氨基酸(amino acid)的结构与性质

第一章氨基酸(amino acid)的结构与性质

?蛋白质(protein)是一类重要的生物大分子，是生命的物质基础。分子中主要的元素组成是：C、H、O、N、S等。其中N元素的含量相对稳定，约为16%，故每克氮相当于6.25克蛋白质。

?蛋白质的基本组成单位－－－氨基酸

第一节氨基酸的结构与分类

一、氨基酸的结构

组成蛋白质的基本单位是氨基酸。如将天然的蛋白质完全水解，最后都可得到约二十种不同的氨基酸。从氨基酸的结构通式可以看出：

◆构成蛋白质的氨基酸均为L—α—氨基酸。

◆除R为H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋光性。

L-α-氨基酸的结构通式

COOH

│

H2N —C —H

│

R

*在空间各原子有两种排列方式：L——构型与D——构型，

它们的关系就像左右手的关系，互为镜像关系，下图以丙氨酸为例：

二、氨基酸的分类：

1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分：

酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸，有天冬氨酸、谷氨酸；

碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸，有赖氨酸、精氨酸、组氨酸；

中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸，有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。

2.按侧基R基的结构特点分：

脂肪族氨基酸

芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸 杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸

3.按侧基R基与水的关系分：

非极性氨基酸：有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸；

极性不带电氨基酸：天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸；

极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸。

4. 按氨基酸是否能在人体内合成分： 必需氨基酸：指人体内不能合成的氨基酸，必须从食物中摄取，有八种：赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。

非必需氨基酸：指人体内可以合成的氨基酸。有十种。

半必需氨基酸：指人体内可以合成但合成量不能满足人体需要（特别是婴幼儿时期）的氨基酸，有两种：组氨酸、精氨酸。

二十种氨基酸的名称和结构如图所示:

第二节氨基酸的理化性质

一、物理性质

形态：均为白色结晶或粉末，不同氨基酸的晶型结构不同。

溶解性：一般都溶于水，不溶或微溶于醇，不溶于丙酮，在稀酸和稀碱中溶解性好。

熔点：氨基酸的熔点一般都比较高，一般都大于200℃，超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳。

光吸收：氨基酸在可见光范围内无光吸收，在近紫外区含苯环氨基酸有光的吸收。

旋光性：除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。

二、氨基酸的化学性质

1．两性解离及等电点

氨基酸分子是一种两性电解质。

通过改变溶液的pH可使氨基酸分子

的解离状态发生改变。

氨基酸分子带有相等正、负电荷时，溶液的pH值称为该氨基酸的等电点

(pI)。

OH-OH-

R—CH—COOH R—CH—COO-R—CH—COO-│H+│H+│

NH3+NH3+NH2

pH < pI pH = pI pH > pI

在某一pH环境下，以两性离子（兼性离子）的形式存在。该pH称为该氨基酸的等电点。所以氨基酸的等电点可以定义为：氨基酸所带正负电荷相等时的溶液pH。

以甘氨酸为例，从左向右是用NaOH滴定的曲线，溶液的pH由小到大逐渐升高；从右向左是用HCL滴定的曲线，溶液的pH由大到小逐渐降低。曲线中从左向右第一个拐点是氨基酸羧基解离50%的状态，第二个拐点是氨基酸的等电点，第三个拐点是氨基酸氨基解离50%的状态。

通过氨基酸的滴定曲线，可用下列Henderson—Hasselbalch方程求出各解离基团的解离常数(pK,)