简单有机物的合成
有机合成知识点总结大全
有机合成知识点总结大全一、有机合成的基本概念1. 有机物的结构与性质有机物是含有碳原子的化合物，它们的结构复杂多样，包括烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮、酸、酯等多种功能团。
由于含氢、氧、氮等原子，有机物的性质也十分复杂，有着多种化学反应。
2. 有机合成的目的有机合成的目的是通过有机反应将简单的有机物合成成为目标有机化合物，这些有机化合物可以是医药中间体、农药、化工原料、日用化学品等，有机合成在这些领域都有着广泛的应用。
3. 有机合成的原则有机合成的原则包括立体选择性、官能团保护、官能团活化、反应选择性、原子经济性等。
这些原则对于有机合成过程的设计、优化和实施都具有重要的指导作用。
二、有机合成的反应类型1. 加成反应加成反应是指两个或多个化学物质的碳原子之间形成共价键，比较典型的有醇的加成反应、醛/酮的加成反应、亚硫酸酯的加成反应等。
2. 消除反应消除反应是指一个化合物中的两个或多个原子或官能团的β位和β'位上发生消除反应，去掉了一个小分子（通常是水、氨、醇等），从而形成一个双键或三键的反应。
典型的有醇的消除反应、卤代烷的消除反应、酸碱催化的消除反应等。
3. 取代反应取代反应是指某一化合物中的一个取代基离去，而另一份人接进来，形成新的有机物质。
其中最典型的就是卤代烷的取代反应、醇的取代反应、酯的取代反应等。
4. 缩合反应缩合反应是两种有机物相互加成，生成一个大的分子，这个生成的分子内部可能是通过一个新的碳碳键，也可能是通过其他的键连接。
如酸醛缩合反应、酯缩合反应、酯缩酰反应等。
5. 加氢反应加氢反应是氢气作为一种高效的还原剂，将某些不饱和的有机物饱和的过程。
典型的有烯烃的加氢反应、芳香环的加氢反应等。
6. 氧化反应氧化反应是指有机物中的某些原子或官能团与氧发生化学反应，从而发生氧化。
常见的有氧化物的氧化反应、醇的氧化反应、醛和酮的氧化反应等。
7. 还原反应还原反应是指在一定条件下，有机物质的氧、氮等氧化物相互发生反应，从而进行还原。
有机合成(全部整合)
官能团 引入
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2、 C≡C不完全加成等
催化剂
CH≡CH + HBr △ CH2=CHBr
Cu △
2CH3CH2OH+O2
2H3CC=O+2H2O
醛基CHO或羰基的引入
(1) R—CH2OH氧化
O R
C
R C C OH
R OH
OH
试以甲醇、丙酮和HCN为原料，制备有机 玻璃－聚甲基丙烯酸甲酯 COOH
[ C CH2 ]n
CH3
C—H C—H
O
CH2
以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
5
COOH
6
4 CH2OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
CH2Br
3
2
CH2Br
CH2==CH2
1
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
例2。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
整个过程的反应
叶绿 素分 子的 结构 式
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
2018-2019学年化学同步苏教版必修2专题3 第三单元 人工合成有机化合物
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。 2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：
3．加聚反应的条件和特点： (1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ，
4． CH2CH2 中单体是 CH2===CH2，链节是 CH2CH2， 聚合度是 n。
答案：C
5．已知有机物 A 既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟 剂。由 A 为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下 列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为_碳__碳__双__键__。 (2)写出下列反应的反应类型：A―→B_加__成__反__应_，B―→F取__代__反__应__。
(3)写出下列反应的化学方程式 催化剂 ①A―→E： __①__n_C__H_2_=_=_=_C__H_2_―__△ ―__→___C__H_2_—__C__H_2_______；
②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯： nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ；
b．苯乙烯：
。
c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：CH2===CH2，链节： —CH2—CH2—，聚合度： n 。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合 成该加聚产物的单体。如判断
1．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。
2．如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。 答案：CHCH―H① ―C→l CH2===CHCl―加②―聚→ CH2—CHCl 。 催化剂 CHCH＋HCl ――→ CH2CHCl 催化剂 nCH2===CHCl ――→ CH2—CHCl
人工有机合成化合物
实际生产过程中应遵循的原则
1.原料来源 2.反应物利用率
3.反应速率
4.设备和技术条件
5.是否有污染物排放
6.生产成本
有机合成的思维结构
合成目标
审题
新旧知识
设计合成路线
分析
突破
思维求异 解法求优
确定方法
推断过程和方向
结构简式
准确表达 反应类型 化学方程式
思考题
若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇 （CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同
一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成几种酯？
有机高分子的合成
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等 有机高分子
合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶
聚合反应
1、加聚反应：相对分子质量小的化合物分子互 相结合成相对分子质量大的高分 子的反应叫加成聚合反应.简称加 聚反应有机高分子的形成：
催化剂
nCH2=CH2 △, P
◆聚四氟乙烯 单体：
CF2＝CF2
◆聚苯乙烯
单体：
CH2=CH C6H5
聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃）
单体：
CH2=C COOCH3 CH3
［CH2 CH2］n(聚乙烯)
单体
链节
聚合度
◆ 聚乙烯(PE)产品
单体: CH2=CH2
无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的 包装材料
吹塑成型的聚乙烯薄膜
保鲜膜
◆聚氯乙烯（PVC） 单体: CH2=CHCl
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜 超过60℃，在低温下会变硬 分为：软质塑料和硬质塑料
乙酸乙酯 （CH3COOC2H5）
合成路线2：
有机物的合成思路
例1：6 － 羰基庚酸是合成某些高分子材料和 药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环 己烷为原料合成6 － 羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方 案(注明反应条件)
2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）
解：
CH3 CH3-C=CH2
Br2
BrBr CH3-C-CH2
；
（2）写出反应③的化学方程式 ；
（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？
6、异氰酸酯R—N＝C＝O是一大类化合物的总称（其 中R是烃基）。聚氨脂单体是异氰酸酯和含氨基、亚 氨基＝NH、羟基—OH的化合物。官能团—N＝C＝O 中的氮原子带有部分负电荷，碳原子上带有部分正电 荷，跟含有的氨基、亚氨基＝NH和羟基—OH的化合 物加成时，氢原子总是加在—N＝C＝O的氮原子上， 而其他基团的氮原子或氧原子则加在碳原子上。试回 答下列问题：
C—H C—H
O
CH2
思考： O
O
用2-丁烯、乙烯为原料设计
O
的合成路线
O
反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以 及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物 由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原 料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步 反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用 副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。
了解有机化合物的合成方法
了解有机化合物的合成方法有机化合物是由碳元素与氢元素及其他非金属元素的原子通过共价键相互连接而成的化合物。
在化学合成的过程中，有机化合物的合成方法至关重要。
了解不同的合成方法可以帮助化学家们有效地合成所需的有机化合物。
一、通过碳碳键的形成来合成有机化合物1. 双键加成反应（Addition Reaction）双键加成反应是指在有机化合物的双键上加入其他原子或原团，形成新的单键。
例如，乙烯与氢气发生双键加成反应会得到乙烷。
C2H4 + H2 -> C2H62. 亲电加成反应（Electrophilic Addition Reaction）亲电加成反应是指在有机化合物的双键上加入亲电试剂，形成新的化学键。
例如，苯与溴反应发生亲电加成反应会得到溴代苯。
C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr3. α,β-不饱和羰基化合物的加成反应（Addition Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds）α,β-不饱和羰基化合物是指一个羰基官能团与一个烯烃官能团相连的化合物。
它们可以通过加成反应来合成其他有机化合物。
例如，巴耳相合成法（Baylis-Hillman Reaction）可以将α,β-不饱和醛与烯烃反应，生成β-羟基醛。
R2C=CR'COH + R''CH=CH2 -> R2C=CR'COR''CH2OH二、通过碳氢键的取代反应来合成有机化合物1. 氢的取代反应（Substitution Reaction）氢的取代反应是指有机化合物中的氢原子被其他原子或原团取代，形成新的化学键。
例如，甲烷与氯反应发生氢的取代反应会得到氯代甲烷。
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl2. 氧的取代反应（Substitution Reaction）氧的取代反应是指有机化合物中的氧原子被其他原子或原团取代，形成新的化学键。
高中化 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物课时作业 苏教2
第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成1．有机合成的一般思路（1）依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的________________和________________.（2)精心设计并选择合理的________和________。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯（1)乙酸乙酯可能的合成路线（2)选择路线，写出化学方程式如果选择路线Ⅲ，请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:①CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH，________反应。
②________________________________，________反应。
③2CH3CHO＋O2错误!2CH3COOH，________反应。
④________________________________________________，________反应或________反应。
二、有机高分子的合成1．合成有机高分子合成有机高分子是用____________合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。
____________、____________、____________(统称为____________________)等都是合成有机高分子。
2．有机高分子的组成对于反应：n CH2===CH2错误!(1）单体:________________________。
(2）链节:________________________。
（3）聚合度：________________。
3．合成方法——聚合反应（1）加聚反应①概念含有________________(或________________）的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应.②举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：_______________________________________________________________。
高中化学必修二讲义专题3第三单元人工合成有机化合物Word版含答案
第三单元人工合成有机化合物 [课标要求]1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基本方法思路。
2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。
3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。
2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：3．加聚反应的条件和特点：(1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：n CH 2===CH 2―→CH 2—CH 2，4．CH 2CH 2中单体是CH 2===CH 2，链节是，聚合度是n 。
简单有机物的合成1．有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇：。
OH 2CH 3CH ――→催化剂O 2＋H 2=CH ==2CH(2)乙烯氧化制乙醛：2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 。
(3)乙烯氧化制乙酸：。
COOH 3CH ――→催化剂2＋O 2=CH ==2CH2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。
写出反应的化学方程式，并注明反应类型。
；反应加成，OH 2CH 3CH ――→催化剂O 2＋H 2=CH ==2CH ① 反应；氧化，O 2CHO ＋2H 32CH ――→催化剂△2OH ＋O 2CH 32CH ②反应；氧化，COOH 32CH ――→催化剂2CHO ＋O 32CH ③反应。
酯化，O 2＋H 5H 2COOC 3CH 错误!OH 5H 2COOH ＋C 3CH ④ 3．乙酸乙酯的合成途径(1)合成路线一(2)合成路线二(3)合成路线三1．制取氯乙烷有以下两种方案：方案一：乙烷与Cl 2光照下发生取代反应生成CH 3CH 2Cl 。
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O2
O2
乙酸乙酯 合成路线二： 乙醇 乙烯 O2 O2 乙酸 乙烯 乙醛 催化剂 催化剂
乙酸乙酯
合成路线三：
乙烯 乙烯 O2 催化剂
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原 料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路， 以提高乙烯利用率？
CH2=CH2
95% ①
②
85%
③
90%
CH3CH2OH
CH2 CH2
乙二酸乙二酯
若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、 甲醇（ CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定 条件下在同一体系内反应发生酯化反应。 则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同 分异构体？
BrCH2CH2Br + 2NaOH 已知： HOCH2CH2OH +2NaBr O C O C O O
运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。
简单有机物的合成
乙烯是石油化工裂解气中的主要物质，乙 酸乙酯是重要的有机溶剂，利用我们已学的化 学知识，用乙烯为原料，再加上其它必要的原 料，进行合成乙酸乙酯，设计合理途径，并写 出反应的化学方程式。
合成路线：
乙烯催化剂乙醇催化剂乙醛催化剂 乙酸
④
H 2O ①
O2 ②
O2 ③
乙酸乙酯
注意记笔记
95%
CH3CHO
90%
CH3 COOH
作为该厂的技术工程师的你，还需考虑 哪些问题？
合成原则 原料来源 （广泛、再生、易得）
路线①
路线②
路线③
广 高
较快 可操作 无 4
广 高
快 可操作 无 4
广 高
慢 待研究 无 3
反应物利用率 （原子经济性） 反应速率 （生产效率）
设备和技术条件 （生产可行性） 是否有污染物排放 （对环境友好性） 合成步骤及成本等 （生产的简约性）
2、已知乙烯可直接合成下列化合物：
乙烯氧化法制乙醛 PdCl2、CuCl2 2CH2=CH2+O2 乙烯氧化法制乙酸 Pd-H3PO4-Cu/Al2O3 CH2=CH2+O2
2CH3CHO
CH3COOH
从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？
合成路线一：
乙烯
乙醇 乙酸 乙醛 催化剂 催化剂 催化剂
H 2O