三种南五味子属药用植物的化学成分及其生物活性研究
五味子药用成分在鼠类生理生化及病理中的应用研究进展
万祥旭，黄笑然，周宝丽，等.五味子药用成分在鼠类生理生化及病理中的应用研究进展［J ］.中南农业科技，2023，44（3）：240-243．五味子（Schisandra chinensis ）属毛茛目木兰科植物。
果实亦称为五味子，古称荎蕏、玄及、会及，呈不规则的球形或扁球形，直径5~8mm ；表面红色、紫红色或暗红色，皱缩，显油润。
五味子味甘酸，是最早列于《神农本草经》的上品中药，药用价值高，性温滋力，入心、肺、肾经，具收敛固涩、益气生津等功效［1］。
学者对药用植物提取成分对动物生理生化功能的影响进行了研究。
本研究将中药五味子在啮齿动物生理生化及病理中的应用进行综述，可为其药品开发及鼠类饲养、疾病防治提供基础性依据。
1五味子对鼠类的抗肿瘤作用1.1五味子乙素对肿瘤患鼠的抑瘤作用五味子乙素（Schisandrin B ，Sch B ）是五味子的重要活性成分，经研究证实，Sch B 可以抑制SHG-44胶质肿瘤细胞的增殖［2］。
Li 等［3］研究发现，U251和U87胶质瘤细胞增殖也会被Sch B 所抑制，在不同给药量的情况下，对肿瘤细胞的抑制程度也不同，这反映出该抑制作用具浓度依赖性。
Sch B 同时也是诸多抗肿瘤药物的联合剂，范晓艳等［4］将Sch B 与类烷化剂的金属铂类化合物顺铂（Cisplatin ，CN ）进行联合，并将联合药物作用于H 22小鼠实体瘤，结果表明，药用组小鼠肿瘤细胞减少且大面积坏死。
除此之外，Sch B 还分别可与紫杉醇［5］和氟尿嘧啶［6］等药物相联合，以抑制肿瘤细胞的增殖。
1.2五味子多糖对肿瘤患鼠的抑瘤作用多糖为糖苷键所结合的糖链，是由不少于10个单糖构成的聚合糖高分子碳水化合物［7］。
五味子多糖（Fructus schisandrae polysaccharides ，FSP ）属中药多糖，具抑瘤功效。
王艳杰等［8］将FSP 作用于H 22肝癌移植瘤小鼠，结果表明，给药组小鼠肿瘤组织细胞中相应细胞器溶解性坏死，可见FSP 可以抑制小鼠H 22肝癌移植瘤的生长。
《2024年南北五味子保肝作用评价及其主要活性成分五味子醇乙抗肝纤维化作用研究》范文
《南北五味子保肝作用评价及其主要活性成分五味子醇乙抗肝纤维化作用研究》篇一一、引言近年来，随着人们生活方式的改变和环境压力的增加，肝脏疾病发病率持续上升，其中肝纤维化是一种常见的慢性肝病。
南北五味子作为一种传统中药材，被广泛用于保护肝脏健康。
本文旨在评价南北五味子的保肝作用，并重点研究其主要活性成分五味子醇乙在抗肝纤维化方面的作用。
二、南北五味子的保肝作用南北五味子，具有悠久的历史和广泛的应用，其保肝作用得到了许多研究的证实。
五味子含有丰富的活性成分，如五味子醇、五味子甲素、五味子乙素等，这些成分在保护肝脏方面发挥了重要作用。
研究显示，南北五味子能够提高肝脏的解毒能力，减轻肝脏的氧化应激反应，从而保护肝脏免受损伤。
此外，五味子还能促进肝细胞的再生和修复，对于治疗肝炎、脂肪肝等肝脏疾病具有一定的疗效。
三、五味子醇乙抗肝纤维化的作用研究五味子醇乙是南北五味子中的主要活性成分之一，具有显著的抗肝纤维化作用。
研究显示，五味子醇乙能够抑制肝星状细胞的活化，减少胶原蛋白的合成和沉积，从而减轻肝纤维化的程度。
具体来说，五味子醇乙通过调节相关信号通路的活性，抑制了转化生长因子β1（TGF-β1）等促纤维化因子的表达，同时促进了基质金属蛋白酶（MMPs）的表达，从而加速了胶原蛋白的降解。
此外，五味子醇乙还具有抗氧化和抗炎作用，能够减轻肝脏的炎症反应，进一步保护肝脏免受损伤。
四、实验研究方法与结果为了进一步验证南北五味子及其主要成分五味子醇乙的保肝和抗肝纤维化作用，我们进行了动物实验和细胞实验。
动物实验结果显示，长期给予南北五味子提取物能够显著改善实验性肝纤维化模型动物的肝功能指标，减轻肝脏病理损伤。
同时，通过检测相关基因和蛋白的表达水平，发现五味子醇乙在抗肝纤维化方面具有显著效果。
细胞实验结果进一步证实了五味子醇乙的抗肝纤维化作用。
在培养的肝星状细胞中，五味子醇乙能够抑制细胞的活化、胶原蛋白的合成和沉积，同时促进MMPs的表达。
五味子生物活性成分及其药理作用的研究进展
五味子生物活性成分及其药理作用的研究进展李妍;吕士杰;张巍【摘要】我国传统中药五味子应用历史悠久,目前五味子中提取的主要生物活性成分有木脂素、挥发油、多糖、有机酸等.五味子及其所含生物活性成分的药理作用十分广泛,相关药物及保健品的开发前景较好.【期刊名称】《吉林医药学院学报》【年(卷),期】2013(034)006【总页数】3页(P454-456)【关键词】五味子;生物活性成分;药理作用【作者】李妍;吕士杰;张巍【作者单位】吉林医药学院生物化学与分子生物学教研室,吉林,吉林,132013;吉林医药学院生物化学与分子生物学教研室,吉林,吉林,132013;吉林医药学院生物化学与分子生物学教研室,吉林,吉林,132013【正文语种】中文【中图分类】R963五味子[Schisandra chinensis(Turcz.)BailL]为木兰科藤本植物北五味子的成熟干燥果实，药用价值极高，在神农本草经中被列为上品。
我国五味子主要产于东北部地区，因其在味觉上有酸、甜、苦、辣、咸五种味道而得名。
《神农本草经》记载五味子主要有益气补肾、安神宁心、生津敛汗等功效。
近年来对其生物活性成分的分离、提取和药理作用的研究取得了较大的进展。
研究发现，五味子含有多种生物活性成分，其药理作用主要表现为保肝、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、中枢神经系统调节作用等，现将五味子所含生物活性成分及现代药理作用研究进展综述如下。
1.1 木脂素类为五味子中的主要生物活性物质，目前发现的木脂素主要有五味子甲素(shiandrin A)、五味子乙素(shiandrin B)、五味子丙素(shiandrin C)、五味子醇甲(sehizandrol A)、五味子醇乙(sehizandrol B)、五味子酯甲(wuweizi ester A)、五味子酯乙(wuweizi ester B)、五味子酚(schizanhenol)等150多种。
1.2 挥发油类五味子的挥发油类主要为萜类化合物，包括单萜类、倍半单萜类、含氧单萜类、含氧倍半萜类，其中以倍半萜类为主。
两种五味子科药用植物活性成分的研究
两种五味子科药用植物活性成分的研究五味子科隶属木兰目(Magnoliales)，分五味子属(Schisandra)和南五味子属(Kadsura)两个属。
全世界约60种，我国29种，药典收载两种，分别为五味子属的五味子S．chinensis和华中五味子S．sphenantherade的果实，称“五味子”和“南五味子”。
我们民间作药用的约20种，五味子属植物通常以果实入药，如红花五味子，翼梗五味子等通常作为“五味子”的代用品，而南五味子属植物通常以茎藤入药，如南五味子属植物异型南五味子K．heteroclita的根茎常用作妇科良药鸡血藤的基原植物。
五味子科植物的两大类活性成分木脂素和三萜类化合物除传统的保肝降酶、调节中枢神经系统的作用外，越来越多地被用于抗肿瘤、抗氧化、抗艾滋病毒等活性的研究。
为了更好地对五味子可药用植物资源进行开发利用，我们对湖南桑植县采集的异型南五味子和湖北神农架采集的铁箍散根茎的乙醇提取物进行了化学成分研究及药理活性研究，共分离鉴定了51个单体化合物，其中21个为新化合物，并对单体化合物进行了活性筛选，为寻找新的活性成分提供了线索。
采用多种色谱技术进行分离纯化，从异型南五味子根茎的乙醇提取物中分离到27个化合物，综合运用现代波谱学技术鉴定了23个化合物，其中包括木脂素类化合物12(螺苯骈呋喃环联苯环辛稀类木脂素7个，联苯环辛稀木脂素3个，二芳基丁烷类木脂素2个)，三萜类化合物9个，其他化合物2个，上述化合物中15个为新化合物，1个为新天然产物，2个为本属首次报道，1个为该植物首次报道。
其中化合物K-5系首次从南五味子科植物中分离得到的具有7，17-醚环结构的螺苯骈呋喃环联苯环辛烯类木脂素。
K-6是一个苯环断裂且C-1，C-7处成环的螺苯骈呋喃环联苯环辛烯类木脂素类化合物，目前报道的此类化合物仅3个。
K-18～K-22为骨架新颖独特的三萜类化合物。
彝族药长梗南五味子的生药学研究
间有几层木 栓细 胞较 小 ，长 扁形径 向延 长 ；栓 内层 明显 ， 棕色 ，数列 细胞 ，长 椭 圆形 ，有时可 见径 向分 枝状嵌 晶 石
细胞多数散在 ；韧皮纤 维散在 ，棕 色 ，在韧皮 部有嵌 晶纤 维环散在 ；木质部宽 广 ，导管大小 不一 ，多呈 椭 圆形或长 圆形 ，径向延长 ，木射线明显 ，宽 １ ５列 ，靠 近髓 部 的木 ～ 射线细胞排列整 齐 ； 部细胞 有的含 棕色物 ， 髓 且有 分泌 细
～
５ｇ ０， ｍ，长度 １０～１０ ｍ，壁厚 ，壁 的外 层嵌 有众 多小 ２ ７￣
３ ｍ。花单生叶腋 ；雌雄异株 ，花梗细长 ，花 下垂 ，花 被 ｃ
型 的草酸钙方晶。 ３２ ２ 嵌 晶纤 维两 端渐尖 ，多碎 断 ，直径 １ ７ ｍ，壁 ．． ７— ５ 厚 ，壁 中嵌有众 多细小 的草酸钙 方晶布满 整个 纤维或偏 于
一
黄色 ，８～１ ，长 ８～ ３ ｍ宽 ４～ｌｍ ７片 １ｃ Ｏ ｍ，排成 ３轮 ，外轮
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群球形 ，雄蕊 ３ ０—７ ，花丝极短 ，雌蕊 群椭圆形 ，心皮 ４ Ｏ Ｏ
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边 ，微凸 出于纤 维表面 。木纤 维较 长 ，胞 腔较小 ，直 径
（ 收稿 日期 ：２ １． ２０ ） ０ ０ １． ７
木栓层 发达 ，为几 十列 木栓 图１ 长梗南五昧子植物图 细胞 ，多径 向延 长 ，壁 菲 薄。其
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民 族 医 药
Ｅｔｎ ｍｅ ｉｉｅ ｎ Ｅｔｎ ｐ ａｍａ ｙ ｈ ｏ ｄｅｎ ａ ｄ ｈ ｏ ｈ ｒ ｅ
南五味子属萜类成分及其生物活性
南五味子属萜类成分及其生物活性（作者:___________单位: ___________邮编: ___________）【摘要】对南五味子属植物的分布、萜类成分、生物活性等方面的研究作了综述；并根据萜类成分的结构按其所归属的基本骨架进行了分类整理，为南五味子药用植物的系统分类提供有价值的化学依据，并为全面评价该属植物的药用价值提供参考。
【关键词】南五味子属; 萜类成分; 生物活性Abstract:The article has summarized the distribution, terpenoids and biological activity of Kadsura and has classified putting in order according to its affiliated basic skeleton according to the structure of the terpenoids composition. Provided valuable chemical information for Kadsura and offered reference for estimating medical effect of the genus in an all-round way.Key words:Kadsura; Terpenoids; Biological activity南五味子属Kadsura. Kaempf. Ex Juss约28种, 主产于亚洲东部和东南部。
我国有10种，产于东南部至西南部。
南五味子属的茎在民间通常称为风藤、紫金皮等，主要用于活血止痛、祛风除湿等［1］。
20世纪80年代以来国内外学者对南五味子属植物的化学成分和药理作用进行了许多研究。
本文就南五味子属萜类成分的植物来源、结构特征和生物活性作一概述。
为南五味子属药用植物的系统分类提供有价值的化学依据，并为全面评价该属植物的药用价值提供参考。
内南五味子化学成分和药理活性的研究进展
内南五味子化学成分和药理活性的研究进展张进;高石曼;贾晓光;齐耀东;李建光;张本刚;刘海涛【摘要】内南五味子作为《中华人民共和国药典》(2015年版)收录的药材滇鸡血藤的基原植物,主要分布于我国云南的西南部,其根、茎可供药用,具有活血补血、调经止痛、通经活络的功能.已有的研究表明,内南五味子的主要化学成分为木脂素类化合物,具有抗氧化、抗肿瘤、抗HIV等生物学活性.本文从本草考证、化学成分和药理作用等方面入手,对近年来有关内南五味子的研究进行整理和总结,为阐明内南五味子药效物质基础,合理开发其资源提供一定参考.%The dried stems of Kadsura interior A.C.Smith is recorded in Chinese Pharmacopoeia 2015 as "Dian-Ji-Xue-Teng" for the treatment of rheumatism,irregular menstruation,and deficiency of Qi and blood,which is distributed in southwest of Yunnan province.Studies show that lignans are the main active constituents in K.interior and have many biological activities,such as anti-oxidation,antitumor,anti-HIV,etc.In this paper,herbal authentication,chemical constituent and pharmacological action ofK.interior are reviewed to provide some references for illuminating the pharmacodynamic material basis and exploiting the resources of this plant.【期刊名称】《中国现代中药》【年(卷),期】2017(019)007【总页数】6页(P1045-1050)【关键词】内南五味子;木脂素;抗氧化;抗肿瘤【作者】张进;高石曼;贾晓光;齐耀东;李建光;张本刚;刘海涛【作者单位】新疆医科大学中医学院,新疆乌鲁木齐830011;中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所,北京100193;新疆医科大学中医学院,新疆乌鲁木齐830011;中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所,北京100193;新疆医科大学中医学院,新疆乌鲁木齐830011;中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所,北京100193;中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所,北京100193【正文语种】中文内南五味子 Kadsura interior A.C.Smith为五味子科南味子属植物，又称凤庆鸡血藤、散血香，始载于《本草纲目拾遗》，主产于我国云南宝山、凤庆、临沧、耿马等地，缅甸东北部也有分布，为常绿攀援灌木[1]，其干燥根、藤茎可供药用，性温，味苦、甘，具有活血补血、调经止痛、通筋活络的功能[2]。
五味子化学成分及药理研究进展
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五 味子化学 成分及药理研究进展
曲 艳
（ 哈 药集 团三精制 药四厂有 限公 司， 黑龙 江 哈 尔滨 １ ５ ０ ０ ０ ０ ） 摘 要： 五味 子具有益 气生津、 敛肺 滋 肾、 止泻 、 涩精 、 安神等功效。 五味子可治久咳虚喘、 津少口干、 遗精久泻、 健忘失眠等症。 五味子 能调节 中枢神经 系统 ， 促进肌体代谢 ， 调 节 胃液和胆 液分泌， 对肝 炎恢复期转氨 酶升 高者有 降低作 用。对五味子化 学成分及 药理研究进展
进 行综述味子 、 五梅子等 。《 本草正义》 记 载： “ 阴火上冲 菸碱 、 士的宁、 咖啡 因、 印防己毒素引起 的惊 厥无用 ， 可抗 ＭＥ Ｓ 、 戊 四 激肺之嗽， 阳虚火浮， 故 当黄 昏阴盛之时， 虚焰 发动， 乃始作 嗽， 宜 以收 唑 、 菸碱及 北美黄连碱 引起 的强直性惊厥 ， 五味子可抑 制小 鼠由电 摄 肺肾为治 。然惟脉虚 、 舌红 、 无痰者乃合， 若 舌腻有痰， 亦 当知所 顾 刺激或长期 单居引起 的激怒行 为，大剂量可产生 木僵五 味子醇 甲 忌 。” 《 本经》 记载： “ 主益气， 咳逆上气， 劳伤赢瘦， 补 不足， 强 阴， 益男 子 的中枢抑制作 用可能 与多 巴胺 系统 有一定联 系，可使 大 鼠纹状体 精。 ” 五味子最早列 于神农本草经上 品， 中药 功效在 于滋补强壮之力， 及下丘脑多 巴胺含量明显增 加 ， 五味子素安神或镇静作用短 于戈米 药用价值极 高。 五味子具有益气生津 、 敛肺滋 肾、 止泻、 涩精 、 安神等 辛 Ａ， 五味子素亦具有止痛作用 ， 戈米辛 Ａ只有较 大剂 量时才具有 功效 。 五味子可治久咳虚喘 、 津少 口干 、 遗 精久泻 、 健忘失眠等症 。 五 止痛作用， 五味子醇甲能缩短 巴比妥引起 的小 鼠睡 眠时间。 口服五 味 子能调 节中枢神 经系统 ， 促进 肌体代谢 ， 调 节 胃液 和胆 液分 泌， 对 味子粉和人参作用类似 能增 强兴奋 与抑制 过程的灵活性， 从 而提高 肝炎恢复期转氨酶升 高者有 降低作用 。 本文对 五味子化学成分及药 大脑 的调节功能， 对 中枢的兴奋 和强壮作用体现在人 的抗疲 劳作用 理研究进展进行综述 。 方面， 大剂量时可使动物 阳性条件反射加强， 脊髓横 断蛙实验证 明： １化学成分 五味子使脊髓反射增强，反射潜伏期缩短，加大剂量，直接受脑 神 五味子 中含 有对聚伞花烯 （ ｐ — Ｃ ｙ ｍ ｅ ｎ ｅ ） 、 芳樟 醇（ Ｌ ｉ ｎ ａ ｌ ｏ ｏ １ ） 、 维生 素 经支配的躯体上部 的运动亦加强，动物处于易醒和不眠状 态，断绝 ｃ 、 五味 子 醇（ Ｓ ｃ ｈ ｉ ｚ ａ ｎ ｄ ｒ ｏ １ ） 、 五 味子 醇 甲（ Ｓ ｃ ｈ ｉ ｚ ａ ｎ ｄ ｒ ｏ ｌ Ａ ） 、 五 味子 醇 乙 后肢血液供应， 此兴奋脊 髓反射的作用仍然出现， 说 明五 味子是 直 （ Ｓ ｃ ｈ ｉ ｚ ａ ｎ ｄ ｒ ｏ ｌ Ｂ即Ｇ ｏ ｍｉ ｓ ｉ ｎ Ａ ） 、五味子 酯 甲、花柏醇（ Ｃ ｈ ａ ｍ ｉ ｇ ｒ ｅ ｎ ｏ １ ） 、 接作用 于神经组织，而与皮肤感受 器和肌肉的反应性无关 ， 五 味子 ｐ一甜没 药 烯 （ Ｂ— Ｂ ｉ ｓ ａ ｂ ｏ ｌ ｅ ｎ ｅ ） 、 一蒎 烯 （ — Ｐ ｉ ｎ ｅ ｎ ｅ ） 、莰 烯（ Ｃ ａ ｍ— 对脊髓兴奋药士的宁的强直性惊厥 似有增强作用。 五味子对健康人 ｐ ｈ ｅ ｎ ｅ ） 、 ｐ一蒎烯 （ Ｂ— Ｐ ｉ ｎ ｅ ｎ ｅ ） 、 月桂 烯（ Ｍ ｙ ｒ ｃ ｅ ｎ ｅ ） 、 ０ 【 一萜 品烯 （ 一 卜 的中枢神经 系统各 部位所进 行的反射 性反应有兴奋与强壮作 用： 能 ｐ ｉ ｎ ｅ ｎ ｅ ） 、维 生 素 Ｅ 、 一花 柏 烯 ｆ ０ 【 一 Ｃ ｈ ａ ｍ ｉ ｇ ｒ ｅ ｎ ｅ ） 、新 五 味 子 素 改善人的智力活动，提高工作效率 ，如 以健康青年男子作对象，在 （ Ｎ ｅ ｏ ｓ ｃ ｈ ｉ ｚ ａ ｎ ｄ ｒ ｉ ｎ ） 、 柠檬 烯 （ Ｌ ｉ ｍ ｏ ｎ ｅ ｎ ｅ ） 、 一萜品烯 （ 一 Ｔ ｅ ｒ ｐ ｉ ｎ ｅ ｎ ｅ ） 、 萜 品 ５分钟 内穿线入针，听发报机的正误率，五味子素 ５ ～ １ ０ ｍ ｇ ，对这些 烯 － ４ 一醇（ Ｔ ｅ ｒ ｐ ｉ ｎ ｅ ｎ ｅ 一 ４ 一 ｏ １ ） 、 香 茅醇（ Ｃ ｉ ｔ ｒ ｏ ｎ ｅ ｌ ｌ ｏ １ ） 、 苯 甲酸 （ Ｂ ｅ ｎ ｚ ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ １ 、 需要紧张注意力 、 精细协调的动作以及体力运动均有改善作用 。 ８一荜 澄茄烯（ ８ 一 Ｃ ａ ｄ ｉ ｎ ｅ ｎ ｅ ） 、 五 味子乙素（ Ｗｕ ｗ ｅ ｉ ｚ ｉ ｓ ｕ Ｂ ） 、 五味子丙素 参考文献 （ Ｗｕ ｗ ｅ ｉ ｚ ｉ ｓ ｕ ｃ ） 、 异五 味子素（ Ｉ ｓ ｏ ｓ ｃ ｈ ｉ ｚ ａ ｎ ｄ ｒ ｉ ｎ ） 等ｏ 【 １ 】 包天桐 ． 五味子 的研 究Ⅲ． 五味 子 乙素的 某些药理 作 用［ Ｊ ］ ． 中华 医 ２对肝脏 的作 用 学杂志， １ ９ ７ ５ ， ５ ５ （ ７ ） ： ４ ９ ． 五味子具有降低转氨酶 的作用 。 文献五味子 乙素 的某些药理作 ［ ２ 】 睢大 员， 高普军， 吕忠志 等． 北五味 子粗 多糖保肝 作用的 药理研 究 用报道五味子醇提物具有降低 四氯化碳 、 硫代 乙酰胺 和乙炔雌二醇 【 Ｊ 】 ． 吉林 中医药， １ ９ ９ ５ ， １ ： ３ ７ ． 环戊醚引起 的血清转氨酶升高作用『 １ １ 。文献北五 味子粗 多糖保 肝作 【 ３ １ Ｎ国千． 五味和刺五加对老年 大鼠心肌环核苷酸 系统的影响【 Ｊ ］ ． 中 用的药理研究报 道， 北 五味子粗多糖 可使肝损伤小 鼠升高 的 Ｓ Ｇ Ｐ Ｔ 药药理与临床， １ ９ ９ ２ ， ８ （ ２ ） ： ３ ６ — ３ ７ ． 显著下 降，有利 于抵御外 来有 害物质 对肝脏 的损 害， 粗 多糖可 使 ｆ ４ 】 彭国瑞 ， 许 志奇， 曾祥 国等． 五味子对 家兔泌尿 生殖 系统酶组 织化 Ｃ ｃ １ ４肝损伤小 鼠肝糖元含量显著升高嘲 。 学的影响及其抗 衰老作 用的初步观察［ Ｊ 】 ． 上海 中医药杂志， １ ９ ８ ９ ， ２ ： ４ ３ ．
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三种南五味子属药用植物的化学成分及其生物活性研究南五味子属隶属五味子科,我国有本属植物共10种,集中分布于西南地区和东南地区。
在中国南方省区,南五味子属植物的根及茎藤多有做为中药或民间药用于治疗风湿骨痛、跌打瘀肿,胃病等相关病症。
近年来,众多的文献报导从南五味子属植物中分离的木脂素和三萜类化合物有抗HBV,抗血小板凝聚,抗肿瘤,抗HIV等方面的活性,因此从南五味子属植物中寻找和发现新结构以及新活性成为新的研究热点。
对于我国西南地区产的多种南五味子属植物,已经有了较为深入的研究,然而,南五味子属植物中有的种类如冷饭藤,日本南五味子等在中国大陆的资源分布仍不明确,因而缺乏有关化学及生物活性方面的研究。
为了揭示冷饭藤,日本南五味子等种类在中国东南部的资源分布状况,探讨南五味子属植物化学成分特征,以及从中寻找活性化学成分,本文对位于中国东南部的福建省展开实地调查,探究冷饭藤,日本南五味子等种类在福建省的资源分布,并对产于福建的三种南五味子属植物进行了的系统的化学成分研究。
用常规的柱色谱(CC)、制备薄层色谱(PTLC)、重结晶等手段对其中的化学成分进行了分离,并用UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、2D-NMR、CD等光谱手段鉴定了97个化合物的结构。
它们分别属于木脂素(联苯环辛烯型、螺苯骈呋喃型、二芳基丁烷型、四氢呋喃型等)、三萜(羊毛甾烷型、环阿尔廷型等)、甾体、苯的衍生物、黄酮、生物碱和脂肪酸类化合物等,其中10个为新化合物。
通过资源调查,在福建省共采集到南五味子属植物5种,通过形态、解剖及与馆藏标本的核对,分别鉴定为黑老虎K. coccinea、长梗南五味子K.longipedunculata、异型南五味子K.heteroclita、日本南五味子K. japonica和冷饭藤K. oblongifolia。
从而证实了福建有日本南五味子K. japonica、冷饭藤K.oblongifolia和黑老虎K. coccinea的分布,弥补了植物志对该类资源记载的不足。
并且记录了以上各种植物在福建省的具体分布,为进一步的化学成分研究提供了材料。
从福建仙游产的冷饭藤醇提浸膏的乙醚部位共分离鉴定了50个化合物。
包括26木脂素、11三萜(1个为降三萜)、1个黄酮和1个生物碱。
木脂素多为联苯环辛烯型,如：冷饭藤甲素-冷饭藤戊素(KO-10,KO-13,KO-35,KO-26,KO-38)、南五味子素(KO-3)、五味子酯F(KO-5)、南五味子灵(KO-7)、五味子素F(KO-8)、异型南五味子乙素(KO-9)、当归酰基-比南卡苏灵A(KO-23)、当归酰基-比南卡苏灵B(KO-27)、乙酰基-比南卡苏灵A(KO-43)等；2个为螺苯骈呋喃型联苯环辛烯木脂素,即：南木脂素G(KO-49)、南木脂素F(K052-2)；2个为二芳基丁烷型,鉴定为内消旋二氢愈创木脂酸(KO-21)和冷饭藤己素(KO-30)；另有1个为新木脂素,即licarin A(KO-12)。
11个三萜类化合物(包含三萜衍生物,降三萜等),分别是甘五酸(KO-4)、南五内酯(KO-6)、mangiferonic acid (KO-14)、3-ethoxy-3-oxo-9,19-cyclo-3,4-secolanosta-4,24-dien-26-oic acid 22,26- lactone (KO-28)、3-ethoxy-3-oxo-9,19-cyclo-3,4-secolanosta-4(28),24-dien-26-oic acid 22,26-lactone (KO-29)、3,4-seco(24Z)-cycloart-4(28),24-diene-3,26-dioic acid 3-methyl ester (KO-54)、马五味子酸(KP-17)、kadsudilactone (KO-22)、seco- neokadsuranic acid (KO-47)、nigranoic acid (KO-53)和冷饭藤内酯(KO-52)。
其中冷饭藤甲素-冷饭藤己素等6个木脂素和冷饭藤内酯为7个新化合物,所分离成分中除两个化合物外,其余均为该植物中首次分离得到,另外化合物3,4-seco(24Z)-cycloart-4(28),24- diene-3,26-dioic acid 3-methylester(KO-54)和aurantiamide acetate(KO-300)为五味子科中首次发现。
日本南五味子的根及茎藤采集于福建闽侯县,从其醇提浸膏的乙醚部位分离鉴定了25个化合物,包括13个木脂素,6个三萜。
13个木脂素中,有3个为四氢呋喃型,(R)-tran-3,4-dipiperonyl-tetrahydro- furan (KJ-21)、d-表加巴辛(KJ-22)和襄五脂素(KJ-47)；有7个为联苯环辛烯型,如南五脂素(KJ-65)、五味子甲素(KJ65-2)、内南五味子乙素(KJ85-2)和五味子丙素(KJ100-4)等；3个二芳基丁烷型,分别为3-methoxyl-4-hydroxyl-3’,4’-methenedioxyl lignin(KJ-40)、内消旋二氢愈创木脂酸(KJ-85)和(±)-dihydro-cubebin (KJ21-1);2个螺苯骈呋喃型联苯环辛烯木脂素,即异内南五味子丁素(KJ100-2)和异型南五味子辛素(KJ100-1)。
6个三萜皆为已知化合物,分别是甘五酸(KJ-61)、安五酸(KJ-74)、长南酸(KJ-100)、nigranoic acid (KJ-108)、马五味子酸(KJ-120)、仁昌南五味子酯甲(KJ-168)。
其中异内南五味子丁素(KJ100-2)为新化合物,该化合物具有1,2-二酮,5,6位双键结构特征的螺苯骈呋喃型联苯环辛烯木脂素,结构较新颖,之前报导较少。
另外有17个已知化合物为该植物中首次分离得到。
从福建顺昌产的黑老虎药材醇提浸膏的乙醚部位分离鉴定了22个化合物。
包括8个木脂素和10个三萜类化合物。
8个木脂素中,有3个是二芳基丁烷型,为3-methoxyl-4-hydroxyl-3’,4’-methenedioxyl lignin (HLH-2)、冷饭藤己素(HLH20-2)和sauriolB(HLH20-3);2个为联苯环辛烯型,即五味子酯F(HLH-17)和新南五脂素(HLH-15)；2个螺苯骈呋喃型联苯环辛烯木脂素,为南木脂素D(HLH-20)和南木脂素G(HLH21-1);另一个为四氢呋喃型木脂素,即d-表加巴辛(HLH-2)。
10个三萜中,包括黑老虎壬烯(HLH-9)黑老虎内酯(HLH-21)两个新化合物和8个已知化合物,分别为南五内酯(HLH-4)、长南酸(HLH21-2)、3-ethoxy-3-oxo-9,19-cyclo-3,4-secolanosta-4,24-dien-26-oic acid22,26-lactone(HLH20-7)、仁昌南五味子酯甲(HLH22-2)、五内酯E (HLH20-1)、甘五酸(HLH-6)、五内酯乙(HLH22-1)和南五内酯甲(HLH-22)。
共2个新化合物和9个已知化合物为首次从黑老虎中分离得到。
其中新化合物黑老虎内酯中带有9,10位过氧桥连接,这个结构特征在五味子科三萜中尚未见报导。
为了探究上述三种植物的活性成分,对从中分离到化合物,进行了体外生物活性的检测。
对21个化合物检测了抗乙肝病毒活性。
其中从日本南五味子中分离到的化合物renchanglactone A对HBsAg抑制率达到59.5%,IC50值为131.1μg/mL;从冷饭藤中分离的angeloyl-binankadsurin A等3个化合物显示了活性,其中,化合物angeloyl-binankadsurin A对HBeAg的抑制率为51.85%,IC50为48.0μg/mL,通过比较与angeloyl-binankadsurin A 结构类似的化合物之间活性的差异,认为1位羟基对联苯环辛烯型木脂素发挥抗HBV活性具有重要作用。
这为五味子科植物常用于治疗乙肝提供理论依据,也为抗HBV药物的开发提供参考。
对53个化合物进行了体外抗HIV病毒的活性测试,结果在最高浓度为4μg/mL的情况下,未发现具明显活性的化合物。
对52个化合物进行了体外抑制人肿瘤细胞株A549(肺癌)、DU154(前列腺癌)、KB(口腔表皮癌)和HCT-8(大肠癌)等四种肿瘤细胞和KBvin(口腔表皮癌耐药株)生长的细胞毒活性初筛。
其中共11个木脂素类和4个三萜类化合物显示了不同程度的细胞毒活性,GI50值为3.9-20.0μg/mL。
通过初步分析构效关系,发现联苯环辛烯型木脂素的活性与亚甲二氧基,酚羟基,以及9位上取代基相关,即亚甲二氧基有利于木脂素活性,酚羟基和9位上乙酰基则不利于活性。
但是以上规律对于四氢呋喃型木脂素和二芳基丁烷型木脂素则不同。
对于三萜类化合物,则是3位基团对细胞毒活性起决定性作用。
特别是A环3,4位开环型三萜,3位为羧酸末端,或者重新与4位形成内酯环,皆没有显示活性,而当3位羧羟基换成酯基后,则显示了良好的活性。
以上构效关系的发现为活性追踪,结构修饰等提供方向,有望成为发现新型抗肿瘤药物的线索。
对10个木脂素和11个三萜进行了经典途径的抗补体活性检测,其中nigranoic acid,马五味子和甘五酸有活性,CH50值0.90-1.17 mg/mL,其他化合物在最高浓度为1.5 mg/mL时均无活性。
对于南五味子属植物成分的抗补体活性的筛选,是个新的探索,结果表明,nigranoic acid等3个三萜酸类化合物具有抗补体活性,而该三萜酸类化合物在五味子科植物中普遍存在,提示五味子科植物可能在抗补体活性方面具有潜在价值。
以上资源、化学成分及生物活性的研究结果为南五味子属植物资源分布及分类鉴定积累了资料,同时为阐明福建产南五味子属中草药的活性成分提供依据,也为进一步合理开发利用南五味子属药用植物资源提供参考。