醇酚醚
醇酚醚的合成与应用
醇酚醚的合成与应用醇酚醚是一类重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料、涂料、橡胶和塑料等行业。
本文将重点介绍醇酚醚的合成方法以及其在不同领域的应用。
一、醇酚醚的合成方法1. 醇酚醚的酯化反应：通过醇和酚与酸酐反应，生成醇酚酯，然后再通过脱水反应将醇酚酯转化为醇酚醚。
酯化反应是一种常用的醇酚醚合成方法，具有反应条件温和、生成产率高等优点。
2. 醇酚醚的缩合反应：通过醇和酚与醛或酮发生缩合反应，生成醇酚醚。
缩合反应有多种催化剂和反应条件可选择，适用于不同类型的醇酚醚合成。
3. 醇酚醚的还原反应：通过还原剂将酯还原为醇酚醚。
还原反应方法简单易行，但需要根据具体反应体系选择适当的还原剂。
二、醇酚醚的应用领域1. 化妆品行业：醇酚醚常用于化妆品中作为溶剂、增稠剂和湿润剂。
其良好的溶解性和渗透性使得化妆品更易吸收和涂抹，提高产品的使用感受。
2. 医药行业：醇酚醚在制药工艺中广泛应用。
它可作为药物合成中间体，用于合成抗生素、抗病毒药物等。
此外，醇酚醚还可作为药物的溶剂和稳定剂，提高药物的稳定性和口服吸收率。
3. 涂料和染料行业：醇酚醚可用作涂料和染料的溶剂和分散剂。
它具有较高的溶解性和分散性，可以提高涂料和染料的质量和性能。
4. 橡胶和塑料行业：醇酚醚可用作橡胶和塑料的可塑剂和增塑剂。
添加醇酚醚可以增加橡胶和塑料的柔软度和韧性，提高其加工性能。
5. 其他领域：醇酚醚还广泛应用于香料、香精、润滑剂、清洁剂和防腐剂等领域。
三、醇酚醚的市场前景随着工业化进程的加快，对醇酚醚的需求不断增长。
特别是在新兴领域如高分子材料、新能源材料和生物医药领域，对高纯度、高性能醇酚醚的需求更为迫切。
因此，醇酚醚的市场前景非常广阔。
总结：本文简要介绍了醇酚醚的合成方法和在不同领域的应用。
醇酚醚作为一类重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
希望本文能为读者对醇酚醚的认识和理解提供一些帮助。
《专题四 第一节 醇 酚 醚》教学设计教学反思
《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）中职化学课程《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识目标：学生能够区分醇、酚、醚，并了解它们的基本性质。
2. 能力目标：学生能够掌握醇、酚、醚的化学反应，并能够进行简单的实验操作。
3. 情感目标：通过本课程的学习，培养学生的科学态度和团队合作精神。
二、教学重难点1. 教学重点：醇、酚、醚的性质及其在化学反应中的应用。
2. 教学难点：学生对于化学反应的掌握，以及实验操作的正确性。
三、教学准备1. 准备实验器械：酒精灯、试管、试管夹、胶头滴管、钠块等。
2. 准备化学试剂：乙醇、苯酚、丙三醇等。
3. 制作PPT，准备相关图片和视频。
4. 安排学生分组，每组进行一种醇、酚、醚的化学反应实验。
5. 安置预习任务，让学生提前了解醇、酚、醚的基本观点和性质。
四、教学过程：（一）导入新课1. 展示实物：酒、葡萄酒、酒精灯、酒精喷灯、醋酸、乙醇、苯酚、甘油、葡萄糖等。
2. 引导学生观察，思考：酒是如何酿造的？酒精是如何制取的？酒精喷灯应用的燃料是什么？为什么不用汽油灯？为什么不用植物油制取蜡烛？这些物质有什么共同特点？3. 总结：这些物质都是有机化合物，即含碳的化合物。
它们大多数由碳氢氧或其他元素组成，它们的化学性质和无机物有很大差别。
它们是多种有机反应的基本物质，了解这些物质的性质和反应，对进一步学习有机化学及其它化学课程至关重要。
（二）讲授新课1. 醇的性质和制备（1）醇的分类和定名：展示各种醇类物质，如乙醇、丙醇、异丁醇等，引导学生观察并定名。
介绍醇的分类和定名规则。
（2）醇的物理性质：介绍醇的物理性质，如颜色、气味、状态等。
（3）醇的化学性质：展示乙醇与浓硫酸加热制备乙醛的实验装置图，引导学生观察并思考反应原理。
介绍醇的氧化反应、酯化反应等化学性质。
（4）醇的制取：介绍工业上如何制备醇类物质，如通过乙烯水化法制取乙醇。
2. 酚的性质和制备（1）酚的分类和定名：展示各种酚类物质，如苯酚、甲基苯酚等，引导学生观察并定名。
醇酚醚实例的应用
醇酚醚实例的应用
醇酚醚是一种重要的有机化合物，其具有优异的物化性质和应用价值。
以下是几个醇酚醚实例在不同领域的应用。
1. 医药行业
醇酚醚广泛应用于医药制造过程中，如用于制造药品、抗生素和各种果汁。
其中，乙二醇酚醚是最常见的醇酚醚，常用于制作肺炎球菌疫苗等药品。
此外，醇酚醚还可以用于制作润肤剂和药妆等。
2. 洗涤行业
醇酚醚在洗涤行业的应用极为广泛，它既是衣物清洁剂的重要成分，同时也可以用作清洁剂、垃圾袋等。
其中最常用的是壬基醇酚醚（NPE），它具有优异的去污性能和低泡性能，可以被广泛地应用于洗涤剂、清洁剂等领域。
3. 像板制造
醇酚醚还可以用于制造印刷像板，它可以用作去胶液，可以快速、安全地除去印刷像板上的胶膜。
此外，醇酚醚还可以用于印刷油墨、树脂和胶粘剂等，具有优异的粘合性和耐候性。
4. 金属表面处理
醇酚醚可以用于金属表面的处理和清洗，通过金属表面的处理，可以增强表面的附着性和耐腐蚀性。
此外，醇酚醚还可以用于制造金属防锈涂料、涂料助剂等。
5. 化妆品
醇酚醚也可以用于化妆品的生产中，如乙二醇酚醚可以用于制作染发剂、润唇膏等。
同时，醇酚醚还可以用于制作香水、润发护发剂等。
第八章醇酚醚
一. 醇
醇的分类
1、按烃基结构分为
饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH 不饱和醇 CH2 脂环醇 芳香醇
OH
CH2OH
丁醇 CHCH2OH 烯丙醇 环戊醇 苯甲醇
2、按醇分子中所含羟基的数目分为
一元醇 二元醇
CH3 OH CH2 CH2
甲醇 乙二醇 丙三醇
多元醇 CH2 CH CH2
OH OH OH
OH OH CHO SO 3H COOH OH
对羟基苯磺酸
邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲酸
三、酚的制备 1. 磺酸盐碱熔法
SO3Na
ONa
NaOH ＞300℃ (融 熔)
H+
OH
2. 氯苯水解法
O Na NaOH , 400℃
Cl
H+
OH
200atm
氯苯难以发生亲核取代，当卤原子的邻对 位有吸电子基团时，水解反应容易进行。
(二) 乙醇(CH3CH2OH) 俗称“酒精”
(三) 丙三醇(CH2OH—CHOH—CH2OH) 又称“甘油”
CH2 ONO2 CH CH2 ONO2 ONO2
阿尔弗里德.伯恩纳德 .诺贝尔（Alfred Bernhard Nobel） 诺贝尔的一生中 ，仅在英国申请 的发明专利就有 355项之多。
CH3CH3OH
Cu
250~350 ℃
CH3CHO + H2
CH3CCH3 + H2 O
CH3 CHCH3 OH
Cu
500 ℃ , 0.3 MPa
叔醇：分子中没有α－H，不发生脱氢反应。
三、几种重要的醇 (一) 甲醇(CH3OH)
又称“木醇”， 毒性大，误服10ml可致失明，误服30ml可致死亡 。
醇酚醚结构与性质
醇酚醚结构与性质醇酚醚（alcohol phenol ether）是一类有机化合物，由醇或酚分子中的一个氢原子被取代成一个烷基或芳香基而形成。
醇酚醚在有机合成中起着重要的作用，并具有广泛的应用，例如作为溶剂、试剂和催化剂。
醇酚醚的结构与性质可以根据其官能团的不同分为以下两类。
1.醇酚醚：这类化合物的结构中含有一个醇官能团和一个醚官能团。
根据醇官能团的碳原子数目和位置的不同，醇酚醚可以分为一级、二级和三级醇酚醚。
-一级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上。
例如，甲醇酚醚（CH3OHCH3O）就是一种一级醇酚醚。
-二级醇酚醚：醇官能团同时连接在醚官能团的两个端上。
例如，乙二醇酚醚（HOCH2CH2OCH2CH2OH）就是一种二级醇酚醚。
-三级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上，同时醇官能团上还有一个或多个其他取代基。
例如，三苯基氧化锡（(C6H5)3SnOH）就是一种三级醇酚醚。
2.酚醚：这类化合物的结构中只含有一个酚官能团和一个醚官能团。
酚醚的命名就是以酚的名称加上醚的名称。
例如，苯酚醚（C6H5OC6H5）就是一种酚醚。
醇酚醚具有许多重要的性质和应用。
以下是它们的一些重要性质：1.溶解性：由于醇酚醚既有醇又有醚的性质，因此具有很好的溶解性。
它们可以溶解许多有机化合物，包括各类有机溶剂、脂肪和芳香化合物。
2.氢键：醇酚醚中的醇官能团和酚官能团可形成氢键，因此具有较高的沸点和溶解度。
与醇相比，醇酚醚的沸点要低，因为醚的分子间相互作用比醇的分子间作用较弱。
3.稳定性：醇酚醚比较稳定，不容易分解。
虽然醇酚醚在空气中不容易氧化，但长时间暴露在空气和光线下仍然会发生一定的分解。
4.反应性：醇酚醚可以发生各种有机反应。
它们可以被酸或碱催化下的酯酸水解为相应的醇和酚。
它们也可以被质子酸催化下的重排反应和亲电取代反应等。
总的来说，醇酚醚具有多种结构和性质，广泛应用于有机合成和工业中。
它们不仅可以作为溶剂和试剂使用，还可以在催化剂中发挥作用。
醇酚醚
H
（不稳定，遇水析出） 用途：分离，判断
R2O Mg OR2 X
2、醚键的断裂
C C
O C O C H
不易断裂 形成氧正离子后 吸电子能力增强 C－O键更易断裂
R
O R' + HX
反应活性：HI>HBr>HCl 说明：1）卤化氢过量全为卤代物 2）亲核取代 3）R≠R’ a.均为伯碳，较小的成为卤代烃 b.不同碳，仲与伯，伯成卤代烃 SN2 仲与叔，叔成卤代烃 SN1
OH
ONa
+
NaOH
+ H2O
OH
OH
+
CO2 + H2O
+
NaHCO3
不溶于Na2CO3,NaHCO3，从煤焦油里分离苯酚
注意：
酚的酸性与苯环上取代基的数目、种类和性质有关
G
G:
OH
NH2、CH3、CH3O、H、Cl、 Br、 I、 NO2
10.21 10 9.38 9.35 9.30 7.16
Cl NO2 NaOH 95－100 C
OH NO2
NO2
NO2
3）异丙苯氧化
CH(CH3)2 CH3CH CH2 H2SO4 异丙苯 OH 稀硫酸 80－90 C 苯酚 O2,R2O2 110－120 C 0.4MPa O + CH3CCH3 丙酮
HO O C(CH3)2
反应机理
ROOR CH(CH3)2 2RO RO C(CH3)2 O2 O O C(CH3)2
OH (CH3)2C H2SO4, CH3
醇酚醚的鉴别
醇酚醚的鉴别1. 介绍醇酚醚是一类常用的有机溶剂，广泛应用于化工、制药、农药等领域。
由于其在结构上与其他有机化合物相似，因此在实际应用中需要进行醇酚醚的鉴别。
本文将详细探讨醇酚醚的鉴别方法及其原理。
2. 鉴别方法2.1 目视观察首先，我们可以通过目视观察来初步判断样品是否为醇酚醚。
醇酚醚通常呈无色液体，但也有一些特殊的醇酚醚会呈现淡黄色或浅蓝色。
此外，醇酚醚具有特殊的气味，可以通过嗅觉来初步判断其是否为醇酚醚。
2.2 熔点测定醇酚醚的熔点是其鉴别的重要参数之一。
不同的醇酚醚具有不同的熔点范围，通过测定样品的熔点可以初步判断其为何种醇酚醚。
具体的测定方法可以采用熔点仪进行。
2.3 红外光谱分析红外光谱分析是一种常用的无损鉴别方法，可以通过样品吸收红外光的特征峰来确定其组成和结构。
对于醇酚醚而言，其红外光谱通常具有特征峰位于3000-3400 cm-1和1000-1300 cm-1的区域，分别对应O-H和C-O键的振动。
2.4 核磁共振技术核磁共振技术可以提供更为详细的信息，通过分析样品的核磁共振谱图可以确定其分子结构。
对于醇酚醚而言，其核磁共振谱图通常具有特征峰位于δ 3-4 ppm和δ 1-2 ppm的区域，分别对应于醇和醚的氢原子。
3. 鉴别原理3.1 目视观察原理通过目视观察样品的外观和气味来判断其是否为醇酚醚。
醇酚醚具有比较特殊的外观和气味，通过经验可以初步进行鉴别。
3.2 熔点测定原理醇酚醚的熔点是由其分子结构和分子间相互作用力决定的。
不同的醇酚醚分子之间的相互作用力不同，导致其熔点也不同。
通过测定样品的熔点可以判断其为何种醇酚醚。
3.3 红外光谱分析原理红外光谱分析是利用样品对红外光的吸收特性来确定其组成和结构的方法。
对于醇酚醚而言，其红外光谱具有特征的O-H和C-O键振动吸收峰，通过对比样品的光谱图与已知醇酚醚的光谱图，可以确定样品的组成和结构。
3.4 核磁共振技术原理核磁共振技术利用样品中核自旋与外加磁场的相互作用来获取样品的信息。
醇酚醚知识点总结简单版
醇酚醚知识点总结简单版一、醇酚醚的基本概念1. 醇酚醇是一类碳氧化合物，在分子中含有羟基（-OH基团），通常以R-OH的结构式表示。
醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等，根据羟基团的数量来命名。
而酚是一类芳香化合物，在分子中含有苯环结构和羟基（-OH基团）。
酚的一般结构式为Ar-OH，其中Ar代表苯环基团。
2. 醚醚是一类含有氧原子和碳链相连的有机化合物，在结构中含有氧原子-碳-氧原子的连续结构，通常以R-O-R'的结构式表示。
醚可以分为对称醚和非对称醚，根据两个R基团是否相同来区分。
3. 醇酚醚醇酚醚是指同时含有羟基和醚键的有机化合物。
它们既具有醇的性质，也具有酚和醚的性质。
在分子中，醇酚醚含有羟基和醚键，通常以R-O-R'的结构式表示。
醇酚醚可以分为一元醇酚醚、二元醇酚醚、三元醇酚醚等，根据羟基和碳链的数量来命名。
二、醇酚醚的性质1. 物理性质醇酚醚的物理性质主要包括外观、熔点、沸点、密度等。
一般来说，醇酚醚是无色或淡黄色液体，具有较低的熔点和沸点，并且密度较小。
不同种类的醇酚醚在物理性质上会有所差异。
2. 化学性质醇酚醚的化学性质主要包括其在化学反应中所表现出来的特性，比如它们可以发生醚键的断裂、羟基的反应等。
此外，醇酚醚还具有一定的溶解性和挥发性，可以与许多有机物和无机物反应。
三、醇酚醚的合成1. 醇酚醚的制备方法醇酚醚的合成方法主要包括醇与醚的缩合反应、醚的氢化反应、醇的醚化反应等。
其中，醇与醚的缩合反应是一种常用的制备醇酚醚的方法，通过这种方法可以制备出多种不同类型的醇酚醚。
2. 醇酚醚的合成路线醇酚醚的合成路线主要包括传统合成路线和新型合成路线。
传统合成路线主要使用醇或酚等化合物为原料，通过一系列的反应来制备醇酚醚。
而新型合成路线则采用一些新颖的合成方法，比如金属催化反应、微波合成等，来制备醇酚醚。
四、醇酚醚的应用1. 工业应用醇酚醚在工业上有着广泛的应用，比如它们可以用作有机溶剂、化工原料、表面活性剂等。
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第十章 醇、酚、醚一 基本内容1． 定义和分类（1） 醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。
羟基-OH 是醇的官能团。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。
根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。
根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。
值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡： （2）酚酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元酚（如苯酚）、二元酚（如对苯二酚）和多元酚（如1，3，5-间苯三酚）。
（3）醚醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。
两个烃基相同的称为简单醚，通式为ROR ；两个烃基不同的称为混合醚，通式为ROR ˊ。
随着烃基的结构不同可分为：二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。
2． 反应（1）醇的反应主要发生在羟基上，由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。
（ⅰ）酸碱性：醇分子中含有极化的O-H 键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。
由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同，所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。
醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代，其酸性增强，如：2，2，2-三氟乙醇（pK a =12.4）的酸性比乙醇（pK a =15.9）强得多。
这样的取代基越多及距离羟基越近，取代醇的酸性越强。
醇的酸性虽然很弱，但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。
如：CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。
醇金属化合物既是强碱又是亲核试剂，遇水迅速分解。
RCHCHOHRCH 2CHORCHC R 1OHRCH 2CR 1O醇分子中羟基氧原子上有孤对电子，能从强酸接受质子、某些路易斯酸或某些正离子显示其碱性，如：（ⅱ）转变为卤代烃ROH + HX → RX + H 2O 反应活性次序为：叔醇>仲醇>伯醇，HI>HBr>HCl ≥HF 。
伯醇主要按S N 2机理进行，在硫酸、磷酸或氯化锌的作用下羟基转变成离去倾向更大的基团，促进取代反应的进行。
如：随着α-碳原子上的位阻的增大，反应逐渐不利于S N 2机理进行，而有利于S N 1机理进行，如叔醇、苄醇及烯丙醇等按S N 1机理进行，S N 1机理经过碳正离子中间体，所以，可能有重排产物产生，如：因卤代烃不溶于水，所以可以用浓盐酸-氯化锌（Lucas 试剂）与醇反应的速度的不同来区分四碳或以下的伯、仲、叔醇。
三卤化磷、氯化亚砜常用作卤化试剂，重排产物比用氢卤酸时少。
（ⅲ）转变成烯烃醇与强酸，如硫酸、磷酸、硫酸氢钾和对甲苯磺酸等一起加热脱水生成烯烃。
醇脱水的相对速度为叔醇>仲醇>伯醇。
反应通常经过碳正离子中间体，伴随有重排产物，例如：有两种或三种β-氢原子的醇，脱水时生成几种烯烃的混合物，主要产物为双键碳原子上烷基较多的烯烃（Saytzeff 烯烃为主），而且得到的是反式烯烃为主。
（ⅳ）氧化成醛或酮伯醇具有2个α-氢，氧化时，失去一个α-氢得到醛，失去两个α-氢得到酸；仲醇失去仅有的一个α-氢生成酮；叔醇因无α-氢，通常不被直接氧化。
实验室广泛应用的氧化剂是铬酸。
对于低分子量的醇可以利用醛的沸点比醇低这一特点，使生成的醛不断蒸馏出来，避免继续被氧化为酸。
若应用更强的氧化试剂HNO 3或KMnO 4，伯醇被氧化为相应酸；仲RCH 2OH+H 2SO42OH-RCH 2Br +H 2ORCH 2OH+ZnCl 2HRCH 2Cl+H 2O+ZnCl 2(CH 3)2CHCHCH 3OH+(CH 3)2CHCHCH 3OH2(CH 3)2CCHCH 3(CH 3)223Br -(CH 3)2CCH 2CH 3Br(64%)(CH 3)3CCHCH 3OHH PO (CH 3)2CC(CH3)2+(CH 3)3CCHCH 264CH 23)2CH3+%3%33%C 2H+HI C 2HI-C 2H +BF 3C 2H BF 3醇氧化时，相应的碳链发生断裂。
（ⅴ）成醚反应可应用醇金属化合物与卤代烃等的亲核取代反应制备混合醚：与X 相连的通常为伯烷基，反应按S N 2机理进行；同样条件下，仲及叔卤代烃往往发生消去反应。
卤代烃的β-位有支链或芳基，非常容易起消去反应，不能用此方法合成醚。
乙烯式和简单的芳香族卤代烃一般难以发生成醚反应。
（2）酚的反应 （ⅰ）酚的酸性酚的酸性比碳酸弱，但比醇强得多。
这是因为苯酚负离子的负电荷可以分散到苯环中去，使其稳定性增加，酸碱平衡的位置比醇更偏向于共轭碱。
苯环上的拉电子取代基使苯酚的酸性增强，在酚羟基的邻对位时比在间位时的作用更强。
（ⅱ）芳环上的亲电取代反应酚羟基是强的致活基团，芳环上的卤代、硝化、磺化及Friedel-Crafts 等亲电取代反应比苯更容易进行。
如：这一反应可用于苯酚的定性检验。
（ⅲ）氧化酚的氧化是一个很复杂的反应，可以用不同的氧化剂得到多种类型的氧化产物。
如：（3）醚的反应醚是一类相当不活泼的化合物，它的反应与醚氧原子上的孤对电子有关。
（ⅰ）碱性醚氧原子上有孤对电子对，可以作为电子给予体，接受强酸的质子而显示其碱性；醚还可以同缺电子的化合物，如氟化硼，三氯化铝，格利雅试剂等生成络合物。
如：（ⅱ）醚链的断裂在较高温度下强酸能使醚键断裂。
氢卤酸使醚键断裂的能力为HI>HBr>HCl ，HF 不是使醚键断裂的有效试剂。
常用的试剂为57%的氢碘酸，醚键的断裂一般为S N 2反应：RO -+CH 2XR'ROCH 2R'+X -X =Br -,I -,OSO 2OR"OHBr ,H OOBrBrBr BrNaHSO OHBrBrBrOHCrO ,HOAcOOOHCH 3CH 3Na 2Cr 2O 7H 2SO 4OCH 3C 2H 5H5+HClC 2H 5OC 2H 5HCl -CH 3OCH 2CH 2CH 3H +OCH HCH 3I+CH 3CH 2CH 2OH有时也可能以S N 1反应机理进行：烷芳混合醚与氢碘酸一起加热生成碘代烷和酚，氢碘酸不能使酚变成碘代芳烃。
乙烯基醚加酸即可裂解。
如：（ⅲ）氧化烷基醚在空气中放置会慢慢地生成过氧化物，过氧化合物是不稳定的，加热时可能发生爆炸。
因此在使用前，特别是在蒸馏以前，应用KI 水溶液检查是否有过氧化物，若有过氧化物存在，可用FeSO 4溶液振摇去除。
（ⅳ）Claisen 重排苯酚的烯丙醚在加热时，烯丙基迁移到邻位碳原子上。
若两个邻位被占，则烯丙基迁移到对位上。
（4）环醚的反应小环环醚化合物由于环的巨大张力，反应活性远大于开链醚或其他环醚。
它们在碱性、中性或酸性条件下都可以开环。
在酸性条件下，亲核试剂进攻环醚中取代较多的碳原子，被进攻的碳原子构型发生转化；在碱性条件下，亲核试剂则进攻环醚中取代较少的碳原子，被进攻的碳原子构型也发生转化。
如： 环氧化物用四氢铝锂还原得到醇。
如：OCH 2CH 334OH+CH 3CH 2I3)3H+OC(CH 3)3HC 6H 5OH+(CH 3)3CH +(CH 3)2CCH 2C 6H 5CCH 2OCH 33+C 6H 5COCH 3+CH 3OHCH ONa CH 3OH(CH 3)2COH C3CH 3CH CH 3CCCH3O CH CH 3CCH 3O CH OH H 2SO 4(CH 3)2CC OCH 3OHHCH 3CH 3CH 2CHCH 2O 1.LiAlH 42.H 3OCH 3CH 2CHCH 3OHOCH 2CHCH 2CH 3H 3COH3CCH 3CH 2CH CH 2**3．制备（1）醇的制备（ⅰ）羰基化合物的还原醛、酮、羧酸和羧酸酯分子中都含有羰基，它们能被还原为伯醇或仲醇。
醛或酮可以用NaBH 4或LiAlH 4还原为醇。
羧酸很难被还原，只有用还原能力强的LiAlH 4还原，NaBH 4不能使羧酸还原。
羧酸酯可以用LiAlH 4或在乙醇中用金属钠还原为醇。
如：（ⅱ）用格氏试剂合成格氏试剂与醛、酮、酯及环氧乙烷反应能得到碳链增长的伯、仲、叔醇。
如：炔钠与羰基化合物反应得到相应的炔醇。
（ⅲ）由烯烃制备烯烃的直接水合：通常在稀H 2SO 4溶液中，在低温下水合，产物遵循马尔科夫尼科夫规则。
汞化还原：硼氢化氧化：不对称烯烃在硼氢化时，硼原子加在取代基较少而含氢较多的双键碳原子上，氧化后被羟基取代，所以得到的是反马尔科夫尼科夫规则的产物。
立体化学为顺式加成。
如：烯烃的氧化：用碱性KMnO 4氧化得到顺式邻二醇。
（ⅳ）卤代烃的水解在一般情况下，醇比卤代烃容易得到，所以只在当某些伯卤代烃较易得到时才用于制CH 3OCHONaBH 4CH 3OHCH 3OCH 2OH(C 6H 5)23O()LiAlH ,Et O 22(C 6H 5)23OH2H 142(2)H 2O2OHOO(2)H 2O142HOOHC 6H 5MgBr+C 6H 5CO 2C 2H 5()Et O (2)H 3O +(C 6H 5)3COHn C 4H 9MgBr2CH 2O+(2)H 3O()Et On C 4H 9CH 2CH 2OHCH 3CHCH 2(1)Hg(OAc)2,THF,H 2O(2)NaBH 4,OHCH 3CHCH 3OH CH 3(BH )CH 3HH B H O -OHCH 3HH OH备醇。
β-位有烷基侧链卤代烃、仲、叔卤代烃在强碱作用下主要生成消去产物。
（2）酚的制备 （ⅰ）异丙苯氧化（ⅱ）磺化法（ⅲ）氯苯水解：氯苯在高温、一定压力和催化剂存在下用过热水蒸汽水解生成苯酚。
（3）醚的制法威廉逊合成法：醇金属与伯卤代烷等亲核试剂发生亲核取代反应，得到混合醚。
乌尔曼（Ullmann ）反应合成：酚金属与溴代或碘代芳烃在铜粉或亚铜盐催化下合成二芳基醚。
此外，醇脱水合成相应的简单醚；在酸性催化剂存在下醇与烯烃反应生成醚。
如：二． 重点与难点本章的重点是醇、酚、醚的重要反应及其应用。
重要反应有亲核取代反应、消除反应、重排反应等。
历程主要是指S N 1和S N 2历程，E1消去反应历程。
难点是对结构与性质的关系、亲核取代、消除反应机理等知识点的认识和理解。