第2章饱和烃讲义
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大学有机化学第二章饱和烃
绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高，绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术，对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助ห้องสมุดไป่ตู้机 合成设计
随着计算机科学的发展，利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本，为有机化学的发 展开辟了新的途径。
环烷烃的化学性质
01
02
03
加成反应
环烷烃中的碳碳单键可以 被氢气、卤素等试剂加成， 生成相应的烷基卤化物或 醇类。
开环反应
在酸或碱催化下，环烷烃 可以发生开环反应，生成 链状烷烃。
氧化反应
环烷烃在常温下容易被氧 化剂氧化，生成酮、醛等 化合物。
05 不饱和烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃结构
烯烃是含有碳碳双键的烃类，双 键连接的两个碳原子为sp2杂化， 双键中的一根键为π键，另一根
命名法
系统命名法
根据国际纯粹与应用化学联合会 （IUPAC）的规定，采用系统命名法 对饱和烃进行命名。主要依据碳链的 长度和取代基的种类、位置来确定烃 的名称。
习惯命名法
对于一些简单的饱和烃，可以采用习 惯命名法，如甲烷、乙烷、丙烷等。
03 烷烃
烷烃的结构
烷烃由碳原子和氢原子组成， 碳原子之间通过单键连接，形 成链状或环状结构。
重要性及应用
01
基础理论
烷烃是学习有机化学的基础，对 于理解其他烃类和有机化合物的 性质至关重要。
工业应用
02
03
科学研究
烷烃是石油工业的主要组成部分， 用于生产燃料、润滑油、溶剂等。
烷烃是合成其他有机化合物的重 要原料，在药物合成、材料科学 等领域有广泛应用。
有机化学02第二章饱和烃烷烃
H
H
H H
H
HH
H
H
H
2H之间的距离： 0.250nm 2H原子的范德华半径之和：
H
H
0.229nm
0.24nm
交叉式： 0.250nm > 0.24nm 无范氏张力
重迭式：
0.229nm<0.24nm 有范氏张力
24
乙烷分子的构象稳定性和内能变化
➢扭转能：使构象之间转化所需要的能量。
构象的稳定性与内能有关. 内能低,稳定;内能高,不稳 定。内能最低的稳定构象称优势构象。
➢书写规则：
1）相同取代基合并,数目用汉文数字二、三 ...表示； 2）取代基位号用阿拉伯数字表示； 3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 5) 中文名称按基团次序规则，较小的基团列在前
CH3 C5H3__C4 H___C3 H __2C__C1 H3
CH3 CH2
☺杂化过程：
2p1x 2p1y 2pz 2s2
激发
1s2
2s1 2p1x 2p1y 2p1z
杂化
1s2
2s轨道的能量与 2p较接近,2s上 的1个电子可以 激发到2pz空轨 道上。
激发态的碳原子 有4个单电子，但 轨道能量不等。
2s1 2p1x 2p1y 2p1z
1s2
杂化形成4个能量相 等的新轨道sp3轨道
杂化
19
3 烷烃分子的形成
+
sp3 s
sp3-s
+
sp3
sp3
sp3-sp3
+
+6
20
σ- 键: 形成:由原子轨道头碰头重迭而形成. 特征:电子云沿键轴呈圆柱状对称分布，成键两原子可 围绕键轴自由旋转不会影响电子云密度的分布。
第二章 饱和烃
. . . . . ..
m.p.
含C数
(戊烷)-129.8℃；(异戊烷)-159.9℃；(新戊烷)-16.8 ℃
解释: 除分子间引力外, 分子对称性越好, 越易排列成 紧密的分子晶体。 （3）相对密度——随C增加, 小于水。 （4）溶解度——不溶于水。(相似相溶)
2 化学性质
1）烷烃的稳定性
在常温下, 强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都 不能和烷烃起反应。
CH 3 CH3C CHCH 3
9个同分异构体
CH 3 CH 3
碳、氢原子的类型
伯碳，一级（1℃）碳原子——与一个碳原子相连 所连的氢原子伯(10)氢原子 仲碳，二级（2℃）碳原子——与两个碳原子相连 所连的氢原子仲(20)氢原子 叔碳，一级（3℃）碳原子——与三个碳原子相连 所连的氢原子叔(30)氢原子 季碳，四级级（1℃）碳原子——与四个碳原子相连 没有 四级氢原子
天然气是蕴藏在地层内的可燃性气体，常与石油 伴生，主要成份是甲烷。天然气燃烧可放出大量 的热，可用作燃料，如液化石油气。也可用作工 业上制甲醇、乙炔等化工原料。 无论石油和天然气，都不可能在工业规模上分离 出纯的单一烷烃，这一般需要通过合成方法取得。
第二章 饱和烃（烷烃）
• • • • • 2.1 同系列和同分异构 2.2 烷烃的命名 2.3 烷烃的结构 2.4 烷烃的性质 2.5 烷烃的来源
2.1同系列和同分异构
烷烃的通式 CnH2n+2
同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似 的化合物系列。 同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。
系列差：CH2称为同系列的系列差，也称系差。
Cl2
CH3Cl
Cl2
CH2Cl2
CHCl3
有机化学第二章饱和烃
06:32
31
第二章 饱和烃
四、乙烷和丁烷的构象 看书回答：乙烷交叉式和重叠式之间的内能差相有多大？ 室温下两种构象能否完成转化？几乎全都是交叉式构象 的条件是什么？在常温条件能否将它们分离？
概念：扭转能（torsional energy）；扭张力 （torsional strain）
06:32
32
第二章 饱和烃
四、乙烷和丁烷的构象 乙烷构象间转换时的能量变化。
E
重叠式构象
HH
H H
H
HH
HH
交叉式构象
H
H
H
HH
HH
HH
H
H
H
H
H
H
12.1 kJ / mol
60120Fra bibliotek180
240 旋转角度
能量最低的构象最稳定，最稳定的构象称为优势构象。
06:32
33
第二章 饱和烃
丁烷的构象：P20中间的图
支链化的结果是接触部分减少见，沸点降低，见表2-3。
06:32
36
第二章 饱和烃
五、烷烃的物理性质 另外：分子的动能是气态的大于液态的，液态的大于 固态的。相对分子质量增大后，使分子动起来的能量 要增大，所以要提高温度。
1．状态：室温下，碳原子数：1—4 气态；5—17 液 态；18以上 固态。同分异构体中，有支链者沸点低； 支链越多，沸点越低。
C原子的杂化轨道
23
第二章 饱和烃
C的sp3杂化轨道与H的1s轨道重叠示意图
06:32
24
第二章 饱和烃
乙烷分子中原子轨道重叠示意图
C-H键或C-C键中成键原子的电子云是沿着它们的轴 向重叠的，这样形成的键叫做σ键。
有机化学 第二章饱和烃
芳香烃基：用“Ar-”表示。
CH3
常见 的烷 烃基
甲基 (Me) 乙基 (Et) 丙基(n-pr)
CH3CH2
CH3CH2CH2
CH3
CH CH3 异丙基(iso-pr)
CH3CH2CH2CH2
丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu)
CH3CHCH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
甲烷分子 为正四面 体构型， 随着碳链 的增长， 高级烷烃 的碳链是 锯齿状。
σ键的特点：成键原子可沿键轴“自由”转
动；键的稳定性高。键的极化度小。
2、分子通式和同系列
• 烷烃的分子通式为CnH2n+2。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系 列化合物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 相邻两同系物之间的组成差别(CH2)称系差。
难点：烷烃的结构及环烷烃的立体异构；取代环己
烷的优势构象；卤代反应机理；伯、仲、叔碳自由 基的相对稳定性及伯、仲、叔氢的反应活性。
本章内容提要
一、烷烃的结构、通式、同系列、碳原子类型 二、烷烃的命名法
三、烷烃的同分异构现象
四、烷烃的化学性质
五、环烷烃的分类和命名
六、环烷烃的结构和稳定性 七、环己烷和一取代环己烷的构象 八、环烷烃的化学性质
主要烷基的优先次序是：
叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基。
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CH2 CH3
2-甲基-4-乙基己烷 4-ethyl-2-methylhexane
课堂练习：P12
问题2-3 用系统命名法命名下列化合物 问题2-4 写烷基或结构式
第2章饱和烃：烷烃和环烷烃
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃一、 本章知识结构及知识要点本章知识结构：知识要点1、通式和构造异构（1）烃、烷烃和环烷烃：只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为开链结构称为烷烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为环状结构称为环烷烃。
（2）通式：烷烃的通式为C n H 2n+2，环烷烃的通式为C n H 2n 。
（3）同系列和同系物：具有同一通式，组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名 烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性 乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象 环己烷的构象取代环己烷的构象 异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。
同系列中的各化合物互为同系物。
（3）构造异构：分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。
2、命名（1）烷烃的命名普通命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、等前缀区别同分异构体。
系统命名法：（a）选主链：在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。
烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分，通常用R-表示。
（b）编号：从靠近取代基的一端开始编号，使取代基编号位次最小。
（c）取代基的排列次序：用阿拉伯数字表示取代基位置，用汉字（一、二、三……）表示相同取代基个数，写在取代基名称前面，若含有不同的取代基，则优先级别低的写在前面，优先级别高的写在后面。
（2）环烷烃的命名（a）单环环烷烃：在相应的烷烃名称之前加“环”字，称为“环某烷”。
02第二章 饱和烃(烷烃)
1 2
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
2－为主链
母体：戊烷
CC
3
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
母体：庚烷
15
（2）编号: 侧链位次最低
Ⅰ、 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
主 链
取代基位号 取代基位号
CH CH3 CH3
(CH3)3C
.
＞ (CH3)2CH
.
＞ CH3CH2CH2
.
＞ CH3.
因此，烷烃碳的反应活性顺序 3 °＞ 2 °＞ 1 °＞甲基
53
过渡态理论
任何化学反应都要经过过渡态才能完成。
反应物 （始态） 产物 （终态）
过渡态 (transition state)
54
A + BC
A
........
B
109.5°
球 棒 模 型 比 例 模 型
22
碳原子的sp3杂化
C ：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0
原子轨道杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：
激发
2s 2p
杂化
2s 2p
3 （混合后均分） s p
σ键
23
σ键
原子轨道沿对称轴的方向重叠而成 Nhomakorabea特点：
① 牢固； ② 可绕轴自由旋转。
24
乙烷的结构
1、直链烷烃
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是 基本相同的，仅不写上"正"字。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
普通命名法－－正己烷 系统命名法－－己烷
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
2－为主链
母体：戊烷
CC
3
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
母体：庚烷
15
（2）编号: 侧链位次最低
Ⅰ、 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
主 链
取代基位号 取代基位号
CH CH3 CH3
(CH3)3C
.
＞ (CH3)2CH
.
＞ CH3CH2CH2
.
＞ CH3.
因此，烷烃碳的反应活性顺序 3 °＞ 2 °＞ 1 °＞甲基
53
过渡态理论
任何化学反应都要经过过渡态才能完成。
反应物 （始态） 产物 （终态）
过渡态 (transition state)
54
A + BC
A
........
B
109.5°
球 棒 模 型 比 例 模 型
22
碳原子的sp3杂化
C ：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0
原子轨道杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：
激发
2s 2p
杂化
2s 2p
3 （混合后均分） s p
σ键
23
σ键
原子轨道沿对称轴的方向重叠而成 Nhomakorabea特点：
① 牢固； ② 可绕轴自由旋转。
24
乙烷的结构
1、直链烷烃
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是 基本相同的，仅不写上"正"字。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
普通命名法－－正己烷 系统命名法－－己烷
有机化学第2章饱和烃
反-1,4-二甲基环己烷
饱和烃 的结构
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性
C: 2s2 2p2
两个成单电子， 呈2价？
实验事实：
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢
与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
一些环烷烃的燃烧热如下所示：
环烷烃的环张力越大，说明分子的能量越高，稳定性越差，越容易开环 加成。
为什么环的稳定性顺序有：环丙烷＜环丁烷＜环戊烷＜环己烷？ 结构所致！!
环烷烃的结构与环的稳定性
环丙烷的结构：
物理方法测得，环丙烷分子中三个碳原子共平面。 显然，环丙烷中没有正常的C－C键，而是形成“弯曲键〞：
H HH
H HH H
HC CC H
HC CC C H
H
H
H HH H
HC H
m.p b.p
--103.85。。CC
H。 m.p -159 。C
b.p 11.7 C
这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异 构体。
同分异构体——分子式相同，结构式不同的化合物。 同分异构现象——分子式相同，结构式不同的现象。
第2章 饱和脂肪烃(烷烃)
H C H H H
CH ②简写式： 3
CH2
CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH3
③缩写式： CH3CH2CH(CH3)CH3
2.4
烷烃的构象
不 要 求
2.5 烷烃的物理性质
有机物的物理性质通常是指: 物态、沸点、熔 点、密度、 溶解度、折射率、比旋光度和光谱 性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和 分析有机物的纯度。
H H H C H H C H H C H H H C H H C H H H C H H C H C H H C H H H C H H H H H C H H C H C C H H C H H H
正戊烷
异戊烷
新戊烷
构型：分子在一定构造的基础上，各原子的空间 排布。分子的立体型象。
H H C H H
4o碳：和四个别的碳原子相连，又称季碳。
2.2 烷烃的命名
2.2.1 、 普通命名法（掌握） 用于简单烷烃和烷基的命名
命名原则: 根据分子中的碳原子总数叫做某烷。 “某” 为数字，表示分子中碳原子的数目。
表示法如下： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、 十一、 十二……二十…… CH4、C2H6、C3H8、C4H10、5H12……C12H26 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 ……十二烷
第二章 饱和烃（烷烃）
饱和烃:分子中氢、碳数量比达 到最高（饱和）
链烃 烃 (碳氢化合物) 环烃
不饱和烃: 烯烃、炔烃
脂环烃: 环烷烃、环烯(炔)烃 芳(香)烃 (以苯为代表的一类）
2.1
烷烃的同系列和同分异构
2.1.1 同系列和同分异构(掌握）
烷烃的通式: CnH2n+2
第二章 饱和烃(烷烃)
CH3
CH3-(CH2)12-CH3 正十四烷
CH3 CH3
碳架异构体用正、 碳架异构体用正、异、新等词头区分。 新等词头区分。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3
正己烷 正： 直链烷烃
异己烷 异
CH3CHCH3
新己烷 新
CH3 CH3CCH2CH3
CH3
烷
烷烃的结构（ 烷烃的结构（structure of alkane） ）
烷烃分子中的碳 原子是通过SP 原子是通过SP3杂 化轨道而成键的， 化轨道而成键的， 所有的键都属于σ 所有的键都属于σ 键。
109.5o
碳的sp 杂化和σ 碳的sp3杂化和σ键的形成
杂化
2P
激发
2P
光或
2S
SP3
2S
烃的分类 开链烃
饱和烃
烷烃 单烯烃 炔烃 二烯烃 二烯烃 环烷烃 环烷烃 环烯烃 环烯烃 苯系芳烃
不饱和烃
烃
脂环烃 碳环烃 芳香烃
非苯芳烃
分子中碳原子之间都以单键相连 链状， 单键相连成 烷烃 --- 分子中碳原子之间都以单键相连成链状，其余 价键都与氢原子相连的化合物。 价键都与氢原子相连的化合物。 同系列和同分异构 (homologous series and isomerism)
第二章
饱和烃(烷烃) 饱和烃(烷烃) (alkane)
基本要求
1. 掌握烷烃的分子结构特点、命名方法及其 掌握烷烃的分子结构特点、 化学性质。 化学性质。 2. 理解构象的概念、构象式的写法。 理解构象的概念、构象式的写法。 3. 了解自由基的概念和自由基反应机理。 了解自由基的概念和自由基反应机理。
CH3-(CH2)12-CH3 正十四烷
CH3 CH3
碳架异构体用正、 碳架异构体用正、异、新等词头区分。 新等词头区分。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3
正己烷 正： 直链烷烃
异己烷 异
CH3CHCH3
新己烷 新
CH3 CH3CCH2CH3
CH3
烷
烷烃的结构（ 烷烃的结构（structure of alkane） ）
烷烃分子中的碳 原子是通过SP 原子是通过SP3杂 化轨道而成键的， 化轨道而成键的， 所有的键都属于σ 所有的键都属于σ 键。
109.5o
碳的sp 杂化和σ 碳的sp3杂化和σ键的形成
杂化
2P
激发
2P
光或
2S
SP3
2S
烃的分类 开链烃
饱和烃
烷烃 单烯烃 炔烃 二烯烃 二烯烃 环烷烃 环烷烃 环烯烃 环烯烃 苯系芳烃
不饱和烃
烃
脂环烃 碳环烃 芳香烃
非苯芳烃
分子中碳原子之间都以单键相连 链状， 单键相连成 烷烃 --- 分子中碳原子之间都以单键相连成链状，其余 价键都与氢原子相连的化合物。 价键都与氢原子相连的化合物。 同系列和同分异构 (homologous series and isomerism)
第二章
饱和烃(烷烃) 饱和烃(烷烃) (alkane)
基本要求
1. 掌握烷烃的分子结构特点、命名方法及其 掌握烷烃的分子结构特点、 化学性质。 化学性质。 2. 理解构象的概念、构象式的写法。 理解构象的概念、构象式的写法。 3. 了解自由基的概念和自由基反应机理。 了解自由基的概念和自由基反应机理。
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2.2.1 烷基的概念 1) 烷烃中碳原子和氢原子的分类(P32)
2020/7/30
9
➢ 分析下列化合物所含碳原子种类
11ºº
CH3
11ºº 11ºº
3º
2º 4CºH34CºH3 2º 1º1º
CH CH2 C C CH2 CH3
CH2 C1ºH3 C1ºH3C1ºH3
2º
1º
1º 1º
2020/7/30
18
CH3CH2CH2CH3
C4
CH3
CH3CHCH3
中文名
正丁烷 异丁烷
英文名
n-butane isobutane
CH3(CH2)3CH3
正戊烷
n-pentane
CH3
C5 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3CCH3
CH3
异戊烷 新戊烷
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分
17
一、普通命名法
中文名
英文名
C1
CH4
甲烷
C2
CH3CH3
乙烷
C3
CH3CH2CH3
丙烷
methane ethane propane
➢ 碳原子数目 + 烷 ➢ 英文命名用词尾-
ane表示烷烃
➢ 碳原子数为1~10用天干 （甲、乙、丙、……壬、 癸）表示
2020/7/30
碳原子数为10以上时用大写数字表示
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
16
2.2.2 烷烃的命名(P33)
学习要求:由构造式写出名称，由名称写出构造式。
普通命名法
用于简单化合物的命名
系统命名法 (IUPAC命名法) （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会）
2020/7/30
➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
2020/7/30
19
C6
2020/7/30
CH3(CH2)4CH3
CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3CCH2CH3
CH3 CH3 CH3CHCHCH3
CH3
中文名
正己烷 异己烷
2020/7/30
2碳负离子 （仲碳负离子）
3碳负离子 （叔碳负离子）
12
2）烷 基(P33)
烷烃去掉一个氢原子后留 下的原子团
烷烃 RH
正烷基：去掉一个直链烷烃 末端氢原子(伯原子)所得的 原子团.命名时“正”字常 用n-代表.
仲烷基：去掉一个仲氢原子 所得的烷基.用“仲（sec）表示.
叔烷基：去掉一个叔氢原子 所得的烷基.命名时用“叔 ”20（20/t7/e30rt,或t）表示。
5
C20H42
366,319
2020/化7/30合物含有的碳原子数和原子种类越多, 同分异构体越多。
6
➢ 构造异构体的含义
同分异构体中，如果它们结构的不同是由分子中各原子 连接次序不同（构造不同）而引取的，又叫构造异构体。
正丁烷
异丁烷
2020/7/30
7
2020/7/30
8
2.2 烷烃的命名
烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）
① 烷烃的通式：CnH2n+2
同系列：有相同通式、组成上
（例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……）
相差一个或多个 CH2 的一系列化合物。
同系列 （同系物, Homologs）
2020/7/30
同系物：同系列中的化合物为 同系物。
4
② 同分异构现象和同分异构体
英文名
n-hexane isohexane
如何命名？
新己烷
neohexane
如何命名？
20
练习：普通命名法进行命名：
CH3 CH2 CH2 CH CH3
异戊基
仲丁基
叔丁基碳正离子
正己烷
2020/7/30
CH3 CH3 CH2 C
CH3
烷基 R
正丙基
仲丁基
叔戊基
13
正烷基：去掉一个直链烷烃 末端氢原子(伯原子)所得的 原子团.命名时“正”字常 用n-代表.
异烷基：
型的烷基叫异烷基,用 “iso”表示.
新烷基：
型的烷基叫新烷基,用 “neo”表示.
2020/7/30
CH3 CH3CHCH2CH2
正戊基
10
与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） primary carbon
2 C （仲碳，二级碳） secondary carbon
H3C
CH3
3 H（叔氢）
CH CH3
3 C （叔碳，三级碳）
tertiary carbon
（CONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERS）
同分异构体 具有相同的分子式，但结构不同的分子
➢ C1~C3烷烃无异构现象
CH4 C2H6
无异构体
C3H8
2020/7/30
5
➢ C4 以上烷烃出现同分异构现象
C4H10 C5H12
同分异构体数 2 3
C6H14
第二章 饱和烃
2020/7/30
1
2020/7/30
2
烷烃
主要内容 烷烃的通式、同系列和构造异构体 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） 烷烃的结构、构象及其表示法 烷烃的物理、化学性质和制备方法
2020/7/30
3
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构
烷
完全
饱和
烃
碳氢化合物 （hydrocarbons）【tan烃氢tq-iinngg】化合指物碳
异戊基 新戊基
14
例如:
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2 正戊基
2020/7/30
CH3 CH3 CH2 CH CH3
异戊烷
CH3 CH2 CH2 CH CH3
异戊基 CH3
CH3 CH2 C CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
新戊烷
CH3 CH2 C CH3
CH3
H3C C CH3
CH3
4 C （季碳，四级碳）
quaternary carbon
2020/7/30
11
➢ 碳原子种类的扩展
1自由基 （伯自由基）
2自由基 （仲自由基）
3自由基 （叔自由基）
1碳正离子 （伯碳正离子）
பைடு நூலகம்
2碳正离子 （仲碳正离子）
3碳正离子 （叔碳正离子）
1碳负离子 （伯碳负离子）
CH3
新戊基
叔戊基
15
一些烷基（alkyl）结构及名称(P27)
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
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烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
2020/7/30
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➢ 分析下列化合物所含碳原子种类
11ºº
CH3
11ºº 11ºº
3º
2º 4CºH34CºH3 2º 1º1º
CH CH2 C C CH2 CH3
CH2 C1ºH3 C1ºH3C1ºH3
2º
1º
1º 1º
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CH3CH2CH2CH3
C4
CH3
CH3CHCH3
中文名
正丁烷 异丁烷
英文名
n-butane isobutane
CH3(CH2)3CH3
正戊烷
n-pentane
CH3
C5 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3CCH3
CH3
异戊烷 新戊烷
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分
17
一、普通命名法
中文名
英文名
C1
CH4
甲烷
C2
CH3CH3
乙烷
C3
CH3CH2CH3
丙烷
methane ethane propane
➢ 碳原子数目 + 烷 ➢ 英文命名用词尾-
ane表示烷烃
➢ 碳原子数为1~10用天干 （甲、乙、丙、……壬、 癸）表示
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碳原子数为10以上时用大写数字表示
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
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2.2.2 烷烃的命名(P33)
学习要求:由构造式写出名称，由名称写出构造式。
普通命名法
用于简单化合物的命名
系统命名法 (IUPAC命名法) （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会）
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➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
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C6
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CH3(CH2)4CH3
CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3CCH2CH3
CH3 CH3 CH3CHCHCH3
CH3
中文名
正己烷 异己烷
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2碳负离子 （仲碳负离子）
3碳负离子 （叔碳负离子）
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2）烷 基(P33)
烷烃去掉一个氢原子后留 下的原子团
烷烃 RH
正烷基：去掉一个直链烷烃 末端氢原子(伯原子)所得的 原子团.命名时“正”字常 用n-代表.
仲烷基：去掉一个仲氢原子 所得的烷基.用“仲（sec）表示.
叔烷基：去掉一个叔氢原子 所得的烷基.命名时用“叔 ”20（20/t7/e30rt,或t）表示。
5
C20H42
366,319
2020/化7/30合物含有的碳原子数和原子种类越多, 同分异构体越多。
6
➢ 构造异构体的含义
同分异构体中，如果它们结构的不同是由分子中各原子 连接次序不同（构造不同）而引取的，又叫构造异构体。
正丁烷
异丁烷
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7
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2.2 烷烃的命名
烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）
① 烷烃的通式：CnH2n+2
同系列：有相同通式、组成上
（例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……）
相差一个或多个 CH2 的一系列化合物。
同系列 （同系物, Homologs）
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同系物：同系列中的化合物为 同系物。
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② 同分异构现象和同分异构体
英文名
n-hexane isohexane
如何命名？
新己烷
neohexane
如何命名？
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练习：普通命名法进行命名：
CH3 CH2 CH2 CH CH3
异戊基
仲丁基
叔丁基碳正离子
正己烷
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CH3 CH3 CH2 C
CH3
烷基 R
正丙基
仲丁基
叔戊基
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正烷基：去掉一个直链烷烃 末端氢原子(伯原子)所得的 原子团.命名时“正”字常 用n-代表.
异烷基：
型的烷基叫异烷基,用 “iso”表示.
新烷基：
型的烷基叫新烷基,用 “neo”表示.
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CH3 CH3CHCH2CH2
正戊基
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与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） primary carbon
2 C （仲碳，二级碳） secondary carbon
H3C
CH3
3 H（叔氢）
CH CH3
3 C （叔碳，三级碳）
tertiary carbon
（CONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERS）
同分异构体 具有相同的分子式，但结构不同的分子
➢ C1~C3烷烃无异构现象
CH4 C2H6
无异构体
C3H8
2020/7/30
5
➢ C4 以上烷烃出现同分异构现象
C4H10 C5H12
同分异构体数 2 3
C6H14
第二章 饱和烃
2020/7/30
1
2020/7/30
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烷烃
主要内容 烷烃的通式、同系列和构造异构体 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） 烷烃的结构、构象及其表示法 烷烃的物理、化学性质和制备方法
2020/7/30
3
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构
烷
完全
饱和
烃
碳氢化合物 （hydrocarbons）【tan烃氢tq-iinngg】化合指物碳
异戊基 新戊基
14
例如:
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2 正戊基
2020/7/30
CH3 CH3 CH2 CH CH3
异戊烷
CH3 CH2 CH2 CH CH3
异戊基 CH3
CH3 CH2 C CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
新戊烷
CH3 CH2 C CH3
CH3
H3C C CH3
CH3
4 C （季碳，四级碳）
quaternary carbon
2020/7/30
11
➢ 碳原子种类的扩展
1自由基 （伯自由基）
2自由基 （仲自由基）
3自由基 （叔自由基）
1碳正离子 （伯碳正离子）
பைடு நூலகம்
2碳正离子 （仲碳正离子）
3碳正离子 （叔碳正离子）
1碳负离子 （伯碳负离子）
CH3
新戊基
叔戊基
15
一些烷基（alkyl）结构及名称(P27)
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
2020/7/30
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基