《第四节羧酸氨基酸和蛋白质》(1)羧酸及其衍生物资料
化学《羧酸氨基酸和蛋白质》
羧酸的命名通常以烃基为基础， 将“酸”字加在烃基名称之后，
如乙酸、丙酸等。
羧酸性质及反应
羧酸具有酸性，能与碱反应生成盐和水。其酸性来源于羧基中的羟基氢原子具有一 定的离解能力。
羧酸能与醇发生酯化反应，生成酯和水。这是羧酸的一种重要反应类型，也是生物 体内许多重要化学反应的基础。
蛋白质组学的意义
有助于深入了解生命的本质和疾病的发生发展机制，为药物设计、疾病诊断和治疗提供新的思路 和方法。同时，蛋白质组学也为生物技术的发展提供了新的契机和挑战。
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盐析法
层析法
通过加入中性盐使蛋白质溶解度降低而析 出，常用于蛋白质的初步分离。
利用蛋白质在固定相和流动相之间的分配 平衡原理进行分离，包括凝胶层析、离子 交换层析、亲和层析等。
电泳法
超滤法
在电场作用下，蛋白质因所带电荷和分子 大小不同而迁移速率不同，从而实现分离 。包括凝胶电泳、等电聚焦电泳等。
利用超滤膜对溶液中不同分子量的蛋白质 进行分离，常用于蛋白质的浓缩和脱盐。
设计与合成。
非天然氨基酸设计合成挑战与机遇
非天然氨基酸的设计原则
基于天然氨基酸的结构和性质，通过改变侧链基团或引入新的官能团，设计出具有独特功 能和性质的非天然氨基酸。
非天然氨基酸的合成方法
包括化学合成、生物合成和组合化学等方法，其中化学合成方法具有反应条件温和、合成 步骤简单等优点。
非天然氨基酸的应用前景
羧酸在生物体内具有多种作用，如参与能量代谢、合成脂肪酸和酮体等。
氨基酸在生物体内代谢途径及作用
氨基酸代谢途径
氨基酸在生物体内主要通过转氨基作 用、脱氨基作用等代谢途径进行分解 和合成。
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第4节羧酸氨基酸和蛋白质【基础导学单】一、羧酸1、羧酸概述羧酸的定义：____________________________________________;官能团：_________.1）羧酸的分类根据分子里的烃基是否饱和______________________ ; __________________________根据烃基种类数目的不同羧酸可分为：___________________ 和_____________________根据分子中羧基数目的不同羧酸可分为：______________ ________________________ _______________________2）羧酸命名i 选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。
ii 从羧基开始给主链碳原子编号。
iii 在“某酸”名称前加上取代基的位次号和名称。
3）羧酸的溶解性分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。
随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
4）羧酸的沸点较高，而且比相应的醇沸点高。
请你用学过的知识解释羧酸的溶解性规律和沸点较高的原因。
_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________5）常见的羧酸2、羧酸的化学性质下式是丙酸的结构式H H O 可发生化学反应的部位可发生反应的类型| | || ___________________________________________H — C —C —C —O —H| | ___________________________________________H H___________________________________________羧酸的化学性质_______________________________________________________________________________ 化学性质 化学反应举例 用途举例_______________________________________________________________________________酸性（具有酸的通性）_______________________________________________________________________________羟基被取代的反应_______________________________________________________________________________α—H 被取代的反应_______________________________________________________________________________还原反应_______________________________________________________________________________3、羧酸衍生物——酯知识支持：羧酸衍生物的定义：_____________________________________________________; 羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为____________; 酰卤、酸酐、酰胺、酯。
《第四节羧酸氨基酸和蛋白质》1羧酸及其衍生物
CH3 CH3
3、5-二甲基己酸
导学案课前预习
相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较
有机化合ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 相对分子质量 沸点/℃
HCOOH
46
100.7
C2H5OH
46
78.5
CH3COOH
60
CH3CH2CH2OH
60
118 97.4
分析数据，你可得出什么结论？
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。
羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？
现象 乙酸乙酯的气 略有乙酸乙酯 味仍然很浓 的气味
无乙酸乙酯 的气味
结论 乙酸乙酯未 水解
大多数乙酸乙 乙酸乙酯全部
酯已水解
水解
2、酯的化学性质——水解反应（取代反应）
酸性条件：稀硫酸、△
羧酸+醇
条件：
碱性条件：NaOH溶液、△
羧酸盐+醇
【练习】写出乙酸乙酯分别在酸性或碱性条件下水解 的化学方程式：
脂肪酸
低级脂肪酸 如：乙酸、丙烯酸
根据分子中 碳原子数 多少分
高级脂肪酸
C17H35COOH 硬脂酸 C15H31COOH 软脂酸 C17H33COOH 油酸 C17H31COOH 亚油酸 饱和羧酸 如：乙酸、硬脂酸
根据分子中烃基是否饱和分
不饱和羧酸 如：丙烯酸、油酸
饱和一元羧酸CnH2n+1COOH (或CnH2nO2)
【思考】
（1）酯在酸性条件下或碱性条件下水解，哪种情况 下更易进行？
（2）酯化反应和酯水解反应条件有何不同
（3）甲酸形成的酯在结构和性质上较特殊。试分析 甲酸形成的酯在结构和性质上的特殊性。
酸 性
与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
2.4羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸课件(鲁科选修5)
(3)B不能发生的反应是________(填写序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应
[解析]
解答本题时，可首先根据A的水解反应，由原子
守恒(或质量守恒)推出B的分子式，然后根据B的结构特点推出
Байду номын сангаас
B的结构简式，即可判断B的性质。
由1 mol A(C13H20O8)在酸性条件下水解可以得到4 mol CH3COOH和1 mol B，可有如下关系成立。C13H20O8＋ 4H2O―→4CH3COOH＋B，根据质量守恒定律，B的分子式为 C5H12O4。由于B属于醇类，且应有4个—OH，而题目指出“B
(
)
解析：石炭酸是苯酚的俗名，不属于羧酸类有机物。 答案：D
[自学教材· 填要点]
1．酸性
(1)RCOOH＋NaHCO3―→ RCOONa＋CO2↑＋H2O (2)RCOOH＋NH ―→ RCOONH4 。
3
2．羟基被取代的反应
3．α－H被取代的反应
羧酸分子中的α－H较活泼，易被取代，如在催化剂
成的有机化合物，官能团是羧基。
2．羧酸的性质主要表现为酸性、酯化、αH取代、
还原等。 3．酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基和烃氧基相 连构成。 4．酯在酸性或碱性条件下能发生水解反应。
[自学教材· 填要点]
1．羧酸的含义 分子中由烃基(或氢原子)和 羧基 相连而组成的有机化合
物。 羧酸的官能团是 (—COOH)。 饱和一元脂 肪酸的通式为 CnH2nO2 (n≥1)或 CnH2n＋1COOH (n≥0)。
若酸与醇的相对分子质量相等，则醇的分子比酸的分 子多一个碳原子。
提示：(1)B 的结构 简式为 C(COOH)4 (2)B 不能发生消去 反应、加聚反应。
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质(共33张PPT)
第三十二页，编辑于星期一：二十点 五十五分。
C 1、以下过程中,不可逆的是〔 〕
A.蛋白质的盐析 B.酯的水解
C.蛋白质的变性 D.氯化铁的水解
2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性
C 质应参加〔 〕 A.甲醛溶液
B.CuSO4溶液
C.饱和Na2SO4溶液 D.浓硫酸
33
第三十三页，编辑于星期一：二十点 五十五分。
5、一环酯化合物,结构简式如下：
试推断：
1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？
写出其结构简式；
2.写出此水解产物与金属钠反响的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反响？
24
第二十四页，编辑于星期一：二十点 五十五分。
25
第二十五页，编辑于星期一：二十点 五十五分。
26
13
第十三页，编辑于星期一：二十点 五十五分。
3.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 〔1〕一般通式：RCOOR' 〔2〕组成通式：CnH2nO2
14
第十四页，编辑于星期一：二十点 五十五分。
二、酯的结构、性质及用途
1.酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶 剂。
〔3〕CH3CH218OOCCH3
〔4〕以上都不对
11
第十一页，编辑于星期一：二十点 五十五分。
12
第十二页，编辑于星期一：二十点 五十五分。
酯的命名——“某酸某酯〞 说出以下化合物的名称：
〔1〕CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯
〔2〕HCOOCH2CH3 甲酸乙酯
〔3〕CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯
高中化学：第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
羧酸氨基酸和蛋白质教学设计作者：谢树英学科：化学单位：栖霞市第三中学第四节羧酸氨基酸和蛋白质本节包含两部分内容：（1）羧酸及羧酸的衍生物—酯（2）氨基酸和蛋白质计划3课时第一课时常见羧酸的化学性质第二课时酯的化学性质第三课时氨基酸和蛋白质本节是全章教材的最后一节也是本模块中按照物质类别系统学习有机化合物知识的最后一节。
本节教材的学习既是新知识的形成，又是对前面所学知识的系统应用和提高。
通过《化学2（必修）》和本模块前面章节的学习，学生了解了羧酸的一般性质，对有机化合物结构与性质关系，有机化学反应类型已有了丰富的知识积累和较为深刻的理解。
因此，在本节内容的教学时，应充分利用第一章的结构与性质的相关知识，使学生做到学以致用。
由于教材中给出的羧酸的化学反应均以通式表示，对抽象思维能力较弱的学生来说是个难点，因此，在授课时应通过具体物质、具体化学方程式的书写训练，加深学生对反应通式的理解。
第一课时【教学目标】：知识与技能：了解羧酸的典型代表物的组成和结构特点，掌握羧酸的主要化学性质。
通过羧基、羰基、羟基的性质比较，进一步理解官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。
过程与方法：引导学生充分运用已有知识分析羧酸的结构特点，推测发生反应的部位及反应类型，强化官能团在有机化合物中的重要作用，提高学生判断反应产物及书写方程式的能力。
情感态度与价值观：通过认识羧酸在自然界中的存在以及在人类生活中的应用，使学生感受到化学与人类的生产、生活息息相关，激发学生学习有机化学的兴趣，提高科学素养。
【教学重点与难点】：羧酸的化学性质，对羧酸反应通式的理解。
【教学策略】：本节教材属于有机化学中理论联系实际的内容，在教学过程中应注重挖掘教材资源和网络资源，从与人类生命活动有关的物质入手，引导学生逐步了解羧酸的结构及用途，组织学生交流研讨羧酸的化学性质，强化官能团的结构与性质关系，利用概念图，帮助学生总结学习心得和体会。
【教学准备】：多媒体、甲酸、苯甲酸、乙二酸、蒸馏水、新制备的氢氧化铜悬浊液、酒精灯、试管、试管夹、烧杯、玻璃棒1. 总结本节课的主要内容。
羧酸 氨基酸和蛋白质
第4节羧酸氨基酸和蛋白质教材分析与本章第3节类似,本节教材是由体现有机化合物官能团体系的羧酸和生命活动中的重要化学物质一一蛋白质、氨基酸两部分组成的。
本节教材讨论了三类与羧基有关的物质:羧酸、羧酸衍生物(酯)和取代羧酸(氨基酸),它们与学生己学过的烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮构成了以官能团为线索的有机化合物知识体系。
本节是全章教材的最后一节,也是本模块中按照物质类别系统学习有机化合物知识的最后一节。
通过《化学2(必修)》和本模块前面章节的学习,学生对有机化合物结构与性质的关系、有机化学反应类型已有了丰富的知识积累和较为深刻的理解,所以本节教材改变直接讨论羧基化学性质的方法,引导学生充分运用已有知识进行预测和演绎,分析羧基官能团的结构特点,并将羧基与前面学习过的羟基和羰基进行比较,得出"羧基与羟基和羰基的性质既有一致的地方,又由于官能团间的相互影响而有特殊之处"的结论。
本节教材的学习既是新知识的形成,又是对前面所学知识的总结、应用和提高。
在以往的中学化学教材中很少讨论取代羧酸,但取代羧酸在生产、生活和生命活动中有着极为广泛的应用。
例如,氨基酸是由氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸,它是合成多肽、蛋白质的基石;另外,生活中常见的乳酸、柠檬酸等都是取代羧酸。
因此,本节教材以氨基酸为代表物初步介绍了取代羧酸的性质,同时又以氨基酸为核心介绍蛋白质的构成及性质。
本节教材以化学必修教材内容为基础,从化学本质上揭示氨基酸是怎样构成蛋白质的,以及蛋白质为什么会具有复杂而多样的生理活性。
通过这部分内容的学习,学生可以感受到化学与人类的生命活动息息相关,化学工作者为生命科学的发展做出了巨大贡献。
本节教材内容结构如下:教学目标1.了解羧酸的结构特点、主要化学性质及从羧酸到醇、酯的转化,能举例说明羧基与羰基、烃基性质的差别,并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。
2.能举例说明什么是羧酸衍生物,认识酯的结构特点和主要性质,并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。
高二化学第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质知识精讲一 鲁教版
高二化学第4节羧酸氨基酸和蛋白质知识精讲一鲁教版一. 本周教学内容：第4节羧酸氨基酸和蛋白质（一）教学目的：1. 了解羧酸，掌握乙酸的性质。
2. 掌握羧酸的性质。
二. 重点、难点：羧酸的化学性质知识分析：（一）羧酸1. 羧酸概述（1）定义：分子由烃基（或H原子）和羧基相连组成的有机物叫羧酸。
官能团－COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
（2）分类①根据羧基所连接的烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸（如：乙酸、丙酸）和芳香酸。
（如：苯甲酸）。
②根据羧酸分子中含有羧基的数目来分类，含有一个羧基的叫一元羧酸，含有两个羧基的叫二元羧酸。
（如：乙二酸、己二酸等。
）③根据碳原子数目可分为低级酸和高级酸。
高级脂肪酸：通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸。
硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH（3）命名①选主链：选取包含羧基的最长碳链作主链，按主链碳原子数称为某酸；②编位次：从羧基一端开始给主碳原子编号；③定名称：在某酸名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：CH3CH(CH3)CH2CH2COOH CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)COOH4－甲基戊酸3－甲基－2－乙基戊酸（4）同分异构体写出CH3CH(CH3)CH2COOH的同分异构体同类异构—（碳链异构）CH3CH2CH(CH3)COOH (CH3)3CCOOH CH3CH2CH2CH2COOH类别异构—（官能团异构）HCOOCH2CH2CH2CH3HCOOCH(CH3)CH2CH3HCOOCH2CH(CH3)2HCOOC(CH3)3CH3COOCH2CH2CH3CH3COOCH(CH3)2说明：官能团异构除了羧酸与酯外，还可以与羟基醛，此处省略。
*取代羧酸：羧酸分子中烃基上的羟基被其他原子或原子团取代所得的产物。
如：氯乙酸：CH 3COCl α-氨基乙酸 H 2NCH 2COOH 乳酸 CH 3CH(OH)COOH2. 羧酸性质（1）物理性质：在多种羧酸分子中，由于和羧基直接相连的烃基的不同，它们的物理性质又有所不同：如溶解性，低级脂肪酸易溶于水，而高级脂肪酸难溶于水；熔沸点，高级脂肪酸要高于低级脂肪酸。
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②饱和食盐水的作用？ 降低高级脂肪酸钠盐的溶解度，便于析出。
③如何检验皂化反应已经完成？
取反应后的液体放入热水中，无油珠，则说明皂化反应已经完成。
肥皂的制取原理
高级脂肪酸
油脂 NaOH溶液 钠、甘油、
用蒸汽加热 水等的混和
液
皂化
分层 加入细食盐
加热、搅拌
盐析
上层：高级脂 肪酸钠
成品 加填充剂（松香、硅酸钠等）
写出的C4H8O2属于酯和羧酸同分异构体
4、关于油脂
（1）.油脂的结构通式
O
‖
R1─C─O─CH2
O
‖
|
RR32──CC‖O──OO──CCHH│2
[说明]：
1、若R1、R2、R3相同，则称为单甘油酯 2、若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯 3、天然油脂大多为混甘油酯，并为混合物。
4、若烃基（R—）的饱和程度越大的，则形成的甘 油酯熔点高，呈固态；反之，呈液态。
3、一环酯化合物，结构简式如下：
试推断： １.该化合物在酸性条件下水解的产物？ ２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
硬化油或氢化油 （人造奶油）
氢化植物油，是一种人工油脂，包括为人熟知的奶精、植脂末、人造奶油、代 可可脂，是普通植物油在一定温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成的 产物。因生产工艺、技术、成本等原因，某些氢化植物油未达到完全氢化的标准 ，因而含有一定的反式脂肪酸，但氢化植物油并不等同于反式脂肪酸[1]。氢化植 物油不但能延长糕点的保质期，还能让糕点更酥脆；同时，由于熔点高，室温下 能保持固体形状，因此广泛用于食品加工。 氢化过程使植物油更加饱和。由于某 些氢化工艺的缺陷，使天然植物油中的顺式脂肪酸变为反式脂肪酸。这种油存在 于大部分的西点与饼干里头。氢化植物油还是良好的润滑剂
2.能发生银镜反应的物质？ 醛类,甲酸,甲酸某酯
25、有机物C4H8O2有如图所示的转化关系：
请按要求回答下述问题 ①如果A、C都能发生银镜反应，则C4H8O2 可能的结构简式
②如果A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则 结构简式
C4H8O2可能的
【思考】：相同碳原子数的羧酸和酯属于怎 样的关系？ 互为同分异构体 CnH2nO2
问题探究：分析甲酸的结构，探究甲酸的性质。
O
1、羧酸的性质
=
H-C-O-H 2、醛的部分性质
思考：1.某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通过化学方 法来证明它含有甲醛？写出简要的操作步.
取少量试液，加入足量NaOH溶液，将混合溶液蒸馏，收集蒸 馏产物，加入银氨溶液且在水浴中加热，若有银镜生成，则证 明原混合溶液中含有甲醛，否则就不含甲醛。
2）.油脂的水解——取代反应
A.酸性条件下
C17H35COOCH2 C17H35COOCH+3H2O C17H35COOCH2
CH2OH 稀硫酸 3C17H35COOH+CHOH
△
CH2OH
B. 碱性条件下水解——皂化反应
硬脂酸甘油酯+氢氧化钠
硬脂酸钠（肥皂）+甘油
C17H35COOCH2 C17H35COOCH+3NaOH C17H35COOCH2
（2）.油脂的化学性质
1）.油脂的氢化(硬化)——还原反应或加成反应
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2 催 化 剂 C17H35COOCH
C17H33COOCH2
加热、加压
C17H35COOCH2
油酸甘油酯（油）
硬脂酸甘油酯（脂肪）
液态的油
氢化或硬化 固态的脂肪
CH2OH 3C17H35COONa+CHOH
CH2OH
皂化反应: 油脂在碱性条件下的水解反应
（3）、肥皂的制备原理及步骤（P85） 原理：
OOCH2
CH2OH
RCOOCH+3NaOH
3RCOONa+CHOH
RCOOCH2
CH2OH
原料:
实验步骤:
【注意】
①原料中无水乙醇的作用？ 增大油脂的溶解度，加快反应速率。
压滤、干燥成型
肥皂
下层：甘油、食盐水等
盐析:加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从 而析出的过程，属于物理变化。
盐析
使肥皂析出 分离提纯蛋白质
2．对有机物
的叙述不正确的是 C A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应
消耗4mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9