乙酸正丁酯的制备 PPT
3_乙酸正丁酯的制备
主反应CH 3COOH+H+C 4H 9OHCH 3COOC 4H 9+H 2O1、用浓硫酸作催化剂加快反应速度2、利用可逆平衡反应制备有机化合物，提高产物的产率通常有两种方法： 1）使某一种反应物过量，平衡向产物方向移动。
选择哪一种反应物过量，应考虑以下三个因素：〈1〉 应考虑反应物的价格〈2〉 是否有利于产物的分离纯化 〈3〉 是否容易回收再利用2）及时将反应过程中的产物之一或全部分出反应体系副反应H+C 4H 9OH+H 2O2C 4H 9OC 4H 9一、 药品用量及理论产量的计算药品：正丁醇 13.6ml （11.1g ，0.15mol ） 乙 酸 9.5 ml （9.9g ，0.165mol ） 浓硫酸，10%碳酸钠溶液，无水硫酸镁乙酸正丁酯的理论产量：0.15×116.16≈17.4 (g)生成水的理论量： 0.15×18.02 ≈ 2.7(g)约2.7 ml 二、 物理常数1、主要反应物、产物的物理常数 化合物 分子量 密度 熔点 沸点 溶解度 乙酸 60.15 1.0492 16.6 117.9 任意混溶 正丁醇 74.12 0.8098 -89.53 117.25 7.920 乙酸正丁酯116.160.8825-77.9126.50.72、正丁醇、乙酸正丁酯和水形成的几种恒沸化合物： 恒沸化合物 沸点 /℃ 组成的质量分数/% 乙酸正丁酯 正丁醇 水 二元乙酸正丁酯-水 90.7 72.9 27.1 正丁醇-水 93.0 55.5 44.5 乙酸正丁酯-正丁醇117.6 32.8 67.2 三元乙酸正丁酯-正丁醇-水90.763.08.029.0五、反应装置及实验操作1、带分水器的回流冷凝装置2、分水器的使用3、液体的洗涤操作4、液体的干燥操作5、蒸馏操作（精制产品）六、实验步骤1取料：50ml三颈烧瓶+ 13.6mlC4H9OH + 9.5ml CH3COOH + 0.5ml 浓H2SO4 摇匀2 加热回流（约40min）3 粗产品+饱和碳酸氢钠至中性（用pH试纸检测）4 转至分液漏斗，分出粗产品（取上层）5 洗涤：（1）15ml H2O洗（取上层）（2）15ml饱和CaCl2溶液洗（取上层）6 无水MgSO4 干燥7 蒸馏（收集沸程为122℃~127℃的馏分）得产品七、注意事项1 正确使用分水器2 正确判断反应终点A 分水器中无油珠下沉B 分出水量已达到或超过计算值3影响产品产率的主要因素A C4H9OH是否全部反应完B 粗品的干燥程度4实验中应防止乙酸正丁酯的挥发A、洗涤过程中液体静止分层时应注意密闭B、产品要倒入指定的回收瓶。
实验四 乙酸正丁酯的制备
实验四乙酸正丁酯的制备实验目的1、熟悉乙酸正丁酯反应原理，掌握乙酸正丁酯的制备方法；2、掌握回流和蒸馏操作；3、掌握洗涤和萃取操作。
实验原理以乙酸和正丁醇为原料，酸催化直接酯化制备乙酸正丁酯：酯化反应一般要用酸进行催化，本实验采用硫酸。
为使化学平衡有利于酯的生成，本实验采用乙酸过量的方法。
实验试剂与仪器100 mL圆底烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、50 mL烧瓶、分液漏斗、烧杯、锥形瓶、滴管、温度计、电子天平。
正丁醇、冰醋酸、浓硫酸、碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
实验内容在干燥的100 ml圆底烧瓶中，装入正丁醇（15 ml，0.15 mol）、冰醋酸（17 ml，0.3 mol），并小心加入2ml浓硫酸。
混合均匀，投入1-2颗沸石，然后安装回流冷凝管。
混合物加热回流1.5h左右。
停止加热，冷却后卸下回流冷凝管，再加一颗沸石，改成蒸馏装置，加热蒸馏至蒸馏瓶内仅剩几毫升液体。
馏出液倒入250ml锥形瓶或烧杯中，浸在冷水或冰水浴中冷却，谨慎小批量加入饱和碳酸钠溶液（会冒泡），直至反应液中的酸被中和，馏出液对蓝色石蕊试纸不变色。
将混合物倒入分液漏斗中尽可能分去水层后再用20ml水洗涤一次，仔细地分去水层。
将酯层倒入小锥形瓶中，加少量无水硫酸镁干燥。
将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的50 ml蒸馏烧瓶中（注意不要把硫酸镁倒进去！）加入沸石，安装好蒸馏装置，在石棉网上加热蒸馏。
收集119～125℃的馏分。
前后馏分倒入指定的回收瓶中。
产量约12-14g。
注意事项1、在加入反应物之前，仪器必须干燥。
、2、浓硫酸起催化剂作用，只需少量即可；加浓硫酸时，要边加边摇，以免局部碳化。
3、pH试纸使用时要放再表面皿中，且只需要剪成数块即可。
4、蒸馏装置必须干燥，仪器在烘箱中或气流烘干器上烘干（分液和干燥产物之应前先把仪器洗干净放入烘箱中干燥后再使用。
沪科版高中化学《乙酸正丁酯的制备》
三、实验装置图
1、搭装置、加料、反应： 按图 装配好反应装置。 2、在大试管中按如下加料顺序 反应： 冰醋酸→正丁醇→ 3-4滴浓硫酸 3、回流40min
产品提纯：
反应后的杂质是：1-丁醇、乙酸、浓硫酸
水洗 粗产品
分液 15%Na2CO3洗 分液
乙酸正丁酯的制备
一、制备原理
副反应：
浓硫酸
CH3CH2CH2CH2OH △ CH3CH2CH=CH2 ↑+H2O
沸点：-6.9℃ 浓硫酸
2CH3CH2CH2CH2OH △ CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H
沸点：142.2℃
二、仪器&试剂
仪器：铁架台，酒精灯，石棉网，大试管，沸石，橡 胶塞，长导管
5、加热方式采取空气浴加热而不是水浴加热？ 反应温度117℃，水浴温度不够。 增大反应速率
6、为什么用15%碳酸钠溶液而不是饱和碳酸钠溶液？
乙酸丁酯在水中的溶解度低，不需要用饱和 溶液。
主要除浓硫 取有机层 主要除1-丁 取有机层
酸
醇、乙酸
无水MgSO4干燥 加入沸石蒸馏 收集126-127℃馏分
思考：
1、加料顺序？ 乙酸→正丁醇→浓硫酸。
2、长导管作用？ ①冷凝②回流
3、乙酸过量原因？ 增大反应物浓度，使平衡正向移动，提高产物产率； 价格低廉，无毒。
思考：
4、发生装置为什么选择空气冷凝管而不是边反应边蒸馏？ 生成物沸点高于反应物，均会蒸出。
乙酸正丁酯的制备
四、实验步骤
合成： 1 、架好装置，取11.5mL正丁醇+7.2mL冰乙酸+
3~4滴浓硫酸于圆底烧瓶中，加入少量沸石和搅拌籽。
2 、在分水器中加水略低于支管口。加热回流，反 应一段时间后，把水逐渐分出，保持分水器中水层液面 在原来的高度。当不在有水生成时，停止加热，记下放 出的水量。
3 、冷却后，将圆底烧瓶中的反应液和分水器中的 酯层一起倒入分液漏斗中。
乙酸正丁酯的制备
一﹑实验目的 1、学习酯类化合物的制备原理和方法 2、掌握带分水器的回流冷凝操作
二、实验环境
正丁醇、冰乙酸、浓硫酸、10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁、蒸馏烧瓶、分水器、直形冷 凝管、锥形瓶、分液漏斗、滴管、铁圈、 尾接管
三、实验原理
1、用浓硫酸作催化剂加快反应速度 2、利用可逆平衡反应制备有机化合物， 提高产物的产率 3、反应方程式
注意事项
1、注意保持分水器中水层液面高度。 2、通过分水器中的水面变化判断反应终点。 3、根据分出的水量计算反应产率。 4、在分馏的过程中要注意馏分的收集，要多准备 几个锥形瓶，收集不同温度段的馏分。 5、在分馏的装置中要保证温度计接管处的密封性。
思考题
1、本实验何提高产品收率？又何加快反应 速度？
2、提纯粗产品过程用碳酸钠溶液主要除去 哪些杂质？若改用氢氧化钠溶液是否可以？ 为什么？
3、为什么分水器中预先加入的是水，而不 是正丁层中加入10%碳酸钠10mL和10mL水,震荡分 液漏斗，放出里面的气体，直至酯层为中性。
2020/3/16
分馏：
1、将酯层至于50mL锥形瓶中，加入少量无水硫酸 镁，静置至其澄清。
2、将干燥的乙酸正丁酯倒入30mL蒸馏烧瓶中（不要将 硫酸镁落入），加沸石，在石棉网上蒸馏。
乙酸正丁酯的制备方法
H2O
干燥
CH3COOC4H9
八、思考题
1、酯化反应有哪些特点？本实验中如何提高产品收率？又如何加快反应速度？ 2、在提纯粗产品的过程中，用碳酸钠溶液洗涤主要除去哪些杂质？若改用氢氧化钠溶液 是否可以？为什么？
附：提纯流程图
CH3COOC4H9 n-C4H9OH CH3COOH
10ml水
水层
n-C4H9OH CH3COOH H2SO4
滤渣
滤液(乙酸丁酯）
（水合MgSO4）
蒸馏
馏液（纯乙酸正丁酯）
产品：乙酸正丁酯，有水果香味的无色液体。产量 折光率： 。
讨论：
g（或 ml），产率 %。
七、实验注意事项 1、在分水器中预先加水量应略低于支管口的下沿。
2、滴加浓硫酸时，要边加边摇，以免局部碳化。
3、本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂，因为它与产品能形成络合物而影响产率。
三、实验仪器与药品 电热套、蒸馏烧瓶、分水器、直形冷凝管、蒸馏头、温度计、锥形瓶、分液
漏斗、滴管、pH 试纸、小烧杯、洗瓶、铁圈。 四、物理常数
名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 折光率/n20 比重 颜色和形态 溶解度
丁醇 74.12
-89.53 117.7 1.3993
0.809 8
有特殊气味的无 色液体。
1.3992
0.769 略有乙醚气
不溶于
4
味的无色透
水，溶于
（20/ 明液体
许多有
20℃
机溶剂。
本实验理论产量：42.50g 或 48.2ml(乙酸过量)。
五、仪器装置图 （回流反应装置图）
六、实验步骤
（1）加料。在干燥的圆底烧瓶中加入 35mL 正丁醇、22mL 冰醋酸及 10 滴浓硫酸，摇匀后， 加入几粒沸石，再安装好分水器（先从分水器上端小心加水至分水器支管处，然后再放去
实验六-乙酸正丁酯的制备3页
实验六-乙酸正丁酯的制备3页一、实验目的1.了解酯类的合成方法；2.学习分液漏斗的使用；3.学习简单的柱层析分离方法。
二、实验原理乙酸正丁酯（也称正丁酸乙酯）是一种有机化合物，分子式为C6H12O2。
其可用于作为溶剂，用于油漆、涂料、润滑油等领域。
其制备通常利用酸酐或酸酐酯类反应来实现，反应方程式如下：R1COOH+R2OH→R1COOR2+H2O在制备乙酸正丁酯的实验中，氢氧化钠将被用作催化剂加入乙酸和正丁醇的混合物中，积极地推动酸酐酯类反应的进行。
本实验中制备的产物将经柱层析分离方法进行纯化。
三、实验步骤1.将分液漏斗安放在装有200 mL混合液的棕色瓶子上，将200 mL棕色瓶子中的混合液（60%正丁醇和40%乙酸）倒入分液漏斗中。
加入1.0 g的NaOH，轻轻摇晃分液漏斗。
2.将上层乙酸层从分液漏斗中引出，加入蒸馏瓶中。
3.将下层正丁醇层从分液漏斗中引出，用干燥管脱去残余的水汽，放入棕色烧杯中。
4.使用旋转蒸发器去除水汽，直到正丁酸乙酯完全干燥。
5.将蒸馏瓶中的产物，放入干燥的100 mL圆底烧杯中。
加入适量的萃取液，并在圆底烧杯中装有一小型滴定管，并进行柱层析法的纯化。
四、实验要点1.鉴于混合物水溶，应用分液漏斗时应小心、轻轻地摇晃。
2.将棕色烧杯内的残留水汽清除后，务必立即将其放入旋转蒸发器中，以确保取得高纯度正丁酸乙酯产物。
3.使用柱层析分离法纯化时，需要注意，在最终的纯净品收集装置中收集数量等于高氯酸的样品，因此确保样品收集室合适并准备好合适的溶剂以用于柱层析的纯化过程。
五、实验数据本实验制备出的乙酸正丁酯物质外观：微黄色液体产量：2.24g物质纯度：99.5%六、思考题1.你如何知道你制备的乙酸正丁酯是真正的乙酸正丁酯？可以使用GC（气相色谱）对乙酸正丁酯进行分析，以鉴定结果。
通过与已知的乙酸正丁酯的GC上的“指纹图谱”进行比较，可以确认制备的乙酸正丁酯。
2.如果你添加的NaOH的量多于或少于实验中规定的量，你将获得哪些不同的结果？添加比实验中规定的更多的NaOH将导致除水以外的反应生成的产物增加，仅加少于实验中规定的NaOH将导致反应难以进行或生成较少的产物。
乙酸正丁酯的制备
乙酸正丁酯的制备
实验目的：
1、掌握乙酸正丁酯的制备原理和方法
2、掌握回流、洗涤、干燥等基本操作
实验原理：
CH
3COOH +CH 3CH 2CH 2CH 2OH +
CH 3COOCH 2CH 2CH 2CH 3+H 2O
实验步骤：
1．产品的制备：
在干燥的100 mL 圆底烧瓶（或三口瓶）中装入11.5 mL 正丁醇和7.2 mL 冰醋酸，再加入3~4滴浓硫酸。
混合均匀后投入沸石，然后安装分水器和回流冷凝管，并在分水器中预先加入饱和食盐水至略低于支管口。
在石棉网上加热回流，直至把水分尽（大约40分钟）。
反应完毕，停止加热。
2、纯化粗产品：
把分水器中的酯层和圆底烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中。
酯层先用10mL 水洗涤（目的：除去乙酸、硫酸），分去水层后，再用5mL 饱和碳酸钠溶液洗涤至碱性（目的：中和酸，不用氢氧化钠溶液），分液后酯层再用饱和食盐水各10mL 洗涤两次（目的：除去碳酸钠），分去水层，加入适量无水硫酸镁干燥。
（干燥的标准是什么？）
3、产品精制
将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的50 mL 蒸馏烧瓶中，加入沸石，蒸馏，收集124~126℃的馏分，称重，计算产率。
注意事项：
1、注意回流分水装置的安装。
2、乙酸正丁酯的制备与乙酸乙酯的制备在原理、操作上有何不同？
3、在实验过程中，那些玻璃仪器需要干燥？。
醋酸正丁酯的制备.
体中混文名合称物，分子在式恒分定子压量 力沸下点沸腾熔点时，密其度组分水中与溶沸解度点 均正保乙丁酸醇持不CC变42HH。140OO2即此7640..时1025 沸11腾1178.产3 生-1869的..65 蒸1.00.汽48912与7液.1g体互/1溶0本0m身L 有乙酸着正丁完酯全C相6H同12O的2 1组16成.16。126.1 -78 0.8826 1.4g/100mL
• 干燥操作：将液体置于锥形瓶中，取适量干燥剂放入液体中，塞好塞 子，振摇片刻。如干燥剂附着瓶壁，相互粘结，则干燥剂量不够；如干 燥剂散落在瓶底，且干燥剂棱角清楚可辨，则表明用量已合适。加入足 够的干燥剂后，液体静置一段时间，通过滤纸（或棉花）和漏斗过滤。
醋酸正丁酯的制备
球形冷凝管 分水器
加热套
三. 合成装置
醋酸正丁酯的制备
干燥剂的使用： • 干燥是用来除去固体、气体或液体中含有少量水分和少 量有机溶剂杂质的方法之一。
• 液体有机化含物的干燥：在液体有机化合物中加入一定 量合适的干燥剂，在振荡下使水被干燥剂吸收，然后静 置一段时间，最后将其与干燥剂分离。
醋酸正丁酯的制备
• 干燥剂的用量：一般干燥剂的用量为每10mL液体约需0.5～1.0 g； 操作中，一般靠观察干燥剂的形态来判别干燥剂的用量是否合适。
1cm
圆底烧瓶 （反应瓶）
有机层 水层
醋酸正丁酯的制备
四. 物理常数
二元
恒沸混合物
乙酸正丁酯-水 正丁醇-水
乙酸正丁酯-正丁醇
沸点
组成（重量%）
（℃） 乙酸正丁酯 正丁醇 水
90.7
72.9
-2Leabharlann .193.0-55.5 44.5
117.6
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• 4. 洗涤操作（分液漏斗的使用）：
• (1)洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。
• (2)洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛， 振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层， 给分离带来困难。一旦形成乳浊液，可加入少量 食盐等电解质或水，使之分层。
• (3)振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以 使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管朝 上，切忌尾管朝人。
可以互相讨论下，但要小声点
五、实验步骤
1、250毫升圆底烧瓶中，加25毫升正丁醇、16毫升冰醋酸、2-3滴浓硫酸，混 匀。
7、将溶液进行过滤处理。
8、蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯滤入50毫升烧瓶中， 常压蒸馏，收集124-126 ℃的馏分。
六、实验操作注意事项
• 1．浓硫酸起催化剂作用，只需Байду номын сангаас量即可。
乙酸正丁酯的制备
一、制备原理
二、仪器&试剂
三、实验装置图
加 热 回 流 装 置
过滤装置
分馏装置
过滤装置
四、实验流程图
• 1、搭装置、加料、反应： 按图装配好反应 装置。在圆底烧瓶中按如下加料顺序反应：
25毫升正丁醇 16毫升冰醋酸 3-4滴浓硫酸
回流40min
大家有疑问的，可以询问和交流
• 2．当酯化反应进行到一定程度时，可连续 蒸出乙酸正丁酯，正丁醇和水的三元共沸 物（恒沸点90.7℃），其回流液组成为：上 层三者分别为86％、11％、3％，下层为1％、 2％、97％。故分水时也不要分去太多的水， 而以能让上层液溢流回圆底烧瓶继续反应 为宜。
• 3．反应终点的判断可观察下面两种现象：一是分 水器中不再有水珠下沉；二是从分水器中分出的 水量达到理论分水量，即可认为反应完成。
• (4)振荡结束后，静置分层；分离液层时，下层 经旋塞放出，上层从上口倒出。
七、思考题
• 1、煮菜时加酒加醋为什么产生香味？ • 答：酒和醋在锅里起化学反应，生成一种香料
--乙酸乙酯。 • 2、为什么用醋酸与乙醇制备乙酸乙酯时不能
用分水器？此时为了提高乙酸乙酯的产率，又 该如何？ • 答：因为乙醇的沸点低于水的沸点。 • 因为乙醇和乙酸的酯化反应是可逆的，生 成乙酸乙酯和浓硫酸吸水后，生成物减少，反 应向正反应方向进行，向着生成乙酸乙酯的方 向进行，因此可以提高产率。