有机化学
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• 有机化学绪论 • 烃类化合物 • 官能团化学 • 立体化学与反应机理 • 有机合成策略与技巧 • 天然产物与药物化学简介
01
有机化学绪论
有机化学定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理的一门科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；反应类型多样，机理复杂；与生 命现象密切相关。
稠环芳香烃
了解稠环芳香烃的结构特点、物理性质和化 学性质，如萘、蒽等。
苯的结构与性质
理解苯的分子结构特点，掌握其物理性质和 化学性质，如取代反应、加成反应等。
非苯芳香烃
了解非苯芳香烃的结构特点、物理性质和化 学性质，如吡啶、呋喃等。
烃类化合物合成方法
烷烃的合成
了解通过烯烃、炔烃的加成反应，或者通过卤代烷的还原 等方法合成烷烃。
羟基的定义和性质
羟基（-OH）是有机化合物中的一类重要官能团，具有亲核性和弱酸 性。
醇的分类和命名
根据羟基所连碳原子的类型，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇；根据醇分 子中羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。
醇的物理性质
醇类化合物通常具有特殊的香味和较低的沸点。
醇的化学性质
醇可以发生氧化、酯化、醚化、卤代等反应。
化学反应中，反应物的一个立体异构 体比另一个立体异构体优先发生反应 的现象。
立体选择性反应类型
反应机理
通过前线轨道理论、分子轨道对称守 恒原理等解释立体选择性反应的机理 。
包括加成反应、消除反应、取代反应 等。
周环反应和分子重排反应
周环反应概念
在化学反应中，形成环状过渡态的协同反应 。
周环反应类型
化工原料
化学基础有机
化学基础有机一、有机化学简介有机化学，又称为碳化合物化学，是化学科学的一个重要分支。
它主要研究含碳元素的化合物的合成、结构、性质、反应机理以及相互转化的规律。
有机化学不仅是合成具有重要实用价值的有机化合物的基础学科，同时也是化学工业的重要组成部分。
二、有机化学发展历程有机化学的发展可以追溯到古代，人类在生产和生活实践中就已经开始接触和利用有机化合物。
然而，真正意义上的有机化学的研究是从18世纪后半叶开始的。
这一时期的化学家们开始对有机化合物的结构、性质和反应机理进行系统的研究。
进入20世纪后，随着科技的不断进步，有机化学的发展取得了巨大的突破。
特别是在20世纪70年代以后，随着计算机技术和谱学分析方法的快速发展，有机化学的研究进入了分子设计和功能化的新阶段。
三、有机化学基本概念1.有机化合物：通常是指含有碳元素的化合物，但不包括碳的氧化物、碳酸盐、碳酸等无机化合物。
2.有机化学反应：是指碳与碳原子之间进行的各种化学反应，主要包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
3.共价键：原子之间通过共享电子而形成的化学键，是有机化合物结构的基础。
4.官能团：是指一种或多种活性原子的组合，可以决定有机化合物的性质。
5.手性：是指一个物体不能与其镜像相重合的性质。
在有机化合物中，手性通常是指分子中存在手性碳原子。
四、有机化学反应类型1.取代反应：有机化合物分子中的某一原子或基团被其他原子或基团取代的反应。
2.加成反应：有机化合物分子中碳碳双键或三键发生断裂，与其它原子或基团结合生成新的化合物的反应。
3.消除反应：在一定的条件下，一分子有机物脱去一分子水或卤化氢等小分子的反应。
4.重排反应：由于基团之间的迁移或交换，使得分子的原有结构发生改变的反应。
5.聚合反应：由小分子重复生成高分子化合物的反应。
6.水解反应：水分子与有机化合物反应，使其分解成两部分或更多部分的反应。
7.氧化还原反应：涉及电子传递的氧化和还原的有机反应。
有机化学基础知识点总结
有机化学基础知识点总结有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构、合成方法和应用的学科。
下面是有机化学的基础知识点总结：1.键合理论：有机化合物的化学性质与其分子内的键有着密切关系。
有机化学中常见的键有共价键、极性键和离子键。
2.碳骨架：大多数有机化合物的分子都是由碳原子构成的骨架。
根据碳原子之间的连接方式，碳骨架可分为直链、分支链、环状和杂环等几种不同的类型。
3.功能团：有机化合物中的功能团是指具有一定化学性质的结构单元。
常见的有机化合物功能团有羟基、醇基、酮基、酯基、羧基等。
4.反应类型：有机化学中常见的反应类型有取代反应、消除反应、加成反应、缩合反应、氧化还原反应等。
5.反应机理：有机化学反应的过程可以通过反应机理来描述。
常见的反应机理包括亲核取代反应机理、亲电取代反应机理、酸碱催化反应机理等。
6.按键性质分类：根据碳原子上的官能团的不同，有机化合物可分为饱和化合物和不饱和化合物。
饱和化合物中的碳碳键都是单键，而不饱和化合物中的碳碳键可以是双键或者三键。
7.合成方法：有机化学中的合成方法包括物理法、化学法和生物法。
常见的合成方法有酸催化、碱催化、取代反应、缩合反应等。
8.离子性和共价性：有机化合物既有离子性也有共价性。
大多数有机化合物分子中的键为共价键，但分子之间的作用力常常具有离子性质。
9.异构体：同一种分子式但结构不同的化合物称为异构体。
异构体可以分为构造异构体、空间异构体和立体异构体等几种类型。
10.应用领域：有机化学在药物、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。
有机合成和有机反应研究的进展为新药的发现和农药的合成提供了重要的支持。
以上是有机化学的基础知识点总结，了解这些知识点对于学习和理解有机化学的基本概念和原理非常重要。
有机化学是一个广阔而深奥的学科，需要通过不断学习和实践来掌握和应用。
什么是有机化学
引言概述：有机化学是研究有机化合物的结构、性质和反应的化学分支学科。
有机化学在日常生活中无处不在，从药物、塑料、染料到香料、燃料等等，都是由有机化学合成或提取得到的。
本文将详细阐述有机化学的相关概念、重要性以及常见的反应和应用。
正文内容：一、有机化学的基本概念：1.1 有机化合物的定义：有机化合物是由碳和氢组成的化合物，往往还含有其他元素，如氧、氮等。
1.2 碳的特殊性质：碳具有四个价电子，可以形成四个共价键，也可以形成双键、三键甚至四键，这种多样性使得碳能够形成无数种不同结构的化合物。
1.3 有机化学与无机化学的区别：有机化学研究有机化合物，主要关注碳的存在和反应，而无机化学则关注其他元素的化合物。
二、有机化学的结构与性质：2.1 有机化合物的结构：有机化合物的结构可以分为直链、支链、环状等形式，其中分子式、结构式是描述有机化合物的重要工具。
2.2 有机化合物的性质：有机化合物具有多样的性质，如溶解性、熔点、沸点、电化学性质等，这些性质有助于我们对有机化合物的理解和应用。
三、有机化学的反应：3.1 反应类型：有机化学反应可以分为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等，不同类型的反应有不同的机理和特点。
3.2 加成反应：加成反应是通过在有机化合物的分子中引入一个或多个新原子团，常见示例包括酸碱催化的醇醚酯化反应、烯烃的氢化反应等。
3.3 消除反应：消除反应是通过去除有机化合物中的一个或多个原子团，常见示例有卤代烃的脱卤反应、醇的脱水反应等。
3.4 取代反应：取代反应是通过在有机化合物中将一个或多个原子团替换为其他原子团，常见示例有酯的水解反应、烃的卤代反应等。
3.5 重排反应：重排反应是有机分子内部的原子重排，常见示例有醇的重排反应、烃的骨架重排反应等。
四、有机化学的应用：4.1 药物合成：有机化学是药物化学的基础，通过有机合成可以研发出大量的药物，如抗生素、抗癌药等。
4.2 塑料和聚合物的制备：有机化学合成可以制备各种塑料和聚合物，如聚乙烯、聚丙烯等，这些材料在日常生活中非常常见。
有机化学知识点总结超全
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一、有机化学基础：
1. 元素组成：有机物主要由C、H、O、N、S等元素组成。
2. 元素的相互作用：有机物中的各种元素之间可以通过键的形成而形成不同的化合物，如单键、双键、三键等。
3. 化学键的强弱：根据原子间的相互作用，分为共价键和非共价键，其中共价键是最强的，非共价键较弱。
4. 分子的结构：有机物的分子结构包括碳链、环状结构和含氧结构等。
5. 稳定性：有机物的稳定性取决于其分子结构，稳定性越高，则该物质的活性越低。
二、有机反应：
1. 加成反应：一种有机反应，是一种常见的有机反应，两个有机物聚合在一起，结果是新物质，也就是反应物质。
2. 氧化还原反应：有机物构成的复杂反应，它是有机物之间改变氧化状态的反应，氧化反应会使有机物的氧化状态变高，而还原反应则会降低有机物的氧化状态。
3. 酯化反应：酯化反应是将一个有机物和一个醇或羟基反应，生成一个酯化物的反应。
4. 水解反应：利用水对有机物进行水解反应，生成物质的反应，此反应可以将水分子分解成两个离子：氢离子和氧离子。
5. 还原反应：有机物的还原反应是指将氧的氧化状态从氧的高氧化状态还原为氧的低氧化状态，以达到物质变化的目的。
什么是有机化学
什么是有机化学有机化学是一门研究有机化合物的学科，有机化合物是指含有碳元素的化合物，除此之外，还可能包含氢、氧、氮、硫等元素。
有机化学在科学技术的发展中起着举足轻重的作用，它不仅涉及到基础科学理论的研究，还与我们的生活、健康、环境、能源等方面密切相关。
有机化学的研究对象主要包括以下几个方面：1.有机化合物的合成与制备：研究如何通过化学反应合成新的有机化合物，以及优化合成方法、提高产率等。
2.有机化合物的结构与性质：研究有机化合物的分子结构、物理性质、化学性质，以及它们与生物活性的关系。
3.有机反应机制：研究有机化合物在化学反应中的转化过程，包括反应途径、反应速率、反应动力学等。
4.有机化合物的分析与表征：研究如何利用各种分析方法（如光谱、色谱、核磁共振等）对有机化合物进行定性和定量分析，以及结构鉴定。
5.生物有机化学：研究生物体内有机化合物的组成、结构、功能及其在生物体内的代谢、生物合成等过程。
6.环境有机化学：研究有机化合物在环境中的分布、迁移、转化及其对环境和生物体的影响。
7.有机材料化学：研究有机化合物的材料性质，如聚合物、液晶、有机光电材料等，以及它们的制备和应用。
有机化学在科学技术的发展中具有重要意义，例如：1.药物化学：研究药物的合成、结构与活性关系，为新药的研发提供理论基础。
2.农业化学：研究农药、肥料等农业化学品的设计、合成与应用，以提高农作物产量和保障粮食安全。
3.材料科学：研究有机材料的设计、制备与应用，如聚合物材料、有机光电材料等。
4.能源化学：研究有机化合物在能源领域的应用，如生物燃料、太阳能电池等。
5.生物化学：研究生物体内有机化合物的生物合成、代谢等过程，揭示生命现象的本质。
6.环境科学：研究有机化合物在环境中的行为及其对环境质量的影响，为环境保护提供科学依据。
总之，有机化学作为一门基础学科，研究范围广泛，与应用领域紧密相连，对于推动科学技术的发展具有重要意义。
有机化学知识点归纳全
有机化学知识点归纳(全)第 2 页 共 14 页催化剂 有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C nH2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。
②燃烧③热裂解C 16H 34C 8H 18+ C 8H 16④烃类燃烧通式：O H 2CO O)4(H C 222yx y x tx+++−−−−→−点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOHCH Na CO +→↑+注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂CH 4 + Cl 2CH 3Cl 光 CH 3Cl +光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 点CH 4 C + 高隔绝原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛化学—C ≡C=C 官能团 Ca第 3 页 共 14 页催(2)烯烃：A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
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重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
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第五章 芳烃 芳香性(一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
解：CH 2CH 2C H3C H (CH 3)2CH 3C 2H 5CH 3C 2H 5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯C H 3C 2H 5C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯(二) 命名下列化合物：(1)C H 3C H 2C H C H 2C H 3C H 3(2) C H 2C =C C H 3H H(3)N O 2C lC H 3(4)C H 3C H 3(5) C l C O O H(6) C H 3(7)C H 3N H 2C l(8)O HC H 3C O C H 3(9)O HSO 3H SO 3HB r解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三) 完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)+ C lCH 2C H (C H 3)C H 2C H 3CC H 3CH 3C H 2CH 3A lC l 3(2)+ CH 2C l 2A lCl3(过量)C H 2(3)324NO 2N O 2+(主要产物)(4)3240 CoO 2N(5)BF 3OH+(6) A lC l C H 2C H 2O+C H 2C H 2O H(7) 22CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl(8)(1) K MnO 3CH 2CH 2C H 2CH3CO OH(9)253C(CH 3)3(CH )C=CH C(CH 3)3C 2H 5K CrO 24(CH 3)3C COOH(10)OZn 3+C H =C H 2O O C H 2O CHC H O + C H 2O(11)332H 2PtC O C H3(12)A lC l 3C H 2C H 2C ClOO(13)H FC H 2C H 2C (C H 3)2OH(14)OO OA lC l 3+(A )C(CH 2)2C O O HOZn-H g (B )CH2(C H 2)2C O O H(15) F C H 2C lC H 2FA lC l 3+(16)C H 2C H 3C H =C H24K O HC H C H 3B rCH CH 2B rBr B r CC l 4(四) 用化学方法区别下列各组化合物：(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯解：(1) 环己烷环己烯苯退色xx 退色x(2)苯1,3,5-己三烯退色x(五) 写出下列各反应的机理：(1)SO 3H + H 3O++ H 2SO 4 + H 2O ∆解：SO 3H3H -H +, -SO(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2O H + H 2SO 4(C 6H 5)2CH 2 + H 3O ++ H SO 4-解：C 6H 5C H 2O H+-H O+C 6H 5C H 2O H 2C 6H 526H 6C 6H 5C H 2H+C 6H 5C H 2C 6H 6(箭头所指方向为电子云流动的方向!)(3)H 2SO 4C =C H 2C H 3C 6H 5CC H 2C C H 3C H 3C H 3C 6H 5解：(箭头所指方向为电子云流动的=C H 2C H 3C 6H 5+C 6H 5CC H 3(C H )PhC Ph H 3CC H 2CC H 3C H 3C H 3C 6H 5-H +CC H 2CC H 3C H 3C 6H 5HC H 3+ (4)C H 3C C lOA lC l C H 3C O+ A lC l 4-C H 3C OHC C H 3O++C C H 3O+(六) 己知硝基苯(Ph —NO 2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 2是第二类定位基。
试部亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO 是第几类定位基？解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：所以亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 是第二类定位基。
(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置：(1)N H C O C H3N (C H 3)3(3) C H 3H 3C(4)H 3(5)C H 3N O 2(6) H 3O OH(7) l(8) C F3(9)C H 3C H 3N O 2(10) O C H 3(11) NH C O C H 3(12) SO 3H(13)33(14)3)3H (C H 3)2高温低温(15)C N O 2(16)C OO(17)C H 3 (18)N H C O C H 3C H 3讨论：A ． (10)的一元硝化产物为O C H 3N O 2而不是O C H 3N O 2，因为与前者相关的σ-络合物中正电荷分散程度更大，反应活化能更低：O C H 3N O 2H O C H 3N O 2H O CH 3N O 2HO C H 3N O 2H O C H 3N O 2H O CH 3N O 2HO C H 3N O 2HO C H 3N O 2HO C H 3N O 2HO C H 3N O 2HB ．(13)的一元硝化产物为C H 3C H 3N O 2而不是C H 3C H 3N O 2，是因为前者的空间障碍小，热力学稳定。
(八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？(1)O C H 3N O 2N O 2(2)C O O HC O O HN O 2(3)N O 2N O 2N O 2(4)N O 2C O O HO 2N解：可用下列二取代苯分别制备题给的各化合物：(1)O C H 3N O 2(2)C O O HC O O H(3)N O 2N O 2(4)N O 2C O O H(九) 将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：(1) 苯、间二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 解：(1) 间二甲苯＞甲苯＞苯解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。
（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。
对苯环起致活作用的基团为：—NH 2,—NHCOCH 3且致活作用依次减小。
对苯环起致钝作用基团为：—Cl ，—COCH 3且致钝作用依次增强。
(十) 比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。
(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯解：(1) 一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯解释：致活基团为—CH 3；致钝集团为—Br ，—COOH ，—NO 2，且致钝作用依次增强。
(2) 间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸解释：—CH 3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。
两个甲基处于间位的致活效应有协同效应，强于处于对位的致活效应；—COOH 有致钝作用。
(十一) 在硝化反应中，甲苯、苄基溴、苄基氯和苄基氟除主要的到邻和对位硝基衍生物外，也得到间位硝基衍生物，其含量分别为3％、7％、14％和18％。
试解释之。
解：这是－F 、－Cl 、－Br 的吸电子效应与苄基中―CH 2―的给电子效应共同作用的结果。
电负性：F ＞Cl ＞Br ＞H邻、对位电子云密度：甲苯＞苄基溴＞苄基氯＞苄基氟新引入硝基上邻、对位比例：甲苯＞苄基溴＞苄基氯＞苄基氟 新引入硝基上间位比例：甲苯＜苄基溴＜苄基氯＜苄基氟(十二) 在硝化反应中，硝基苯、苯基硝基甲烷、2-苯基-1-硝基乙烷所得间位异构体的量分别为93％、67％和13％。
为什么?解：硝基是强的吸电子基(-I 、-C)，它使苯环上电子云密度大大降低，新引入基上间位。
N O2C H 2N O 2C H 2C H 2N O 2苯基硝基甲烷2-苯基-1-硝基乙烷硝基苯硝基对苯环的-I 效应迅速减弱，烃基对苯环的+C 效应逐渐突显硝化产物中，间位异构体的比例依次降低(十三) 甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。
试解释之。
解：由于氟的电负性特别大，导致F 3C －是吸电子基，对苯环只有吸电子效应，而无供电子效应，具有间位定位效应。
(十四) 在AlCl 3催化下苯与过量氯甲烷作用在0℃时产物为1,2,4-三甲苯，而在100℃时反应，产物却是1,3, 5-三甲苯。
为什么？解：前者是动力学控制反应，生成1,2,4-三甲苯时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应，得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定。
(十五) 在室温下，甲苯与浓硫酸作用，生成约95%的邻和对甲苯磺酸的混合物。
但在150~200℃较长时间反应，则生成间位(主要产物)和对位的混合物。
试解释之。
(提示：间甲苯磺酸是最稳定的异构体。
)解：高温条件下反应，有利于热力学稳定的产物(间甲苯磺酸)生成。
(十六) 将下列化合物按酸性由大到小排列成序：(1) (2) CH3(3)O2N(4) CH2CH3(5)CH2解：(3) ＞(1) ＞(5) ＞(2) ＞(4)各化合物失去H+后得到的碳负离子稳定性顺序为：(3) ＞(1) ＞(5) ＞(2) ＞(4)。
碳负离子越稳定，H+越易离去，化合物酸性越强。
(十七) 下列反应有无错误？若有，请予以改正。
(1)H N O24C H2N O2C H2N O2N O2解：错。
右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环，且进入亚甲基的对位。
(2) + FCH2CH2CH2Cl3CH2CH2CH2F解：错。
FCH2CH2CH2+在反应中要重排，形成更加稳定的2º或3º碳正离子，产物会异构化。
即主要产物应该是：C HC H3C H2F若用BF3作催化剂，主要产物为应为C HC H3C H2C l(3)N O2N O2C C H3ON O2C H2C H333324解：错。
①硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；②用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基还原为氨基。
(4)C H =C H 2+ C lC H =C H 2A lC l解：错。
CH 2=CHCl 分子中－Cl 和C ＝C 形成多电子p —π共轭体系，使C —Cl 具有部分双键性质，不易断裂。