第十三章 羧酸及其衍生物(习题解答)
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
羧酸及衍生物及碳负离子习题答案
一命名(注意标示构型)（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸3-羟基-环戊烷羧酸3-丁酮酸4-甲基-4-苯基-3己酮酸2-戊烯酸CO2HOH顺丁烯二酸3-羟基-苯甲酸(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸3-羟基-3羧基戊二酸2-氨基4-甲硫基丁酸邻氨甲酰基苯甲酸乙酯1-氯甲酸苄酯(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯丁酰氯6-乙酰基-2-萘甲酰胺戊二酰亚胺二名词解释氯化亚砜酯化反应交酯罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement ） 光气 脲 硫脲 胍 胍基 脒基 N -甲基-δ-戊内酰胺 三 选择1 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:A (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III2 比较羧酸HCOOH(I),CH 3COOH(II),(CH 3)2CHCOOH(III),(CH 3)3CCOOH(IV)的酸性大小:B (A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV (C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II 3m -甲氧基苯甲酸(I), p -甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II (C) I>III>II (D) III>II>I 4羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物
第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式：(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解：(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH（6）CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变：(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。
第13章 羧酸及其衍生物(答案)
1第十三章 羧酸及其衍生物【重点难点】1.掌握羧酸、羧酸衍生物的命名。
2.掌握羧酸的主要化学性质2COCl2O O 2RO2C OOR'RCH 2C O NHR'RCH 2C O NR"或RCH 2了解影响酸性的因素；会排列不同羧酸的酸性强弱次序共熔▲3. 掌握羟基酸的命名及主要化学性质用途：制备少1个碳原子的羧酸用途：制备少1个碳原子的醛RCOOHRCHO CH O C O CH RR CH COOH CH 2CH 2COOH 2CH 2OHOOCH 2COOH CH 2CH 2OHOORCHCH 2COOH RCH CHCOOH，酮24、掌握羧酸衍生物的主要化学性质及相互之间的转化。
【同步例题】例13.1 命名或写出构造式 C O C ONH (4)COClO 2NO 2N(5)(1)OH COOH (3)CHCC H 3C O O C O(2)C CH COOH H(6) 邻苯二甲酸酐 (7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) ε-己内酰胺解：(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (2) α-羟基环戊基甲酸 (3) 甲基顺丁烯二酸酐 (4) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (5) 邻苯二甲酰亚胺52C O CH C OOR'2OHR C R"R"OH 2OH H 2O/OH (含α-H 的酯)R C R"OH 2RCH 23(6)C O C OO (7)C CH 3COOCH 3H 2C (8)H 2CCH 2CH 2CH 2CH 2C O例13.2 比较下列化合物的酸性强弱，并按由强到弱排列成序：(1) (A) C 2H 5OH (B) CH 3COOH (C) HOOCCH 2COOH (D) HOOCCOOH (2) (A) Cl 3CCOOH (B) ClCH 2COOH (C) CH 3COOH (D) HOCH 2COOH (3) (A) CH 3CH 2COOH (B) CH 2=CHCOOH (C) CH ≡CCOOH解：（1） (D) ＞ (C) ＞ (B) ＞ (A)。
第十三章 羧酸的衍生物习题解析
(1) CH3 Mg CH3I CH3MgI 或 Et2O (2) H+
CH3
HCl
CH3
CH3 CH3 Mg (1) CO2 C Cl CH3 C MgCl Et2O (2) H3+O CH3 CH3
CH3 C COOH CH3
6.解： 解
(CH3)2CHCH2CH2Br + NaC CNa + CH3CH2CH2CH2Br
(3)
CH3NH2 + COCl2 Cl CH3N=C=O +
CH3N=C=O + 2HCl Cl OH CH3NHCOO
3.解： 解
(1) 丙 酰氯 2-氯丙酸 氯 (2) CH3CH2COOEt CH3CH2CONH2 (3) CH3COOEt CH3OCH2COOH (4) CH3COONH4 CH3CONH2 (5) (CH3CO)2O CH3COOEt NaHCO3 室温 H 2O (+)冒白烟（HCl），加AgNO3溶液有白色沉淀 冒 ） 溶 (-) (+) 丙酸和乙醇 (-) 丙酸和氨（湿润红色石蕊试纸变蓝） (-) (+) CO2 (澄清的石灰水变浑浊) 澄
EtONa
CH3CH2
O H C C COOEt CH3
（2）解： (CH ) CHCH COOH + EtOOC COOEt EtONa (CH ) CHCHCOOEt ） 3 2 2 3 2 COCOOEt
H 3O (CH3)2CHCHCOOH COCOOH ∆ (CH3)2CHCH2 COCOOH
OH
H+, -H2O CH3
CH3
CH3
S △ CH3
13.解： 解
有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答
第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。
干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。
非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。
2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。
3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。
(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。
(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。
(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。
注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。
4、由CH2合成CH2CN。
解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
羧酸及其衍生物
2. 比较下列两组化合物酯化反应速率大小：
CH3COOH （1） A
CH3CH2COOH B
(CH3)3CCOOH (C2H5)3CCOOH
C
D
CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH
（2） A
B
C
D
解答：（1）A>B>C>D （2）A>B>C>D
有机羧酸与醇的酯化反应的速率受酸和醇的烃基结构的影响，烃基结构越大，酯
£¬
饱和
NaHSO3
CH2OH
²» ·´ Ó¦
8. 写出下列反应的机理：
CH3CH2CO2CH3 NaOCH3
解答：
CH3 OCH3
OO
CH3CH2CO2CH3
CH3O
O
CH3CHCO2CH3 CH3CH2C OCH3
OCH3
O CH3CH2C CH CO2CH3
CH3
O
CH3CH2C OCH3 CHCO2CH3 CH3
6. 鉴别下列化合物：
a. 甲酸
b. 草酸
c. 丙二酸
解答：甲酸是液体，其余为固体
a
+
b
AgNO3/NH3 +
c
d
¡÷
CO2
¡÷
CO2
d. 丁二酸
7. 用化学方法分离下列化合物：
CHபைடு நூலகம்OH
CHO
COOH
£¬
£¬
解答：
NaOH(aq)
COONa
Ë®²ã
H+
COOH
CHO
CH2OH CHO
°×É«¾§Ìå H3+O
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有机化学 Organic Chemistry
教材: 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第十三章 羧酸及其衍生物
（习题解答） 习题解答）
第十三章 羧酸及其衍生物
作业（P345） 作业（P345） 1（12、14 ） 12、 10、11、14） 2（5、7、8、 9、10、11、14） 4、5（1、2、3、4） 10（ 6、8、9、10（3、4） 改条件为 11（ 10， (1)改条件 11（1、7、9、10，注(1)改条件为Ba(OH)2,Δ,） 13（ 13（2、4、6、8、9） 18、改错：最后一行（A）醇——改为甲醇。
此题注 18、改错：最后一行（ 改为甲醇。
改为甲醇 意烯醇式与醛结构的互变。
意烯醇式与醛结构的互变。
19。
提示：不对称酸酐的酯化，分步进行。
19。
提示：不对称酸酐的酯化，分步进行。
1、用系统命名法命名下列化合物 、 解答： ， 二甲基甲酰胺 解答： N，N-二甲基甲酰胺
P：327 ：
邻苯二甲酰亚胺 P：327 ：
2、写出下列化合物的构造式： 、写出下列化合物的构造式： 解答： 解答：
4、比较下列各组化合物的酸性强弱 、
酸性由强到弱： 酸性由强到弱：草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 醋酸 > 苯酚
酸性强到弱： 酸性强到弱：三氟乙酸 > 氯乙酸 > 乙酸 > 苯酚 > 乙醇
酸性由强到弱： 酸性由强到弱：对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲 酸 > 苯酚 > 环己醇
5、用化学方法区别下列化合物 、
A:能分解碳酸钠放出气体的为乙酸；B:发生银镜反 能分解碳酸钠放出气体的为乙酸； 发生银镜反 能分解碳酸钠放出气体的为乙酸 应的是乙醛。
（具体叙述： 。
（具体叙述 应的是乙醛。
（具体叙述：略） （2）甲酸、乙酸、丙二酸 ）甲酸、乙酸、 A:能与 能与Ag(NH3)2+ 溶液产生银镜反应的为甲酸 不反 溶液产生银镜反应的为甲酸,不反 能与 应的为乙酸和丙二酸. 余下2种化合物经加热后能 应的为乙酸和丙二酸 B:余下 种化合物经加热后能 余下 产生气体(CO2)的为丙二酸 无此现象的为乙酸 的为丙二酸,无此现象的为乙酸 产生气体 的为丙二酸 无此现象的为乙酸.
(3) 草酸、马来酸、丁二酸 草酸、马来酸、 A:能使 2水褪色的为马来酸，不褪色的为草酸和丁 能使Br 水褪色的为马来酸， 能使 二酸； 余下的 种化合物能使KMnO4 水溶液褪色 余下的2种化合物能使 二酸 ； B:余下的 种化合物能使 的为草酸，不褪色的为丁二酸。
的为草酸，不褪色的为丁二酸。
A:能与 能与FeCl3反应呈显色的为邻羟基苯甲酸；B:能分 反应呈显色的为邻羟基苯甲酸； 能分 能与 解碳酸钠的为苯甲酸。
（具体叙述： 。
（具体叙述 解碳酸钠的为苯甲酸。
（具体叙述：略）
6、写出异丁酸与下列试剂作用的主要产物 、 解答： 解答：
酰溴的制 备。
8、写出下列化合物加热后生成的主要产物 、
解答： 解答：
9、完成下列反应式（写出主要产物或主要试剂） 、完成下列反应式（写出主要产物或主要试剂）
（1） ）
解答： 解答：
A：H3O+，∆； ： C：NH3； ： F：NaOCl+NaOH ： G：Pd/BaSO4+H2 ： B：PCl3（注意不能用 ： 注意不能用SOCl2，P:334） ） E： NH3， ∆ ； ： 霍夫曼酰胺降解反应）； （P:339霍夫曼酰胺降解反应）； 霍夫曼酰胺降解反应 （P:334罗森门德还原法） 罗森门德还原法） 罗森门德还原法 D：P2O5， ∆ （P:384）； ： ）；
解答： 解答：
解答： 解答：
2NH3
解答： 解答：
10、完成下列转变 、
解答： 解答：
格氏试剂与 格氏试剂与 CO2再酸性 水解也可
思路： 加乙二醇保护羰基;B:制成格氏试剂低温与 思路：A:加乙二醇保护羰基 制成格氏试剂低温与 CO2反应 酸性水解 反应;C酸性水解 酸性水解(P:282保护羰基 保护羰基) 保护羰基 解答： 解答：
11、写出下列反应的主要产物 、
解答： 解答：
（1）环戊酮 ） （7）CH3CH2CO-O-CO-CH2-CH2-CH3（酸酐） ） （9） ）
CH3
霍夫曼降解
NH2
CN
（10） ）
13、由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任选） 、由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任选）
解答： 解答：
如用NaCN取 取 如用 水解， 代，水解，则 易生成烯烃！ 易生成烯烃！
解答： 解答：
解答： 解答：
解答： 乙醇制备BrCH2CO2C2H5试剂的反应式 解答： 乙醇制备 试剂的反应式:
CH3CH2OH KMnO4, H C2H5OH
+
CH3COOH
P/Br2
Br-CH2COOH
Br-CH2-COOC2H5
解答： 解答：
18
19.
。