有机化学第10章 醇酚醚
第十章醇酚醚习题答案(第五版).(DOC)
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
10 醇酚醚习题参考答案
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
2018版高考化学二轮复习第九章B有机化学基础9.3烃的含氧衍生物--醇酚醛跟踪检测.doc
2018版高考化学二轮复习第九章B 有机化学基础9.3烃的含氧衍生 物--醇酚醛跟踪检测 1．(2017·吉林省实验中学模拟)分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 解析：选 A 分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C 3H 7—CH 2OH ，—C 3H 7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。 2．(2017·邯郸模拟)A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢 B ――→被氧气氧化催化剂 C A 的相对分子质量比 B 大2， C 的相对分子质量比B 大16，C 能与NaOH 溶液反应，以下说法正确的是( ) A ．A 是乙烷， B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙炔 C ．A 是乙醇，B 是乙醛 D ．A 是乙醛，B 是乙醇 解析：选C A 的相对分子质量比B 大2，说明A 发生去氢生成B ，C 的相对分子质量比B 大16，则B 为醛，C 为酸，则A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。 3．(2017·宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是( ) A ．遇FeCl 3溶液不能发生显色反应 B ．可与NaOH 和NaHCO 3发生反应 C ．1 mol 该有机物可以与5 mol Br 2发生反应 D ．该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面 解析：选C 该分子中有酚羟基，能跟FeCl 3溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH 反应，但不能与NaHCO 3反应；己烯雌酚与Br 2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol 该有机物共消耗5 mol Br 2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平
第6章醇酚醚课后习题答案解析
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH 2C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH 2 H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH CH 3CH 3 -CH-OH CH 3 CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC O C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3
第9、10章 醇酚醚练习题
1．用系统命名或俗名来命名。 OH OH OH CH 2OH CH 2CH 2OH OH HO OH OCH 3 O OH O 2N NO 2 NO 2 OH HO COOH O O 2．完成反应 (1) OH OH SOCl 2 NaOH (2) H 3C C CH 3 CH 3 CH=CH (CH 3)3C CHCH 3 OH 3)3C CH 2CH 2OH (3) ONa +CH 3 I (4) 1mol HI (CH 3)2 CH O 3 (5) Br 2 3 (6) H 3C C CH 3 CH 3 CH 2 OH (7) (CH 3)CHCHCH 3 OH Cu K 2Cr 2O 7/H (8) OH (9) HBr O (10) O LiAlH 4 H 2/Pt (11) OCH 3 O O NaBH 4 LiAlH 4 3．用化学方法鉴别下列化合物。 (A) CH 2=CHCH 2OH (B) CH 3CH 2OH (C) (CH 3)2CHOH (D) CH 2=CHBr (E) BrCH 2CH 2OH OH OCH 3 CHO (A) (B) (C) (D)
4．用化学方法除去正溴丁烷中的1-丁烯、1-丁醇和正丁醚。 5．将下列化合物按酸性由强到弱排序。 (A)(B)(C)(D) OH OH OH OH OCH3NO2 NO2 6．分离下列化合物OH OH COOH (A)(B)(C) 7．写出下列反应的反应机理。 OH H 8．合成题。 (1) 以≤2个C的有机物合成，无机试剂任选。OH (2) O OH CH2CH3 (3) CH3CH=C H2CH3CH2C H2OC H(C H3)2 (4)以≤3个C的有机物合成，无机试剂任选。 CH3CH2CH2OCH2CH3 Br Br (5) CH3O 3
有机化学-醇酚醚
醇 ※结晶醇—>利用氯化钙等除去混合物中的醇 利用Mg、Al制取无水乙醇 醇的酸性：水>醇>丙酮>炔>胺>烷烃 液相： ※ 苯酚的酸性： 邻位效应使邻位取代基的酸性最大（邻o>对p>间m） 给电子基团越强，酸性越弱 在间位略是吸电子 醇被卤素取代：SN1（只有1°伯醇SN2：活性最弱） （也是脱水活性）—>鉴别：根据不同的醇被卤素取代的活性区别： 氢卤酸反应容易发生重排，SOCl2、PBr3不会碳正离子重排
SOCl2构型保持 ※邻基参与：SN2 构型保持和翻转的均有 位阻影响小TsO-、BsO-： 分子内脱水反应： 碳正离子中间体：重排；Al2O3不重排 取代为卤代烃也可减少重排（1°）：
※对甲苯磺酸甲酯：双分子反应，不会发生重排：TsCl-TsOH-TsOR 例： 分子间脱水反应成醚： 1°：SN2 2°、3°：SN1 氧化： （Sarrett试剂）
不影响双键：一边丙酮、一边异丙醇 新制MnO2：烯丙位羟基氧化为醛基或羰基；甲苯变成苯甲醛 脱氢；（催化氧化） Pd、Cu、Ag or CuCrO4。加热 高碘酸或四醋酸铅（几个碳碳键消耗几摩尔氧化剂） 也会反应 中间体：环状高碘酸酯或脱醋酸形成五元环—>邻二醇 四醋酸铅反式也可反应（速度慢）： 邻二醇还与氢氧化铜反应：
二醇的脱水： 频哪醇重排（羟基邻位卤素也可）：动力：由碳正离子转化成稳定的（氧正离子）八隅体掉羟基：先掉碳正离子稳定的那个羟基； 基团迁移（给、提供较多电子的优先）：Ar- > 烷基 环类： 酯的热消除：顺势消除（六元环过渡态） 烯烃加水（H2O，H+)：易重排，马氏规则 羟汞化还原（Hg（OCOCH3）2，H2O；NaBH4）：不重排，马氏规则，反式加成 硼氢化氧化（B2H6；H2O2，OH-）：反马氏规则，顺式加成 反式 顺式 （OsO4/H2O2）
第十章醇酚醚习题答案第五版
章醇、酚、醚 (R O 6-31O ) 写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 2.写出下列结构式的系统命名: 解: (1) OH peutau-3-ol 3-戊醇 3- 3- 2-甲基-1- 丁醇 P entin-l-ol 戊醇 OH 3-niethvlbutaii-l-ol 甲基-1- 醇 2 OH / -、 2-methvlbutan- 2-0I (6) - 2- 甲基-2- 丁 醇 0H 3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇 2卫-diinerhylpropaii- lY)] ，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4) ( 反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇 顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1 可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10)1,2- 环氧丁烷 1.
(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷 OCH 3 OCH 3 Ph Ph 一CH2 CH3 CH3—C CH30H (9) CH3 OH ⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol ' ) ⑵ 4-peiiteii-2-ol 0H (3) 3-broiiio-1-uiethylphenol Br OH NO, ⑹ 1.2-dimethoxyethane /。、/'''''。丿 3.写出下列化合物的构造式: NQ Q 4.写出下列化合物的构造式 (415-mtro-?-iKiplitliol HO (5) T&rt-biihl phenyl Ether
第七章醇酚醚答案
第七章：醇酚醚答案 一.命名下列各物种或写出结构式。（本大题共122 小题） 1、SOCl2，HCl 各1 2、(CH3)2CHOH 1 3、(CH3)2CHCH2OH 1 4、 1 5、(CH3)3COH 1 6、4-丙基-4-庚醇 1 7、(CH3)2CH2CH2CH2CH2OH 1 8、(CH3)3CCH2OH 1 9、 1 10、 1 11、 1 12、 1 13、 1 14、 1 15、 16、(S)-甲基苯基甲醇 1 17、2, 3-二甲基-2, 3-丁二醇 1 18、2-乙基-1, 3-丙二醇 1 19、2-异丙基-1, 3-丁二醇 1 20、 1 21、异丙基叔丁基甲醇 1 22、二甲基环丁基甲醇 1 23、2-丙烯-1-醇或烯丙醇 1 24、4-戊烯-1-醇 1 25、2-乙基-2-丁烯-1-醇 1 26、2-丙炔-1-醇 1 27、2-甲基-3-戊炔-2-醇 1
28、2-丁炔-1, 4-二醇 1 29、4-甲基-1, 6-庚二烯-3-醇 1 30、 1 31、 1 32、 1 33、 1 (S)-1-氘代乙醇 2 34、 1 (S)-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-醇 2 35、3-氯-2-溴-1-丁醇 1 36、5-溴-1-己炔-3-醇 1 37、(2R, 3S)-3-甲基-3-氯-2-戊醇 2 38、3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯-1-醇 1 39、(E)-2-丁烯-1, 4-二醇 1 40、 1 41、 1 42、 1 43、 1 (2S, 5R)-2, 5-己二醇 2 44、 2 45、 2
46、(E)-2, 3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇 1 47、5-甲基-2-乙基-6-异丁基-4-异丙基-1-癸醇 1 48、(2R, 3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 1 49、4-甲苯酚或对甲苯酚 1 50、4-叔丁基苯酚或对叔丁基苯酚 1 51、1, 3-苯二酚或间苯二酚 1 52、 1 53、2, 3-二甲苯酚 1 54、5-甲基-2-异丙基苯酚 1 55、1, 2, 3-苯三酚或连苯三酚 1 56、1, 2, 4-苯三酚或偏苯三酚 1 57、对乙烯基苯酚 1 58、对烯丙基苯酚 1 59、邻苯基苯酚 1 60、3-甲基-2, 4, 6-三溴苯酚 1 61、4-己基-1, 3-苯二酚 1 62、 1 63、5-甲基-1, 2, 3-苯三酚 1 64、2, 4, 4′, 6-联苯四酚 1 65、4, 4′-联苯二酚 1 66、4-(1-乙基-2-氯丙基)-2-氯苯酚 1 67、异丙醚 1 68、仲丁醚 1 69、CH3(CH2)3CH2OCH2(CH2)3CH3 1 70、乙基乙烯基醚 1 71、二环己基醚 1 72、甲基异丙基醚 1 73、乙基叔丁基醚 1 74、 1 75、CH3CH2OCH2C(CH3)3 1 76、CH3CH2OCH2C≡CH 1.5 77、CH2==CHCH2—O—CH==CH2 1 78、 1 79、 1
10章醇酚醚习题
第十章 醇酚醚习题 1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。 解： OH HO OH OH OH OH OH OH 1-戊醇 2-戊醇(一对对映体) 3-戊醇 2-甲基-1-丁醇(一对对映体) 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名。 (1)(2) (3)H 3CH 3CH 2CH CHCH 3 C C H H 3C H 2CHOHCH 3 (11) (12) (4) (5)(6) (7)(8)(9) (10) C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2 Cl CH 2CH 2OH OC 2H 5 C 2H 5 OH CH 3 H OH OH O 2N Br OH (CH 3)2CH Br Br CH 2OCH 3 CHOCH 3CH 2OCH 3 H 2C CHCH 2CH 3 O H CH 3 H OCH 2CH 3O H H 3CH 2CH 3H 解： （1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷 （6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷 （11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5
第十章醇酚醚习题答案(第五版)
第十章醇、酚、醚 （P306-310 ) 1．写出戊醇C5H11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1- 戊醇3- 戊醇 （3）（4） 2- 戊醇3- 甲基-1- 丁醇 （5）（6） 2- 甲基-1- 丁醇2- 甲基-2- 丁醇 （7）（8） 3- 甲基-2- 丁醇 2 ，2-二甲基-1- 丙醇 2. 写出下列结构式的系统命名： (1) 3- 甲基-2- 戊醇(2) 反-4- 己烯-2- 醇或(E)-4- 己烯-2- 醇 (3) 2- 对氯苯基乙醇(4)( 顺)-2- 甲基-1- 乙基环己醇(1- 己醇中的 1 可以省) (5) 2- 甲基-1- 乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3- 氯-1,2- 苯二酚(7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6- 二溴-4- 异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10) 1,2- 环氧丁烷
（11）反-1- 甲基-2- 乙氧基环己烷或反乙基-2- 甲基环己基醚 （12）1- 甲氧基-1，2-环氧丁烷 3. 写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 (4) OCH 3 O O (10) O O (9) O O 4 . 写出下列化合物的构造式
4. 写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 0C (4) H2SO4 > 160 0C (5) H2SO4 < 140 (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
高鸿宾四版有机化学答案 第九章 醇和酚
P360第九章醇和酚习题(P360) (一)写出2-丁醇与下列试剂作用的产物： (1)H 2SO 4，加热(2)HBr(3)Na(4)Cu ，加热(5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4 解：(1)CH 3CH=CHCH 3(2) CH 3CH 23Br (3)CH 3CH 23 ONa (4) CH 3CH 23O (5) CH 3CH 23 O (二)完成下列反应式： (1)ONa ClCH 2CHCH 2OH O CH 2CHCH 2OH OH + (2) OH Cl K Cr O 24 O O Cl (3) OH OH + ClCH 2COCl 吡啶 AlCl 2 O OH CO CH 2Cl OH OH COCH 2Cl (4) OH Cl 乙酸 + 2 Cl 2 OH Cl Cl Cl (三)区别下列化合物： (1)乙醇和正丁醇(2)仲丁醇和异丁醇 (3)1,4-丁二醇和2,3-丁二醇(4)对甲苯酚和苯甲醇 解：(1) 乙醇 正丁醇 溶解 分层
(2) 仲丁醇 异丁醇 HCl/ZnCl 放置片刻出现混浊 室温下无变化，加热后出现混浊 (3) 1,4-丁二醇2,3-丁二醇 4 3 AgIO 3(白色沉淀) x (4) OH CH 3 CH 2 OH FeCl 显色 x (四)用化学方法分离 2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。 解： 2,4,6- 三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 有机层水层 H + 2,4,6-三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 3 (五)下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值？ (1) OH (2) OH CH 3 (3) OH (4) OH 3(5) OH NO 2(6) OH C 2H 5 解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5)＞(3)＞(1)＞(2)＞(6)＞(4)； 所以，对硝基苯酚(HO NO 2)具有最小的pKa 值。 (六)完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。 (1)(R)-2-己醇 浓HX 解： C CH 3 OH CH 3(CH 2(R)-2-己醇 浓HX N C CH 3X 2)3CH 3 H (S)-2-卤己烷 (2)(R)-3-甲基-3-己醇 浓HX
大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚
第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2.饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影 式。3、写出的系统名称。4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CH3CH2CH3(B) CH3Cl (C) CH3CH2OH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：
有机化学醇酚-专项训练题(附参考答案)
醇酚练习 可能用到的相对原子质量：H 1, C 12, N 14, O 16, 1 ?下列关于醇的结构叙述中正确的是 A ?醇的官能团是羟基（一0H） B ?含有羟基官能团的有机物一定是醇 C.羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D .醇的通式是C n H2n+10H 2.能说明羟基对苯环有影响，使苯环变得活泼的事实是（） A .苯酚能和溴水迅速反应 B .液态苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水 D.苯酚具有极弱酸性 3?某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1 ：1,则该醇可能是（ ） A .甲醇 B .乙醇C.乙二醇 D .丙三醇 4. 苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（ ） A .酒精 B . NaHC03溶液C. 65C以上的水 D .冷水 5. 下列物质属于酚类的是（） A . CH3CH2OH B . HOC6H4CH3 C. C6H5CH2OH D. C6H5OCH3 6. 下列纯净物不能和金属钠反应的是（ ） A .苯酚 B .甘油C.酒精 D .苯 7. 能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（） A .苯酚能和溴水迅速反应 B .液态苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水 D .苯酚具有极弱酸性 8. 下列物质在水中最难电离的是（） A . CH3COOH B. CH3CH2OH C. H2CO3 D . _ —OH
9. 漆酚，若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜, 则漆酚不具有的化 学性质是（） A、可与烧碱溶液反应 B、可与溴水发生取代反应 C可与酸性高锰酸钾溶液反应 D可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 10. 下列物质能发 生消去反应的是（） A. CH3I B. CH3OH C. （CH3）3COH 15^7 D . (CH3)3C—CH2C1
第十一周有机化学教案第六章醇酚醚
教案（章、节备课）
1?俗名：如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2?简单的一元醇用习惯命名法命名。 例如： CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 2OH CH 3 C —0H CH 3 异丁醇 叔丁醇 3. 系统命名法 结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基 的位置最小编号，称为某醇。 0H CH 3-CH-CH-CH 才CH-CH 3 CH 3 Cl CH 3-CH -CH 2-CH =CH 2 I OH CH-CH 3 OH 2- 甲基-5-氯-3-己醇 4 -戊烯-2-醇 1 -苯基乙醇（a 苯乙醇） 2 -苯基乙醇（3苯乙醇） 多元醇的命名，要选择含 -OH 尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。 例如: § 8.2醇的性质 § 8.2.1 醇的物理性质 1 . 性状：（略） 2. 沸点： 3. 溶解度： 4. 结晶醇的形成 低级醇能和一些无机盐（MgCl 2、CaCl 2、CuSO 4等）作用形成结晶醇，亦称醇化 MgCb 一 6CH 3OH CaCl 2 ' 4C 2H 5OH CaCl 2 - 4CH 3OH Q O 0H 环己醇 CH 2OH 例如: CH I 0H 2-CH 2-CH 2 OH 1, 3丙二醇 不溶于有机溶剂，溶于水。 可用于除去有机物中的少量醇 如: 苄醇
§ 8.1.2醇的化学性质 1 ?与活泼金属的反应 CH 3CH 2OH + Na -------------- CH 3CH 2ONa + 1/2 H 2 K K 粘稠固体（溶于过量乙醇中） Na 与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自燃, 故常利用醇与Na 的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。 CH 3CH 2O -的碱性比-OH 强，所以醇钠极易水解。 CH 3CH 2ONa + H 2O — CH 3CH 2OH + NaOH 较强碱 较强酸 较弱酸 较弱碱 醇的反应活性： CH s OH >伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇 pKa 15.09 15.93 > 19 醇钠（RONa ）是有机合成中常用的碱性试剂。金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、 醇铝。 CH 3 CH 3 I I I 6 CH 3—CH — OH + 2AI --------------- 2（CH 3—CH O ）3 Al + 3H 2 还原剂 有机合成中常用的试剂 与氢卤酸反应 （制卤代烃的重要方法） 反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关 。 卢卡室温^ CH3CH2CH CH3 +⑷ 10min 钟混浊，放置分层 R-OH + HX —R-X + H 2O HX 的反应活性: HI > HBr > HCl 醇的活性次序: 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH a OH 例如，醇与卢卡斯（ Lucas ）试剂（浓盐酸和无水氯化锌）的反应: CH 3 CH 3 C —OH CH 3 （浓 HCl + 无水 ZnCI 2 ） 室温 CH 3 CH 3 —C — CI + H 2O CH 3 〔min 钟混浊，放置分层 CH 3CH 2CHCH 3 OH
有机化学醇和酚习题答案
第九章 醇和酚 1. 命名下列化合物： （1）2-乙基-1-己醇 （2）3-甲基-2-丁烯醇 （3）溴代对苯二酚 （4）5-氯-7-溴-2-萘酚 （5）（3R ，4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇 2. 完成下列反应式： (1) (2) (3) Cl Cl CH 3 CH 2OH (4) (5) HO CH 3 CH 3 O O OH CH 2CH 3 (6) (7) (8) I H Br H CH 2CH 3 CH 3H Br H I CH 2CH 3 CH 3 C C OCH 3 OCH 3 O 3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。 (1) OH OH NaOH H 2O 水层 油层苯酚 环己醇 H + (2) 3H 2O 水层 油层H + NO 2 O 2N NO 2OH NO 2 O 2N NO 2 CH 3 2，4，6-三硝基苯酚 2，4，6-三硝基甲苯 4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。 先用FeCl 3检验出苯酚，用Na 检出溴苯，然后用Lucas 试剂检验出伯、仲、叔醇。 5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。
（6）>（4）>（1）>（3）>（5）>（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子： （1）>（4）>（3）>（2）>（6）>（5）>（7） OH C OH C 2H 5 C 2H 5 2H + C OH C 2H 5 C 2H 5 OH C C 2H 5C 2H 5 + + H + H + C 2H 5C 2H 5 C O C 2H 5C 2H 5 O 7. OH C OH C 6H 5C 6H 5 2H +OH C C 6H 5 C 6H 5 + H + C 6H 5C 6H 5 O 8. 写出下列反应可能的机理： 2H + + H + + H + C OH C 2H 5 C 2H 5 C C 2H 5C 2H 5 C 2H 5C 2H 5 + C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 (1) 2H +H + + OH (2) + H 2O ++ C 2H 5CHCH 3OH + + (3) C 2H 5CHCH 3 C 2H 5CH 3 C 2H 5CH 3 + OH OH H 2O H +H + + + (4) OH OH O 4 OH H 2O ++
第八章醇酚醚课后作业及参考答案4.15
第八章 醇酚醚课后作业及参考答案 一、写出些列化合物的构造式。 （1）（E ）-2-丁烯-1-醇 （2）烯丙基正丁醚 （3）邻甲基苯甲醚 （4）2,3-二甲氧基丁烷 二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应式： （1）氢氧化钠水溶液 （2）FeCl 3溶液 （3）溴的水溶液 CH 3OH 22CH 3 OH Br Br (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-OH 定位能力及致活能 力＞-CH 3。又羟基致活能力很强，故，羟基的邻位和对位的H 都被Br 取代，即芳环多元溴代！！！) （4）溴化苄(苄基溴)和NaOH CH 3OH 652CH 3OCH 2(相当于威廉森制醚法!) （5）稀HNO 3（室温） CH 3OH 3CH 3OH 3OH NO 2NO 2+ (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-
OH 定位能力及致活能力＞-CH 3。) 三、完成下列反应： （1）140℃CH 3CH 2OH H 2SO 4(d) CH 3CH 2OCH 2CH 3 （2） CH 3CH 2CHCH 3OH 170℃24 CH 3CH=CHCH 3 （札氏消除） （3）CH 3Cl Na (CH 3)2CHOH (CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOCH 3 （4）Mg CH 3CH 2CH 22 CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2MgCl （5） CH 3CH 2CHCH 3 OH Cu CH 3CH 2COCH 3 （6）CH 3CH 2CH 2OH K 2Cr 2O 7 H 2SO 4 CH 3CH 2COOH （7）(CH 3)2CHOCH 3 2HI(d) (CH 3)2CHI + CH 3I [注：甲基异丙基醚先与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHOH 和CH 3I ，然后(CH 3)2CHOH 再与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHI 和H 2O] （8） OCH 2CH 2CH 3 [注：醚键断键时，脂肪醚为较小烃基的C-O 键断键，即较大的烃基生成醇，较小的烃基生成碘代烃；脂肪芳香醚生成酚和碘代烷，即断的是脂肪烃基一侧的C-O 键，芳基一侧，O 与芳环存在p-π共轭，C-O 不断建；二芳醚(如C 6H 5 OC 6H 5)不断建。] （9）△CH 3CH 2+ Cl 2Fe
10章 醇酚醚试题
19 第十章 醇 酚 醚 一、填空题： 1． 有机化学反应中，分子中加氢的反应叫做_________反应，分子中去氢的反应叫做__________反应。 2． 醇与分子量相近的烷烃比较，醇的沸点______，这是因为醇分子间存在着__________。 3． 乙醇俗名__________，临床上常用浓度为_____的乙醇溶液作消毒剂。 4． 丙三醇俗名________，属于_______元醇。 5． 某醇氧化后产物为丁酮，则该醇属于_______醇，其名称为______________。 6． 按伯、仲、叔醇分类，R －CH 2－OH 属于 醇；RCHR OH / 属于 醇。 7．苯酚俗名______，酚羟基上的氢较醇羟基上的氢活泼，易于电离，故呈现______性。 二、单项选择题： 1．化合物CH 2CH OH CH 3C CH 2CH 3 CH 3OH 的名称为（ ）。 A ．2－甲基－3－乙基－1，3－丁二醇 B ．1，2－二甲基－1－乙基－1，3－丙二醇 C ．3，4－二甲基－3，5－戊二醇 D ．2，3－二甲基－1，3－戊二醇 2．化合物CH 3CH CH 3C CH 2CH 3 OH CH CH 3CH 3 的名称为（ ）。 A ．3－甲基－4－乙基戊醇 B ．4－甲基－3－异丙基己醇 C ．2，4－二甲基－3－乙基－3－己醇 D ．3，5－二甲基－4－乙基－4－己醇 3．仲醇被冷的重铬酸钾氧化的产物是（ ）。 A ．醛 B ．酸 C ．酮 D ．酯 4．区别乙醇与戊烷可用的试剂为（ ）。 A ．FeCl 3溶液 B ．溴水 C ．KMnO 4水溶液 D ．托伦试剂 5．下列化合物中互为同分异构体的是（ ）。 A ．环己醇与苯酚 B ．乙醇与乙醚 C ．甲醇与甲醚 D ．乙醇与甲醚 6．属于醇类的是（ ）。 A ．R －O －R / B ．RCOOR / C ．R －OH D ．R －CHO 7．属于芳香伯醇的是（ ）。 A ．R －CH 2OH B ．Ar －OH C ．Ar －CH 2－OH D ．ArCH 2OCH 3 8． 酸催化分子内脱水反应的主产物是（ ）。 CH 3CHCHCH 3CH 3OH CH 3CHCH CH 2CH 3B CH 3C CH 3CHCH 3..A CH 3CH CHCH 2CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3D C ..
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醇酚醚 1.在叔丁醇中加入金属钠,当Na被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得到C6H14O;如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应,并解释这两个实验为什么不同? C2H5OH + Na C2H5ONa 3CBr +C2H5ONa(CH32C=CH2 (CH 第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。 2.完成下列各反应
H 3C CH 2 C H CH 2 H 3C O C O OH KMnO 4 3.化合物(A 为反-2-甲基环已醇,将(A 与对甲苯磺酰氯反应产物以叔丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。(1写出以上各步反应式。(2指出最后一步反应的立体化学。(3若将(A 用H 2SO 4脱水,能否得到下列烯烃。 (1 OH
CH 3 OTs CH 3 CH 3 33 (2最后一步反应的立体化学是S N 2反式消除。 (3若将A 用H 2SO 4脱水,能得到少量上述烯烃和另外一种主要产 物烯烃 因为(CH 33COK 是个体积大的碱在反应是只能脱去 空间位阻小的H ,而得到3-甲基环己烯,而用硫酸脱水时,都是E1 历程,所以主要产物是 4.选择适当的醛酮和Grignard 试剂合成下列化合物: (13-苯基-1-丙醇: (21-环已基乙醇 (32-苯基-2-丙醇
(3 PhMgBr + (CH 32C=O C Ph CH 3 CH 3 C Ph CH 3O + CH 3MgBr C Ph CH 3 CH 3 (2水解(2水解 (1 加成 (42,4-二甲基-3-戊醇 (4(CH 32CHMgBr + (CH 32CHCHO C (H 3C2HC CH(CH 32 H (1 加成(2水解 5.用简单的化学方法区别以下各组化合物 (11,2-丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环已烷。 Ag I (2丙醚,溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚。
第9章醇酚 华南理工大学有机化学讲义
第九章醇和酚 主要内容 ●醇酚的结构及命名 ●醇和酚的制备 ●醇和酚的物理性质 ●羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应）●羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ●醇羟基的取代（羟基卤代的方法） ●醇类的消除（两种消除方法及取向） ●醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化）●醇酚的鉴别方法 ●酚羟基的性质：酸性，醚化和酯化 ●酚类芳环上的亲电取代
一、醇和酚的分类与命名 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。 醇与酚的区分： C OH 醇 Ar OH 酚 羟基直接与饱和碳原子连接。 羟基直接与芳环上的碳原子连接。 RCH2OH 醇环己醇 2OH 苄醇 OH CH 3 OH OH α–萘酚 苯酚对甲苯酚
1、醇和酚的分类 （1）醇： (a)按分子中所含羟基的数目分类： ?一元醇：?二元醇：?多元醇：C2H5OH 乙醇（酒精）1-乙醇 HOCH2CH2OH 乙二醇（甘醇）1，2-乙二醇HOCH2CH(OH)CH2OH 丙三醇（甘油）1，2，3-丙三醇C(CH2OH)4 季戊四醇2,2-双羟甲基-1,3-丙二醇
(b)按与羟基相连的烃基分类： 饱和醇CH3CH2CH2CH2OH 脂肪醇 醇 芳香醇不饱和醇 CH2CH2OH CH2 CHCH2OH HC CCH2OH 羟基直接和C=C双键相连的醇叫烯醇 (c)按与羟基相连的碳原子的种类 CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3 CH3CCH3 OH 伯醇仲醇叔醇
（2）酚： 按分子中所含羟基的数目分类： OH OH OH HO OH OH 一元酚二元酚三元酚 OH OH OH Me Me Me 甲基苯酚各异构体的混合物——甲酚（煤酚）甲酚+肥皂溶液——―来苏水”(Lysol)
有机化学醇酚-专项训练题(附参考答案)
醇酚练习 可能用到的相对原子质量：H1，C12，N14，O 16， 1．下列关于醇的结构叙述中正确的是（） A．醇的官能团是羟基（－OH） B．含有羟基官能团的有机物一定是醇 C．羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D．醇的通式是C n H2n+1OH 2．能说明羟基对苯环有影响，使苯环变得活泼的事实是（）A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚具有极弱酸性 3．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是（） A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇 4．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（）A．酒精 B．NaHCO3溶液 C．65℃以上的水D．冷水 5．下列物质属于酚类的是（）A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3 C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH3 6．下列纯净物不能和金属钠反应的是（） A．苯酚 B．甘油 C．酒精 D．苯 7．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（）A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚具有极弱酸性 8．下列物质在水中最难电离的是（） A．CH3COOH B．CH3CH2OH C．H2CO3 D． —OH 9. 漆酚，若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜， 则漆酚不具有的化学性质是 ( ) A、可与烧碱溶液反应 B、可与溴水发生取代反应 C、可与酸性高锰酸钾溶液反应 D、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 10.下列物质能发生消去反应的是 ( )
A．CH3I B．CH3OH C．(CH3)3COH D．(CH3)3C—CH2C1 11．据央视报道，自2005年12月1日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动。车用乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。经多项检测结果表明，它不影响汽车的行驶性能，还可以减少有害气体的排放量。在美国、巴西等国早已推广使用。下列有关乙醇汽油的说法正确的是：（） A．乙醇汽油是一种纯净物 B．乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染C．乙醇和汽油都可作溶剂，也可相互溶解 D．乙醇和乙二醇互为同系物 12、下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是 A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠 B、跟FeCl3溶液作用显紫色 C、二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚 D、常温下苯酚在水中溶解度不大 13、分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是 A、加水振荡后用分液漏斗分离 B、加稀盐酸振荡后用分液漏斗分离 C、加氢氧化钠溶后用分液漏斗分离 D、加溴水振荡后滤去白色沉淀 14、可把苯酚、硫氰化钾、乙醇、氢氧化钠、硝酸银等五种溶液鉴别出来的试剂是 A、溴水 B、酚酞溶液 C、甲基橙溶液 D、FeCl3 溶液 15、鉴别乙醇和苯酚溶液，正确的方法是 A、加入氢氧化钠溶液，观察是否变澄清 B、加入FeCl3溶液，观察是否呈紫色 C、加入紫色石蕊试液，观察是否变红色 D、加入金属钠，观察是否产生气体 16、把金属钠投入到下列溶液中，有气体产生且溶质质量减少的是 A、苯酚 B、苯甲醇 C、乙酸 D、硫酸铁 17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是 A、甲苯 B、苯酚 C、溴乙烷 D、苯 18、下列物质中，能和溴水反应的是 A、甲苯 B、苯 C、苯酚 D、苯甲醇 19、下列溶液中，通入过量的CO2后，溶液变浑浊的是 A、ONa B、 C 2 H 5 OH C、 Ca(OH) 2 D、 Ca(HCO 3 ) 2 20.两种物质以任意质量比混合，如混合物的质量一定，充分燃烧时产生的二氧化碳 的量是定值，则混合物的组成可能是 ( ) A．乙醇、丙醇 B．乙醇、乙二醇 C．1丙醇、2一丙醇 D．乙烯、丙烯