醇、酚、醚的性质
有机化学基础知识点醇醚与酚的命名与性质
有机化学基础知识点醇醚与酚的命名与性质在有机化学中，醇、醚和酚是一类重要的官能团，它们具有特定的命名规则和独特的性质。
本文将介绍醇、醚和酚的命名规则及其性质。
一、醇的命名与性质醇是由羟基（OH）官能团所组成的有机化合物。
根据羟基的数量不同，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。
醇的命名规则如下：1. 一元醇：根据碳链的主链长度命名，并在末端加上“-ol”后缀。
例如，甲醇（CH3OH）是一种一元醇。
2. 二元醇：在主链上存在两个羟基时，使用“-diol”后缀。
根据羟基的相对位置，可以使用数字和破折号来表示羟基的位置。
例如，乙二醇（HO-CH2-CH2-OH）是一种二元醇。
3. 多元醇：在主链上存在多个羟基时，除了使用数字和破折号来表示羟基的位置外，还需要使用前缀来表示羟基的数量。
例如，三羟甲烷（CH2(OH)3）是一种三元醇。
醇具有以下性质：1. 溶解性：低碳链长度的醇具有较好的溶解性，尤其是与水的混合溶解性较高。
高碳链长度的醇溶解性较差。
2. 氧化性：醇可以被氧化剂氧化为酮或醛。
这是因为羟基中的氢原子具有较强的还原性。
3. 蒸汽压：醇的蒸汽压较低，相对挥发性较小。
二、醚的命名与性质醚是由氧原子连接两个碳原子的官能团所组成的有机化合物。
根据醚中的碳原子个数不同，醚可分为一次醚、二次醚和三次醚。
醚的命名规则如下：1. 一次醚：根据两个连接碳原子的碳链命名，并在末端加上“-ether”后缀。
例如，甲基乙基醚（CH3-O-CH2-CH3）是一种一次醚。
2. 二次醚：在两个碳链上存在一个共享的氧原子时，使用“-diether”后缀。
根据氧原子相对位置，也可以使用数字和破折号来表示其位置。
例如，乙基乙基醚（CH3-CH2-O-CH2-CH3）是一种二次醚。
3. 三次醚：在三个碳链上存在一个共享的氧原子时，使用“-triether”后缀。
例如，甲基乙基丙基醚（CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3）是一种三次醚。
14第十四章 醇、酚、醚
ONO2
CH2 ONO2
CH ONO2
CH2 ONO2
+ 3H2O
4、山梨醇和甘露醇
山梨醇和甘露醇都是六元醇， 二者是异构体。它们都是白 色结晶粉末，味甜，广泛存 在于植物中，如许多水果及 蔬菜中均含有。山梨醇和甘 露醇均易溶于水。它们的 20%或25%的溶液，在临床 上用作渗透性利尿药，能将 周围组织及脑组织的水分吸 入血中随尿排出，从而降低 颅内压，消除水肿，对治疗 脑水肿与循环衰竭有效。
⑵ 分子间脱水——单醚的合成
CH3CH2OH + HO CH2CH3
H2SO4 170℃
H2SO4 140℃
CH2
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
比较：
CH3CH2OH
CH2 + H2O
反应条件决定反应产物； 醇的分之间脱水用于制备简单醚（简称单醚），但 不适合制备混合醚。 比较：Williamson混合醚合成法
R OH + H
O CH3OH + HO S O OH
ONO2
RONO2 + H2O
硝酸酯
－H2O CH3O O S O OH CH3OH CH3O O S O OCH3 + H2O
硫酸氢甲酯
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
+ 3HONO2
CH2 ONO2
硫酸二甲酯：有机合成 中重要的甲基化试剂， 但有剧毒！ CH CH2 + 3H2O ONO2 ONO2
① 状态：大多数为无色固体，但易被空气中的氧气氧化而产 生有色杂质； ② 溶解性：可部分溶于水（为什么？），羟基越多，水溶性 越好，易溶于有机溶剂。
三、酚的化学性质chemical properties
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
醚醇和酚的结构和性质有哪些基本规律
醚醇和酚的结构和性质有哪些基本规律醚醇和酚是有机化合物中常见的官能团，它们在化学反应和实际应用中具有重要的地位和作用。
本文将探讨醚醇和酚的结构以及它们的性质，揭示它们背后的基本规律。
1. 醚的结构和性质醚是一类化合物，其分子结构中含有一个氧原子，通常分为对称醚和非对称醚两种。
对称醚的两个有机基团相同，而非对称醚的两个有机基团不同。
（1）醚的结构：醚的结构可以用通式R-O-R'表示，其中R和R'分别代表有机基团。
对称醚的结构可以表示为R-O-R，而非对称醚的结构可以表示为R-O-R'，R和R'可以是相同的有机基团，也可以是不同的有机基团。
（2）醚的性质：醚具有以下几个基本性质：- 沸点和熔点较低：醚通常具有较低的沸点和熔点，这是由于醚分子中存在氧原子和碳氧键，导致分子间作用力较弱。
- 极性较弱：由于醚中只有一个氧原子，且氧原子与碳原子之间的键能量相对较低，导致醚的极性较弱。
- 溶解性较好：醚通常具有良好的溶解性，既可以溶解极性物质，又可以溶解非极性物质，这是由于醚的分子结构导致其溶解能力的多样性。
2. 醇的结构和性质醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，通常按照羟基所连接的碳原子数目和位置的不同进行命名。
根据羟基所连接的碳原子数目，醇又可分为一元醇、二元醇和多元醇。
（1）醇的结构：醇的结构可以用通式R-OH表示，其中R代表有机基团。
一元醇中，羟基直接连接到碳链上；二元醇中，两个羟基都连接到同一个碳原子上；多元醇中，有多个羟基连接到碳链上。
（2）醇的性质：醇具有以下几个基本性质：- 极性较强：由于羟基中的氧原子具有较高的电负性，醇分子具有较强的极性。
- 氢键作用：醇分子中的羟基与氧原子之间可以形成氢键，增强了分子间的相互作用力，提高了醇的沸点和熔点。
- 溶解性较好：醇通常具有良好的溶解性，既可以溶解水溶性物质，又可以溶解有机溶剂，这是由于醇分子中的羟基能够与其他分子形成氢键和其他相互作用力。
醇、酚、醚的性质
醇、酚、醚的性质目的1.验证醇、酚、醚的主要化学性质。
2.掌握醇、酚的鉴别方法。
原理醇、酚、醚都可看作是烃的含氧衍生物。
由于氧原子连结的基团（或原子）不同，使醇、酚、醚的化学性质有很大的区别。
醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。
羟基还可被卤原子取代。
伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。
立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。
此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。
丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成绛蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。
酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环的取代反应。
由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。
苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。
苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。
此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。
与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。
醚与浓的强无机酸作用，可生成盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。
当用水稀释时，盐又分解为原来的醚和酸。
利用此性质可分离或除去混在卤代烷中的醚。
此外，醇、醛、酮、酯等中性含氧有机物，也都能形成盐而溶于浓硫酸。
乙醚具有沸点低易挥发，易燃、密度比空气重等特点。
故蒸馏或使用乙醚时，严禁明火，并需采用特殊的接受装置。
乙醚在空气中放置易被氧化，形成过氧化物，此过氧化物浓度较高时，易发生爆炸，故蒸馏乙醚时不应蒸干，以防发生意外事故。
药品无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀盐酸（6mol·L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L-1），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%）。
醇、酚、醚
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
醇酚醚结构与性质
醇酚醚结构与性质醇酚醚（alcohol phenol ether）是一类有机化合物，由醇或酚分子中的一个氢原子被取代成一个烷基或芳香基而形成。
醇酚醚在有机合成中起着重要的作用，并具有广泛的应用，例如作为溶剂、试剂和催化剂。
醇酚醚的结构与性质可以根据其官能团的不同分为以下两类。
1.醇酚醚：这类化合物的结构中含有一个醇官能团和一个醚官能团。
根据醇官能团的碳原子数目和位置的不同，醇酚醚可以分为一级、二级和三级醇酚醚。
-一级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上。
例如，甲醇酚醚（CH3OHCH3O）就是一种一级醇酚醚。
-二级醇酚醚：醇官能团同时连接在醚官能团的两个端上。
例如，乙二醇酚醚（HOCH2CH2OCH2CH2OH）就是一种二级醇酚醚。
-三级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上，同时醇官能团上还有一个或多个其他取代基。
例如，三苯基氧化锡（(C6H5)3SnOH）就是一种三级醇酚醚。
2.酚醚：这类化合物的结构中只含有一个酚官能团和一个醚官能团。
酚醚的命名就是以酚的名称加上醚的名称。
例如，苯酚醚（C6H5OC6H5）就是一种酚醚。
醇酚醚具有许多重要的性质和应用。
以下是它们的一些重要性质：1.溶解性：由于醇酚醚既有醇又有醚的性质，因此具有很好的溶解性。
它们可以溶解许多有机化合物，包括各类有机溶剂、脂肪和芳香化合物。
2.氢键：醇酚醚中的醇官能团和酚官能团可形成氢键，因此具有较高的沸点和溶解度。
与醇相比，醇酚醚的沸点要低，因为醚的分子间相互作用比醇的分子间作用较弱。
3.稳定性：醇酚醚比较稳定，不容易分解。
虽然醇酚醚在空气中不容易氧化，但长时间暴露在空气和光线下仍然会发生一定的分解。
4.反应性：醇酚醚可以发生各种有机反应。
它们可以被酸或碱催化下的酯酸水解为相应的醇和酚。
它们也可以被质子酸催化下的重排反应和亲电取代反应等。
总的来说，醇酚醚具有多种结构和性质，广泛应用于有机合成和工业中。
它们不仅可以作为溶剂和试剂使用，还可以在催化剂中发挥作用。
醇、酚和醚
HONO2
R OH + H2SO4
H3PO4
RO NO2
硝酸酯
RO SO3H ROH R2SO4
硫酸氢酯
硫酸酯
RO PO3H2 ROH (RO)2PO2H ROH (RO)3PO
烷基磷酸酯
二烷基磷酸酯 三烷基磷酸酯
CH3OH + H2SO4
== ==
O
O
减压蒸馏
CH3O S OH
CH3O S OCH3
来苏儿）；
2. 用作润滑剂的甘油，可治疗便秘；
HO CH2
3. 常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇；HS CH
HS CH2
4. 具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和
消毒的丁香酚；
HO
CH2CH=CH2
CH3-O
5. 治疗伤风、感冒、头痛的水杨酸等
COOH OH
Alcohol是最古老的化学术语之一，它源于早期的阿拉伯语 al-kuhl。最初，这个词的意思是“火药”，后来是“香精” 的意思。从酒中提取的乙醇被认为是酒中的“香精”。
第七章
醇 、酚和醚
醇：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基 取代后的衍生物叫醇。醇中的羟基称为 醇羟基。
酚：羟基直接与芳环相连的化合物叫酚。酚 中的羟基称为酚羟基。
醚：可以看成水中的两个氢原子被羟基取代 所得的化合物，也可以看成是两分子醇 之间失去一份子水后生成的化合物。
1. 防腐消毒用的乙醇、苯酚、 甲苯酚（其肥皂液为
5-羟基己醛
COOH
Cl OH
3-羟基-4-氯环己甲酸
三、醇的物理性质 醇分子间的氢键
R基团的性质与氢键 的形成有什么关系？
R
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醇、酚、醚的性质
目的
1.验证醇、酚、醚的主要化学性质。
2.掌握醇、酚的鉴别方法。
原理
醇、酚、醚都可看作是烃的含氧衍生物。
由于氧原子连结的基团（或原子）不同，使醇、酚、醚的化学性质有很大的区别。
醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。
羟基还可被卤原子取代。
伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。
立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。
此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。
丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成绛蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。
酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环的取代反应。
由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。
苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。
苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。
此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。
与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。
醚与浓的强无机酸作用，可生成盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。
当用水稀释时，盐又分解为原来的醚和酸。
利用此性质可分离或除去混在卤代烷中的醚。
此外，醇、醛、酮、酯等中性含氧有机物，也都能形成盐而溶于浓硫酸。
乙醚具有沸点低易挥发，易燃、密度比空气重等特点。
故蒸馏或使用乙醚时，严禁明火，并需采用特殊的接受装置。
乙醚在空气中放置易被氧化，形成过氧化物，此过氧化物浓度较高时，易发生爆炸，故蒸馏乙醚时不应蒸干，以防发生意外事故。
药品
无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀盐酸（6mol·L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L-1），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%）。
实验步骤
一醇的性质
1．醇钠的生成与水解在两支干燥的试管中，分别加入1mL无水乙醇，1mL正丁醇，再各加入一粒黄豆大小的金属钠，观察两支试管中反应速度有何差异。
用大姆指按住试管口片刻，再用点燃的火柴接近管口，有什么情况发生?醇与钠作用后期，反应逐渐变慢，这时需用小火加热，使反应进行完全,直至钠粒完全消失。
静置冷却，醇钠从溶液中析出，使溶液变粘稠(甚至凝固)。
然后向试管中加入5mL水，并滴入2滴酚酞指示剂，观察溶液颜色的变化。
试管中若还有残余钠粒，绝不能加水！否则金属钠遇水，反应进行剧烈，会发生着火事故！此外未反应完的钠粒决不能倒入水槽(或废酸缸)中。
2. 醇的氧化在三支试管中分别加入1mL 5％K2Cr2O7溶液和1mL3moI·L-1H2SO4，混匀后再分别加入3～4滴正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，观察各试管中溶液颜色的变化。
3. 与卢卡斯试剂作用（伯、仲、叔醇的鉴别[1]）在三支干燥试管中，分别加入0.5mL 正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，再各加入1mL卢卡斯试剂，管口配上塞子。
用力振摇片刻后静置，观察各试管中的变化，并记录第一个出现浑浊的时间。
然后将其余两支试管放入50～55℃水浴中，几分钟后观察两支试管中有无变化，并加以记录。
4. 多元醇与氢氧化铜的作用在两支试管中，分别加入1mL1％CuSO4溶液和1mL10％NaOH溶液，立即析出蓝色氢氧化铜沉淀。
倾去上层清液，再各加入2mL水，充分振摇后分别滴入3滴甘油、乙二醇，振摇并观察溶液颜色的变化。
再加入过量的稀盐酸观察溶液颜色又有何变化[2]。
二酚的性质
1. 苯酚的水溶性和弱酸性
（1）在试管中放入少量苯酚晶体和1mL水，振摇并观察溶解性。
加热后再观察其中的变化。
将溶液冷却，加入几滴20％NaOH溶液，然后再滴加3mol·L-1H2SO4，观察反应过程的现象。
(2)在2支试管中，各加入少量苯酚晶体，再分别加入1mL5％NaHCO3溶液、1mL5％Na2CO3溶液[3]，振摇并用手握住试管底部片刻，观察各个试管中的现象并加以对比。
(3)在试管中加入1mL5％NaHCO3溶液，再加入少量苦味酸晶体，振摇并观察现象[4]。
2. 苯酚与溴水作用在试管中放入少量苯酚晶体，并加入2～3mL水，制成透明的苯酚稀溶液[5]，滴加饱和溴水，观察现象。
3. 苯酚与三氯化铁作用
(1)在试管中放入少量苯酚晶体并加入2～3mL水，制成透明的苯酚稀溶液。
再滴加2～3滴1％FeCl3溶液，观察现象。
(2)在试管中加入少量对苯二酚晶体与2mL水，振摇后，再加入1mL％FeCl3溶液，观察溶液颜色的变化。
放置片刻后再观察有无结晶析出（可用玻棒摩擦试管壁，加速结晶析出）。
(三)醚的性质
1. 乙醚的挥发性和易燃性* 在固定的铁环上，安放一个玻璃漏斗，颈口连接一端拉尖的玻璃弯管，下面再放置500mL烧杯。
装置如图3-4。
并在玻璃漏斗口铺一薄层玻璃毛。
在干燥的小烧杯中，放入2～3mL乙醚，再放入一小团脱脂
棉吸收乙醚，将吸收乙醚后的棉花放入玻璃漏斗(棉花应稍压干，
勿使乙醚液滴下)。
几分钟后，在弯管尖嘴处用火柴点燃(或将燃
着的火柴放入烧杯内)，观察并解释实验现象。
2. 乙醚与酸的作用( 盐的形成)在干燥试管中放入2mL浓
H2SO4，用冰水浴冷却后，再小心加入已冰冷的lmL乙醚，观察
现象并嗅其气味。
然后在振摇和冷却下，把试管内的混合液倒入
盛5mL冰水的试管里，观察现象并嗅其气味。
再小心滴加几滴5％NaOH溶液，混合液又发生什么变化？
3.过氧化物的检验取lmL 2％(NH4)2Fe(SO4)2溶液(新配制)，滴入2～3滴1％NH4CNS 溶液，再加入lmL工业乙醚，然后用力振摇。
观察溶液颜色有无变化并解释原因[6]注释
[1]卢卡斯试验只适用于鉴定C3～C6醇，因为六个碳以上的醇不溶于卢卡斯试剂，而C1～C2醇反应生成的氯代烷是气体，故都不适用。
[2]随着醇分子中羟基数目增多，多元醇具有弱酸性。
多元醇能与某些金属（铜、铅）的氢氧化物发生反应。
例如甘油与氢氧化铜反应，生成甘油铜，它溶于水，水溶液中因有络合物生成呈深蓝色。
此实验是多元醇的定性反应。
此络合物对碱稳定，加入过量稀盐酸，又分解为多元醇与铜盐、颜色又变浅蓝色。
[3]因为碳酸钠水解产生氢氧化钠，苯酚与氢氧化钠反
应生成水溶性的苯酚钠(在此过程无CO2放出)，故苯酚能溶于碳酸钠溶液，但不溶于碳酸氢钠溶液。
[4]苦味酸的酸性比甲酸要强(pKa=0.38)。
实验中析出的固体是苦味酸钠。
[5]2，4，6—三溴苯酚的溶解度极小（20℃0.007g／100g水），1ppm的苯酚稀溶液加入溴水也呈现混浊。
2，4，6—三溴苯酚继续与过量溴水作用，会产生淡黄色难溶于水的四溴化合物（溴水也是氧化剂）。
[6]若乙醚中有过氧化物存在，它能使亚铁盐氧化为铁盐，铁盐与NH4CNS作用，生成血红色的硫氰化铁络离子。
思考题
1. 为什么必须使用无水乙醇与金属钠反应?反应产物加水后用酚酞检验，产生什么现象并加以说明。
2. 用卢卡斯试剂如何鉴别伯、仲、叔醇．
3. 多元醇如甘油可用什么溶液鉴别?并写出有关反应式。
4. 苯酚和三氧化铁溶液显紫色，当加入NaOH溶液，使溶液呈碱性，请预测可能出现的现象，并用实验加以验证。
5. 乙醚为什么能溶于浓的无机强酸?加水稀释后乙醚为何又浮在上层?加几滴碱后乙醚层为何又增多?。