。但在Solutia 公司位于美国佛罗达州Pensacola 的示范装置，催化剂的活性较差，且寿命只能持续24 h ，苯酚选择性小于30％因此要实现工业化尚存在许多问题。 Gopalakrishnan 等通过湿法研磨改进了Fe —ZSM 一5催化剂，得到了晶粒大小接近220 nm 的催化剂，虽然选择性只略有提高，催化剂寿命大幅度延长，在440 ℃下反应3 h 后，催化剂失活率为33％，较之原失活率(87％)有很大的改进：以N 2O 为氧化剂，需要保证其来源充足，气态N 20的生产、储存和使用都很方便，单独生产价格很高，凡现在没有较成熟的原位生产技术。中试结果表明，催化剂的连续运转周期较短，苯酚选择性较低。因此，以N 2O 为氧化剂的苯一步氧化法的应用和推广受到限制。 2.以H 2O 2为氧化剂用H 202 为氧化剂，惟一的副产物足H 2O ，原子经济性高(83．9％)，对环境没有污染，H 202是一种清洁型氧化剂。以H 202为氧化剂的苯一步氧化法的关键在于如何最大限度地提高笨酚的选择件和H 2O 2 的有效利用率。因为H 2O 2 极易分解损失，而且与苯相比苯酚更易被氧化成醌类和焦油类等物质。 Peng 等硼设计了离子液体一水相反应体系，十二烷基磺酸铁催化剂和苯溶于离子液体相，H 202和水成一相，反应生产的苯酚可进入水相，避免在离子液体相中被深度氧化，苯的转化率达54％，苯酚的选择性几乎达100％，而且包含催化剂的离子液体相和水相分离简便，可实现含催化剂离子液体的重复使用。Liu 等利用微乳液催化有效实现了苯氧化合成苯酚，使苯酚的选择性达剑92．9％，H 2O 2的有效利用率达93．1％ Molinari 等采用PDMS 膜和NaX —PDMS 膜反应装置研究厂苯与H 202 的氧化反应，反应体系分成两相，苯酚的选择性接近100％：尽管苯转化率很低，仅为1％左右，但在苯氧化合成苯酚体系中引入膜催化反应的思路很值得借鉴。 3.仲丁基苯法仲丁基苯法以乙烯装置和炼厂气的副产物中的正丁烯为原料，与苯发生烷基

苯酚市场分析

苯酚的市场分析生产现状和发展趋势产品简介苯酚（phonel,C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水任意比例互溶。能部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚在空气中被氧气氧化为醌而成粉红色。遇三价铁离子变色，通常用此方法检验苯酚市场分析苯酚为一重要的基本有机化工原料，在合成树脂、塑料、医药、农药等诸多领域中的应用量很大。如它是合成水杨酸及水杨酸钠的起始原料，水杨酸又是合成阿司匹林的起始原料，每年我国用于合成水杨酸的苯酚数量就有十几万吨，近年来这方面的用量在不断增加，现已接近20万吨，占当年全国苯酚消耗量的12%左右。近十多年来，我国经济在快速发展，市场对苯酚的需求量不断上升，且幅度较大。2001年，全国市场苯酚的消费量为45万吨；2005年，消费量达到73万吨；2007年，消费量达到100万吨；2009年，全国苯酚消费量为120万吨；2011年，消费量达到142万吨；2013年，消费量达到155万吨。目前，我国苯酚的市场需求量已达到170余万吨。从地域看，华东、华北、华南是我国苯酚消费的主要地区，其中华东地区消费量最多，一般占到全国的40%左右。从消费领域看，酚醛树脂、双酚A、水杨酸等是苯酚消费的主要产品，2013年这三大产品消耗苯酚的量分别为67万吨、34万吨和19万吨，分别占总量的43%、22%和12%左右。

国内市场苯酚旺盛的需求拉动了生产，近十多年来，我国苯酚的产量呈现不断增长的态势。2001年，我国苯酚产量为25万吨；2005年，苯酚产量达到44万吨；2009年，我国苯酚产量为53万吨，约占国内市场需求量的49.2%；2011年产量为70.4万吨，占国内市场需求量的49.3%；2013年，我国苯酚产量突破百万吨大关，达到119万吨，占国内市场需求量的76.7%。目前，我国苯酚的总生产能力已达到180万吨，年产量130万吨。长期以来，国产苯酚的产量远远不能满足市场的需求，每年都需要从国外大量进口，尤其是近十几年的进口量增长很快。2001年，我国苯酚进口量为21万吨；2005年，进口量为29万吨；2007年，进口量为46万吨；2009年，进口量达56万吨，2010年进口量为63万吨，比上年增长了12.5%；2011年进口量为76万吨，比上年增长了20.6%。庞大的需求，刺激了国内一些企业纷纷投资扩大苯酚的生产能力，全国苯酚产能快速增长，新增产量大量增加，国产苯酚对市场的供应量越来越大，自给率明显提升，进口苯酚的数量则逐年大幅下降。2011年，我国苯酚的进口量为76.2万吨，自给率为49.3%；2012年，苯酚的进口量降到59.4万吨，自给率上升到了62.6%；2013年，苯酚的进口量降到36.5万吨，自给率则上升到了76.7%。目前全世界苯酚的生产能力已达1500余万吨，绝大部分企业均采用异丙苯法生产。经过多年的市场洗礼，全球苯酚的生产已集中到少数大型企业中。据有关资料显示，现在全世界苯酚生产企业的生产能力普遍达到几十万吨以上，全球前十大苯酚企业的年生产能力都达到了70万吨，最大的3家企业其生产规模都超过了100万吨，排名第一的美国化学公司年生产规模达到150万吨。和国际苯酚生产巨头相比，我国企业的生产能力都比较小，且单套装置的生产规模也比

苯酚和丙酮的生成

第九章苯酚和丙酮的生产练习题㈠、填空题１、﹙﹚和﹙﹚是重要的基本有机化工原料。２、﹙﹚法是生产苯酚和丙酮最重要的方法。３、苯酚的生产方法有﹙﹚﹙﹚﹙﹚﹙﹚﹙﹚。４、在苯酚的生产方法中，﹙﹚是目前苯酚的首选方法。５、丙酮的生产方法有﹙﹚﹙﹚﹙﹚和﹙﹚。６、丙酮的生产原料主要有﹙﹚﹙﹚﹙﹚等。７、异丙苯的生产工业上广泛采用﹙﹚法，该法采用﹙﹚反应器。８、异丙苯氧化是一个﹙﹚过程，属于﹙﹚反应。９、异丙苯氧化的工艺条件有﹙﹚﹙﹚﹙﹚﹙﹚﹙﹚。 10、异丙苯氧化反应器为﹙﹚。 11、影响过氧化氢异丙苯分解的因素主要有﹙﹚﹙﹚﹙﹚﹙﹚。㈡、选择题 12、在异丙苯的生产工业上，﹙﹚的催化剂活性较高，但其液相呈酸性。对设备、管道的腐蚀性很强。 A、三氯化铝法 B、硫酸法 C、三氯化铁法 D、磷酸-硅藻土气相法 13、为防止过氧化氢异丙苯的分解，生产中有两种方法，一是加入﹙﹚溶液，稳定过氧化氢异丙苯，二是采用﹙﹚作催化剂。 A、NaoH B、Na2CO3 C、碱类 D、盐类 14、影响过氧化氢异丙苯分解的工艺条件有﹙﹚。 ①催化剂用量②反应温度③反应压力④原料组成 A、①②③ B、①②④ C、②③④ D、①②③④ 15、实际生产中，过氧化氢异丙苯分解，大多采用﹙﹚催化剂。 A、硫酸 B、二氧化硫 C、强酸性磺酸阳离子交换树脂 D、硝酸 16、异丙苯氧化反应器为﹙﹚。 A、固定床催化反应器 B、内冷却型鼓泡氧化塔 C、釜式反应器 D、外冷却型鼓泡床反应器㈢、判断题 17、甲苯氧化法是生产苯酚和丙酮最重要的方法。﹙﹚ 18、丙酮的生产原料主要有丙烯、淀粉、异丙醇等。﹙﹚

简述苯酚丙酮

简述苯酚丙酮 1.1概述 1.1.1设计基础苯酚和丙酮是重要的化工原料。在我国，今年来的苯酚，丙酮市场相当活跃。作为一种重要的有机原料，苯酚的用途相当广泛。它主要用于制造酚醛树脂，双酚A,环氧树脂，苯胺胶，烷基酚等，同时也广泛用于医药，染料，农药，合成洗涤剂等行业。丙酮既是优良的有机溶剂，广泛用于油脂，油漆，火药，树脂，橡胶，照相软片等，也是重要的化工原料之一，用于生产有机玻璃，异丙醇，溶剂，甲氨基丙烯酸甲酯，丙酮氰醇，双酚等。近年来，受电子通讯工业，汽车工业和建筑业发展的驱动，我国苯酚-丙酮市场相当活跃。苯酚-丙酮的下游产品迅速发展，需求强劲增加。异丙苯法是目前世界上最重要的苯酚-丙酮生产方法，其生产能力约占世界苯酚生产能力的90%以上。异丙苯法生产苯酚丙酮的工艺以苯和丙烯为原料，发生加成反应生成异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯（CHP），再由过氧化氢异丙苯分解生成苯酚和丙酮。 1.1.2生产规模年产苯酚-丙酮20万吨，其中丙酮37%（7.4万吨），苯酚63%（12.6万吨）1.1.3设计方案确定原理：异丙苯法生产苯酚丙酮的工艺以苯和丙烯为原料，发生加成反应生成异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯（CHP），再由过氧化氢异丙苯分解生成苯酚和丙酮。另外，流程还有反烃化，生成二异三异产物的副反应发生。其涉及的主要反应：

工艺流程说明：苯酚丙酮装置的精制单元由丙酮精制系统和苯酚精制系统组成。此外，还包括丙酮汽提塔，苯酚回收塔和酚处理器等设备。在送来的分解液中除含有苯酚，丙酮，异丙苯，溶解水以外，还有少量乙醛，苯乙酮等酮类、а—甲基苯乙烯（AMS）等烃类及高沸物。分解液精粗丙酮塔进行切割分离，富含丙酮的轻组分自塔顶采出，进入丙酮精制塔进行丙酮精制，并在侧线得到产品丙酮；而富含苯酚的重组分自粗丙酮塔塔底采出，经粗苯酚塔，脱烃塔和苯酚精制塔得到产品苯酚。 1.1.4工艺技术路线该设计主要要求得到年产量为7.4万吨的丙酮产品。所以，丙酮的生产工艺流程如下： A.丙酮精制精馏进料首先从初丙酮塔塔顶丙酮、水和比苯酚轻的组分作为精丙酮塔的进料，精丙酮塔用苛性钠处理除去醛类等低沸物，塔顶馏出物作为分解用的丙酮，侧线采出产品丙酮，塔釜液送回回收工段回收其有效成分。其简要流程图：

实验八工业苯酚纯度的含量测定

工业苯酚纯度的测定 ——分析化学实验报告八

工业苯酚纯度的测定指导教师：吴明君摘要：苯酚在实际应用中是经常要测定的项目之一。用溴酸钾法和碘法配合使用间接测定苯酚，一定量的KBrO3与过量的KBr在酸性介质中反应产生一定量的Br2 ，然后Br2与苯酚发生取代反应，生成稳定的三溴苯酚。剩余的Br2用过量的KI还原，析出的I2用Na2S2O3标准溶液滴定。本实验中测定和标定（空白试验）在相同的条件下平行进行，这样做可以减小系统误差。先进行空白试验，由空白试验计算出Na2S2O3溶液的浓度，进而测定出工业苯酚的纯度。测得Na2S2O3溶液的浓度为（0.4657±0.0040）mol·L-1，工业苯酚的纯度为0.4663±0.0056。关键词：溴酸钾法碘量法工业苯酚纯度 Determination of the purity of industrial phenol Chemical biology class Shulan Liu 20123003 Instructor: Wu Mingjun Abstract: One of the projects in the practical application of phenol is often measured . Used in conjunction with the law and iodine potassium bromate Indirect determination of phenol , a certain amount of KBrO3 with excess KBr in acidic media to produce a certain amount of reaction Br2, then Br2 substitution reaction with phenol to produce a stable tribromophenol . The remaining KI reduction with excess Br2 , I2 precipitated Na2S2O3 solution was titrated with a standard . The measurement and calibration experiments ( blank test ) in parallel under the same conditions , this can reduce system error. First blank test , the

主要双酚A生产工艺介绍

【DOW工艺主要包括如下过程】： ●主反应 ●重整反应 ●丙酮/水干燥 ●加合物结晶 ●苯酚、BPA分离 ●产品结晶和再生 ●产品干燥 ●副产物回收 ●苯酚回收 ●重组份分离与苯酚再生 1．主反应 BPA合成反应是由一分子丙酮和二分子苯酚在酸性催化作用条件下产生，反应放热，水是主要的反应副产物。反应选用DOWEX阳离子交换树脂作催化剂。该催化剂经促进剂处理后获得，对BPA合成具备适当的选择性。反应时的苯酚/丙酮比很高，且是在一个绝热式的反应器中进行。反应也会产生如下杂质： ●O.P-BPA ●三酚 ●二羟基二氢化茚 ●狄安宁化合物利用母液回流使杂质量达到平衡，以保障主反应主要生成P.P-BPA，装置配备二台并联的固定床反应器，其中一台一般作为备用或再生之用。当催化剂活性很低时，一台反应器脱离生产线，卸去其中的旧催化剂，在重新并入生产线之前，装入经促进剂处理过的新催化剂。 2．重整反应来自于加合物结晶时的一部分母液，在回流到主反应器之前，首先要通过一个重整反应器，该反应器使用一种阳离子交换树脂来将一些可以重整的杂质转变成所需产品，这可提高工艺总体效率。另一些不可重整的杂质量不再平衡，因此，一小部分母液被送至重组份分离与苯酚再生单元去处理。这小股母液避免不可重整杂质在流程中积累。 3．丙酮/水干燥反应器出料先送入一干燥塔，在此未反应的丙酮和反应生成水将被去除。干燥塔包含两个填料层。进料口在塔的中部，该塔在中高温和真空条件下操作。塔顶产品送入丙酮塔分离出丙酮与水。丙酮回流至反应器与新鲜丙酮一起作为反应器进料，而水则送至苯酚萃取单元。塔底产品作为干燥塔进料的预热剂。在此经冷却后送至加合物结晶器以生成P-BPA加合物。 4．加合物结晶加合物结晶器进料来自干燥塔底产品，在此产生结晶加合物，该加合物的苯酚／与BPA摩尔比为1:1。结晶通过冷却溶液来获得。而所得晶体浆液将送入一筛选离心分离机，该离心机有一套同向旋转的传送器和筛选转鼓，二者转速有轻微差异，传送器向一方推动结晶物，而母液反向流至离心机的末端。结晶物用苯酚洗涤后排出离心机。此时所得加合物纯度很高。且最终的纯度主要有固液分离后残留在晶粒表面母液的量所决定。结晶加合物然后送至苯酚分离单元。母液和洗涤液分别回流到反应单元和干燥/丙酮回收单元。且母液首先被送至一装填阴离子树脂的容器以去除系统所产生的微量酸性物质。