大学一年级化学课件第六章 卤代烃
合集下载
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
大学有机化学 卤代烃PPT课件
1．SN2 机制
溴甲烷在碱性溶液中的水解速率不仅与卤烷的浓度
[CH3Br]成正比，也与碱的浓度[OH-]成正比，动力学上为二级
反应。
CH3Br
+
OH-
CH3OH + Br-
= k[CH3Br][OH-]
过渡态
第19页/共54页
上页 下页 首页
第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
C—O 键 部分形成
试剂的碱性碱性越强浓度越大越有利于消除溶剂的极性低极性溶剂有利于消除温度的影响升高温度有利于消除第六章卤代烃第二节化学性质二消除反应上页下页首页ch第六章卤代烃第二节化学性质三不饱和卤代烃三不饱和卤代烃的取代反应这些卤代烃的亲核取代反应活性与卤原子和p键相对位置有关
第六章 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的 化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I) 是卤代烃的官能团。
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
CH3CH2 CH CH2 CH CH2CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷 (3-Chloro-5-methylheptane)
H2C C CH3 Cl
2-氯丙烯 2-Chloropropene
CH3CH CHCH2Cl
1-氯-2-丁烯 1-Chloro-2-butene
BBrr rr
((CC22HH55))2N2NHH
CC2H2H5B5Br r _ H_ HBBr r
(C(C2H2H5)53)N3NC2CH25HB5rBr(C(2CH25H)45N＋)4BN＋r-Br-
第14页/共54页
上页 下页 首页
第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
有机化学课件ch6卤代烃(共28张PPT)
(3) 与硝酸银反应
可用于鉴别
RX + AgNO3 EtOH RONO2 + AgX
(4) 被烃氧基 (-OR) 取代
卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。
C H 3 C H 2 C H 2 B r ＋ N a O C H ( C H 3 ) 2C H 3 C H 2 C H 2 O C H ( C H 3 ) 2
反应得混合物，氨过量时主要生成伯胺。
CH3CH2Br
NaI CH3CH2I
ONa
CH3CH2O
H2NCH2CH2CH2CH2Cl
+ HCl
N H
8
第八页，共28页。
亲核取代反响(fǎnxiǎng) 历程
叔丁基溴的碱性水解反响(fǎnxiǎng)如下
C H 3 C H 3CB r+O H －
C H 3
间二氯苯 邻溴甲苯(jiǎ běn) (1,3-二氯苯) (2-溴甲苯(jiǎ běn))
Br
-溴萘 (2-溴萘)
CH3
I
5-甲基-1-碘环己烯
特殊(tèshū)名称 如CHCl3、CHBr3、 CHI3分别称为氯仿、溴仿、碘仿
4
第四页，共28页。
第二节 卤代烃的物理性质
自学
(wùlǐ xìngzhì)
上述由亲核试剂(shìjì)进攻而引起的取代反响叫亲核取 代反响，用SN表示(S代表取代，N代表亲核的 Nucleophi1ic)。
6
第六页，共28页。
(1) 被羟基(qiǎngRjīX) + NaOH H2O ROH + NaX (2) 取被代氰基取代
RX + CN－ 乙醇 RCN + X－ H2O/H+ RCOOH
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
卤代烃—卤代烃(药学有机化学课件)
u 溶解度：卤代烃难溶于水，可溶于醇、乙酸乙酯、乙醚和烃 类等有机溶剂。
二、卤代烃的化学性质
化学反应：卤原子及β-氢原子
+
R CH CH2
HX
_
取代反应 消除反应
（一）亲核取代反应
Nu-: +
CX
Nu C
+ X-
1.被羟基取代：卤代烃与NaOH水溶液共热，生成醇。
H2O R X + NaOH
R OH + NaX
有机化学/ 卤代烃
卤代烃的命名
一、普通命名法
适合简单卤烃的命名，根据相应的烃称为卤（代） 某烃，或某烃基卤。
CHCl3
CH3
Cl
CH3 C Br
CH3
三氯甲烷
氯苯
叔丁基溴
课堂练习
用普通命名法命名下列卤代烃
Cl
CH2 CHBr
氯代环戊烷
溴乙烯
CH2Cl
苄基氯
二、系统命名法
规则：卤原子做取代基
1 234 5 6
加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷
第三节 卤代烃的化学性质
加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤
（二）消除反应
卤代烃与强碱（NaOH、KOH）的醇溶液 加热作用时，发生消除反应。
第三节 卤代烃的化学性质
CH3 CH2 CH CH3 KOH, C2H5OH CH3 CH2 CH CH2
CH3CHCHCH2CH2CH3 Br CH2CH3
3-乙基-2-溴己烷
6 5 4 3 21
CH3CH2CHCH2CHCH3 Cl Br
4-氯-2-溴己烷
1. 不饱和卤烃的命名
选择含不饱和键和卤原子在内的最长碳链为主链， 编号时，使不饱和键的位次最小。
二、卤代烃的化学性质
化学反应：卤原子及β-氢原子
+
R CH CH2
HX
_
取代反应 消除反应
（一）亲核取代反应
Nu-: +
CX
Nu C
+ X-
1.被羟基取代：卤代烃与NaOH水溶液共热，生成醇。
H2O R X + NaOH
R OH + NaX
有机化学/ 卤代烃
卤代烃的命名
一、普通命名法
适合简单卤烃的命名，根据相应的烃称为卤（代） 某烃，或某烃基卤。
CHCl3
CH3
Cl
CH3 C Br
CH3
三氯甲烷
氯苯
叔丁基溴
课堂练习
用普通命名法命名下列卤代烃
Cl
CH2 CHBr
氯代环戊烷
溴乙烯
CH2Cl
苄基氯
二、系统命名法
规则：卤原子做取代基
1 234 5 6
加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷
第三节 卤代烃的化学性质
加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤
（二）消除反应
卤代烃与强碱（NaOH、KOH）的醇溶液 加热作用时，发生消除反应。
第三节 卤代烃的化学性质
CH3 CH2 CH CH3 KOH, C2H5OH CH3 CH2 CH CH2
CH3CHCHCH2CH2CH3 Br CH2CH3
3-乙基-2-溴己烷
6 5 4 3 21
CH3CH2CHCH2CHCH3 Cl Br
4-氯-2-溴己烷
1. 不饱和卤烃的命名
选择含不饱和键和卤原子在内的最长碳链为主链， 编号时，使不饱和键的位次最小。
第六章 卤代烃ppt课件
(1) 被羟基取代 (2) 被烷氧基取代 (3) 被氨基取代 (4) 被氰基取代 (5) 卤离子交换反应
(1) 被羟基取代（水解反应）
卤代烷
强碱的水溶液 共热 RX ROH
H O + H C B r 3
+ B r C H O H 3
(2)被烷氧基取代
卤代烷 醇钠 相应的醇 生成醚
(70%)
C H C H C H O H 3 2 2 C H C H C H O C H C H I C H C H C H O N a + C H C H 3 2 2 2 3 3 2 2 3 2 △
+ N a I
制备混合醚的常用方法——Williamson 合成法 (威廉逊) RX: 伯卤代烷
反应活性：RI > RBr > RCl > RF
(3)被氨基取代
NH3
X
NH2 胺
C H O H 2 5 ( C H ) C H C H N H + N H C l ( C H ) C H C H C l + 2 N H 3 2 2 2 4 3 2 2 3 △
1. 亲核取代反应 • •
C–X 的极化: 亲核试剂：Nu
δ
C
X
δ
RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3。 • 离去基团：L
Nu +
δ
C
L
δ
C Nu + L
亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团 带着一对电子离去的反应——亲核取代反应
亲核试剂：Nu RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3
卤代烃：
烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合 物。
R H X R
(1) 被羟基取代（水解反应）
卤代烷
强碱的水溶液 共热 RX ROH
H O + H C B r 3
+ B r C H O H 3
(2)被烷氧基取代
卤代烷 醇钠 相应的醇 生成醚
(70%)
C H C H C H O H 3 2 2 C H C H C H O C H C H I C H C H C H O N a + C H C H 3 2 2 2 3 3 2 2 3 2 △
+ N a I
制备混合醚的常用方法——Williamson 合成法 (威廉逊) RX: 伯卤代烷
反应活性：RI > RBr > RCl > RF
(3)被氨基取代
NH3
X
NH2 胺
C H O H 2 5 ( C H ) C H C H N H + N H C l ( C H ) C H C H C l + 2 N H 3 2 2 2 4 3 2 2 3 △
1. 亲核取代反应 • •
C–X 的极化: 亲核试剂：Nu
δ
C
X
δ
RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3。 • 离去基团：L
Nu +
δ
C
L
δ
C Nu + L
亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团 带着一对电子离去的反应——亲核取代反应
亲核试剂：Nu RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3
卤代烃：
烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合 物。
R H X R
2.3《卤代烃》(共23张PPT)
下列卤代烃，在合适的条件下： 能发生水解反应的是 ① ② ③ ④ 能发生消去反应的是 ② ③ ① CH3Br ②CH3CH2Cl CH3
； 。
③ CH3－CH－CH3 Br
④ CH3－C －CH2Cl CH3
http://www.99dyw.co/ 九九电影网 / 九九电影网 www.youhuijuan.co 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2012↑ +NaBr +H2O
属于哪种反应类型？
有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做 消去反应。
反应条件：NaOH醇溶液、加热
断 键： －C－C－ H X
P42，比较溴乙烷的取代反应和 消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
乙烷为无色气体，沸点 -88.6 ℃，不溶于水
怎么检验下列物质中溴元素的存在： NaBr 、 CH3CH2Br
检NaBr：
稀HNO3 AgNO3溶液 HNO3和 溴化钠 浅黄色沉淀 (AgBr)，说 明存在Br－
溴化钠 溶液
用此法来检验CH3CH2Br中的溴元素： 无浅黄色沉淀，说明不存在Br－ 要想把溴乙烷中的 Br 变成Br－ ，光有水还不 行，还须再加入另一种物质—— NaOH
卤代烃 课件
一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
如何检验溴乙烷中的溴原子？ 实验一： AgNO3溶液
溴乙烷
无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
（2）溴乙烷的消去反应
实验：
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液
现象: 溴水颜色逐渐变浅
溴 水
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH
乙醇
△
H Br
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中
脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应。
CH3-CH2-X
饱和卤代烃ຫໍສະໝຸດ CH2=CH-X不饱和卤代烃
X
卤代芳香烃
3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质： 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是
气体外，其余均为液体或固体。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，
沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸 点越低）。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代 烃密度都比水大。
水解
酸化
该 步
白
淡
黄
骤
色
黄
色
必 不 可
Cl-
色
I-
Br-
少
用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？
卤代烃(很全面)ppt课件
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
精选ppt课件
15
2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
精选ppt课件
16
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
精选ppt课件
29
• 以石油裂解气为原料，通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如
下图所示。
精选ppt课件
30
• 请完成下列各题： • (1) 写 出 反 应 类 型 ： 反 应 ①
___________________， • 反应④________________。 • (2)写出反应条件：反应③______________， • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式：__________。
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
精选ppt课件
12
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
精选ppt课件
第六章 卤 代 烃.ppt
CH3
Cl
Hale Waihona Puke 2-甲基-1-碘丙烷2-甲基-5-氯己烷
1-iodo-2-methylpropane 5-chloro-2-methylhexane
7
(3) Cl CH2CH2 CH CH2
4-氯-1-丁烯 4-chloro-1-butene
CH3
Br
邻-溴甲苯（2-溴甲苯） 2-bromotoluene
一级卤代烷 (伯卤代烃)
二级卤代烷 (仲卤代烃)
三级卤代烷 (叔卤代烃)
(CH3)2CHCH2Cl
Br | CH3CH2CHCH3
(CH3)3C-I
3
二、同分异构和命名
●同分异构：碳架异构和卤原子位置异构 ●命名 （一）习惯命名:以烃为母体，卤素为取代基。
CH3CH2CH2Cl 氯乙烷
Br
溴己烷
4
nucleophilic reagent
亲核试剂是负离子或具有未共用电子对的分子 ： 如：OH-、CN-、NO3-、NH3、RO-、SH-。
碳卤键断裂易难依次为：
C—I > C—B r > C—Cl 18
(1) 单分子亲核取代反应（SN1） 研究叔卤代烷在碱性溶液中水解：
CH3 CH3-C-Br
8
（三）俗名或商品名
CHCl3
CHI3
CC2lF2
氯仿
碘仿
氟利昂
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl 六六六（林丹）
9
第三节 卤代烃的物理性质
一、物态 在常温常压下，除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、
氯乙烯为气体外，其余多为液体，高级或一些多元 卤代烃为固体。
二、沸点 在卤原子相同的同一系列的卤代烃中，沸点
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
外消旋体
２．单分子消除反应历程（E1）
E1历程如下：
+
+
快
E1和SN1是相互竞争的反应，往往是伴随发生．历程也相似． 在E1和SN1反应中，除了得到正常的反应产物外，往往还得到 重排产物． 例如：
重排
主要产物
六．卤代烯烃和卤代芳烃 １．分类
1)乙烯式卤代烃 如：
氯乙烯
溴苯
２）烯丙基式卤代烃(CH2=CH-CH2X , 如：
４）溶剂的影响
溶剂极性分子对SN1和SN2都有影响，但影响结果不同．弱极性有利于，强极 性有利于．
４．亲核取代反应的立体化学
SN2 (S)-2 – 溴丁烷
(R)-2-丁醇
第一步 SN1
五．消除反应历程 １．双分子消除反应历程（E2）
V=k2[CH3CH2CH2X][OH-]
E2历程如下：
E2和SN2经历的过渡态相似．
第六章 卤代烃
R-H 烃
R-X(X=Cl,Br,Ｉ) 卤代烃 氟代烃
的性质上比较特殊,工业上常用的是氯代烃.
二．物理性质
三．化学性质 １．亲核取代(nucleophilic substitution)反应
式中：Nu-主要指 OH-,CN-,RO-,HS- … １）水解
２）与醇钠的反应
CH3Ｉ
NaＩ
３）．被氰基的取代
醇 腈
４）．与氨的反应 ５）．与AgNO3的醇溶液的作用 2.消除反应(elimination)
( 2°)
81%
19%
( 3°)
71%
29%
消除反应的查依禾夫(Saytzeff)规则
3.与金属的反应
RX可与金属Li、Mg、Zn等结合生成具有碳-金属键的化合物. 1)格林雅(V.Grignard)试剂的生成
氟里昂（Freon）是一类含氟和氯的多卤代烷的统称．如二氟二氯
甲烷（Freon-12）﹑CFCl2-CF2Cl（F113）等．
O2
O· + O·
O· + O2
O3
CCl2F2
CClF2 + Cl·
Cl· + O3
·ClO +O2
·ClO + O
Cl· + O2
八．有机氟化物
2).卤原子的影响
当烃基结构相同时,无论按SN1还是按SN2进行的反应,其反应速率均为:
RＩ>RBr>RCl
３）亲核试剂的影响
对SN1反应来说，与亲核试剂无关，但对于SN2来说，亲核试剂的亲核能力 越强,反应速率越快.亲核能力强弱顺序如下:OH->H2O, NH2->NH3, RO->ROH, RS->RSH, CH2H5O->OH->C6H5O->CH3COO->CH3OH>H2O; RS->RO-, Ｉ->Br->Cl->F-
溴化乙基镁
氯化苯基镁
格氏试剂可与多种含活泼的化合物反应
H-OH
Mg(OH)X
H-OR’
R’OMgX
RMgX + H-OOCR’
R-H + R’COOMgX
H-NH2 H-C≡CR’
H2NMgX R’C≡CMgX
2)卤代烃与锂的反应
四.亲核反应的历程 1.双分子亲核取代反应历程(SN2)
H2O 历程如下：
CH2=CH-CH2Br
烯丙基溴
苄基氯
3)隔离式卤代烃（CH2=CH-CH2-CH2-X ,－氯代萘) Nhomakorabea）
２．卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性： 烯丙基式卤代烃 ＞ 隔离式卤代烃 ＞ 乙烯式卤代烃
七．重要的卤代烃 卤代烃可作为制冷剂﹑阻燃剂﹑农药﹑灭火剂﹑溶剂﹑有
机合成的中间体﹑高分子的单体等，有着重要的用途． １．CHCl3 ２．CCl4 ３．聚氯乙烯 ４．聚四氟乙烯 ５．氟里昂
SN2反应历程的立体化学特征:构型翻转也称瓦尔登(Walden)转化
2.单分子亲核取代反映历程(SN1)
H2O
历程如下：
3.影响亲核取代反应的因素 1).烃基的影响
按SN1反应进行时,卤代烃的反应速率次序为: 这与碳正离子稳定性顺序是一致的. 按SN2反应进行时,卤代烃的反应速率次序为:
CH3X > CH3CH2X > (CH3)2CHX > (CH3)3CX.